Fucose-specific conjugation of hydrazide derivatives to a vascular-targeting monoclonal antibody in IgG format

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 56, 2012, Pages 7100-7102

  Zuberbühler, Kathrin ^a   Casi, Giulio ^b   Bernardes, Gonçalo J L ^a   Neri, Dario ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b PHILOCHEM AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOLASTATIN; GLYCAN; HYDRAZIDE DERIVATIVE; IMMUNOGLOBULIN G ANTIBODY; OLIGOSACCHARIDE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG HALF LIFE; FEASIBILITY STUDY; IMMUNOREACTIVITY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULARLY TARGETED THERAPY; OXIDATION; PH; TEMPERATURE; TUMOR VASCULARIZATION;

EID: 84862557056     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32412a     Document Type: Article

References (32)

1. P. D. Senter, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 235-244
2. R. V. Chari, Acc. Chem. Res. 2008 41 98-107
3. G. Casi, D. Neri, J. Controlled Release 2012 10.1016/j.jconrel.2012.1001.1026
4. A. G. Polson, M. Williams, A. M. Gray, R. N. Fuji, K. A. Poon, J. McBride, H. Raab, T. Januario, M. Go, J. Lau, S. F. Yu, C. Du, F. Fuh, C. Tan, Y. Wu, W. C. Liang, S. Prabhu, J. P. Stephan, J. A. Hongo, R. C. Dere, R. Deng, M. Cullen, R. de Tute, F. Bennett, A. Rawstron, A. Jack, A. Ebens, Leukemia 2010 24 1566-1573
5. A. G. Polson, J. Calemine-Fenaux, P. Chan, W. Chang, E. Christensen, S. Clark, F. J. de Sauvage, D. Eaton, K. Elkins, J. M. Elliott, G. Frantz, R. N. Fuji, A. Gray, K. Harden, G. S. Ingle, N. M. Kljavin, H. Koeppen, C. Nelson, S. Prabhu, H. Raab, S. Ross, D. S. Slaga, J. P. Stephan, S. J. Scales, S. D. Spencer, R. Vandlen, B. Wranik, S. F. Yu, B. Zheng, A. Ebens, Cancer Res. 2009 69 2358-2364
6. E. Ostermann, P. Garin-Chesa, K. H. Heider, M. Kalat, H. Lamche, C. Puri, D. Kerjaschki, W. J. Rettig, G. R. Adolf, Clin. Cancer Res. 2008 14 4584-4592
7. A. Palumbo, F. Hauler, P. Dziunycz, K. Schwager, A. Soltermann, F. Pretto, C. Alonso, G. F. Hofbauer, R. W. Boyle, D. Neri, Br. J. Cancer 2011 104 1106-1115
8. G. J. L. Bernardes, G. Casi, S. Trüssel, I. Hartmann, K. Schwager, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem., Int. Ed 2012 51 941-944
9. J. M. Chalker, G. J. L. Bernardes, Y. A. Lin, B. G. Davis, Chem.-Asian J. 2009 4 630-640
10. J. M. Chalker, G. J. L. Bernardes, B. G. Davis, Acc. Chem. Res. 2011 44 730-741
11. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, Inc., 2nd edn, 2008
12. K. J. Hamblett, P. D. Senter, D. F. Chace, M. M. Sun, J. Lenox, C. G. Cerveny, K. M. Kissler, S. X. Bernhardt, A. K. Kopcha, R. F. Zabinski, D. L. Meyer, J. A. Francisco, Clin. Cancer Res. 2004 10 7063-7070
13. C. F. McDonagh, E. Turcott, L. Westendorf, J. B. Webster, S. C. Alley, K. Kim, J. Andreyka, I. Stone, K. J. Hamblett, J. A. Francisco, P. Carter, Protein Eng., Des. Sel. 2006 19 299-307
14. G. Casi, N. Huguenin-Dezot, K. Zuberbühler, J. Scheuermann, D. Neri, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5887-5892
15. J. R. Junutula, H. Raab, S. Clark, S. Bhakta, D. D. Leipold, S. Weir, Y. Chen, M. Simpson, S. P. Tsai, M. S. Dennis, Y. Lu, Y. G. Meng, C. Ng, J. Yang, C. C. Lee, E. Duenas, J. Gorrell, V. Katta, A. Kim, K. McDorman, K. Flagella, R. Venook, S. Ross, S. D. Spencer, W. Lee Wong, H. B. Lowman, R. Vandlen, M. X. Sliwkowski, R. H. Scheller, P. Polakis, W. Mallet, Nat. Biotechnol. 2008 26 925-932
16. T. Hofer, J. D. Thomas, T. R. Burke, Jr., C. Rader, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12451-12456
17. R. L. Shields, J. Lai, R. Keck, L. Y. O'Connell, K. Hong, Y. G. Meng, S. H. A. Weikert, L. G. Presta, J. Biol. Chem. 2002 277 26733-26740
18. G. M. Watt, J. Lund, M. Levens, V. S. K. Kolli, R. Jefferis, G.-J. Boons, Chem. Biol. 2003 10 807-814
19. J. J. Goodfellow, K. Baruah, K. Yamamoto, C. Bonomelli, B. Krishna, D. J. Harvey, M. Crispin, C. N. Scanlan, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8030-8033
20. A. Murayama, K. Shimada, T. Yamamoto, Immunochemistry 1978 15 523-528
21. D. J. O'Shannessy, R. H. Quarles, J. Immunol. Methods 1987 99 153-161
22. S. M. Chamow, T. P. Kogan, D. H. Peers, R. C. Hastings, R. A. Byrn, A. Ashkenazi, J. Biol. Chem. 1992 267 15916-15922
23. B. C. Laguzza, C. L. Nichols, S. L. Briggs, G. J. Cullinan, D. A. Johnson, J. J. Starling, A. L. Baker, T. F. Bumol, J. R. F. Corvalan, J. Med. Chem. 1989 32 548-555
24. L. M. Hinman, P. R. Hamann, R. Wallace, A. T. Menendez, F. E. Durr, J. Upeslacis, Cancer Res. 1993 53 3336-3342
25. P. Szabó, Deoxy Sugars, American Chemical Society, 1968, pp. 94-119
26. O. P. Bahl, T. L. Hullar, F. Smith, J. Org. Chem. 1964 29 1076-1078
27. A. Villa, E. Trachsel, M. Kaspar, C. Schliemann, R. Sommavilla, J. N. Rybak, C. Rosli, L. Borsi, D. Neri, Int. J. Cancer 2008 122 2405-2413
28. K. Zuberbuhler, A. Palumbo, C. Bacci, L. Giovannoni, R. Sommavilla, M. Kaspar, E. Trachsel, D. Neri, Protein Eng., Des. Sel. 2009 22 169-174
29. L. Borsi, P. Castellani, G. Allemanni, D. Neri, L. Zardi, Exp. Cell Res. 1998 240 244-251
30. J. N. Rybak, C. Roesli, M. Kaspar, A. Villa, D. Neri, Cancer Res. 2007 67 10948-10957
31. M. R. Lifely, C. Hale, S. Boyce, M. J. Keen, J. Phillips, Glycobiology 1995 5 813-822
32. E. H. Eylar, R. W. Jeanloz, J. Biol. Chem. 1962 237 1021-1025