Site-specific protein transamination using N-methylpyridinium-4- carboxaldehyde

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 17223-17229

  Witus, Leah S ^a   Netirojjanakul, Chawita ^a   Palla, Kanwal S ^a   Muehl, Ellen M ^a   Weng, Chih Hisang ^a   Iavarone, Anthony T ^c   Francis, Matthew B ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODY-DRUG CONJUGATES; COMBINATORIAL PEPTIDE LIBRARIES; N-TERMINAL SEQUENCES; POLYPEPTIDE CHAIN; PROTEIN MODIFICATIONS; SITE-SPECIFIC; THERAPEUTIC ANTIBODIES; TRANSAMINATION REACTION;

ANTIBODIES; CHAINS; KETONES; PEPTIDES;

CHEMICAL REACTIONS;

ALDEHYDE; ANTIBODY; GLUTAMIC ACID; N METHYLPYRIDINIUM 4 CARBOXALDEHYDE; TRASTUZUMAB; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; COMBINATORIAL LIBRARY; CONTROLLED STUDY; GENE MUTATION; HEAVY CHAIN; LIGHT CHAIN; PEPTIDE LIBRARY; SCREENING TEST; SYNTHESIS; TRANSAMINATION;

ALDEHYDES; AMINATION; AMINO ACID SEQUENCE; GLUTAMIC ACID; HUMANS; IMMUNOGLOBULIN G; INDICATORS AND REAGENTS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDES; PROTEINS; PYRIDINIUM COMPOUNDS; RECEPTOR, ERBB-2;

EID: 84887810619     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408868a     Document Type: Article

References (38)

1. O′Hare, H. M.; Johnsson, K.; Gautier, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2007, 17, 488-494
2. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269-272
3. Cravatt, B. F.; Wright, A. T.; Kozarich, J. W. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414
4. Witus, L. S.; Francis, M. B. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 774-783
5. Zalipsky, S. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 150-165
6. Baker, D. P.; Lin, E. Y.; Lin, K.; Pellegrini, M.; Petter, R. C.; Chen, L. L.; Arduini, R. M.; Brickelmaier, M.; Wen, D.; Hess, D. M.; Chen, L.; Grant, D.; Whitty, A.; Gill, A.; Lindner, D. J.; Pepinsky, R. B. Bioconjugate Chem. 2005, 17, 179-188
7. Wu, A. M.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1137-1146
8. Alley, S. C.; Okeley, N. M.; Senter, P. D. Curr. Opin. Chem.Biol. 2010, 14, 529-537
9. Hermanson, G. T. Bioconjugate Techniques, 1 st ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
10. Zeng, Y.; Ramya, T. N. C.; Dirksen, A.; Dawson, P. E.; Paulson, J. C. Nat. Methods 2009, 6, 207-209
11. Doronina, S. O.; Toki, B. E.; Torgov, M. Y.; Mendelsohn, B. A.; Cerveny, C. G.; Chace, D. F.; DeBlanc, R. L.; Gearing, R. P.; Bovee, T. D.; Siegall, C. B.; Francisco, J. A.; Wahl, A. F.; Meyer, D. L.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 778-784
12. Junutula, J. R.; Raab, H.; Clark, S.; Bhakta, S.; Leipold, D. D.; Weir, S.; Chen, Y.; Simpson, M.; Tsai, S. P.; Dennis, M. S.; Lu, Y.; Meng, Y. G.; Ng, C.; Yang, J.; Lee, C. C.; Duenas, E.; Gorrell, J.; Katta, V.; Kim, A.; McDorman, K.; Flagella, K.; Venook, R.; Ross, S.; Spencer, S. D.; Lee Wong, W.; Lowman, H. B.; Vandlen, R.; Sliwkowski, M. X.; Scheller, R. H.; Polakis, P.; Mallet, W. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 925-932
13. McDonagh, C. F.; Turcott, E.; Westendorf, L.; Webster, J. B.; Alley, S. C.; Kim, K.; Andreyka, J.; Stone, I.; Hamblett, K. J.; Francisco, J. A.; Carter, P. Protein Eng., Des. Sel. 2006, 19, 299-307
14. Axup, J. Y.; Bajjuri, K. M.; Ritland, M.; Hutchins, B. M.; Kim, C. H.; Kazane, S. A.; Halder, R.; Forsyth, J. S.; Santidrian, A. F.; Stafin, K.; Lu, Y.; Tran, H.; Seller, A. J.; Biroc, S. L.; Szydlik, A.; Pinkstaff, J. K.; Tian, F.; Sinha, S. C.; Felding-Habermann, B.; Smider, V. V.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16101-16106
15. Wu, P.; Shui, W.; Carlson, B. L.; Hu, N.; Rabuka, D.; Lee, J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 3000-2005
16. Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5307-5311
17. Witus, L. S.; Francis, M. B. Curr. Protoc. Chem. Biol. 2010, 3, 1-10
18. Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 475-481
19. Kalia, J.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7523-7526
20. Scheck, R. A.; Dedeo, M. T.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11762-11770
21. Witus, L. S.; Moore, T.; Thuronyi, B. W.; Esser-Kahn, A. P.; Scheck, R. A.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16812-16817
22. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4446-4450
23. Liu, H.; Gaza-Bulseco, G.; Faldu, D.; Chumsae, C.; Sun, J. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 2426-2447
24. Chelius, D.; Jing, K.; Lueras, A.; Rehder, D. S.; Dillon, T. M.; Vizel, A.; Rajan, R. S.; Li, T.; Treuheit, M. J.; Bondarenko, P. V. Anal. Chem. 2006, 78, 2370-2376
25. Yu, L.; Vizel, A.; Huff, M. B.; Young, M.; Remmele, R. L., Jr.; He, B. J. Pharm. Biomed. Anal. 2006, 42, 455-463
26. Scheck, R. A.; Francis, M. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 247-251
27. Hamblett, K. J.; Senter, P. D.; Chace, D. F.; Sun, M. M. C.; Lenox, J.; Cerveny, C. G.; Kissler, K. M.; Bernhardt, S. X.; Kopcha, A. K.; Zabinski, R. F.; Meyer, D. L.; Francisco, J. A. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 7063-7070
28. Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchňák, V. Chem. Rev. 1997, 97, 411-448
29. Giustiniano, M.; Pirali, T.; Massarotti, A.; Biletta, B.; Novellino, E.; Campiglia, P.; Sorba, G.; Tron, G. Synthesis 2010, 2010, 4107-4118
30. Shi, Q.; Verdier-Pinard, P.; Brossi, A.; Hamel, E.; McPhail, A. T.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1997, 40, 961-966
31. Cho, H.-S.; Mason, K.; Ramyar, K. X.; Stanley, A. M.; Gabelli, S. B.; Denney, D. W.; Leahy, D. J. Nature 2003, 421, 756-760
32. Marusic, J.; Podlipnik, C.; Jevsevar, S.; Kuzman, D.; Vesnaver, G.; Lah, J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 8613-8620
33. Harris, L. J.; Skaletsky, E.; McPherson, A. J. Mol. Biol. 1998, 275, 861-872
34. Neve, R. M.; Chin, K.; Fridlyand, J.; Yeh, J.; Baehner, F. L.; Fevr, T.; Clark, L.; Bayani, N.; Coppe, J.-P.; Tong, F.; Speed, T.; Spellman, P. T.; DeVries, S.; Lapuk, A.; Wang, N. J.; Kuo, W.-L.; Stilwell, J. L.; Pinkel, D.; Albertson, D. G.; Waldman, F. M.; McCormick, F.; Dickson, R. B.; Johnson, M. D.; Lippman, M.; Ethier, S.; Gazdar, A.; Gray, J. W. Cancer Cell 2006, 10, 515-527
35. Schlick, T. L.; Ding, Z.; Kovacs, E. W.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3718-3723
36. Esser-Kahn, A. P.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3751-3754
37. Wakankar, A.; Chen, Y.; Gokarn, Y.; Jacobson, F. S. mAbs 2011, 3, 161-172
38. Netirojjanakul, C.; Witus, L. S.; Behrens, C. R.; Weng, C.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. Chem. Sci. 2013, 4, 266-272