Biological formation of pyrroles: Nature's logic and enzymatic machinery

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 4, 2006, Pages 517-531

  Walsh, Christopher T ^a   Garneau Tsodikova, Sylvie ^a,b   Howard Jones, Annaleise R ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; ENZYME; PYRROLE DERIVATIVE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES;

EID: 33746608987     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605245m     Document Type: Review

References (102)

1. P. M. Jordan, in Biosynthesis of Tetrapyrroles, ed., P. M. Jordan,, Elsevier, Amsterdam, 1991, vol. 19, pp. 1-66
2. A. R. Battersby C. J. R. Fookes K. E. Gustafson Potter G. W. J. Matcham E. McDonald J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 1155 1158
3. K.-H. van Pée Arch. Microbiol. 2001 175 250 258
4. K.-H. van Pée J. M. Ligon Nat. Prod. Rep. 2000 17 157 164
5. M. G. Thomas M. D. Burkart C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 171 184
6. A. M. Cerdeno M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Biol. 2001 8 817 829
7. N. R. Williamson H. T. Simonsen R. A. A. Ahmed G. Goldet H. Slater L. Woodley F. J. Leeper G. P. C. Salmond Mol. Microbiol. 2005 56 971 989
8. J. A. Bush B. H. Long J. J. Catino W. T. Bradner J. Antibiot. 1987 40 668 678
9. S. Omura Y. Iwai A. Hirano A. Nakagawa J. Awaya H. Tsuchiya Y. Takahashi R. Masuma J. Antibiot. 1977 30 275 282
10. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 15652 15663
11. C. H. Doy A. J. Rivera P. R. Srinivasan Biochem. Biophys. Res. Commun. 1961 4 83 89
12. R. D. Mosteller K. R. Nishimoto P. R. Bush R. V. Goldstein J. Biol. Chem. 1982 257 10184 10190
13. T. E. Creighton C. Yanofsky J. Biol. Chem. 1966 241 4616 4624
14. I. P. Crawford Annu. Rev. Microbiol. 1989 43 567 600
15. E. W. Miles Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1991 64 93 172
16. T. Choinowski W. Blodig K. H. Winterhalter K. Piontek J. Mol. Biol. 1999 286 809 827
17. Y. M. Gindt E. Vollenbroek K. Westphal H. Sackett A. Sancar G. T. Babcock Biochemistry 1999 38 3857 3866
18. A. N. P. Hiner J. I. Martinez M. B. Arnao M. Acosta D. D. Turner E. Lloyd Raven J. Neptuno Rodriguez-Lopez Eur. J. Biochem. 2001 268 3091 3098
19. J. E. Huyett P. E. Doan R. Gurbiel A. L. P. Houseman M. Sivaraja D. B. Goodin B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9033 9041
20. R. Pogni M. C. Baratto S. Giansanti C. Teutloff J. Verdin B. Valderrama F. Lendzian W. Lubitz R. Vazquez-Duhalt R. Basosi Biochemistry 2005 44 4267 4274
21. T. Kawasaki H. Kazuhiro Nat. Prod. Rep. 2005 22 761 793
22. R. B. Herbert Nat. Prod. Rep. 2003 20 494 508
23. G. Kikuchi A. Kumar P. Talmage D. Shemin J. Biol. Chem. 1958 233 1214 1219
24. K. D. Gibson W. G. Laver A. Neuberger Biochem. J. 1958 70 71 81
25. A. R. Battersby C. J. R. Fookes G. W. J. Matcham E. McDonald Nature 1980 285 17 21
26. G. J. Hart A. D. Miller F. J. Leeper A. R. Battersby J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1762 1765
27. G. J. Hart A. D. Miller U. Beifuss F. J. Leeper A. R. Battersby J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 1979 1986
28. P. M. Jordan M. J. Warren FEBS Lett. 1987 225 87 92
29. M. J. Warren P. M. Jordan Biochemistry 1989 27 9020 9030
30. C. Pichon K. R. Clemens A. R. Jacobson A. I. Scott Tetrahedron 1992 48 4687 4712
31. P. M. Jordan Curr. Opin. Struct. Biol 1994 4 902 911
32. A. R. Battersby Science 1994 264 1551 1557
33. S. I. Beale and J. D. Weinstein, in Biosynthesis of Tetrapyrroles, ed., P. M. Jordan,, Elsevier, Amsterdam, 1991, vol. 19, pp. 155-236
34. H. C. Friedmann, A. Klein and R. K. Thauer, in Biosynthesis of Tetrapyrroles, ed., P. M. Jordan,, Elsevier, Amsterdam, 1991, vol. 19, pp. 139-154
35. S. Garneau P. C. Dorrestein N. L. Kelleher C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 2770 2780
36. C. T. Walsh Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 309 315
37. H. Kleinkauf H. van Döhren Eur. J. Biochem. 1996 236 335 351
38. H. Chen B. K. Hubbard S. E. O'Connor C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 103 112
39. H. Chen C. T. Walsh Chem. Biol. 2001 8 301 312
40. H. Chen C. C. Tseng B. K. Hubbard C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14901 14906
41. B. Nowak-Thompson N. Chaney J. S. Wing S. J. Gould J. E. Loper J. Bacteriol. 1999 181 2166 2174
42. A. K. P. Harris N. R. Williamson H. Slater A. Cox S. Abbasi I. Foulds H. T. Simonson F. J. Leeper G. P. C. Salmond Microbiology (N. Y., NY, U. S.) 2004 150 3547 3560
43. F. Pojer S.-M. Li L. Heide Microbiology (N. Y., NY, U. S.) 2002 148 3901 3911
44. Z.-X. Wang S.-M. Li L. Heide Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 3040 3048
45. S. Garneau-Tsodikova, P. C. Dorrestein, N. L. Kelleher and C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 2006, in submission
46. F. Kong D. Q. Liu J. Nietsche M. Tischler G. T. Carter Tetrahedron Lett. 1999 40 9219 9223
47. A. Rudi Z. Stein S. Green L. Goldberg Y. Kashman Tetrahedron Lett. 1994 35 2589 2592
48. W. Vettery Chemosphere 2002 46 1477 1483
49. R. D. Charan G. Schlingmann V. S. Bernan X. Feng G. T. Carter J. Nat. Prod. 2006 69 29 33
50. R. D. Charan G. Schlingmann V. S. Bernan X. Feng G. T. Carter J. Nat. Prod. 2005 68 277 279
51. P. C. Dorrestein E. Yeh S. Garneau-Tsodikova N. L. Kelleher C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13843 13848
52. E. Yeh L. J. Cole E. W. Barr J. M. Bollinger, Jr. D. P. Ballou C. T. Walsh Biochemistry 2006 10.1021/bi060607d
53. E. Yeh S. Garneau C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3960 3965
54. T. Lindel M. Hochgürtel M. Assmann M. Köck J. Nat. Prod. 2000 63 1566 1569
55. S. Urban P. de Almeida Leone A. R. Carroll G. A. Fechner J. Smith J. N. A. Hooper R. J. Quinn J. Org. Chem. 1999 64 731 735
56. A. Grube E. Lichte M. Köck J. Nat. Prod. 2006 69 125 127
57. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. Garneau-Tsodikova C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 10.1021/cr050313i
58. H. Xu R. Kahlich B. Kammerer L. Heide S.-M. Li Microbiology (Reading, U. K.) 2003 149 2183 2191
59. A. Freitag E. Wemakor S.-M. Li L. Heide ChemBioChem 2005 6 2316 2325
60. S. Garneau-Tsodikova A. Stapon D. Kahne C. T. Walsh Biochemistry 2006 in press
61. L. Westrich L. Heide S.-M. Li ChemBioChem 2003 4 768 773
62. F. T. F. Tsai O. M. P. Singh T. Skarzynski A. J. Wonacott S. Weston A. Tucker R. A. Pauptit A. L. Breeze J. P. Poyser R. O'Brien J. E. Ladbury D. B. Wigley Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997 28 41 52
63. R. P. Walker D. J. Faulkner D. Van Engen J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6772 6773
64. P. A. Keifer R. E. Schwartz M. E. S. Koker J. Robert G. Hughes D. Rittschof K. L. Rinehart J. Org. Chem. 1991 56 2965 2975
65. V. R. Macherla J. Liu C. Bellows S. Teisan B. Nicholson K. S. Lam B. C. M. Potts J. Nat. Prod. 2005 68 780 783
66. S. Kato K. Shindo H. Kawai A. Odagawa M. Matsuoka J. Mochizuki J. Antibiot. 1993 46 892 899
67. D. J. Jenden A. S. Fairhurst Pharmacol. Rev. 1969 21 1 25
68. O. T. Magnusson H. Toyama M. Saeki A. Rojas J. C. Reed R. C. Liddington J. P. Klinman R. Schwarzenbacher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 7913 7918
69. R. A. Keyzers C. E. Arendse D. T. Hendricks T. Samaai M. T. Davies-Coleman J. Nat. Prod. 2005 68 506 510
70. R. M. Williams E. M. Stocking J. F. Sanz-Cervera Top. Curr. Chem. 2000 209 97 173
71. K. Stratmann R. E. Moore R. Bonjouklian J. B. Deeter G. M. L. Patterson S. Shaffer C. D. Smith T. A. Smitka J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9935 9942
72. J. Qian-Cutrone S. Huang Y.-Z. Shu D. Vyas C. Fairchild A. Menendez K. Krampitz R. Dalterio S. E. Klohr Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14556 14557
73. J. Qian-Cutrone, K. D. Krampitz, R. Dalterio, Y.-Z. Shu, L.-P. Chang and S. E. Lowe, U. S. Patent 6,291,461, 2001
74. F. von Nussbaum Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3068 3071
75. U. Anthoni L. Chevolot C. Larsen P. H. Nielsen C. Christophersen J. Org. Chem. 1987 52 4709 4712
76. C. Campás M. Dalmau B. Montaner M. Barragán B. Bellosillo D. Colomer G. Pons R. Pérez-Tomás J. Gil Leukemia 2003 17 746 750
77. R. D'Alessio A. Bargiotti O. Carlini F. Colotta M. Ferrari P. Gnocchi A. Isetta N. Mongelli P. Motta A. Rossi M. Rossi M. Tibolla E. Vanotti J. Med. Chem. 2000 43 2557 2565
78. B. Montaner S. Navarro M. Piqué M. Vilaseca M. Martinell E. Giralt J. Gil R. Pérez-Tomás Br. J. Pharmacol. 2000 131 585 593
79. A. Mortellaro S. Songia P. Gnocchi M. Ferrari C. Fornasiero R. D'Alessio A. Isetta F. Colotta J. Golay J. Immunol. 1999 162 7102 7109
80. R. Pérez-Tomás B. Montaner E. Llagostera V. Soto-Cerrato Biochem. Pharmacol. 2003 66 1447 1452
81. D. Meksuriyen G. A. Cordell J. Nat. Prod. 1989 51 893 899
82. C. J. Pearce T. W. Doyle S. Forenza K. S. Lam D. R. Schroeder J. Nat. Prod. 1989 51 937 940
83. A. P. Salas L. Zhu C. Sánchez A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Mol. Microbiol. 2005 58 17 27
84. H. Onaka S. Asamizu Y. Igarashi R. Yoshida T. Furumai Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005 69 1753 1759
85. P. Moreau F. Anizon M. Sancelme M. Prudhomme C. Bailly D. Severe J.-F. Riou D. Fabbro T. Meyer A.-M. Aubertin J. Med. Chem. 1999 42 584 592
86. T. Tamaoki H. Nomoto I. Takahashi Y. Kato M. Morimoto F. Tomita Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 135 397 402
87. C. Sánchez I. A. Butovich A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2002 9 519 531
88. H. Onaka S.-i. Taniguchi Y. Igarashi T. Furumai Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003 67 127 138
89. H. Onaka S.-I. Taniguchi Y. Igarashi T. Furumai J. Antibiot. 2002 55 1063 1071
90. T. Nishizawa C. C. Aldrich D. H. Sherman J. Bacteriol. 2005 187 2084 2092
91. T. Nishizawa S. Grüschow D.-H. E. Jayamaha C. Nishizawa-Harada D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2005 128 724 725
92. S. Asamizu Y. Kato Y. Igarashi T. Furumai H. Onaka Tetrahedron Lett. 2006 47 473 475
93. A. R. Howard-Jones and C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 2006, in submission
94. C. Sánchez L. Zhu A. F. Braña A. P. Salas J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 461 466
95. P. R. August T. H. Grossman C. Minor M. P. Draper I. A. MacNeil J. M. Pemberton K. M. Call D. Holt M. S. Osburne J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2000 2 513 519
96. A. Z. M. Ruhul Momen T. Mizuoka T. Hoshino J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3087 3092
97. F. J. Leeper Nat. Prod. Rep. 1985 2 561 580
98. R. F. Labbe N. Hubbard Biochim. Biophys. Acta 1960 41 185 191
99. A. Gorchein Biochem. J. 1972 127 97 106
100. S. Neidle Nat. Prod. Rep. 2001 18 291 309
101. C. Zimmer K. E. Reinert G. Luck U. Wähnert G. Löber H. Thrum J. Mol. Biol. 1971 58 329 348
102. P. G. Baraldi A. Bovero F. Fruttarolo D. Preti M. A. Tabrizi M. G. Pavani R. Romagnoli Med. Res. Rev. 2004 24 475 528