The diverse roles of flavin coenzymes - Nature's most versatile thespians

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 17, 2007, Pages 6329-6342

  Mansoorabadi, Steven O ^a   Thibodeaux, Christopher J ^a   Liu, Hung Wen ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL VERSATILITY; FLAVINS; FLAVOENZYMES;

ENZYME ACTIVITY;

COENZYMES;

ACYL COENZYME A DEHYDROGENASE; CYTIDINE DIPHOSPHATE 4 ACETO 3,6 DIDEOXYGALACTOSE SYNTHASE; CYTIDINE DIPHOSPHATE 6 DEOXY LEVO THREO DEXTRO GLYCERO 4 HEXULOSE 3 DEHYDRASE REDUCTASE; FLAVOPROTEIN; ISOPENTENYL DIPHOSPHATE:DIMETHYLALLYL DIPHOSPHATE ISOMERASE; MUTASE; OXIDOREDUCTASE; QUERCETIN; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE DIPHOSPHATE GALACTOPYRANOSE MUTASE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COENZYME; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

CATALYSIS; COENZYMES; FLAVINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 34447500880     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0703092     Document Type: Review

References (171)

1. Massey, V. Biochem. Soc. Trans 2000, 28, 283-96.
2. Palfey, B. A.; Massey, V. In Comprehensive Biochemical Catalysis; Sinnott, M., Ed.; Academic Press: New York, 1996; pp 83-154.
3. Bornemann, S. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 761-72.
4. Tomiki, T.; Saitou, N. J. Mol. Evol. 2004, 59, 158-76.
5. Dagley, S. Annu. Rev. Microbiol. 1987, 41, 1-23.
6. van Pee, K. H.; Patallo, E. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 631-41.
7. Jorns, M. S.; Wang, B.; Jordan, S. P. Biochemistry 1987, 26, 6810-6.
8. Lipton, S. A.; Bossy-Wetzel, E. Cell 2002, 111, 147-50.
9. Partch, C. L.; Sancar, A. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 1291-304.
10. Mager, H. I.; Tu, S. C. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 607-14.
11. Tu, S. C.; Mager, H. I. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 615-24.
12. Thorpe, C.; Matthews, R. G.; Williams, C. H., Jr. Biochemistry 1979, 18, 331-7.
13. Ghisla, S. In Flavins and Flavoproteins. Proceedings of the 8th International Symposium; Bray, R., Engel, P. C., Mayhew, S. G., Eds.; deGruyter: Berlin, New York, 1984; pp 385-401.
14. Ghisla, S.; Thorpe, C.; Massey, V. Biochemistry 1984, 23, 3154-61.
15. Pohl, B.; Raichle, T.; Ghisla, S. Eur. J. Biochem. 1986, 160, 109-15.
16. Kim, J. J.; Wang, M.; Paschke, R.; Djordjevic, S.; Bennett, D. W.; Vockley, J. In Flavins and Flavoproteins 1993; Yagi, K., Ed.; Walter deGruyter: New York, 1994; pp 273-282.
17. Battaile, K. P.; Nguyen, T. V.; Vockley, J.; Kim, J. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 16526-34.
18. Ikeda, Y.; Dabrowski, C.; Tanaka, K. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1066-76.
19. Izai, K.; Uchida, Y.; Orii, T.; Yamamoto, S.; Hashimoto, T. J. Biol. Chem. 1992, 267, 1027-33.
20. Zhang, J.; Zhang, W.; Zou, D.; Chen, G.; Wan, T.; Zhang, M.; Cao, X. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 297, 1033-42.
21. Nguyen, T. V.; Andresen, B. S.; Corydon, T. J.; Ghisla, S.; Abd-El Razik, N.; Mohsen, A. W.; Cederbaum, S. D.; Roe, D. S.; Roe, C. R.; Lench, N. J.; Vockley, J. Mol. Genet. Metab. 2002, 77, 68-79.
22. Besrat, A.; Polan, C. E.; Henderson, L. M. J. Biol Chem. 1969, 244, 1461-7.
23. Wanders, R. J.; Vreken, P.; den Boer, M. E.; Wijburg, F. A.; van Gennip, A. H.; L, I. J. J. Inherited Metab. Dis. 1999, 22, 442-87.
24. Coates, P. M.; Tanaka, K. J. Lipid Res. 1992, 33, 1099-110.
25. Eaton, S.; Bartlett, K.; Pourfarzam, M. Biochem. J. 1996, 320 (Pt 2), 345-57.
26. Sweetman, L.; Williams, J. D. In The Metabolic and Molecular Basis of Inherited Disease, 8th ed.; Scriver, C., Beaudet, A. L., Sly, W., Valle, D., Eds.; McGraw-Hill: New York, 2001.
27. Ikeda, Y.; Okamura-Ikeda, K.; Tanaka, K. J. Biol. Chem. 1985, 260, 1311-25.
28. Souri, M.; Aoyama, T.; Hoganson, G.; Hashimoto, T. FEBS Lett. 1998, 426, 187-90.
29. Schaller, R. A.; Thorpe, C. Biochemistry 1995, 34, 16424-32.
30. Ghisla, S.; Thorpe, C. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 494-508.
31. Johnson, J. K.; Wang, Z. X.; Srivastava, D. K. Biochemistry 1992, 31, 10564-75.
32. Rudik, I.; Ghisla, S.; Thorpe, C. Biochemistry 1998, 37, 8437-45.
33. Kim, J. J.; Wang, M.; Paschke, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7523-7.
34. Bross, P.; Engst, S.; Strauss, A. W.; Kelly, D. P.; Rasched, I.; Ghisla, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7116-9.
35. Becker, D. F.; Fuchs, J. A.; Banfield, D. K.; Funk, W. D.; MacGillivray, R. T.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1993, 32, 10736-42.
36. Biellmann, J. F.; Hirth, C. G. FEBS Lett. 1970, 9, 335-6.
37. Bucklers, L.; Umani-Ronchi, A.; Retey, J.; Arigoni, D. Experientia 1970, 26, 931-3.
38. Dommes, V.; Kunau, W. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 1789-97.
39. Engel, P. C.; Massey, V. Biochem. J. 1971, 125, 879-87.
40. Beinert, H. In Enzymes; Boyer, P. D., Lardy, H., Myrback, K., Eds.; Academic Press: New York, 1963; pp 447-466.
41. Kumar, N. R.; Srivastava, D. K. Biochemistry 1995, 34, 9434-43.
42. Cummings, J. G.; Lau, S. M.; Powell, P. J.; Thorpe, C. Biochemistry 1992, 31, 8523-9.
43. Lenn, N. D.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. Biochemistry 1990, 29, 3709-15.
44. Johnson, B. D.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1993, 32, 10779-85.
45. Sato, K.; Nishina, Y.; Shiga, K. J. Biochem. (Tokyo) 1993, 114, 215-22.
46. DuPlessis, E. R.; Rohlfs, R. J.; Hille, R.; Thorpe, C. Biochem. Mol. Biol. Int. 1994, 32, 195-9.
47. George, G. N.; Shaw, L.; Bray, R. C.; Engel, P. C. In Flavins and Flavoproteins; Bray, R., Engel, P. C., Mayhew, S. G., Eds.; Walter deGruyter: Berlin, 1984; pp 420-433.
48. Thorpe, C. In Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes; Mueller, F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 471-486.
49. Gorelick, R. J.; Schopfer, L. M.; Ballou, D. P.; Massey, V.; Thorpe, C. Biochemistry 1985, 24, 6830-9.
50. Mizzer, J. P.; Thorpe, C. Biochemistry 1981, 20, 4965-70.
51. Lehman, T. C.; Thorpe, C. Biochemistry 1990, 29, 10594-602.
52. Thorpe, C.; Massey, V. Biochemistry 1983, 22, 2972-8.
53. Ruzicka, F. J.; Beinert, H. J. Biol. Chem. 1977, 252, 8440-5.
54. Zhang, J.; Frerman, F. E.; Kim, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16212-7.
55. Thorpe, C.; Kim, J. J. FASEB J. 1995, 9, 718-25.
56. Engst, S.; Vock, P.; Wang, M.; Kim, J. J.; Ghisla, S. Biochemistry 1999, 38, 257-67.
57. Lau, S. M.; Brantley, R. K.; Thorpe, C. Biochemistry 1988, 27, 5089-95.
58. Stankovich, M. T.; Sabaj, K. M.; Tonge, P. J. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 370, 16-21.
59. Mancini-Samuelson, G. J.; Kieweg, V.; Sabaj, K. M.; Ghisla, S.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1998, 37, 14605-12.
60. Vock, P.; Engst, S.; Eder, M.; Ghisla, S. Biochemistry 1998, 37, 1848-60.
61. Tamaoki, H.; Nishina, Y.; Shiga, K.; Miura, R. J. Biochem. (Tokyo) 1999, 125, 285-96.
62. Satoh, A.; Nakajima, Y.; Miyahara, I.; Hirotsu, K.; Tanaka, T.; Nishina, Y.; Shiga, K.; Tamaoki, H.; Setoyama, C.; Miura, R. J. Biochem. (Tokyo) 2003, 134, 297-304.
63. Nishina, Y.; Sato, K.; Tamaoki, H.; Tanaka, T.; Setoyama, C.; Miura, R.; Shiga, K. J. Biochem. (Tokyo) 2003, 134, 835-42.
64. Saenger, A. K.; Nguyen, T. V.; Vockley, J.; Stankovich, M. T. Biochemistry 2005, 44, 16043-53.
65. Wenz, A.; Thorpe, C.; Ghisla, S. J. Biol. Chem. 1981, 256, 9809-12.
66. Tanaka, K.; Isselbacher, K. J.; Shih, V. Science 1972, 175, 69-71.
67. Lenn, N. D.; Shih, Y.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3065-7.
68. Lai, M. T.; Li, D.; Oh, E.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1619-28.
69. Lai, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4034-5.
70. Lai, M. T.; Oh, E.; Liu, H.-w. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1423-6.
71. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317-23.
72. Stubbe, J. Biochemistry 1988, 27, 3893-900.
73. Lai, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3160-2.
74. Li, D.; Zhou, H. Q.; Dakoji, S.; Shin, I.; Oh, E.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2008-17.
75. Lis, L.; Koltun, E. S.; Liu, H.-w.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1276-87.
76. Dakoji, S.; Shin, I.; Becker, D. F.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10971-9.
77. Shin, I.; Li, D.; Becker, D. F.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8843-4.
78. Lindberg, B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 279-318.
79. Matsuhashi, S.; Matsuhashi, M.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1966, 241, 4267-74.
80. Ovodov, Y. S.; Gorshkova, R. P.; Tomshich, S. V.; Komandrova, N. A.; Zubkov, V. A.; Kalmykova, E. N.; Isakov, V. V. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 21-35.
81. Thorson, J. S.; Kelly, T. M.; Liu, H.-w. J. Bacteriol. 1994, 176, 1840-9.
82. Grisebach, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1978, 35, 81-126.
83. Thorson, J. S.; Lo, S. F.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5827-8.
84. Rubenstein, P. A.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 3776-81.
85. Rubenstein, P. A.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 3782-8.
86. Weigel, T. M.; Liu, L. D.; Liu, H.-w. Biochemistry 1992, 31, 2129-39.
87. Lei, Y.; Ploux, O.; Liu, H.-w. Biochemistry 1995, 34, 4643-54.
88. Thorson, J. S.; Lo, S. F.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6993-4.
89. Jiang, X. M.; Neal, B.; Santiago, F.; Lee, S. J.; Romana, L. K.; Reeves, P. R. Mol. Microbiol. 1991, 5, 695-713.
90. Kessler, A. C.; Haase, A.; Reeves, P. R. J. Bacteriol. 1993, 175, 1412-22.
91. Stroeher, U. H.; Jedani, K. E.; Manning, P. A. Gene 1998, 223, 269-82.
92. Ichinose, K.; Bedford, D. J.; Toraus, D.; Bechthold, A.; Bibb, M. J.; Revill, W. P.; Floss, H. G.; Hopwood, D. A. Chem. Biol. 1998, 5, 647-59.
93. Westrich, L.; Domann, S.; Faust, B.; Bedford, D.; Hopwood, D. A.; Bechthold, A. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 170, 381-7.
94. Thorson, J. S.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7539-40.
95. Johnson, D. A.; Gassner, G. T.; Bandarian, V.; Ruzicka, F. J.; Ballou, D. P.; Reed, G. H.; Liu, H.-w. Biochemistry 1996, 35, 15846-56.
96. Agnihotri, G.; Liu, Y. N.; Paschal, B. M.; Liu, H.-w. Biochemistry 2004, 43, 14265-74.
97. Weigel, T. M.; Miller, V. P.; Liu, H.-w. Biochemistry 1992, 31, 2140-7.
98. Pieper, P. A.; Guo, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 1809-17.
99. Thorson, J. S.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12177-8.
100. Miller, V. P.; Thorson, J. S.; Ploux, O.; Lo, S. F.; Liu, H.-w. Biochemistry 1993, 32, 11934-42.
101. Ploux, O.; Lei, Y.; Vatanen, K.; Liu, H.-w. Biochemistry 1995, 34, 4159-68.
102. Gassner, G. T.; Johnson, D. A.; Liu, H.-w.; Ballou, D. P. Biochemistry 1996, 35, 7752-61.
103. Lo, S. F.; Miller, V. P.; Lei, Y.; Thorson, J. S.; Liu, H.-w.; Schottel, J. L. J. Bacteriol. 1994, 176, 460-8.
104. Burns, K. D.; Pieper, P. A.; Liu, H.-w.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1996, 35, 7879-89.
105. Chen, X. M.; Ploux, O.; Liu, H.-w. Biochemistry 1996, 35, 16412-20.
106. Chang, C. W. T.; Johnson, D. A.; Bandarian, V.; Zhou, H. Q.; LoBrutto, R.; Reed, G. H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4239-40.
107. Grisebach, H.; Schmid, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 159-73.
108. Yoshimura, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1984, 42, 69-134.
109. Gorshkova, R. P.; Zubkov, V. A.; Isakov, V. V.; Ovodov Iu, S. Bioorg. Khim. 1987, 13, 1146-7.
110. Gorshkova, R. P.; Zubkov, V. A.; Isakov, V. V.; Ovodov, Y. S. Carbohydr. Res. 1984, 126, 308-12.
111. Schmid, R.; Grisebach, H. Eur. J. Biochem. 1970, 14, 243-52.
112. Matera, U.; Grisebach, H. Eur. J. Biochem. 1972, 29, 5-11.
113. Matera, U.; Grisebach, H. Z. Naturforsch. C 1974, 29, 407-13.
114. Liu, H. W.; Thorson, J. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 223-56.
115. Kirschning, A.; Bechthold, A. F. W.; Rohr, J. In Bioorganic Chemistry Deoxysugars, Polyketides and Related Classes: Synthesis, Biosynthesis, Enzymes; Rohr, J., Ed.; Springer: Berlin, 1997; pp 1-84.
116. Chen, H.; Guo, Z.; Liu, H-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11796-7.
117. Chipman, D.; Barak, Z.; Schloss, J. V. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 401-19.
118. He, X.; Agnihotri, G.; Liu, H.-w. Chem. Rev. 2000, 100, 4615-61.
119. Chang, Y. Y.; Cronan, J. E., Jr. J. Bacteriol. 1988, 170, 3937-45.
120. Dreveny, I.; Kratky, C.; Gruber, K. Protein Sci. 2002, 11, 292-300.
121. Wertz, P. W.; Gamer, J. C.; Anderson, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 123, 6756-66.
122. Angyal, S. J.; Pickles, V. A. Aust. J. Chem. 1972, 25, 1695-1710.
123. de Lederkremer, R. M.; Colli, W. Glycobiology 1995, 5, 547-52.
124. Brennan, P. J.; Nikaido, H. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 29-63.
125. Whitfield, C. Trends Microbiol. 1995, 3, 178-85.
126. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 677-82.
127. Stevenson, G.; Neal, B.; Liu, D.; Hobbs, M.; Packer, N. H.; Batley, M.; Redmond, J. W.; Lindquist, L.; Reeves, P. J. Bacteriol. 1994, 176, 4144-56.
128. Nassati, P. M.; Martin, S. L.; Brown, R. E.; Weston, A.; Monsey, D.; McNeil, M. R.; Duncan, K. J. Bacteriol. 1996, 178, 1047-52.
129. Zhang, Q.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6756-66.
130. Pedersen, L. L.; Turco, S. J. Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 259-66.
131. Sanders, D. A.; Staines, A. G.; McMahon, S. A.; McNeil, M. R.; Whitfield, C.; Naismith, J. H. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 858-63.
132. Zhang, Q.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9065-70.
133. Huang, Z.; Zhang, Q.; Liu, H.-w. Bioorg. Chem. 2003, 31, 494-502.
134. Fullerton, S. W.; Daff, S.; Sanders, D. A.; Ingledew, W. J.; Whitfield, C.; Chapman, S. K.; Naismith, J. H. Biochemistry 2003, 42, 2104-9.
135. Soltero-Higgin, M.; Carlson, E. E.; Gruber, T. D.; Kiessling, L. L. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 539-43.
136. Beis, K.; Srikannathasan, V.; Liu, H.; Fullerton, S. W.; Bamford, V. A.; Sanders, D. A.; Whitfield, C.; McNeil, M. R.; Naismith, J. H. J. Mol. Biol 2005, 348, 971-82.
137. Yuan, Y.; Wen, X.; Sanders, D. A.; Pinto, B. M. Biochemistry 2005, 44, 14080-9.
138. Barlow, J. N.; Girvin, M. E.; Blanchard, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6968-9.
139. Caravano, A.; Sinay, P.; Vincent, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1123-5.
140. Itoh, K.; Huang, Z.; Liu, H.-w. Org. Lett. 2007, in press.
141. Qureshi, N.; Porter, J. W. In Biosynthesis of Isoprenoid Compounds; Porter, J. W., Spurgeon, S. L., Eds.; John Wiley: New York, 1981; Vol. 1, pp 47-94.
142. Koyama, T.; Ogura, K. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Cane, D. E., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1999; Vol. 2, pp 69-96.
143. Kellogg, B. A.; Poulter, C. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 570-8.
144. Lee, S.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11545-50.
145. Kaneda, K.; Kuzuyama, T.; Takagi, M.; Hayakawa, Y.; Seto, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 932-7.
146. Hemmi, H.; Ikeda, Y.; Yamashita, S.; Nakayama, T.; Nishino, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 322, 905-10.
147. Laupitz, R.; Hecht, S.; Amslinger, S.; Zepeck, F.; Kaiser, J.; Richter, G.; Schramek, N.; Steinbacher, S.; Huber, R.; Arigoni, D.; Bacher, A.; Eisenreich, W.; Rohdich, F. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2658-69.
148. Steinbacher, S.; Kaiser, J.; Gerhardt, S.; Eisenreich, W.; Huber, R.; Bacher, A.; Rohdich, F. J. Mol. Biol. 2003, 329, 973-82.
149. de Ruyck, J.; Rothman, S. C.; Poulter, C. D.; Wouters, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 1515-8.
150. Kittleman, W.; Thibodeaux, C. J.; Zhang, H.; Liu, Y. N.; Liu, H.-w. Biochemistry 2007, in press.
151. Kao, C. L.; Kittleman, W.; Zhang, H.; Seto, H.; Liu, H.-w. Org. Lett. 2005, 7, 5677-80.
152. Rothman, S. C.; Helm, T. R.; Poulter, C. D. Biochemistry. 2007, 46, 5437-45.
153. Macheroux, P.; Schmid, J.; Amrhein, N.; Schaller, A. Planta 1999, 207, 325-34.
154. Bornemann, S.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. Biochem. Soc. Trans. 1996, 24, 84-8.
155. Macheroux, P.; Bornemann, S.; Ghisla, S.; Thorneley, R. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25850-8.
156. Macheroux, P.; Petersen, J.; Bornemann, S.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. Biochemistry 1996, 35, 1643-52.
157. Macheroux, P.; Schonbrunn, E.; Svergun, D. I.; Volkov, V. V.; Koch, M. H.; Bornemann, S.; Thorneley, R. N. Biochem. J. 1998, 335 (Pt 2), 319-27.
158. Ramjee, M. N.; Coggins, J. R.; Hawkes, T. R.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8566-67.
159. Maclean, J.; Ali, S. Structure 2003, 11, 1499-511.
160. Kitzing, K.; Auweter, S.; Amrhein, N.; Macheroux, P. J. Biol. Chem. 2004, 279, 9451-61.
161. Bornemann, S.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. Biochemistry 1996, 35, 9907-16.
162. Balasubramanian, S.; Coggins, J. R.; Abell, C. Biochemistry 1995, 34, 341-8.
163. Bornemann, S.; Balasubramanian, S.; Coggins, J. R.; Abell, C.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. Biochem. J. 1995, 305 (Pt 3), 707-10.
164. Bornemann, S.; Theoclitou, M. E.; Brune, M.; Webb, M. R.; Thorneley, R. N.; Abell, C. Bioorg. Chem. 2000, 28, 191-204.
165. Ramjee, M. N.; Balasubramanian, S.; Abell, C.; Coggins, J. R.; Davies, G. M.; Hawkes, T. R.; Lowe, D. J.; Thorneley, R. N. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3151-3.
166. Osborne, A.; Thorneley, R. N.; Abell, C.; Bornemann, S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 35825-30.
167. Rauch, G.; Ehammer, H.; Bornemann, S.; Macheroux, P. Biochemistry 2007, 46, 3768-74.
168. Lauhon, C. T.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1994, 33, 14100-8.
169. Hoshino, T.; Tamegai, H.; Kakinuma, K.; Eguchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6555-9.
170. Hemmerich, P.; Ghisla, S.; Hartman, U.; Mueller, F. In Flavins and Flavoproteins; Kamin, H., Ed.; University Park Press: Baltimore, MD, 1971; pp 83-105.
171. Ghisla, S.; Macheroux, P.; Sanner, C.; Rueterjans, H.; Mueller, F. In Flavins and Flavoproteins: Proceedings of the 10th International Symposium; Curti, B., Ronchi, S., Zanetti, G., Eds.; deGruyter: Berlin, 1991; pp 27-32.