Natural organohalogens: A new frontier for medicinal agents?

Journal of Chemical Education

Volumn 81, Issue 10, 2004, Pages 1441-1449

  Gribble, Gordon W ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; BIOASSAY; BIOSYNTHESIS; DRUG PRODUCTS; HALOGENATION; MARINE BIOLOGY; MEDICINE; PLANTS (BOTANY);

BIOHALOGENATION; MARINE ORGANISMS; ORGANOHALOGENS; TERRESTRIAL PLANTS;

HALOGEN COMPOUNDS;

EID: 4944226169     PISSN: 00219584     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ed081p1441     Document Type: Article

References (77)

1. Blackwell, W. H. Poisonous and Medicinal Plants; Prentice Hall: New York, 1990.
2. Morell, V. Nat. Geog. 1999, 195, 6-87.
3. Porter, N.; Fox, F. M. Pestic. Sci. 1993, 39, 161-168.
4. Scheuer, P. J. Chemistry of Marine Natural Products; Academic Press: New York, 1973.
5. Gribble, G. W. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1996, 68, 1-423.
6. Winterton, N. Green Chem. 2000, 2, 173-225.
7. Laus, G. Stud. Nat. Prod. Chem. 2001, 25, 757-809.
8. Tsukamoto, S.; Tane, K.; Ohta, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1576-1578.
9. Meragelman, K. M.; West, L. M.; Northcote, P. T.; Pannell, L. K.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6671-6677.
10. Campagnuolo, C.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. Eur. J. Org. Chem. 2003, 284-287.
11. Sandler, J. S.; Colin, P. L.; Hooper, J. N. A.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1258-1261.
12. Tsuda, M.; Endo, T.; Watanabe, K.; Fromont, J.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1670-1671.
13. Saeki, B. M.; Granato, A. C.; Berlinck, R. G. S.; Magalhaes, A.; Schefer, A. B.; Ferreira, A. G.; Pinheiro, U. S.; Hajdu, E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 796-799.
14. Coll, J. C.; Kearns, P. S.; Rideout, J. A.; Sankar, V. J. Nat. Prod. 2002, 65, 753-756.
15. Utkina, N. K.; Denisenko, V. A.; Virovaya, M. V.; Scholokova, O. V.; Prokofeva, N. G. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1213-1215.
16. Xu, X.-H.; Yao, G.-M.; Li, Y.-M.; Lu, J.-H.; Lin, C.-J.; Wang, X.; Kong, C.-H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 285-288.
17. Gribble, G. W. Naturally Occurring Organofluorines. In Handbook of Environmental Chemistry, Vol.3, Part N: Organofluorines; Neilson, A. H., Ed.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2002.
18. Sirirath, S.; Tanaka, J.; Ohtani, I. I.; Ichiba, T.; Rachmat, R.; Ueda, K.; Usui, T.; Osada, H.; Higa, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1820-1823.
19. Watanabe, K.; Miyakado, M.; Ohno, N.; Okada, A.; Yanagi, K.; Moriguchi, K. Phytochemistry 1989, 28, 77-78.
20. Crews, P.; Myers, B. L.; Naylor, S.; Clason, E. L.; Jacobs, R. S.; Staal, G. B. Phytochemistry 1984, 23, 1449-1451.
21. Díaz-Marrero, A. R.; Rovirosa, J.; Darias, J.; San-Martín, A.; Cueto, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 585-588.
22. Fuller, R. W.; Cardellina, J. H., II; Kato, Y.; Brinen, L. S.; Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 3007-3011.
23. Souto, M. L.; Manríquez, C. P.; Norte, M.; Fernández, J. J. Tetrahedron 2002, 58, 8119-8125.
24. Xu, N.; Fan, X.; Yan, X.; Li, X.; Niu, R.; Tseng, C. K. Phytochemistry 2003, 62, 1221-1224.
25. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Di Rosa, M.; Ianaro, A.; Poletti, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 578-582.
26. Rezanka, T.; Dembitsky, V. M. Eur.J. Org. Chem. 2003, 309-316.
27. Taglialatela-Scafati, O.; Deo-Jangra, U.; Campbell, M.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2002, 4, 4085-4088.
28. Larsen, L. K.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 419-421.
29. Kon-ya, K.; Shimidzu, N.; Miki, W.; Endo, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2178-2181.
30. Narkowicz, C. K.; Blackman, A. J.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K. J. Nat. Prod. 2002, 65, 938-941.
31. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Harrigan, G. G.; Doom, J. P.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1945-1948.
32. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 355-357.
33. Ding, W.; Williams, D. R.; Northcote, P.; Siegel, M. M.; Tsao, R.; Ashcroft, J.; Morton, G. O.; Alluri, M.; Abbanat, D.; Maiese, W. M. J. Antibiot. 1994, 47, 1250-1257.
34. Maskey, R. P.; Grün-Wollny, I.; Fiebig, H. H.; Laatsch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 597-599.
35. Herrmann, M.; Böhlendorf, B.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1253-1255.
36. Monde, K.; Satoh, H.; Nakamura, M.; Tamura, M.; Takasugi, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 913-921.
37. Kanai, Y.; Ishiyama, D.; Senda, H.; Iwatani, W.; Takahashi, H.; Konno, H.; Tokumasu, S.; Kanazawa, S. J. Antibiot. 2000, 53, 863-872.
38. Hargreaves, J.; Park, J.; Ghisalberti, E. L.; Sivasithamparam, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 7-10.
39. Katano, T.; Goto, K.; Murakami, E.; Yamazaki, R.; Uenoyama, T.; Sugimoto, T.; Kawashima, Y. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1985, JP 60188084;
40. Chem. Abstr. 1985, 104, 49846.
41. Kim, Y.-J.; Nishida, H.; Pang, C.-H.; Saito, T.; Sakemi, S.; Tonai-Kachi, H.; Yoshikawa, N.; VanVolkenburg, M. A.; Parker, J. C.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2002, 55, 121-127.
42. Watanabe, S.; Hirai, H.; Kato, Y.; Nishida, H.; Saito, T.; Yoshikawa, N.; Parkinson, T.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 1031-1035.
43. Gan, J.; Yates, S. R.; Ohr, H. D.; Sims, J. J. Geophys. Res. Lett. 1998, 25, 3595-3598.
44. Miles, D. H.; Tunsuwan, K.; Cittawong, V.; Hedin, P. A.; Kokpol, U.; Ni, C.-Z.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1590-1593.
45. Lang, M.; Spiteller, P.; Hellwig, V.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1704-1705.
46. Hertewich, U. M.; Zapp, J.; Becker, H. Phytochemistry 2003, 63, 227-233.
47. Gribble, G. W. J. Chem. Educ. 1973, 50, 460-462.
48. O'Hagan, D.; Harper, D. B. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 127-133.
49. Kuo, R.-Y.; Chang, F.-R.; Chen, C.-Y.; Teng, C.-M.; Yen, H.-F.; Wu, Y.-C. Phytochemistry 2001, 57, 421-425.
50. de Bruyne, M.; Guerin, P. M. J. Insect Physiol. 1994, 40, 143-154.
51. Norval, R. A. I., Sonenshine, D. E.; Allan, S. A.; Burridge, M. J. Exp. Appl. Acarol. 1996, 20, 31-46.
52. Laturnus, F.; Haselmann, K. F.; Borch, T.; Grøn, C. Biogeochemistry 2002, 60, 121-139.
53. Khalil, M. A. K.; Rasmussen, R. A.; French, J. R. J.; Holt, J. A. J. Geophys. Res. 1990, 95, 3619-3634.
54. Sakuma, M.; Fukami, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6059-6062.
55. Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannell, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992,, 114, 3475-3478.
56. Luk, K.-C.; Stern, L.; Weigele, M.; O'Brien, R. A.; Spirt, N. J. Nat. Prod. 1983, 46, 852-861.
57. Boeynaems, J. M.; Watson, J. T.; Oates, J. A.; Hubbard, W. C. Lipids 1981, 16, 323-327.
58. Yanagisawa, I.; Torii, S. Tohoku J. Exp. Med. 2002, 196, 111-121.
59. Patricelli, M. P.; Patterson, J. E.; Boger, D. L.; Cravatt B. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 613-618.
60. Hazen, S. L.; Hsu, F. F.; Duffin, K.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 1996, 271 (Sep), 23080-23088.
61. Hazen, S. L.; Heinecke, J. W. J. Clin. Invest. 1997, 99, 2075-2081.
62. Winterton, N. Mut. Res. 1997, 373, 293-294.
63. Henderson, J. P.; Byun, J.; Williams, M. V.; McCormick, M. L.; Parks, W. C.; Ridnour, L. A.; Heinecke, J. W. PNAS2001, 98, 1631-1636.
64. Wu, J.; Vetter, W.; Gribble, G. W.; Schneekloth, J. S. Jr.; Blank, D. H.; Görls, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1740-1743.
65. Vetter, W.; Scholz, E.; Gaus, C.; Müller, J. F.; Haynes, D. Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2001, 41, 221-231.
66. Vetter, W.; Alder, L.; Kallenborn, R.; Schlabach, M. Environ. Pollut. 2000, 110, 401-409.
67. Littlechild, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 28-34.
68. Rorrer, G. L.; Tucker, M. P.; Cheney, D. P.; Maliakal, S. Biotechnol. Bioeng. 2001, 74, 389-395.
69. Almeida, M. G.; Humanes, M.; Melo, R.; Silva, J. A.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Wever, R. Phytochemistry 2000, 54, 5-11.
70. van Pée, K.-H.; Keller, S.; Wage, T.; Wynands, I.; Schnerr, H.; Zehner, S. Biol. Chem. 2000, 381, 1-5.
71. Murphy, C. D.; Moss, S. J.; O'Hagan, D. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 4919-4921.
72. Schaffrath, C.; Deng, H.; O'Hagan, D. FEBS Lett. 2003, 547, 111-114.
73. Murphy, C. D.; Schaffrath, C.; O'Hagan, D. Chemosphere 2003, 52, 455-461.
74. van Pée, K.-H.; Ligon, J. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 157-164.
75. Fukuzawa, A.; Aye, M.; Takasugi, Y.; Nakamura, M.; Tamura, M.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 2307-2310.
76. Ishihara, J.; Shimada, Y.; Kanoh, N.; Takasugi, Y.; Fukuzawa, A.; Murai, A. Tetrahedron 1997, 53, 8371-8382.
77. Scheuer, Paul J. J. Chem. Educ. 1999, 76, 1075-1079.