Reactivity patterns of cytochrome P450 enzymes: Multifunctionality of the active species, and the two states-two oxidants conundrum

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 3, 2007, Pages 533-552

  Shaik, Sason ^a   Hirao, Hajime ^a   Kumar, Devesh ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; IRON; METALLOPORPHYRIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXIDIZING AGENT;

CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; IRON; METALLOPORPHYRINS; MODELS, CHEMICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDANTS;

EID: 34249787625     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604192m     Document Type: Review

References (113)

1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 2nd edn, 1995
2. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005
3. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
4. T. M. Makris, I. G. Denisov, I. Schlichting and S. G. Sligar, Activation of Molecular Oxygen by Cytochrome P450, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005, ch. 5, pp. 149-181
5. J. T. Groves, Models and Mechanisms of Cytochrome P450 Action, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005, ch. 1, pp. 1-44
6. M. Newcomb P. H. Toy Acc. Chem. Res. 2000 33 449
7. P. R. Ortiz de Montellano J. J. De Voss Nat. Prod. Rep. 2002 19 477
8. W.-D. Woggon Top. Curr. Chem. 1996 184 39
9. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253
10. Y. Watanabe J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6 846
11. J. T. Groves Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 3555
12. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611
13. T. L. Poulos and E. F. Johnson, Structure of Cytochrome P450 Enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005, ch. 3, pp. 87-114
14. T. M. Makris K. von Koenig I. Schlichting S. G. Sligar J. Inorg. Biochem. 2006 100 507
15. S. Shaik S. P. de Visser D. Kumar J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 661
16. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279
17. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
18. S. Shaik S. Cohen S. P. de Visser P. K. Sharma D. Kumar S. Kozuch F. Ogliaro D. Danovich Eur. J. Inorg. Chem. 2004 35 207
19. S. Shaik and S. P. de Visser, Computational Approaches to Cytochrome P450 Function, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005, ch. 2, pp. 45-85
20. G. H. Loew D. L. Harris Chem. Rev. 2000 100 407
21. D. L. Harris Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 724
22. S. Shaik S. P. de Visser F. Ogliaro H. Schwarz D. Schröder Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 556
23. R. Davydov T. M. Makris V. Kofman D. E. Werst S. G. Sligar B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1403
24. I. Schlichting J. Berendzen K. Chu A. M. Stock S. A. Maves D. E. Benson R. M. Sweet D. Ringe G. A. Petsko S. G. Sligar Science 2000 287 1615
25. R. Rutter L. P. Hager H. Dhonau M. Hendrich M. Valentine P. Debrunner Biochemistry 1984 23 6809
26. A. Zaks D. R. Dodds J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10419
27. M. N. Bhakta P. F. Hollenberg K. Wimalasena J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1376
28. V. Schünemann C. Jung J. Terner A. X. Trautwein R. Weiss J. Inorg. Biochem. 2002 91 586
29. T. Spolitak J. H. Dawson D. P. Ballou J. Biol. Chem. 2005 280 20300
30. T. S. Dowers D. A. Rock D. A. Rock J. P. Jones J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8868
31. D. G. Kellner S.-C. Hung K. E. Weiss S. G. Sligar J. Biol. Chem. 2002 277 9641
32. D. L. Harris G. Loew L. Waskell J. Inorg. Biochem. 2001 83 309
33. K. L. Stone R. K. Behan M. T. Green Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 16563
34. S. H. Kim R. Perera L. P. Hager J. H. Dawson B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5598
35. J. C. Schöneboom H. Lin N. Reuter W. Thiel S. Cohen F. Ogliaro S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8142
36. J. C. Schöneboom F. Neese W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5840
37. A. D. N. Vaz D. F. McGinnity M. J. Coon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 3555
38. S. Jin T. M. Makris T. A. Bryson S. G. Sligar J. H. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3406
39. T. Hishiki H. Shimada S. Nagano T. Egawa Y. Kanamori R. Makino S.-Y. Park S. Adachi Y. Shiro Y. Ishimiura J. Biochem. 2000 128 965
40. T. Murakami K. Yamaguchi Y. Watanabe I. Morishima Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1343
41. M. Newcomb R. Zhang R. E. P. Chandrasena J. A. Halgrimson J. H. Horner T. M. Makris S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4580
42. R. Zhang R. E. P. Chandrasena E. Martinez, II J. H. Horner M. Newcomb Org. Lett. 2005 7 1193
43. Z. Pan P. R. Zhang M. Newcomb J. Inorg. Biochem. 2006 100 524
44. R. Zhang M. Newcomb J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12418
45. D. Ballou, private communication
46. J. T. Groves Z. Gross M. K. Stearns Inorg. Chem. 1994 33 5065
47. W. Nam S.-E. Park I. K. Lim M. H. Lim J. Hong J. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14674
48. H. Hirao D. Kumar S. Shaik J. Inorg. Biochem. 2006 100 2054
49. C. B. Brewer J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1988 263 791
50. M. I. Page W. P. Jencks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971 68 1678
51. F. Ogliaro S. P. de Visser J. T. Groves S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2874
52. J. Zheng D. Wang W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13204
53. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2939
54. P. T. de Oliveira A. Chanda D. Banerjee X. Shan S. Mondal L. Que, Jr. E. L. Bominaar E. Münck T. J. Collins Science 2007 315 835
55. J. F. Berry E. Bill E. Bothe S. D. George B. Mienert F. Neese K. Wieghardt Science 2006 312 1937
56. S. P. de Visser D. Kumar R. Newmann S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5661
57. P. K. Sharma S. P. de Visser F. Ogliaro S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2291
58. J. T. Groves G. A. McClusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859
59. P. R. Ortiz de Montellano R. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3415
60. P. R. de Montellano and J. J. De Voss, Substrate Oxidation by Cytochrome P450 Enzymes, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 3rd edn, 2005, ch. 6, pp. 183-245
61. M. Newcomb D. Aebisher R. Shen R. E. P. Chandrasena P. F. Hollenberg M. J. Coon J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6064
62. P. R. Ortiz de Montellano Acc. Chem. Res. 1998 31 543
63. L. Avila H.-w. Huang C. O. Damaso S. Lu P. Möenne-Loccoz M. Rivera J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4103
64. S. Shaik M. Filatov D. Schröder H. Schwarz Chem.-Eur. J. 1998 4 193
65. S. P. de Visser D. Kumar S. Cohen R. Shacham S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8362
66. J. C. Schöneboom S. Cohen H. Lin S. Shaik W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4017
67. E. Derat D. Kumar H. Hirao S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 473
68. R. D. Bach O. Dmitrenko J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1474
69. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Cohen P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2806
70. T. Kamachi Y. Shiota T. Ohta K. Yoshizawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 721
71. P. K. Sharma S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8698
72. J. Harvey C. M. Bathelt A. J. Mulholland J. Comput. Chem. 2006 27 1352
73. C. M. Bathelt J. Zurek A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12900
74. F. Ogliaro S. Cohen S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12892
75. F. Ogliaro S. Cohen M. Filatov N. Harris S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3851
76. H. Hirao D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007
77. S. Cohen, PhD Thesis, The Hebrew University of Jerusalem, in preparation
78. S. Cohen S. Kozuch C. Hazan S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11028
79. S. P. de Visser F. Ogliaro P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11809
80. S. Shaik A. Shurki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 586
81. D. Kumar S. P. de Visser P. K. Sharma S. Cohen S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1907
82. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Chem.-Eur. J. 2005 11 2825
83. S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7413
84. C. M. Bathelt L. Ridder J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15004
85. C. Li, C. Zhang, W. Wu and S. Shaik, yet unpublished data
86. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5072
87. J. C. Hackett R. W. Brueggemeier C. M. Hadad J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5224
88. A. E. Rettie M. Boberg W. A. Rettenmeier T. A. Baillie J. Biol. Chem. 1988 263 13733
89. M. D. Wand J. A. Thompson J. Biol. Chem. 1986 261 14049
90. W. M. Atkins S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3754
91. E. J. Mueller, P. J. Loida and S. G. Sligar, Twenty-five Years of P450cam Research, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano,, Plenum Press, New York, 2nd edn, 1995, ch. 3, pp. 83-124
92. Y. Goto T. Matsui S. Ozaki Y. Watanabe S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9497
93. M. J. Park J. Lee Y. Suh J. Kim W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2630
94. K. Lemma A. Bakac Inorg. Chem. 2004 43 6224
95. R. E. White S. G. Sligar M. J. Coon J. Biol. Chem. 1980 255 11108
96. A. J. Allentoff J. L. Bolton A. Wilks J. A. Thompson P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9744
97. J. T. Groves Y. Watananbe J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8443
98. P. K. Sharma R. Kevorkiants S. P. de Visser D. Kumar S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2004 116 1129
99. C. Colas P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2003 103 2305
100. X. He P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2004 279 39479
101. M. J. Cryle J. M. U. Stuthe P. R. Ortiz de Montellano J. J. De Voss Chem. Commun. 2004 512
102. K. Auclair Z. Hu D. M. Little P. R. Ortiz de Montellano J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6020
103. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434
104. D. Danovich S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1173
105. C. Li W. Wu D. Kumar S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 394
106. S. Shaik S. P. de Visser D. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2004 125 11746
107. M. S. Afanasyeva M. B. Taraban P. A. Purtov T. V. Leshina C. B. Grissom J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8651
108. M. J. Cryle J. J. De Voss Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8221
109. S. Cohen D. Kumar S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2649
110. A. Altun S. Shaik W. Thiel J. Comput. Chem. 2006 27 1324
111. J. Zurek N. Foloppe J. N. Harvey A. J. Mulholland Org. Biomol. Chem. 2006 4 3931
112. T. Spolitak J. H. Dawson D. P. Ballou J. Inorg. Biochem. 2006 100 2034
113. G. M. Raner J. I. Thompson A. Haddy V. Tangham N. Bynum G. R. Reddy D. P. Ballou J. H. Dawson J. Inorg. Biochem. 2006 100 2045