Dioxygen activation by enzymes with mononuclear non-heme iron active sites

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 7, 1996, Pages 2607-2624

  Que Jr , Lawrence ^{a,b,c,d,e,f,g}   Ho, Raymond Y N ^a,c,h,i  

^a University of Minnesota   (United States)

^b ATENEO DE MANILA UNIVERSITY   (Philippines)

^c UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^d MIT

^e Department of Obstetrics Gynecology

^f Department of Chemistry ^*

^g Center for Metals in Biocatalysis

^h UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

ⁱ UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039302669     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960039f     Document Type: Article

References (187)

1. Microbial Degradation of Organic Molecules; Gibson, D. T., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1984, pp 535.
2. Nelson, M. J.; Seitz, S. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall: Glasgow, U.K., 1995; pp 276-312.
3. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
4. Baldwin, J, E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Schofield, C. J.; Turner, N. J.; Aplin, R. T. Tetrahedron 1991, 47, 9881-9900.
5. Kivirikko, K. I.; Myllylä, R.; PihlaJaniemi, T. FASEB J. 1989, 3, 1609-1617.
6. Stenflo, J.; Holme, E.; Lindstedt, S.; Chandramouli, N.; Tsai Huang, L. H.; Tam, J. P.; Merrifield, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 444-447.
7. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
8. Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature (London) 1988, 336, 403-405.
9. Ohlendorf, D. H.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Biol. 1994, 244, 586-608.
10. Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976-980.
11. Senda, T.; Sugiyama, K.; Narita, H.; Yamamoto, T.; Kimbara, K.; Fukuda, M.; Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735-752.
12. Boyington, J. C.; Gaffney, B. J.; Arnzel, M. Science 1993, 260, 1482-1486.
13. Minor, W.; Steczko, J.; Bolin, J. T.; Otwinowski, Z.; Axelrod, B. Biochemistry 1993, 32, 6320-6323.
14. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fülöp, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1995, 375, 700-704.
15. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
16. Dei, A.; Gatteschi, D.; Pardi, L. Inorg. Chem. 1993, 32, 1389-1395.
17. Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811-813.
18. Zang, Y.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 1030-1035.
19. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
20. Ha, E. H.; Ho, R. Y. N.; Kisiel, J. F.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 2265-2266.
21. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977.
22. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. Metal Ions Biol. Syst. 1992, 28, 243-298.
23. Que, L., Jr. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; pp 467-524.
24. Que, L., Jr.; Widom, J.; Crawford, R. L. J. Biol. Chem. 1981, 256, 10941-10944.
25. Boldt, Y. R.; Sadowsky, M. J.; Ellis, L. B. M.; Que, L., Jr.; Wackett, L. P. J. Bacteriol. 1995, 177, 1225-1232.
26. Whiting, A. K.; Boldt, Y. R.; Hendrich, M. P.; Wackett, L. P.; Que, L., Jr. Biochemistry 1996, 35, 160-170.
27. Pyrz, J. W.; Roe, A. L.; Stern, L. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614-620.
28. Que, L., Jr.; Heistand, R. H., II; Mayer, R.; Roe, A. L. Biochemistry 1980, 39, 2288-2293.
29. Que, L., Jr.; Epstein, R. M. Biochemistry 1981, 20, 2545-2549.
30. Siu, C.-T.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H.; Que, L., Jr. Biochemistry 1992, 31, 10443-10448.
31. Felton, R. H.; Barrow, W. L.; May, S. W.; Sowell, A. L.; Goel, S.; Bunker, G.; Stern, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 22, 6132-6134.
32. Whittaker, J. W.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4487-4495.
33. True, A. E.; Orville, A. M.; Pearce, L. L.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1990, 29, 10847-10854.
34. Whittaker, J. W.; Lipscomb, J. D.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4466-4475.
35. Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D.; Zimmermann, R.; Münck, E.; OrmeJohnson, N. R.; Orme-Johnson, W. H. Biochim. Biophys. Acta 1976, 452, 320-334.
36. Que, L., Jr.; Heistand, R. H., II. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2219-2221.
37. Felton, R. H.; Cheung, L. D.; Phillips, R. S.; May, S. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 844-850.
38. Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8791-8801.
39. Lauffer, R. B.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7324-7325.
40. Elgren, T. E.; Que, L., Jr., unpublished observations.
41. Orville, A. M.; Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D. unpublished results.
42. Nozaki, M. In Molecular Mechanisms of Oxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York, 1974; pp 135-165.
43. Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8596-8607.
44. Walsh, T. A.; Ballou, D. P.; Mayer, R.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14422-14427.
45. Bull, C.; Ballou, D. P.; Otsuka, S. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12681-12686.
46. Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D.; Münck, E.; Wood, J. M. Biochim. Biophys. Acta 1977, 485, 60-74.
47. Que, L., Jr.; Kolanczyk, R. C.; White, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5373-5380.
48. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092.
49. Bianchini, C.; Frediani, P.; Laschi, F.; Meli, A.; Vizza, F.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 3402-3409.
50. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Linn, K.; Mealli, C.; Meli, A.; Vizza, F.; Laschi, F.; Zanello, P. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 31-56.
51. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3181-3183.
52. Koch, W. O.; Krüger, H.-J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2671-2674.
53. Mayer, R. J.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13056-13060.
54. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4061.
55. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
56. Bertini, I.; Briganti, F.; Mangani, S.; Nolting, H. F.; Scozzafava, A. Biochemistry 1994, 33, 10777-10784.
57. Bertini, I.; Capozzi, F.; Dikiy, A.; Happe, B.; Luchinat, C.; Timmis, K. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 855-860.
58. Arciero, D. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035-14044.
59. Bolin, J. T., personal communication.
60. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178.
61. Chiou, Y. M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577-3578.
62. Ballou, D. P.; C., B. In Biochemical and Clinical Aspects of Oxygen.; Caughey, W., Ed.; Academic Press: New York, 1980; pp 573-587.
63. Ito, M.; Que, L., Jr. Unpublished results.
64. Sanvoisin, J.; Langley, G. J.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7836-7837.
65. Harpel, M. R.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 22187-22196.
66. Siedow, J. N. Annu. Rev. Plant Physiol. Mol. Biol. 1991, 42, 145-188.
67. Gardner, H. W. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 221-239.
68. Ford-Hutchinson, A. W.; Gresser, M.; Young, R. N. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 383-417.
69. Stcczko, J.; Axelrod, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 186, 686-689.
70. Steczko, J.; Donoho, G. P.; Clemens, J. C.; Dixon, J. E.; Axelrod, B. Biochemistry 1992, 31, 4053-4057.
71. Cox, D. D.; Benkovic, S. J.; Bloom, L. M.; Bradley, F. C.; Nelson, M. J.; Que, L., Jr.; Wallick, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2026-2032.
72. Kramer, J. A.; Johnson, K. R.; Dunham, K. R.; Sands, R. H.; Funk, M. O., Jr. Biochemistry 1994, 33, 15017-15022.
73. Solomon, E. L; Pavel, E. G.; Loeb, K. E.; Campochiaro, C. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 369-460.
74. Nelson, M. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12137-12142.
75. Feiters, M. C.; Aasa, R.; Malmström, B. G.; Veldink, G. A.; Vliegenthart, J. F. G. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 182-189.
76. Scarrow, R. C.; Trimitsis, M. G.; Buck, C. P.; Grove, G. N.; Cowling, R. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1994, 33, 15023-15035.
77. Van der Heijdt, L. M.; Feiters, M. C.; Navaratnam, S.; Nolting, H.-F.; Hermes, C.; Veldink, G.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1992, 207, 793-802.
78. Zhang, Y.; Gebhard, M. S.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5162-5175.
79. Nelson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2985-2986.
80. de Groot, J. J. M. C.; Garssen, G. J.; Veldink, G. A.; Vliegenthart, J. F. G.; Boldingh, J. FEBS Lett. 1975, 56, 50-54.
81. Chasteen, N. D.; Grady, J. K.; Skorey, K. I.; Neden, K. J.; Riendeau, D.; Percival, M. D. Biochemistry 1993, 32, 9763-9771.
82. Zhang, Y.; Gan, Q.-F.; Pavel, E. G.; Sigal, E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7422-7427.
83. Egmond, M. R.; Fasella, P. M.; Veldink, G. A.; Vliegenthart, J. F. G.; Boldingh, J. Eur. J. Biochem. 1977, 76, 469-479.
84. de Groot, J. J. M. C.; Garssen, G. J.; Vliegenthart, J. F. G.; Boldingh, J. Biochim. Biophys. Acta 1973, 326, 279-284.
85. Corey, E. J.; Nagata, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8107-8108.
86. Nelson, M. J.; Cowling, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2820-2821.
87. Nelson, M. J.; Seitz, S. P.; Cowling, R. A. Biochemistry 1990, 29, 6897-6903.
88. Hwang, C. C.; Grissom, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 795-796.
89. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 793-794.
90. Glickman, M. H.; Klinman, F. P. Biochemistry 1995, 34, 14077-14092.
91. Bill, T. J.; Chen, S.; Pascal, R. A.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9019-9020.
92. Nelson, M. J. Biochemistry 1988, 27, 4273-4278.
93. Encyclopedia of Electrochemistry of Elements; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1978; Vol. XI.
94. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849-1851.
95. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7139-7156.
96. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Ann. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
97. Zang, Y.; Pan, G.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3653-3654.
98. Borovok, H.; Landman, O.; Kriesberg, R.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G. Biochem 1996, 35, 1981-1987.
99. Tan, D. S. H.; Sim, T.-S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 889-894.
100. Jiang, J.; Peisach, J.; Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Chen, V. J. Biochemistry 1991, 30, 11437-11445.
101. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1991, 30, 11653-11659.
102. Chen, V. J.; Orville, A. M.; Harpel, M. R.; Frolik, C. A.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
103. Ming, L.-J.; Que, L., Jr.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1111-1112.
104. Randall, C. R.; Zang, Y.; True, A. E.; Que, L., Jr.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Fujishima, Y.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Biochemistry 1993, 32, 6664-6673.
105. Scott, R. A.; Wang, S.; Eidsness, M. K.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1992, 37, 4596-4601.
106. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Moroney, S. E.; Field, L. D.; Ting, H.-H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 984-986.
107. Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1992, 48, 9085-9100.
108. Baldwin, J. E.; Norris, W. J.; Freeman, R. T.; Bradley, M.; Adlington, R. M.; Long-Fox, S.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1128-1130.
109. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bradley, M.; Pitt, A. R.; Turner, N. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 978-981.
110. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1985.
111. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Domayne-Hayman, B. P.; Knight, G.; Ting, H.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1661-1663.
112. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335.
113. Leising, R. A.; Zang, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8555-8557.
114. Abbott, M. T.; Udenfriend, S. In Molecular Mechanisms of Oxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York, 1974; pp 167-214.
115. Hanauske-Abel, H. M.; Gunzler, V. J. Theor. Biol. 1982, 94, 421-455.
116. Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499-6508.
117. Baldwin, J. E.; Abraham, E. Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 129-145.
118. Bradley, F. C.; Lindstedt, S.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr.; Roe, A. L.; Rundgren, M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11693-11696.
119. Lindstedt, S.; Rundgren, M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11922-11931.
120. Rapaka, R. S.; Sorensen, K. R.; Lee, S. D.; Rajendra, S. Biochim. Biophys. Acta 1976, 429, 63-71.
121. Tuderman, L.; Myllylä, R.; Kivirikko, K. I. Eur. J. Biochem. 1977, 80, 341-348.
122. Fukumori, F.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 24311-24317.
123. Ng, S.-F.; Hanauske-Abel, H. M.; Englard, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 1526-1533.
124. Majamaa, K.; Hanauske-Abel, H. M.; Gunzler, V.; Kivirikko, K. I. Eur. J. Biochem. 1984, 138, 239-245.
125. Myllylä, R.; Majamaa, K.; Gunzler, V.; Hanauske-Abel, H. M.; Kivirikko, K. I. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5403-5405.
126. Nietfeld, J. J.; Kemp, A. Biochim. Biophys. Acta 1981, 657, 159-167.
127. Myllylä, R.; Kuutti-Savolainen, E.-R.; Kivirikko, K. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 441-448.
128. Pirrung, M. C.; Kaiser, L. M.; Chen, J. Biochemistry 1993, 32, 7445-7450.
129. Jia, S.; McGinnis, K.; VanDusen, W. J.; Burke, C. J.; Kuo, A.; Griffin, P. R.; Sardana, M. K.; Elliston, K. O.; Stern, A. M.; Friedman, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7227-7231.
130. Lamberg, A.; Pihlajaniemi, T.; Kivirikko, K. I. J. Biol. Chem. 1995, 270, 9926-9931.
131. Myllylä, R.; Gunzler, V.; Kivirikko, K. I.; Kaska, D. D. Biochem. J. 1992, 286, 923-927.
132. De Jong, L.; Albracht, S. P. J.; Kemp, A. Biochim. Biophys. Acta 1982, 704, 326-331.
133. Rüetschi, U.; Odelhög, B.; Lindstedt, S.; Barros-Söderling, J.; Persson, B.; Jörnvall, H. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 459-466.
134. Rüetschi, U.; Déllsen, A.; Sahlin, P.; Stenman, G.; Rymo, L.; Lindstedt, S. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 1081-1089.
135. Myllylä, R.; Tuderman, L.; Kivirikko, K. I. Eur. J. Biochem. 1977, 80, 349-357.
136. Holme, E. Biochemistry 1975, 14, 4999-5003.
137. Myllylä, R.; Schubotz, L. M.; Weser, U.; Kivirikko, K. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 89, 98-102.
138. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1886-1888.
139. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7567-7568.
140. Counts, D. F.; Cardinale, G. J.; Udenfriend, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 2145-2149.
141. Holme. E.; Lindstedt, G.; Lindstedt, S. Acta Chem. Scand., Ser. B 1979, B33, 621-622.
142. Holme, E.; Lindstedt, S.; Nordin, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 107, 518-524.
143. Puistola, U.; Turpeenniemi-Hujanen, T. M.; Myllylä, R.; Kivirikko, K. I. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 40-50.
144. Cardinale, G. J.; Udenfriend, S. Adv. Enzymol. 1974, 41, 245-300.
145. Jefford, C. W.; Cadby, A. Experientia 1981, 37, 1134-1137.
146. Thornburg, L. D.; Lai, M.-T.; Wishnok, J. S.; Stubbe, J. Biochemistry 1993, 32, 14023-14033.
147. Pascal, R. A., Jr.; Oliver, M. A.; Chen, Y.-C. J. Biochemistry 1985, 24, 3158-3165.
148. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C. Tetrahedron 1993, 49, 7499-7518.
149. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C.; Aplin, R. T.; Robinson, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 105-108.
150. Lindblad, B.; Lindstedt, G.; Lindstedt, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7446-7449.
151. Mason, J. R.; Cammack, R. Annu. Rev. Microbiol. 1992, 46, 277-305
152. Batie, C. J.; LaHaie, E.; Ballou, D. P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1510-1518.
153. Gassner, G. T.; Ballou, D. P.; Landrum, G. A.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1993, 32, 4820-4825.
154. Bernhardt, F.-H.; Kuthan, H. Eur. J. Biochem. 1981, 120, 547-555.
155. Bill, E.; Bernhardt, F.-H.; Trautwein, A. X.; Winkler, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 177-182.
156. Twilfer, H.; Bernhardt, F.-H.; Gersonde, K. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 171-176.
157. Wende, P.; Bernhardt, F.-H.; Pfleger, K. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 189-197.
158. Tsang, H.-T.; Batie, C. J.; Ballou, D. P.; Penner-Hahn, J. E. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 24-33.
159. Pavel, E. G.; Martins, L. J.; Ellis, W. R., Jr.; Solomon, E. I. Chem., & Biol. 1994, 1, 173-183.
160. Twilfer, H.; Bernhardt, F.-H.; Gersonde, K. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 171-176.
161. Tsang, H.-T.; Batie, C. J.; Ballou, D. P.; Penner-Hahn, J. E. Biochemistry 1989, 28, 7233-7240.
162. Gurbiel, R. J.; Ohnishi, T.; Robertson, D. E.; Daldal, F.; Huffman, B. M. Biochemistry 1991, 30, 11579-11584.
163. Kuila, D.; Fee, J. A.; Schoonover, J. R.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1559-1561.
164. Ballou, D.; Batie, C. In Oxidases and Related Redox Systems; King, T. E., Mason, H. S., Morrison, M., Eds.; Alan R. Liss, Inc.: New York, 1988; pp 211-226.
165. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
166. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
167. Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 313-352.
168. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X. J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268-1280.
169. Lehmann, T. E.; Que, L., Jr., submitted.
170. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11644.
171. Burger, R. M.; Horwitz, S. B.; Peisach, J.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12299-12302.
172. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
173. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250-5256.
174. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309-1313.
175. Burger, R. M.; Blanchard, J. S.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15406-15409.
176. Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 493-500.
177. Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
178. Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4977-4979.
179. Yang, Y. H.; Diederich, F.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 112, 7826-7828.
180. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939-947.
181. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226-234.
182. Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 297, 297-307.
183. Traylor, T. G.; Traylor, P. S. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic and Professional, Chapman and Hall: Glasgow, U.K., 1995; pp 84-187.
184. Watanabe, Y.; Groves, J. T. In The Enzymes; Sigman, D. S., Boyer, P. D., Eds.; Academic Press: Orlando, 1992; pp 405-452.
185. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514.
186. Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203-205.
187. Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048-2051.