Biosynthesis and metabolism of cyclopropane rings in natural compounds

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 4, 2003, Pages 1625-1647

  Wessjohann, Ludger A ^a   Brandt, Wolfgang ^a   Thiemann, Thies ^b  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; DEGRADATION; FREE RADICAL REACTIONS; METABOLISM; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CYCLIZATION; CYCLOPROPANE; NATURAL COMPOUNDS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; RING FORMATION; RING OPENING;

HYDROCARBONS;

AMINO ACID; BIOLOGICAL FACTOR; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; FATTY ACID; STEROID;

BIOSYNTHESIS; METABOLISM; MICROBIOLOGY; REVIEW;

AMINO ACIDS; BIOLOGICAL FACTORS; CYCLOPROPANES; FATTY ACIDS; MICROBIOLOGY; STEROIDS;

EID: 0038561146     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0100188     Document Type: Article

References (225)

1. Liu, H.-W.; Walsh, C. T. The Chemistry of the Cyclopropyl Group: Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1987; p 959.
2. Elliott, M.; Farnham, A. W.; Janes, N. F.; Needham, P. H.; Pulman, D. A. Nature 1973, 244, 456.
3. Castillo, U. F.; Ojika, M.; Alonso-Amelot, M.; Sakagami, Y. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2229.
4. Smith, B. L. In Bracken Biology and Management; Thomson, J. A., Smith, R. T., Eds.; AIAS Occasional Publication: Sydney, Australia, 1990; Vol. 40, p 227.
5. Marquez, B.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E.; Gerwick, W. H. Phytochemistry 1998, 49, 2387.
6. Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3025.
7. Hurley, L. H.; Needham-VanDervanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
8. Reynolds, V. L.; McGovern, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
9. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbacio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787.
10. Boger, D. L.; Hughes, T. V.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 2207.
11. Hurley, L. H.; Rokem, J. St. J. Antibiot. 1983, 36, 383.
12. Thiemann, T.; Watanabe, M.; Brandt, W.; Wessjohann, L. Chem. Rev., submitted.
13. Burroughs, L. F. Nature 1957, 179, 360.
14. Vahatalo, M. L.; Virtanen, A. I. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741.
15. Adams, D. O.; Yang, S. F. Biochem. Plants 1980, 4, 163.
16. Hassall, C. H.; Reyle, K.; Feng, P. Nature 1954, 173, 356.
17. Hassall, C. H.; Reyle, K. Biochem. J. 1955, 60, 334.
18. De Ropp, R. S.; Van Meter, J. C.; De Renzo, E. C.; McKerns, K. W.; Pidacks, C.; Bell, P. H.; Ullman, E. F.; Safir, S. R.; Fanshawe, W. J.; Davis, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1004.
19. Fowden, L.; Pratt, H. M.; Smith, A. Phytochemistry 1972, 11, 3521.
20. Ellington, E. V.; Hassall, C. H.; Plimmer, J. R.; Seaforth, C. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1959, 80.
21. Eloff, J. N.; Fowden, L. Phytochemistry 1970, 9, 2423.
22. Gray, D. O.; Fowden, L. Biochem. J. 1962, 82, 385.
23. de Meijere, A. Angew. Chem. 1979, 91, 867.
24. Akhila, A.; Banthorpe, D. V. Phytochemistry 1980, 19, 1691.
25. Methoden der organischen Chemie/(Houben-Weyl); de Meijere, A., Ed.: Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 1997; Vol. E 17e.
26. Croteau, R. The Biosynthesis of Thujane Monoterpenes. Recent Developments in Flavor and Fragrance Chemistry, Proceedings of the 3rd International Haarmann & Reimer Symposium; Hopp, R., Mori, K., Eds.; VCH: Weinheim, 1993; pp 263-272.
27. Poulter, C. D.; Hughes, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3830.
28. Costantino, V.; Fattorusso, E.; Mangoni, A.; Di Rosa, M.; Ianaro, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12465.
29. Poulter, C. D.; Muscio, F.; Goodfellow, R. J.Biochemistry 1974, 13, 1530.
30. Poulter, C. D.; Marsh, L. L.; Hughes, J. M.; Argyle, J. C.; Satterwhite, D. M.; Goodfellow, R. J.; Moesinger, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3816.
31. Poulter, C. D.; Hughes, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3824.
32. Banthorpe, D. V.: Mann, J.: Turnbull, K. W. J. Chem. Soc., C 1970, 2689.
33. Banthorpe, D. V.; Turnbull, K. W. Chem. Commun. 1966, 177.
34. Charlwood, B. V.; Banthorpe, D. V. Prog. Phytochem. 1978, 5, 65.
35. Banthorpe, D. V.; Mann, J.; Poots, I. Phytochemistry 1977, 16, 547.
36. Sharma, P. K.; Thakur, R. S.; Akhila, A. Phytochemistry 1988, 27, 3471.
37. Banthorpe, D. V.; Ekundayo, O. Phytochemistry 1976, 15, 109.
38. Robinson, D. R.; West, C. A Biochemistry 1970, 9, 70.
39. Robinson, D. R.; West, C. A. Biochemistry 1970, 9, 80.
40. Dauben, W. G.; Thiessen, W. E.; Resnick, P.R. J. Org. Chem. 1965, 30, 1693.
41. Adolf, W.; Hecker, E. Isr. J. Chem. 1977, 16, 75.
42. Pattenden, G.; Smithies, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1, 57.
43. Dueber, M. T.; Adolf, W.; West, C. A. Plant Physiol. 1978, 62, 598.
44. McMorris, T. C.; Nair, S. R.; Anchel, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4562.
45. Nakanishi, K.; Ohashi, M.; Tada, M.; Yamada, Y. Tetrahedron 1965, 21, 1213.
46. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Fukuoka, Y.; Takahashi, Y.; Mori, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron 1965, 21, 2671.
47. Bradshaw, A. P. W.; Hanson, J. R.; Siverns, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 303.
48. Cane, D. E.; Nachbar, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3208.
49. Shirahama, H.; Osawa, E.; Matsumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3208.
50. Rieder, C.; Strauss, G.; Fuchs, G.; Arigoni, D.; Bacher, A.; Eisenreich, W. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18099.
51. Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70.
52. Rilling, H. C.; Poulter, C. D.; Epstein, W. W.; Larsen, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1783.
53. Poulter, C. D.; Rilling, H. C. Biosynth. Isoprenoid Compd. 1981, 1, 413.
54. Muscio, F.; Carlson, J. P.; Kuehl, L.; Rilling, H. C. J. Biol. Chem. 1974, 249, 3746.
55. Corey, E. J.; Volante, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1291.
56. Agnew, W. S.; Popjak, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4566.
57. Saunders, M.; Vogel, P.; Hagen, E. L.; Rosenfeld, J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 53.
58. Altman, L. J.; Kowerski, R. C.; Laungani, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6174.
59. Jarstfer, M. B.; Blagg, B. S. J.; Rogers, D. H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13089.
60. Zhang, D.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1641.
61. Zhang, D.; Jennings, S. M.; Robinson, G. W.; Poulter, C. D. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 133.
62. Popjak, G.; Agnew, W. S. Mol. Cell. Biochem. 1979, 27, 97.
63. Beytia, E.; Qureshi, A. A.; Porter, J. W. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1856.
64. vanTamelen, E. E.; Schwartz, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1780.
65. Trost, B. M.; Biddlecom, W. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 3438.
66. Cohen, T.; Herman, G.; Chapman, T. M.; Kuhn, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5627.
67. Altman, L. J.; Ash, L.; Kowerski, R. C.; Epstein, W. W.; Larsen, B. R.; Rilling, H. C.; Muscio, F.; Gregonis, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3257.
68. Huang, Z.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2713.
69. Gao, W.; Loeser, R.; Raschke, M.; Dessoy, M. A.; Fulhorst, M.; Alpermann, H.; Wessjohann, L. A.; Zenk, M. H. Angew. Chem. 2002, 41, 2604.
70. Spurgeon, S. L.; Porter, J. W. Biosynth. Isoprenoid Compd. 1981, 1, 1.
71. Shah, D. V.; Feldbruegge, D. H.; Houser, A. R.; Porter, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 1968, 127, 124.
72. Jungalwala, F. B.; Porter, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 119, 209.
73. Maudinas, B.; Bucholtz, M. L.; Papastephanou, C.; Katiyar, S. S.; Briedis, A. V.; Porter, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 1977, 180, 354.
74. Herbertz, T.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10954.
75. Herbertz, T.; Roth, H. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3708.
76. Willig, A.; Keller, R. Experientia 1976, 32, 936.
77. Ikekawa, N.; Morisaki, N.; Tsuda, K.; Yoshida, T. Steroids 1968, 12, 41.
78. Kokke, W. C. M. C.; Withers, N. W.; Massey, I. J.; Fenical, W.; Djerassi, C. Tetrahedron. 1979, 38, 3601.
79. Garson, M. J. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 143.
80. Mulheirn, L. J.; Ramm, P. J. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 259.
81. Nakanishi, K.; Goto, T.; Ito, S.; Natori, S.; Nozoe, S. Nat. Prod. Chem. 1974, 1, 562.
82. Beastall, G. H.; Rees, H. H.; Goodwin, T. W. FEBS Lett. 1971, 18, 175.
83. Cho, J.-H.; Djerassi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 6, 1307.
84. Hale, R. L.; Leclercq, J.; Tursch, B.; Djerassi, C.; Gross, R. A., Jr.; Weinheimer, A. J.; Gupta, K. C.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2179.
85. Ling, N. C.; Hale, R. L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5281.
86. Schmitz, F. J.; Pattabhiraman, T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6073.
87. Steudler, P. A.; Schmitz, F. J.; Ciereszko, L. S. Comp. Biochem. Physiol. B 1977, 56, 385.
88. Giner, J.-L.; Djerassi, C. Steroids 1992, 57, 258.
89. Kanazawa, A.; Teshima, S. I.; Ando, T. Comp. Biochem. Physiol. B 1977, 57, 317.
90. Kanazawa, A.; Ando, T.; Teshima, S. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish 1977, 43, 83.
91. Skosyrev, V. S.; Gorokhovatskii, A.; Vinokurov, L. M.; Rudenko, N. V.; Ivashina, T. V.; Ksenzenko, V. N.; Alakhov, I. B. Bioorg. Khim. 2001. 27, 364.
92. Hink, M. A.; Griep, R. A.; Borst, J.; van Hoek, A.; Eppink, M. H.; Schots, A.; Visser, A. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17556.
93. Rahat, M.; Dimentman, C. Science 1982, 216, 67.
94. Doss, G.; Proudfoot, J.; Silva, C.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 305.
95. Sica, D.; Zollo, F. Tetrahedron Lett. 1978, 9, 837.
96. Silva, C.; Djerassi, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 1093.
97. Giner, J. L.; Silva, C. J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9626.
98. Giner, J. L.; Zimmerman, M. P.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5895.
99. Hata, S.; Nishino, T.; Komori, M.; Katsuki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 103, 272.
100. Giner, J. L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1386.
101. Proudfoot, J. R.; Djerassi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 6, 1283.
102. Rohmer, M.; Kokke, W. C. M. C.; Fenical, W.; Djerassi, C. Steroids 1980, 35, 219.
103. Proudfoot, J. R. Unpublished results
104. Djerassi, C.; Theobald, N.; Kokke, W. C. M. C.; Pak, C. S.; Carlson, R. M. K. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1815.
105. Margot, C.; Catalan, C. A. N.; Proudfoot, J. R.; Sodano, G.; Sica, D.; Djerassi, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1987, 19, 1441.
106. Doss, G. A.; Silva, C. J.; Djerassi, C. Tetrahedron 1989, 45, 1273.
107. Christie, W. W. Top. Lipid Chem. 1970, 1, 1.
108. Cronan, J. E., JR.; Reed, R.; Taylor, F. R. J. Bacteriol. 1979, 138, 118.
109. Knivett, V.; Cullen, J. Biochem. J. 1965, 96, 771.
110. Sinyak, K. M.; Rudichenko, V. F.; Yaroshenko, M. N.; Kruk, V. I. Biol. Bull. Acad. Sci. USSR 1981, 3, 223.
111. Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Horikoshi, K. J. Antibiot. 1990, 18, 748.
112. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11030.
113. Falck, J. R.; Mekonnen, B.; Yu, J.; Lai, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6096.
114. Kuo, M. S.; Zielinski, R. J.; Cialdella, J. I.; Marschke, C. K.; Dupuis, M. J.; Li, G. P.; Kloosterman, D. A.; Spilman, C. H.; Marshall, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10629.
115. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8608.
116. Freer, A. A.; Gardner, D.; Greatbanks, D.; Poyser, J. P.; Sim, G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 20, 1160.
117. Gomi, S.; Ikeda, D.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Yamashita, F.; Hotta, K.; Kondo, S.; Okami, Y.; Umezawa, H.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1984, 37, 1491.
118. Leeper, F. J.; Shaw, S. E.; Satish, P. Can. J. Chem. 1994, 72, 131.
119. Bradford, K. J.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1980, 65, 322.
120. Boller, T.; Herner, R. C.; Kende, H. Planta 1979, 145, 293.
121. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Corp.: San Francisco, 1979; Vol. 26, p 978.
122. Wiesendanger, R.; Martinoni, B.; Boller, T.; Arigoni, D. Experientia 1986, 42, 207.
123. Fowden, L.; Pratt, H. M. Phytochemistry 1973, 12, 1677.
124. Parry, R. J.; Mhaskar, S. V.; Lin, M.-T.; Walker, A. E.; Mafoti, R. Can. J. Chem. 1994, 72, 86.
125. Patel, J.; Hoyt, J. C.; Parry, R. J. Tetrahedron 1998, 54, 15927.
126. Ichihara, A.; Shiraishi, A.; Matsumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636.
127. Mitchell, R. E. Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83.
128. Mitchell, R. E.; Hale, C. N.; Shanks, J. C. Physiol. Plant Pathol. 1983, 23, 315.
129. Mitchell, R. E.; Young, H. Phytochemistry 1978, 17, 2028.
130. Parry, R. J.; Mhaskar, S. V.; Lin, M.-T.; Walker, A. E.; Mafoti, R. Can. J. Chem. 1994, 72, 86.
131. Caveney, S.; Charlet, D. A.; Freitag, H.; Maier-Stolte, M.; Starratt, A. N. Am. J. Bot. 2001, 88, 1199.
132. Fowden, L.; Smith, A.; Millington D. S.; Sheppard, R. C. Phytochemistry 1969, 8, 437.
133. Fujimoto, Y.; Irreverre, F.; Karle, J. M.; Karle, I. L.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3471.
134. Rowland, L.; Tristram, H. Chem.-Biol. Interact. 1971, 4, 377.
135. Kawai, M.; Horikawa, Y.; Ishihara, T.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Eur. J. Pharmacol. 1992, 211, 195.
136. Shinozaki, H.; Ishida, M.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Br. J. Pharmacol. 1989, 98, 1213.
137. Caveney, S.; McLean, H. M.; Watson, I.; Starratt, A. N. Insect. Biochem. Mol. Biol. 1996, 26, 1027.
138. Ireland, C.; Faulkner, D. J. Tetrahedron (Suppl.) 1981, 233.
139. Ireland, C.; Scheuer, P. J. Science 1979, 205, 922.
140. Jacobs, H. J. C.; Havinga, E. Adv. Photochem. 1979, 11, 305.
141. Moore, R. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 40.
142. Hay, M. E.; Piel, J.; Boland, W.; Schnitzler, I. Chemoecology 1998, 8, 91.
143. Pohnert, G.; Boland, W. Tetrahedron 1996, 52, 10073.
144. Hombeck, M.; Ponert, G.; Boland, W. Chem. Commun. 1999, 243.
145. Pohnert, G.; Boland, W. Tetrahedron 1997, 53, 13681.
146. Boland, W.; Mertes, K. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 83.
147. Pickenhagen, W.; Näf, F.; Ohloff, G.; Müller, P.; Perlberger, J.-C. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1868.
148. Nagle, D.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2995.
149. Baertschi. S. W.; Brash A. R.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5003.
150. Hanson, J. R.; Marten, T.; Nyfeler, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 8, 876.
151. Niwa, H.; Wakamatsu, K.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4543.
152. Seo, Y.; Cho, K. W.; Rho, J.-R.; Shin, J. Tetrahedron 1996, 52, 10583.
153. Nagle, D.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 7227.
154. Dugan, J. J.; De Mayo, P.; Nisbet, M.; Robinson, J. R.; Anchel, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 88, 2838.
155. Heintz, R.; Benveniste, P. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4267.
156. Rahier, A.; Cattel, L.; Benveniste, P. Phytochemistry 1977, 16, 1187.
157. Rahier, A.; Benveniste, P.; Cattel, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 287.
158. Yang, S. F.; Adams, D. O. Biochem. Plants 1980, 4, 163.
159. Subrahmanyam, C.; Rao, C. V. Indian J. Chem. 1993, 32B, 1090.
160. Honma, M.; Shimomura, T. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1825.
161. Walsh, C.; Pascal, R. A.; Johnston M.; Raines, R.; Dikshit, D.; Krantz, A.; Honma, M. Biochemistry 1981, 20, 7509.
162. von Lauger, P.; Martin, H.; Muller, P. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 892.
163. Kitagawal, H.; Iwaki, R.; Yanagi, B.; Sato, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1956, 76, 186.
164. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 5143.
165. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Angew. Chem. 1985, 97, 1074.
166. Tipton, C. L.; Al-Shathir, N. M. J. Biol. Chem. 1974, 249, 886.
167. Tanaka, K.; Isselbacher, K. I.; Shih. V. Science 1972, 175, 69.
168. Ghisla, S.; Wenz, A.; Thorpe, C. Enzyme Inhibitors, Proc. Meet. 1980, 43.
169. Ho, B. T. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 821.
170. Sandler, M. Proc. R. Soc. Med. 1973, 66, 946.
171. Valadon, L. R. G.; Herber, R.; Villoutreix, J.; Maudinas, B. Phytochemistry 1973, 12, 161.
172. Paech, C.; Salach, J. I.; Singer, T. P. J. Biol. Chem. 1980, 255, 2700.
173. Silverman, R. B.; Hoffman, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 884.
174. Silverman, R. B.; Hoffman, S. J.; Catus, W. B. Dev. Biochem. 1982, 21, 213.
175. Silverman, R. B.; Hoffman, S. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 101, 1396.
176. Hanzlik, R. P.; Kishore, V.; Tullman, R. J. Med. Chem. 1979, 22, 759.
177. MacDonald, T. L.; Zirvi, K.; Burka, L. T.; Peyman, P.; Guengerich, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2050.
178. Silverman, R. B.; Cesarone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4955.
179. Duine, J. A.; Frank, J., Jr.; Verwiel, P. E. J. Eur. J. Biochem. 1980, 108, 187.
180. Mincey, T.; Bell, J. A.; Mildvan, A. S.; Abeles, R. H. Biochemistry 1981, 20, 7502.
181. Dijkstra, M.; Frank, J.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Eur. J. Biochem. 1984, 140, 369.
182. Misra, R. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1973.
183. Miller, V. P.; Fruetel, J. A.; Ortiz de Montellano, P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 697.
184. Colume, A.; Cardenas, S.; Gallego, M.; Valcarcel, M. Mass Spectrom. 2001, 134(3), 251.
185. Tyler, C. R.; Beresford, N.; Van der Woning, M.; Sumpter, J. P.; Thorpe, K. Environ. Toxicol. Chem. 2000, 19, 801.
186. Ohasawa, K.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 1980, 28, 250.
187. Crawford. M. J.; Crouder, A.; Hutson, D. H. Pestic. Sci. 1981, 12, 399.
188. Smith, I. H.; Casida, J. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 203.
189. Wiseman, J. S.; Abeles, R. H. Biochemistry 1979, 18, 427.
190. Dikshit, D. K.; Litsas, S. B.; Krantz, A.; Burnett, G.; Walsh, C. Chem. Chron. 1980, 9, 229.
191. Rüdi, P. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 972.
192. Buss, P.; Prewo, R.; Bieri, P. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 456.
193. Tanaka, K.; Inoue, T.; Kanai, M.; Kikuchi, T. Xenobiotica 1994, 24, 1237.
194. Nakanishi, K.; Ohashi, M.; Zuzuki, N.; Tada, M.; Yamada, Y.; Inagaki, S. Yakugaku Zasshi 1963, 83, 377.
195. Tada, M.; Yamada, Y.; Bhacca, N. S.; Nakanishi, K.; Ohashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 853.
196. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Fukuoka, Y.; Takahashi, Y.; Mori, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron 1965, 21, 2671.
197. Bhuyan, B. K.; Newell, K. A.; Crampton, S. L.; Von Hoff, D. D. Cancer Res. 1982, 42, 3532.
198. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J., Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
199. Martin, D. G.; Chidester, C. G.; Duchamp, D. J.; Mizsak, S. A. J. Antibiot. 1980, 33, 902.
200. Hanka, L. J.; Dietz, A.; Gerpheide, S. A.; Kuentzel, S. L.; Martin, D. G. J. Antibiot. 1978, 31, 1211.
201. Martin, D. G.; Biles, C.; Gerpheide, S. A.; Hanka. L. J.; Krueger, W. C.; McGovern, J. P.; Mizsak, S. A.; Neil, G.; Stewart, J. C.; Visser, J. J. Antibiot. 1981, 34, 1119.
202. Nettleton, D. E.; Bush, J. A.; Bradner, W. T. U.S. Patent 4.301,-248 Chem. Abstr. 1982, 96, 33362e.
203. Frolova, V. I.; Kuzovkov, A. D.; Chernyshev, A. I.; Taig, M. M.; Ircenitskaya, L. P.; Terentyeva, T. G.; Fomma, I. P. Antibiotiki 1982, 27, 483.
204. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Isao, S. Tetrahedron Lett 1990, 31, 7197.
205. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem. 1996, 108, 1542.
206. Hurley. L. H.; Rokem, J. S. J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 383.
207. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787.
208. Hsu, N. M.; Shima, H. A. J. Antibiot. (Tokyo) 1989, 42, 218.
209. Hsu, N. M.; Shima, H. A. J. Antibiot. (Tokyo) 1989, 42, 223.
210. Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3025.
211. McGill, J.; Rees, L.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 1299.
212. Haddow, J.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 1297.
213. Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Niwa, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1987, 43, 5261.
214. Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Niwa, H.; Yamada, K.; Hirono, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4117.
215. van der Hoeven, J. C.; Lagerweij, W. J.; Posthumus, M. A.; van Veldhuizen, A.; Holterman, H. A. Carcinogenesis 1983, 4, 1587.
216. Fenwick, G. R. J. Sci. Food Agric. 1995, 46, 147.
217. Hirono, I.; Aiso, S.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Haga, M. Carcinogenesis 1983, 4, 885.
218. Pamucku, A. M.; Price, J. M. J. Natl. Cancer Inst. 1969, 43, 275.
219. Watson, W. A.; Barlow, R. M.; Barnett, K. C. Vet. Rec. 1965, 77, 1060.
220. Evans, I. A.; Mason, J. Nature 1965, 913.
221. Prakash, A. S.; Pereira, T. N.; Smith, B. L.; Shaw, G.; Seawright, A. A. Nat. Toxins 1996, 4, 221.
222. Shahin, M.; Moore, M. R.; Worrall, S.; Smith, B. L.; Seawright, A. A.; Prakash, A. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 250, 491.
223. Shahin, M.; Smith, B. L.; Worral, S.; Moore, M. R.; Seawright, A. A.; Prakash, A. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 192.
224. Carte, B. K. Bio Science 1996, 46, 271.
225. Gerwick, W. H.; Roberts, M. A.; Proteau, P. J.; Chen, J.-L. J. Appl. Physiol. 1994, 6, 143.