Quantum chemical modeling of the dehalogenation reaction of haloalcohol dehalogenase

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 7, 2008, Pages 1129-1137

  Hopmann, Kathrin H ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a ALBANOVA UNIVERSITY CENTER   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149265260     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct8000443     Document Type: Article

References (44)

1. Nakamura, T.; Nagasawa, T.; Yu, F.; Watanabe, I.; Yamada, H. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 1297-1301.
2. van den Wijngaard, A. J.; Reuvekamp, P. T. W.; Janssen, D. B. J. Bacterial. 1991, 173, 124-129.
3. van Hylckama Vlieg, J. E. T.; Tang, L.; Lutje Spelberg, J. H.; Smilda, T.; Poelarends, G. J.; Bosnia, T.; van Merode, A. E.; Fraaije, M. W.; Janssen, D. B. J. Bacterial. 2001, 183, 5058-66.
4. Fetzner, S.; Lingens, F. Microbiol. Rev. 1994, 58, 641-685.
5. Janssen, D. B.; Majerić-Elenkov, M.; Hasnoui, G.; Hauer, B.; Lutje Spelberg, J. H. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 291-295.
6. Majerić-Elenkov, M.; Hauer, B.; Janssen, D. B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 579-585.
7. Lutje Spelberg, J. H.; van Hylckama Vlieg, J. E. T.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Kellogg, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 41-43.
8. Lutje Spelberg, J. H.; Tang, L.; van Gelder, M.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron Asym. 2002, 13, 1083-1089.
9. Majerić-Elenkov, M.; Tang, L.; Hauer, B.; Janssen, D. B. Org. Lett. 2006, 8, 4227-29.
10. Hasnaoui, G.; Lutje Spelberg, J. H.; de Vries, E.; Tang, L.; Hauer, B.; Janssen, D. B. Tetrahedron Asym. 2005,16, 1685-1692.
11. Nakamura, T.; Nagasawa, T.; Yu, F.; Watanabe, I.; Yamada, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 124-130.
12. de Jong, R. M.; Tiesinga, J. J.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B, W. EMBO J. 2003, 22, 4933-44.
13. See for example the following reviews: (a) Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375.
14. (b) Himo, F.; Siegbahn, P E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421.
15. (c) Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91.
16. (d) Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459.
17. (e) Himo, F. Biophys. Biochim. Acta 2005, 1707, 24.
18. (f) Himo, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 232.
19. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-89.
20. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol, Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100.
21. (c) Becke, A. D, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
22. (d) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-77.
23. (e) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-52.
24. (a) Velichkova, P.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8216.
25. (b) Himo, F.; Guo, J.-D.; Rinaldo-Matthis, A.; Nordlund, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20004.
26. (c) Velichkova, P.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16.
27. (d) Chen, S.-L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253.
28. (e) Sevastik, R.; Himo, F. Bioorg. Chem. 2007, 35, 444.
29. (f) Hopmann, K. H.; Guo, J.-D.; Himo, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 4850.
30. Hopmann, K. H.; Hallberg, B. M.; Himo, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14339.
31. (a) Hopmann, K. H.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6898.
32. (b) Hopmann, K. H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 21299.
33. (a) Hur, S.; Kahn, K.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 2215-9.
34. (b) Lau, E. Y.; Kahn, K.; Bash, P. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 9937-42.
35. (c) Lightstone, F. C.; Zheng, Y. J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 8417-20.
36. (d) Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611-5621.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; SchJegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I. ; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
38. (a) Klamt, A.; Sehüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
39. (b) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
40. (c) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
41. (d) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
42. Tang, L.; Lutje Spelberg, J. H.; Fraaije, M. W.; Janssen, D. B. Biochemistry 2003, 42, 5378-5386.
43. For a recent comprehensive review on QM/MM methods for biological systems, see: (a) Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173.
44. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.