Structural biology and chemistry of the terpenoid cyclases

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3412-3442

  Christianson, David W ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; POSITIVE IONS;

DITERPENE CYCLASES; MONOTERPENE CYCLASES; SESQUITERPENE CYCLASES; STRUCTURAL BIOLOGY; TERPENOID CYCLASES; TRITERPENE CYCLASES; X-RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BIOCHEMISTRY;

ENZYME; ISOPRENOID PHOSPHATE; TERPENE; TRANSFERASE;

ARTICLE; BIOLOGY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM;

BIOLOGY; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ENZYMES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; POLYISOPRENYL PHOSPHATES; STEREOISOMERISM; TERPENES; TRANSFERASES;

EID: 33748601470     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050286w     Document Type: Article

References (156)

1. Cane, D. E. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 220.
2. Cane, D. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1089.
3. Abe, I.; Rohmer, M.; Prestwich, G. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2189.
4. McCaskill, D.; Croteau, R. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1997, 55, 107.
5. Lesburg, C. A.; Caruthers, J. M.; Paschall, C. M.; Christianson, D. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 695.
6. Wendt, K. U.; Schulz, G. E. Structure 1998, 6, 127.
7. Wise, M. L.; Croteau, R. In Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids; Cane, D. E., Ed.; Comprehensive Natural Products Chemistry, Volume 2; Elsevier: Oxford, U.K., 1999; p 97.
8. Cane, D. E. In Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids; Cane, D. E., Ed.; Comprehensive Natural Products Chemistry, Volume 2; Elsevier: Oxford, U.K., 1999; p 155.
9. Davis, E. M.; Croteau, R. Top. Curr. Chem. 2000, 209, 53.
10. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812.
11. Steele, C. L.; Crock, J.; Bohlmann, J.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2078.
12. Kellogg, B. A.; Poulter, C. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 570.
13. Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70.
14. Pandit, J.; Danley, D. E.; Schulte, G. K.; Mazzalupo, S.; Pauly, T. A.; Hayward, C. M.; Hamanaka, E. S.; Thompson, J. F.; Harwood, H. J., Jr. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30610.
15. Reardon, D.; Farber, G. K. FASEB J. 1995, 9, 497.
16. Tarshis, L. C.; Yan, M.; Poulter, C. D.; Sacchettini, J. C. Biochemistry 1994, 33, 10871.
17. Ashby, M. N.; Edwards, P. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13157.
18. Joly, A.; Edwards, P. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 26983.
19. Song, L.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3044.
20. Tarshis, L. C.; Proteau, P. J.; Kellogg, B. A.; Sacchettini, J. C.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15018.
21. Phan, R. M.; Poulter, C. D. Org. Lett. 2000, 2, 2287.
22. Hosfield, D. J.; Zhang, Y.; Dougan, D. R.; Broun, A.; Tari, L. W.; Swanson, R. V.; Finn, J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 8526.
23. Poulter, C. D.; Satterwhite, D. M. Biochemistry 1977, 16, 5470.
24. Poulter, C. D.; Argyle, J. C.; Mash, E. A. J. Biol. Chem. 1978, 253, 7227.
25. Poulter, C. D.; Wiggins, P. L.; Le, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3926.
26. Davisson, V. J.; Neal, T. R.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1235.
27. Davisson, V. J.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1245.
28. Cornforth, J. W.; Cornforth, R. H.; Donninger, C.; Popják, G. Proc. R. Soc. London, Ser. B: Biol. Sci. 1966, 163, 492.
29. Poulter, C. D.; Rilling, H. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 307.
30. Ohnuma, S.; Nakazawa, T.; Hemmi, H.; Hallberg, A. M.; Koyama, T.; Ogura, K.; Nishino, T. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10087.
31. Cane, D. E.; Kang, I. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 376, 354.
32. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281.
33. Cane, D. E.; Yang, G.; Xue, Q.; Shim, J. H. Biochemistry 1995, 34, 2471.
34. Dougherty, D. A. Science 1996 271, 163.
35. Jenson, C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10846.
36. Wise, M. L.; Savage, T. J.; Katahira, E.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14891.
37. Cane, D. E.; Saito, A.; Croteau, R. Shaskus, J.; Felton, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5831.
38. Croteau, R. B.; Shaskus, J. J.; Renstrøm, B.; Felton, N. M.; Cane, D. E.; Saito, A.; Chang, C. Biochemistry 1985, 24, 7077.
39. Croteau, R.; Felton, M. Arch. Biochem. Biophys. 1981, 207, 460.
40. Croteau, R.; Felton, N. M.; Wheeler, C. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 5956.
41. Croteau, R.; Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Felton, N. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 2075.
42. Wise, M. L.; Pyun, H.-J.; Helms, G.; Assink, B.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. Tetrahedron 2001, 57, 5327.
43. Whittington, D. A.; Wise, M. L.; Urbansky, M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15375.
44. Williams, D. C.; McGarvey, D. J.; Katahira, E. J.; Croteau, R. Biochemistry 1998, 37, 12213.
45. Schwab, W.; Williams, D. C.; Davis, E. M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 392, 123.
46. Vesonder, R. F.; Ciegler, A.; Jensen, A. H.; Rohwedder, W. K.; Weisleder, D. Appl. Environ. Microbiol. 1976, 31, 280.
47. Tanaka, T.; Hasegawa, A.; Yamamoto, S.; Lee, U.-S.; Sugiura, Y.; Ueno, Y. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 979.
48. Hohn, T. M.; Vanmiddlesworth, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 756.
49. Hohn, T. M.; Beremand, P. D. Gene 1989, 79, 131.
50. Hohn, T. M.; Plattner, R. D. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 275, 92.
51. Cane, D. E.; Wu, Z.; Oliver, J. S.; Hohn, T. M. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 300, 416.
52. Cane, D. E.; Swanson, S.; Murthy, P. P. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2136.
53. Cane, D. E.; Ha, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3097.
54. Cane, D. E.; Ha, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6865.
55. Cane, D. E.; Pawlak, J. L.; Horak, R. M.; Hohn, T. M. Biochemistry 1990, 29, 5476.
56. Cane, D. E.; Chiu, H.-T.; Liang, P.-H.; Anderson, K. S. Biochemistry 1997, 36, 8332.
57. Cane, D. E.; Yang, G.; Coates, R. M.; Pyun, H.-J.; Hohn, T. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3454.
58. Vedula, L. S.; Rynkiewicz, M. J.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2005, 44, 6153.
59. Vedula, L. S.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2005, 44, 12719.
60. Rynkiewicz, M. J.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13543.
61. Rynkiewicz, M. J.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2002, 41, 1732.
62. Cane, D. E.; Xue, Q.; Fitzsimons, B. C. Biochemistry 1996, 35, 12369.
63. Cane, D. E.; Shim, J. H.; Xue, Q.; Fitzsimons, B. C.; Hohn, T. M. Biochemistry 1995, 34, 2480.
64. Cane, D. E.; Xue, Q. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1563.
65. Whitehead, I. M.; Threlfall, D. R.; Ewing, D. F. Phytochemistry 1989, 28, 775.
66. Whitehead, I. M.; Ewing, D. F.; Threlfall, D. R.; Cane, D. E.; Prabhakaran, P. C. Phytochemistry 1990, 29, 479.
67. Back, K. W.; Yin, S. H.; Chappell, J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 315, 527.
68. Starks, C. M.; Back, K.; Chappell, J.; Noel, J. P. Science 1997, 277, 1815.
69. Aleshin, A. E.; Hoffman, C.; Firsov, L. M.; Honzatko, R. B. J. Mol. Biol. 1994, 238, 575.
70. Juy, M.; Amrt, A. G.; Alzari, P. M.; Poljak, R. J.; Claeyssens, M.; Béguin, P.; Aubert, J.-P. Nature 1992, 357, 89.
71. Rising, K. A.; Starks, C. M.; Noel, J. P.; Chappell, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1861.
72. Colby, S. M.; Crock, J.; Dowdle-Rizzo, B.; Lemaux, P. G.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2216.
73. Back, K.; Chappell, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6841.
74. Cane, D. E.; Prabhakaran, P. C.; Salaski, E. J.; Harrison, P. H. M.; Noguchi, H.; Rawlings, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8914.
75. Cane, D. E.; Prabhakaran, P. C.; Oliver, J. S.; McIlwaine, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3209.
76. Cane, D. E.; Tsantrizos, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10037.
77. Cane, D. E.; Bryant, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12063.
78. Holm, T. M.; Plattner, R. D. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 272, 137.
79. Proctor, R. H.; Hohn, T. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4543.
80. Cane, D. E.; Wu, Z.; Proctor, R. H.; Hohn, T. M. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 415.
81. Caruthers, J. M.; Kang, I.; Rynkiewicz, M. J.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25533.
82. Shishova, E. Y.; Di Costanzo, L.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem., submitted for publication.
83. Needham, J. V.; Chen, T. Y.; Falke, J. J. Biochemistry 1993, 32, 3363.
84. Deligeorgopoulou, A.; Taylor, S. E.; Forcat, S.; Allemann, R. K. Chem. Commun. 2003, 2162.
85. Calvert, M. J.; Ashton, P. R.; Allemann, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11636.
86. Deligeorgopoulou, A.; Allemann, R. K. Biochemistry 2003, 42, 7741.
87. Felicetti, B.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7212.
88. Cane, D. E.; Tillman, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 122.
89. Cane, D. E.; Abell, C.; Tillman, A. M. Bioorg. Chem. 1984, 12, 312.
90. Seto, H.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1980, 33, 92.
91. Cane, D. E.; Oliver, J. S.; Harrison, P. H. M.; Abell, C.; Hubbard, B. R.; Kane, C. T.; Lattman, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4513.
92. Cane, D. E.; Weiner, S. W. Can. J. Chem. 1994, 72, 118.
93. Cane, D. E.; Abell, C.; Harrison, P. H. M.; Hubbard, B. R.; Kane, C. T.; Lattman, R.; Oliver, J. S.; Weiner, S. W. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1991, 332, 123.
94. Cane, D. E.; Sohng, J. K.; Lamberson, C. R.; Rudnicki, S. M.; Wu, Z.; Lloyd, M. D.; Oliver, J. S.; Hubbard, B. R. Biochemistry 1994, 33, 5846.
95. Lesburg, C. A.; Lloyd, M. D.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Protein Sci. 1995, 4, 2436.
96. Lesburg, C. A.; Zhai, G.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Science 1997, 277, 1820.
97. Seemann, M.; Zhai, G.; de Kraker, J.-W.; Paschall, C. M.; Christianson, D. W.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7681.
98. Seemann, M.; Zhai, G.; Umezawa, K.; Cane, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 591.
99. Bohlmann, J.; Meyer-Gauen, G.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4126.
100. Trapp, S. C.; Croteau, R. B. Genetics 2001, 158, 811.
101. Peters, R. J.; Carter, O. A.; Zhang, Y.; Matthews, B. W.; Croteau, R. B. Biochemistry 2003, 42, 2700.
102. Phillips, M. A.; Croteau, R. B. Trends Plant Sci. 1999, 4, 184.
103. Raffa, K. F.; Berryman, A. A.; Simasko, J.; Teal, W.; Wong, B. L. Environ. Entomol. 1985, 14, 552.
104. LaFever, R. E.; Vogel, B. S.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 313, 139.
105. Vogel, B. S.; Wildung, M. R.; Vogel, G.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23262.
106. Ravn, M. M.; Coates, R. M.; Jetter, R.; Croteau, R. B. Chem. Commun. 1998, 21.
107. Ravn, M. M.; Coates, R. M.; Flory, J. E.; Peters, R. J.; Croteau, R. Org. Lett. 2000, 2, 573.
108. Ravn, M. M.; Peters, R. J.; Coates, R. M.; Croteau, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6998.
109. Peters, R. J.; Flory, J. E.; Jetter, R.; Ravn, M. M.; Lee, H.-J.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. Biochemistry 2000, 39, 15592.
110. Peters, R. J.; Ravn, M. M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8974.
111. Ravn, M. M.; Jin, Q.; Coates, R. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1401.
112. Peters, R. J.; Croteau, R. B. Biochemistry 2002, 41, 1836.
113. Peters, R. J.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 580.
114. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
115. Horwitz, S. B. Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 134.
116. Hamel, E. Med. Res. Rev. 1996, 16, 207.
117. Goldspiel, B. R. Pharmacotherapy 1997, 17, 110S.
118. Zhang, B.; Maiti, A.; Shively, S.; Lakhani, F.; McDonald-Jones, G.; Bruce, J.; Lee, E. B.; Xie, S. X.; Joyce, S.; Li, C.; Toleikis, P. M.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 227.
119. Michaelis, M. L.; Ansar, S.; Chen, Y.; Reiff, E. R.; Seyb, K. I.; Himes, R. H.; Audus, K. L.; Georg, G. I. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 659.
120. Michaelis, M. L.; Ranciat, N.; Chen, Y.; Bechtel, M.; Ragan, R.; Hepperle, M.; Liu, Y.; Georg, G. J. Neurochem. 1998, 70, 1623.
121. Hezari, M.; Lewis, N. G.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 437.
122. Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201.
123. Williams, D. C.; Wildung, M. R.; Jin, A. Q.; Dalal, D.; Oliver, J. S.; Coates, R. M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 379, 137.
124. Lin, X.; Hezari, M.; Koepp, A. E.; Floss, H. G.; Croteau, R. Biochemistry 1996, 35, 2968.
125. Jin, Q.; Williams, D. C.; Hezari, M.; Croteau, R.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4667.
126. Williams, D. C.; Carroll, B. J.; Jin, Q.; Rithner, C. D.; Lenger, S. R.; Floss, H. G.; Coates, R. M.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. Biol. 2000, 7, 969.
127. Jin, Y.; Williams, D. C.; Croteau, R.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7834.
128. Gomez, G.; Di Costanzo, L.; Williams, D. C.; Croteau, R. B.; Christianson, D. W. Study in progress.
129. Wendt, K. U.; Poralla, K.; Schulz, G. E. Science 1997, 277, 1811.
130. Wendt, K. U.; Lenhart, A.; Schulz, G. E. J. Mol. Biol. 1999, 286, 175.
131. Thoma, R.; Schulz-Gasch, T.; D'Arcy, B.; Benz, J.; Aebi, J.; Dehmlow, H.; Hennig, M.; Stihle, M.; Ruf, A. Nature 2004, 432, 118.
132. Reinert, D. J.; Balliano, G.; Schulz, G. E. Chem. Biol. 2004, 11, 121.
133. Abe, I.; Prestwich, G. D. Lipids 1995, 30, 231.
134. Feil, C.; Süssmuth, R.; Jung, G.; Poralla, K. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 51.
135. Pale-Grosdemange, C.; Feil, C.; Rohmer, M.; Poralla, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2237.
136. Hoshino, T.; Sato, T. Chem. Commun. 2002, 4, 291.
137. Ruf, A.; Müller, F.; D'Arcy, B.; Stihle, M.; Kusznir, E.; Handschin, C.; Morand, O. H.; Thoma, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 315, 247.
138. Corey, E. J.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Li, D.; Song, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1277.
139. Corey, E. J.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Li, D.; Song, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1289.
140. Li, T.; Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Lerner, R. A. Science 1994, 264, 1289.
141. Li, T.; Hilton, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3308.
142. Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Nature 1996, 379, 326.
143. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11654.
144. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5993.
145. Li, T.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 115.
146. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 40.
147. Paschall, C. M.; Hasserodt, J.; Jones, T.; Lerner, R. A.; Janda, K. D.; Christianson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1743.
148. Zhu, X.; Heine, A.; Monnat, F.; Houk, K. N.; Janda, K. D.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 2003, 329, 69.
149. Paschall, C. M. Ph.D. Dissertation, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA, 2000.
150. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Schloeder, D. M.; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1274.
151. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427.
152. Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
153. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
154. Wendt, K. U. Angew Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3966.
155. Li, B.; Yu, J. P. J.; Brunzelle, J. S.; Moll, G. N.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Science 2006, 311, 1436.
156. Christianson, D. W. Science 2006, 311, 1382.