A single monomeric iron center in clavaminate synthase catalyzes three nonsuccessive oxidative transformations

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 7, 1996, Pages 1059-1064

  Busby, Robert W ^a   Townsend, Craig A ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE DERIVATIVE; CLAVAMINATE SYNTHASE 2; IRON; N BROMOACETYLARGININE; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME KINETICS; ENZYME SUBSTRATE; FATTY ACID DESATURATION; HYDROXYLATION; OXIDATION; STOICHIOMETRY;

EID: 0030182908     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00088-0     Document Type: Article

References (48)

1. 1. Todd, P. A.; Benfield, P. Drugs 1990, 39, 264.
2. 2. Fisher, J.; Charnas, R. L.; Knowles, J. R. Biochemistry 1978, 17, 2180.
3. 3. Charnas, R. L.; Fisher, J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1978, 17, 2185.
4. 4. Howarth, T.; Brown, A.; King, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 266.
5. 5. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gilett, J.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1736.
6. 6. Krol, W. J.; Basak, A.; Salowe, S. P.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7625.
7. 7. Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499.
8. 8. Marsh, E. N.; Chang, M. D.-T.; Townsend, C. A. Biochemistry 1992, 31, 12648.
9. 9. Ward, J. M.; Hodgson, J. E. FEMS Microbiol. Lett. 1993, 110, 239.
10. 10. Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Wha-Son, B.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 500.
11. 11. Townsend, C. A. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 208.
12. 12. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davidson, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1212.
13. 13. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gilett, J.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1738.
14. 14. Krol, W. J.; Mao, S.-S.; Steele, D. L.; Townsend, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 728.
15. 15. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringhen, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Nicholson, N. H. Tetrahedron 1991, 47, 4089.
16. 16. Salowe, S. P.; Krol, W. J.; Iwata-Reuyl, D.; Townsend, C. A. Biochemistry 1991, 30, 2281.
17. 17. Hanauske-Abel, H. M.; Günzler, V. J. Theor. Biol. 1982, 94, 421.
18. 18. Siegel, B. Bioorg. Chem. 1979, 8, 219.
19. 19. Kivirikko, K. I.; Myllylä, R. In The Enzymology of Post-Translational Modification of Proteins; Freedman, R. B.; Hawkins, H. C., Eds.; Academic: New York, 1980; pp 53-104.
20. 20. Townsend, C. A.; Krol, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1234.
21. 21. Hayaishi, O.; Nozaki, M.; Abbott, M. In Enzymes; Boyer, P. D., Ed.; Academic: New York, 1976; 3rd edn, pp 119-189.
22. 22. Wu, T. K.; Busby, R. W.; Houston, T. A.; McIlwaine, D. B.; Egan, L. A.; Townsend, C. A. J. Bacteriol. 1995, 777, 3714.
23. 23. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringhen, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassells, R.; Nicholson, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 617.
24. 24. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Drake, D. J.; Fujishima, Y.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1133.
25. 25. Basak, A.; Salowe, S. P.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1654.
26. 26. Lawlor, E. J.; Elson, S. W.; Holland, S.; Cassels, R.; Hodgson, J. E.; Lloyd, M. D.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 8737.
27. 27. Busby, R. W.; Chang, M. D.-T.; Busby, R. C.; Wimp, J.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4262.
28. 28. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1503.
29. 29. Iwata-Reuyl, D.; Basak, A.; Silverman, L. S.; Engle, C. A.; Townsend, C. A. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1373.
30. 30. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Schofield, C. J.; Baggaley, K. H.; Cassels, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 877.
31. 31. Baldwin, J. E.; Lee, V.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1694.
32. 32. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 567.
33. 33. Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1513.
34. 34. Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1521.
35. 35. McKay, T. J.; Plummer, T. H. Jr Biochemistry 1978, 17, 401.
36. 36. Bird, A. E.; Bellis, J. M.; Gasson, B. C. Analyst 1982, 107, 1241.
37. 37. Kitz, R.; Wilson, I. B. J. Biol. Chem. 1962, 257, 3245.
38. 38. Cleland, W. W. In Methods in Enzymology; Purich, D. L., Ed.; Academic: New York, 1979; pp 103-138.
39. 39. Holme, E.; Lindstedt, G.; Lindstedt, S.; Tofft, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 212, 50.
40. 40. Holme, E.; Lindstedt, G.; Lindstedt, S.; Tofft, M. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3314.
41. 41. Liu, C. K.; Shaffer, P. M.; Slaughter, R. S.; McCroskey, R. P.; Abbott, M. T. Biochemistry 1972, 11, 2172.
42. 42. Bankel, L.; Lindstedt, G.; Lindstedt, S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 481, 431.
43. 43. Busby, R. W.; Townsend, C. A. Unpublished results.
44. 44. Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Nat. Prod. R. 1988, 5, 129.
45. 45. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fülöp, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature (London) 1995, 375, 700.
46. 46. Ming, L.-J.; Que, L, Jr; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1111.
47. 47. Bradford, M. M. Anal Biochem. 1976, 72, 248.
48. 48. Stookey, L. L. Anal. Chem. 1970, 42, 779.