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ChemBioChem

Volumn 12, Issue 7, 2011, Pages 990-1005

Carbohydrate-Protein Interactions: A 3D View by NMR

(3) Roldós, Virginia a Cañada, F Javier a Jiménez Barbero, Jesús a

a CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS (Spain)

Author keywords

Carbohydrate protein interactions; Carbohydrates; Molecular modeling; NMR spectroscopy; Proteins

Indexed keywords

GLYCOCONJUGATE; LECTIN; LIGAND;

BINDING SITE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CARBOHYDRATE INTERACTION; QUANTUM MECHANICS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CARBOHYDRATES; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PROTEINS;

EID: 79955018520 PISSN: 14394227 EISSN: 14397633 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/cbic.201000705 Document Type: Review

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- R. Meinecke, B. Meyer, J. Med. Chem. 2001, 44, 3059-3065.
- (2001) J. Med. Chem. , vol.44 , pp. 3059-3065
- Meinecke, R.¹ Meyer, B.²

54
- 34548093336
- P. Groves, K. E. Kövér, S. André, J. Bandorowicz-Pikula, G. Batta, M. Bruix, R. Buchet, A. Canales, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, D. V. Laurents, J. R. Naranjo, M. Palczewska, S. Pikula, E. Rial, A. Strzelecka-Kiliszek, J. Jiménez-Barbero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 745-748.
- (2007) Magn. Reson. Chem. , vol.45 , pp. 745-748
- Groves, P.¹ Kövér, K.E.² André, S.³ Bandorowicz-Pikula, J.⁴ Batta, G.⁵ Bruix, M.⁶ Buchet, R.⁷ Canales, A.⁸ Cañada, F.J.⁹ Gabius, H.-J.¹⁰ Laurents, D.V.¹¹ Naranjo, J.R.¹² Palczewska, M.¹³ Pikula, S.¹⁴ Rial, E.¹⁵ Strzelecka-Kiliszek, A.¹⁶ Jiménez-Barbero, J.¹⁷

55
- 3242685827
- V. Jayalakshmi, T. Biet, T. Peters, N. R. Krishna, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8610-8611.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 8610-8611
- Jayalakshmi, V.¹ Biet, T.² Peters, T.³ Krishna, N.R.⁴

56
- 77954346685
- J. Angulo, P. M. Enríquez-Navas, P. M. Nieto, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7803-7812.
- (2010) Chem. Eur. J. , vol.16 , pp. 7803-7812
- Angulo, J.¹ Enríquez-Navas, P.M.² Nieto, P.M.³

57
- 0346786324
- A. Bhunia, V. Jayalakshmi, A. J. Benie, O. Schuster, S. Kelm, N. R. Krishna, T. Peters, Carbohydr. Res. 2004, 339, 259-267.
- (2004) Carbohydr. Res. , vol.339 , pp. 259-267
- Bhunia, A.¹ Jayalakshmi, V.² Benie, A.J.³ Schuster, O.⁴ Kelm, S.⁵ Krishna, N.R.⁶ Peters, T.⁷

58
- 8344235090
- C. Sandström, O. Berteau, E. Gemma, S. Oscarson, L. Kenne, A. M. Gronenborn, Biochemistry 2004, 43, 13926-13931.
- (2004) Biochemistry , vol.43 , pp. 13926-13931
- Sandström, C.¹ Berteau, O.² Gemma, E.³ Oscarson, S.⁴ Kenne, L.⁵ Gronenborn, A.M.⁶

59
- 59849101608
- R. S. Houliston, B. C. Jacobs, A. P. Tio-Gillen, J. J. Verschuuren, N. H. Khieu, M. Gilbert, H. C. Jarrell, Biochemistry 2009, 48, 220-222.
- (2009) Biochemistry , vol.48 , pp. 220-222
- Houliston, R.S.¹ Jacobs, B.C.² Tio-Gillen, A.P.³ Verschuuren, J.J.⁴ Khieu, N.H.⁵ Gilbert, M.⁶ Jarrell, H.C.⁷

60
- 0028300617
- D. R. Bundle, H. Baumann, J. R. Brisson, S. M. Gagné, A. Zdanov, M. Cygler, Biochemistry 1994, 33, 5183-5192.
- (1994) Biochemistry , vol.33 , pp. 5183-5192
- Bundle, D.R.¹ Baumann, H.² Brisson, J.R.³ Gagné, S.M.⁴ Zdanov, A.⁵ Cygler, M.⁶

61
- 0043092240
- M. A. Johnson, M. Jaseja, W. Zou, H. J. Jennings, V. Copie, B. M. Pinto, S. H. Pincus, J. Biol. Chem. 2003, 278, 24740-24752.
- (2003) J. Biol. Chem. , vol.278 , pp. 24740-24752
- Johnson, M.A.¹ Jaseja, M.² Zou, W.³ Jennings, H.J.⁴ Copie, V.⁵ Pinto, B.M.⁶ Pincus, S.H.⁷

62
- 33845924703
- A. Blume, J. Angulo, T. Biet, H. Peters, A. J. Benie, M. Palcic, T. Peters, J. Biol. Chem. 2006, 281, 32728-32740.
- (2006) J. Biol. Chem. , vol.281 , pp. 32728-32740
- Blume, A.¹ Angulo, J.² Biet, T.³ Peters, H.⁴ Benie, A.J.⁵ Palcic, M.⁶ Peters, T.⁷

63
- 34548284069
- C. Rademacher, G. K. Shoemaker, H. S. Kim, R. B. Zheng, H. Taha, C. Liu, R. C. Nacario, D. C. Schriemer, J. S. Klassen, T. Peters, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10489-10502.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 10489-10502
- Rademacher, C.¹ Shoemaker, G.K.² Kim, H.S.³ Zheng, R.B.⁴ Taha, H.⁵ Liu, C.⁶ Nacario, R.C.⁷ Schriemer, D.C.⁸ Klassen, J.S.⁹ Peters, T.¹⁰ Lowary, T.L.¹¹

64
- 33750083329
- J. Angulo, B. Langpap, A. Blume, T. Biet, B. Meyer, N. R. Krishna, H. Peters, M. M. Palcic, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13529-13538.
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 13529-13538
- Angulo, J.¹ Langpap, B.² Blume, A.³ Biet, T.⁴ Meyer, B.⁵ Krishna, N.R.⁶ Peters, H.⁷ Palcic, M.M.⁸ Peters, T.⁹

65
- 68549111058
- M. T. I. Krupicka, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11314-11319.
- (2009) J. Phys. Chem. B , vol.113 , pp. 11314-11319
- Krupicka, M.T.I.¹

66
- 0037425531
- A. J. Benie, R. Moser, E. Bäuml, D. Blaas, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14-15.
- (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 14-15
- Benie, A.J.¹ Moser, R.² Bäuml, E.³ Blaas, D.⁴ Peters, T.⁵

67
- 33845568286
- T. Haselhorst, H. Blanchard, M. Frank, M. J. Kraschnefski, M. J. Kiefel, A. J. Szyczew, J. C. Dyason, F. Fleming, G. Holloway, B. S. Coulson, M. von Itzstein, Glycobiology 2007, 17, 68-81.
- (2007) Glycobiology , vol.17 , pp. 68-81
- Haselhorst, T.¹ Blanchard, H.² Frank, M.³ Kraschnefski, M.J.⁴ Kiefel, M.J.⁵ Szyczew, A.J.⁶ Dyason, J.C.⁷ Fleming, F.⁸ Holloway, G.⁹ Coulson, B.S.¹⁰ von Itzstein, M.¹¹

68
- 41449101560
- C. Rademacher, N. R. Krishna, M. Palcic, F. Parra, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3669-3675.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 3669-3675
- Rademacher, C.¹ Krishna, N.R.² Palcic, M.³ Parra, F.⁴ Peters, T.⁵

69
- 11844264879
- S. Mari, D. Serrano-Gómez, F. J. Cañada, A. L. Corbí, J. Jiménez-Barbero, Angew. Chem. 2005, 117, 300-302; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 296-298.
- (2005) Angew. Chem. 2005, 117, 300-302; Angew. Chem. Int. Ed. , vol.44 , pp. 296-298
- Mari, S.¹ Serrano-Gómez, D.² Cañada, F.J.³ Corbí, A.L.⁴ Jiménez-Barbero, J.⁵

70
- 34447267930
- D. Serrano-Gómez, R. T. Martínez-Nuñez, E. Sierra-Filardi, N. Izquierdo, M. Colmenares, J. Pla, L. Rivas, J. Martinez-Picado, J. Jiménez-Barbero, J. L. Alonso-Lebrero, S. González, A. L. Corbí, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2313-2323.
- (2007) Antimicrob. Agents Chemother. , vol.51 , pp. 2313-2323
- Serrano-Gómez, D.¹ Martínez-Nuñez, R.T.² Sierra-Filardi, E.³ Izquierdo, N.⁴ Colmenares, M.⁵ Pla, J.⁶ Rivas, L.⁷ Martinez-Picado, J.⁸ Jiménez-Barbero, J.⁹ Alonso-Lebrero, J.L.¹⁰ González, S.¹¹ Corbí, A.L.¹²

71
- 50349095214
- A. Spitaleri, S. Mari, F. Curnis, C. Traversari, R. Longhi, C. Bordignon, A. Corti, G. P. Rizzardi, G. Musco, J. Biol. Chem. 2008, 283, 19757-19768.
- (2008) J. Biol. Chem. , vol.283 , pp. 19757-19768
- Spitaleri, A.¹ Mari, S.² Curnis, F.³ Traversari, C.⁴ Longhi, R.⁵ Bordignon, C.⁶ Corti, A.⁷ Rizzardi, G.P.⁸ Musco, G.⁹

72
- 37849036586
- D. Potenza, L. Belvisi, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 258-262.
- (2008) Org. Biomol. Chem. , vol.6 , pp. 258-262
- Potenza, D.¹ Belvisi, L.²

73
- 58049213848
- K. Fehér, P. Groves, G. Batta, J. Jiménez-Barbero, C. Muhle-Goll, K. E. Kövér, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17148-17153.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 17148-17153
- Fehér, K.¹ Groves, P.² Batta, G.³ Jiménez-Barbero, J.⁴ Muhle-Goll, C.⁵ Kövér, K.E.⁶

74
- 35048859971
- K. Kövér, P. Groves, J. Jiménez-Barbero, G. Batta, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11579-11582.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 11579-11582
- Kövér, K.¹ Groves, P.² Jiménez-Barbero, J.³ Batta, G.⁴

75
- 0033538283
- J. Klein, R. Meinecke, M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5336-5337.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 5336-5337
- Klein, J.¹ Meinecke, R.² Mayer, M.³ Meyer, B.⁴

76
- 70449674249
- J. P. Ribeiro, M. Palczewska, S. André, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, B. Mellström, J. R. Naranjo, D. J. Scheffers, P. Groves, Anal. Biochem. 2010, 396, 117-123.
- (2010) Anal. Biochem. , vol.396 , pp. 117-123
- Ribeiro, J.P.¹ Palczewska, M.² André, S.³ Cañada, F.J.⁴ Gabius, H.-J.⁵ Jiménez-Barbero, J.⁶ Mellström, B.⁷ Naranjo, J.R.⁸ Scheffers, D.J.⁹ Groves, P.¹⁰

77
- 74549200492
- R. Caraballo, H. Dong, J. P. Ribeiro, J. Jiménez-Barbero, O. Ramström, Angew. Chem. 2010, 122, 599-603; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 589-593.
- (2010) Angew. Chem. 2010, 122, 599-603; Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 589-593
- Caraballo, R.¹ Dong, H.² Ribeiro, J.P.³ Jiménez-Barbero, J.⁴ Ramström, O.⁵

78
- 20244368809
- A. Canales, J. Angulo, R. Ojeda, M. Bruix, R. Fayos, R. Lozano, G. Giménez-Gallego, M. Martín-Lomas, P. M. Nieto, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5778-5779.
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 5778-5779
- Canales, A.¹ Angulo, J.² Ojeda, R.³ Bruix, M.⁴ Fayos, R.⁵ Lozano, R.⁶ Giménez-Gallego, G.⁷ Martín-Lomas, M.⁸ Nieto, P.M.⁹ Jiménez-Barbero, J.¹⁰

79
- 34447265278
- M. Guerrini, T. G. Hricovíni, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 2045-2056.
- (2007) Curr. Pharm. Des. , vol.13 , pp. 2045-2056
- Guerrini, M.¹ Hricovíni, T.G.²

80
- 33750030783
- M. Guerrini, S. Guglieri, D. Beccati, G. Torri, C. Viskov, P. Mourier, Biochem. J. 2006, 399, 191-198.
- (2006) Biochem. J. , vol.399 , pp. 191-198
- Guerrini, M.¹ Guglieri, S.² Beccati, D.³ Torri, G.⁴ Viskov, C.⁵ Mourier, P.⁶

81
- 0344942627
- S. Ilin, C. Bosques, C. Turner, H. Schwalbe, Angew. Chem. 2003, 115, 1432-1435; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1394-1397.
- (2003) Angew. Chem. 2003, 115, 1432-1435; Angew. Chem. Int. Ed. , vol.42 , pp. 1394-1397
- Ilin, S.¹ Bosques, C.² Turner, C.³ Schwalbe, H.⁴

82
- 0042531553
- S. Ravindranathan, J. M. Mallet, P. Sinay, G. Bodenhausen, J. Magn. Reson. 2003, 163, 199-207.
- (2003) J. Magn. Reson. , vol.163 , pp. 199-207
- Ravindranathan, S.¹ Mallet, J.M.² Sinay, P.³ Bodenhausen, G.⁴

83
- 1242274605
- E. Duchardt, C. Richter, O. Ohlenschläger, M. Görlach, J. Wöhnert, H. Schwalbe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1962-1970.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 1962-1970
- Duchardt, E.¹ Richter, C.² Ohlenschläger, O.³ Görlach, M.⁴ Wöhnert, J.⁵ Schwalbe, H.⁶

84
- 29144507016
- M. Politi, P. Groves, M. I. Chávez, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, Carbohydr. Res. 2006, 341, 84-89.
- (2006) Carbohydr. Res. , vol.341 , pp. 84-89
- Politi, M.¹ Groves, P.² Chávez, M.I.³ Cañada, F.J.⁴ Jiménez-Barbero, J.⁵

85
- 2942548083
- P. Groves, M. O. Rasmussen, M. D. Molero, E. Samain, F. J. Cañada, H. Driguez, J. Jiménez-Barbero, Glycobiology 2004, 14, 451-456.
- (2004) Glycobiology , vol.14 , pp. 451-456
- Groves, P.¹ Rasmussen, M.O.² Molero, M.D.³ Samain, E.⁴ Cañada, F.J.⁵ Driguez, H.⁶ Jiménez-Barbero, J.⁷

86
- 60349111419
- J. I. Santos, A. Carvalho de Souza, F. J. Cañada, S. Martín-Santamaría, J. P. Kamerling, J. Jiménez-Barbero, ChemBioChem 2009, 10, 511-519.
- (2009) ChemBioChem , vol.10 , pp. 511-519
- Santos, J.I.¹ Carvalho de Souza, A.² Cañada, F.J.³ Martín-Santamaría, S.⁴ Kamerling, J.P.⁵ Jiménez-Barbero, J.⁶

87
- 33947584244
- C. Jullian, S. Miranda, G. Zapata-Torres, F. Mendizábal, C. Olea-Azar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3217-3224.
- (2007) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.17 , pp. 3217-3224
- Jullian, C.¹ Miranda, S.² Zapata-Torres, G.³ Mendizábal, F.⁴ Olea-Azar, C.⁵

88
- 34848920414
- A. Prieto, J. A. Leal, M. I. Giménez-Abián, A. Canales, J. Jiménez-Barbero, M. Bernabé, Glycoconjugate J. 2007, 24, 421-428.
- (2007) Glycoconjugate J. , vol.24 , pp. 421-428
- Prieto, A.¹ Leal, J.A.² Giménez-Abián, M.I.³ Canales, A.⁴ Jiménez-Barbero, J.⁵ Bernabé, M.⁶

89
- 77954863340
- E. Bednarek, J. Sitkowski, W. Bocian, B. Mulloy, L. Kozerski, J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 53, 302-308.
- (2010) J. Pharm. Biomed. Anal. , vol.53 , pp. 302-308
- Bednarek, E.¹ Sitkowski, J.² Bocian, W.³ Mulloy, B.⁴ Kozerski, L.⁵

90
- 67650413641
- J. Camponovo, C. Hadad, J. Ruiz, E. Cloutet, S. Gatard, J. Muzart, S. Bouquillon, D. Astruc, J. Org. Chem. 2009, 74, 5071-5074.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 5071-5074
- Camponovo, J.¹ Hadad, C.² Ruiz, J.³ Cloutet, E.⁴ Gatard, S.⁵ Muzart, J.⁶ Bouquillon, S.⁷ Astruc, D.⁸

91
- 4344648452
- J. H. Prestegard, C. M. Bougault, A. I. Kishore, Chem. Rev. 2004, 104, 3519-3540.
- (2004) Chem. Rev. , vol.104 , pp. 3519-3540
- Prestegard, J.H.¹ Bougault, C.M.² Kishore, A.I.³

92
- 0032177257
- J. A. Losonczi, J. H. Prestegard, J. Biomol. NMR 1998, 12, 447-451.
- (1998) J. Biomol. NMR , vol.12 , pp. 447-451
- Losonczi, J.A.¹ Prestegard, J.H.²

93
- 0033597639
- H. Shimizu, A. Donohue-Rolfe, S. W. Homans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5815-5816.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 5815-5816
- Shimizu, H.¹ Donohue-Rolfe, A.² Homans, S.W.³

94
- 0033783532
- G. S. Thompson, H. Shimizu, S. W. Homans, Biochemistry 2000, 39, 13153-13156.
- (2000) Biochemistry , vol.39 , pp. 13153-13156
- Thompson, G.S.¹ Shimizu, H.² Homans, S.W.³

95
- 0037466291
- N. U. Jain, S. Noble, J. H. Prestegard, J. Mol. Biol. 2003, 328, 451-462.
- (2003) J. Mol. Biol. , vol.328 , pp. 451-462
- Jain, N.U.¹ Noble, S.² Prestegard, J.H.³

96
- 33745698459
- T. Zhuang, H. Leffler, J. H. Prestegard, Protein Sci. 2006, 15, 1780-1790.
- (2006) Protein Sci. , vol.15 , pp. 1780-1790
- Zhuang, T.¹ Leffler, H.² Prestegard, J.H.³

97
- 34247538366
- R. D. Seidel, T. Zhuang, J. H. Prestegard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4834-4839.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 4834-4839
- Seidel, R.D.¹ Zhuang, T.² Prestegard, J.H.³

98
- 35848940057
- F. Yu, J. J. Wolff, I. J. Amster, J. H. Prestegard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13288-13297.
- (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 13288-13297
- Yu, F.¹ Wolff, J.J.² Amster, I.J.³ Prestegard, J.H.⁴

99
- 51749115721
- M. A. Macnaughtan, F. Tian, S. Liu, L. Meng, S. Park, P. Azadi, K. W. Moremen, J. H. Prestegard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11864-11865.
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 11864-11865
- Macnaughtan, M.A.¹ Tian, F.² Liu, S.³ Meng, L.⁴ Park, S.⁵ Azadi, P.⁶ Moremen, K.W.⁷ Prestegard, J.H.⁸

100
- 75749138064
- M. L. Demarco, R. J. Woods, J. H. Prestegard, F. Tian, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1334-1338.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 1334-1338
- Demarco, M.L.¹ Woods, R.J.² Prestegard, J.H.³ Tian, F.⁴

101
- 72749106549
- S. Liu, L. Meng, K. W. Moremen, J. H. Prestegard, Biochemistry 2009, 48, 11211-11219.
- (2009) Biochemistry , vol.48 , pp. 11211-11219
- Liu, S.¹ Meng, L.² Moremen, K.W.³ Prestegard, J.H.⁴

102
- 33846666906
- M. A. Macnaughtan, M. Kamar, G. Alvarez-Manilla, A. Venot, J. Glushka, J. M. Pierce, J. H. Prestegard, J. Mol. Biol. 2007, 366, 1266-1281.
- (2007) J. Mol. Biol. , vol.366 , pp. 1266-1281
- Macnaughtan, M.A.¹ Kamar, M.² Alvarez-Manilla, G.³ Venot, A.⁴ Glushka, J.⁵ Pierce, J.M.⁶ Prestegard, J.H.⁷

103
- 34247184796
- S. Liu, A. Venot, L. Meng, F. Tian, K. W. Moremen, G. J. Boons, J. H. Prestegard, Chem. Biol. 2007, 14, 409-418.
- (2007) Chem. Biol. , vol.14 , pp. 409-418
- Liu, S.¹ Venot, A.² Meng, L.³ Tian, F.⁴ Moremen, K.W.⁵ Boons, G.J.⁶ Prestegard, J.H.⁷

104
- 46449126204
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.