Conformational studies of oligosaccharides and glycopeptides: Complementarity of NMR, X-ray crystallography, and molecular modelling

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 2, 2002, Pages 371-386

  Wormald, Mark R ^a   Petrescu, Andrei J ^a,b   Pao, Ya Lan ^a   Glithero, Ann ^a,c   Elliott, Tim ^c,d   Dwek, Raymond A ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b ACADEMY OF ROMANIAN SCIENTISTS   (Romania)

^c JOHN RADCLIFFE HOSPITAL   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPOSITION EFFECTS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR PHYSICS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; SIMULATED ANNEALING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

GLYCAN-PEPTIDE LINKAGE; GLYCOPEPTIDES; LINKAGES; MOLECULAR MODELLING; OLIGOSACCHARIDE FLEXIBILITY; OLIGOSACCHARIDES;

CONFORMATIONS;

GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN; OLIGOSACCHARIDE;

ANIMAL; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; METHODOLOGY; MOLECULAR GENETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 0036462598     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990368i     Document Type: Article

References (77)

1. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 27, 785.
2. Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Marth, J. Essentials of Glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 1999.
3. Dwek, R. A. Chemical Rev. 1996, 96, 683.
4. Wormald, M. R.; Dwek, R. A. Structure 1999, 7, R155.
5. Van den Steen, P.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Opdenakker, G. Crit. Rev. Biochem. Molec. Biol. 1998, 33, 151.
6. Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637.
7. Xu, Q.; Gitti, R.; Bush, C. A. Glycobiology 1996, 6, 281.
8. Lemieux, R. U.; Koto, S.; Voisin, D. In Anomeric Effect: Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1979; Vol. 87.
9. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 28, 45.
10. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832.
11. Marchessault, R. H.; Perez, S. Biopolymers 1979, 18, 2369.
12. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102.
13. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10541.
14. Woods, R. J. Glycoconjugate J. 1998, 15, 209.
15. Imberty, A.; Perez, S. Chem. Rev. 2000, 100, 4567.
16. Perez, S.; Mouhousriou, N.; Nifantev, N. E.; Tsvetkov, Y. E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology 1996, 6, 537.
17. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351.
18. Deisenhofer, J. Biochemistry 1981, 20, 2361.
19. Saphire, E. O.; Parren, P. W.; Pantophlet, R.; Zwick, M. B.; Morris, G. M.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Stanfield, R. L.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2001, 293, 1155.
20. Petrescu, A. J.; Petrescu, S. M.; Dwek, R. A.; Wormald, M. R. Glycobiology 1999, 9, 343.
21. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Harvey, D. J.; Devasahayam, M.; McAlister, M. S. B.; Brown, M. H.; Davis, S. J.; Barclay, A. N.; Dwek, R. A. Glycobiology 1999, 9, 443.
22. Vliegenthart, J. F. G.; Dorland, L.; van Halbeek, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983, 22, 209.
23. Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Harvey, D. J.; Wormald, M. R.; Parekh, R. B. Annu. Rev. Biochem. 1993, 32, 65.
24. Duus, J. L.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100, 4589.
25. Wooten, E. W.; Edge, C. J.; Bazzo, R.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Carbohydr. Res. 1990, 203, 13.
26. Wormald, M. R.; Edge, C. J. Carbohydr. Res. 1993, 246, 337.
27. Tvaroska, I.; Taravel, F. R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1995, 34, 15.
28. Milton, M. J.; Harris, R.; Probert, M. A.; Field, R. A.; Homans, S. W. Glycobiology 1998, 8, 147.
29. Wooten, E. W.; Bazzo, R.; Edge, C. J.; Zamze, S.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Eur. Biophys. J. 1990, 18, 139.
30. Almond, A.; Bunkenborg, J.; Franch, T.; Gotfredsen, C. H.; Duus, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4792.
31. Tian, F.; Al-Hashimi, H. M.; Craighead, J. L.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 485.
32. Maler, L.; Widmalm, G.; Kowalewski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17103.
33. Rundolf, T.; Venable, R. M.; Pastor, R. W.; Kowalewski, J.; Widmalm, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11847.
34. Lommerse, J. P.; Kroon-Batenburg, L. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. Biochemistry 1995, 34, 8196.
35. Ware, F. E.; Vassilakos, A.; Peterson, P. A.; Jackson, M. R.; Lehrman, M. A.; Williams, D. B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4697.
36. Homans, S. W.; Pastore, A.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Biochemistry 1987, 26, 6649.
37. Imberty, A.; Perez, S.; Hricovini, M.; Shah, R. N.; Carver, J. P. Int. J. Biol. Macromolecules 1993, 15, 17.
38. Balaji, P. V.; Qasba, P. K.; Rao, V. S. Glycobiology 1994, 4, 497.
39. Woods, R. J.; Pathiaseril, A.; Wormald, M. R.; Edge, C. J.; Dwek, R. A. Eur. J. Biochem. 1998, 258, 372.
40. Sayers, E. W.; Prestegard, J. H. Biophys. J. 2000, 79, 3313.
41. Wyss, D. F.; Choi, J. S.; Li, J.; Knoppers, M. H.; Willis, K. J.; Arulanandam, A. R.; Smolyar, A.; Reinherz, E. L.; Wagner, G. Science 1995, 269, 1273.
42. Alvarado, E.; Nukada, T.; Ogawa, T.; Ballou, C. E. Biochemistry 1991, 30, 881.
43. Petrescu, A. J.; Butters, T. D.: Reinkensmeier, G.; Petrescu, S.; Platt, F. M.; Dwek, R. A.; Wormald, M. R. EMBO J. 1997, 16, 4302.
44. Wormald, M. R.; Wooten, E. W.; Bazzo, R.; Edge, C. J.; Feinstein, A.; Rademacher, T. W.; Dwek, R. A. Eur. J. Biochem. 1991, 198, 131.
45. Davis, J. T.; Hirani, S.; Bartlett, C.; Reid, B. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 3331.
46. Imberty, A.; Perez, S. Protein Eng. 1995, 8, 699.
47. Weller, C. T.; Lustbader, J.; Seshadri, K.; Brown, J. M.; Chadwick, C. A.; Kolthoff, C. E.; Ramnarain, S.; Pollak, S.; Canfield, R.; Homans, S. W. Biochemistry 1996, 35, 8815.
48. De Beer, T.; Van Zuylen, C. W. E. M.; Leeflang, B. R.; Hard, K.; Boelens, R.; Kaptein, R.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1996, 35, 229.
49. van Zuylen, C. W.; de Beer, T.; Leeflang, B. R.; Boelens, R.; Kaptein, R.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. Biochemistry 1998, 37, 1933.
50. Davis, J. T.; Hirani, S.; Bartlett, C.; Reid, B. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 3331.
51. Conrad, S. F.; Byeon, I. J.; DiGeorge, A. M.; Lairmore, M. D.; Tsai, M. D.; Kaumaya, P. T. Biomed. Pept., Proteins Nucleic Acids 1995, 1, 83.
52. Imperiali, B.; Rickert, K. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 97.
53. Lommerse, J. P.; Kroon Batenburg, L. M.; Kroon, J.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. J. Biomol. NMR 1995, 6, 79.
54. Live, D. H.; Kumar, R. A.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12759.
55. Carotenuto, A.; D'Ursi, A. M.; Nardi, E.; Papini, A. M.; Rovero, P. J. Med. Chem. 2001, 44, 2378.
56. Hashimoto, Y.; Toma, K.; Nishikido, J.; Yamamoto, K.; Haneda, K.; Inazu, T.; Valentine, K. G.; Opella, S. J. Biochemistry 1999, 38, 8377.
57. Gerken, T. A.; Butenhof, K. J.; Shogren, R. Biochemistry 1989, 28, 5536.
58. Shogren, R.; Gerken, T. A.; Jentoft, N. Biochemistry 1989, 28, 5525.
59. Butenhof, K. J.; Gerken, T. A. Biochemistry 1993, 32, 2650.
60. Biondi, L.; Filira, F.; Gobbo, M.; Pavin, E.; Rocchi, R. J. Pept. Sci. 1998, 4, 58.
61. Bann, J. G.; Peyton, D. H.; Bachinger, H. P. FEBS Lett. 2000, 473, 237.
62. Wilce, J. A.; Otvos, L.; Craik, D. J. Biomed. Pept., Proteins Nucleic Acids 1996, 2, 59.
63. Kirnarsky, L.; Prakash, O.; Vogen, S. M.; Nomoto, M.; Hollingsworth, M. A.; Sherman, S. Biochemistry 2000, 39, 12076.
64. McManus, A. M.; Otvos, L.; Hoffmann, R.; Craik, D. J. Biochemistry 1999, 38, 705.
65. Naganagowda, G. A.; Gururaja, T. L.; Satyanarayana, J.; Levine, M. J. J. Pept. Res. 1999, 54, 290.
66. Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Lung, E. D. T.; Roller, P. P.; Nara, P. L.; Muschik, J.; Garrity, R. R. Biochemistry 1997, 36, 10846.
67. Narasimhamurthy, S.; Naganagowda, G. A.; Janagani, S.; Gururaja, T. L.; Levine, M. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 18, 145.
68. Elliott, T. Sci. Med. 1998, 5, 44.
69. Haurum, J. S.; Hoier, I. B.; Arsequell, G.; Neisig, A.; Valencia, G.; Zeuthen, J.; Neefjes, J.; Elliott, T. J. Exp. Med. 1999, 190, 145.
70. Haurum, J. S.; Tan, L.; Arsequell, G.; Frodsham, P.; Lellouch, A. C.; Moss, P. A. H.; Dwek, R. A.; McMichael, A. J.; Elliott, T. Eur. J. Immunol. 1995, 25, 3270.
71. Glithero, A.; Tormo, J.; Haurum, J. S.; Arsequell, G.; Valencia, G.; Edwards, J.; Springer, S.; Townsend, A.; Pao, Y. L.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Jones, E. Y.; Elliott, T. Immunity 1999, 10, 63.
72. Pao, Y.-L.; Glithero, A.; Arsequell, G.; Valencia, G.; Elliott, T.; Dwek, R. A.; Wormald, M. R. 2001, in preparation.
73. Wuthrich, K.; Billeter, M.; Braun, W. J. Mol. Biol. 1984, 180, 715.
74. Dwek, R. A.; Leatherbarrow, R. J. Period. Biol. 1983, 85, 21.
75. Weis, W. I.; Drickamer, K. Annu. Rev. Biochem. 1996, 35, 441.
76. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946.
77. Rudolph, M. G.; Speir, J. A.; Brunmark, A.; Mattsson, N.; Jackson, M. R.; Peterson, P. A.; Teyton, L.; Wilson, I. A. Immunity 2001, 14, 231.