Structure, conformation, and dynamics of bioactive oligosaccharides: theoretical approaches and experimental validations

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 12, 2000, Pages 4567-4588

  Imberty, Anne ^a   Pérez, Serge ^a  

^a Ctr Rech sur les Macromolec V   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENS; BIOMATERIALS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; FREE ENERGY; MACROMOLECULES; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEINS; STRUCTURE (COMPOSITION); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BIOACTIVE OLIGOSACCHARIDES; BIOMOLECULES; GLYCOCONJUGATES; MONOSACCHARIDE;

POLYSACCHARIDES;

EID: 0037681028     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990343j     Document Type: Article

References (252)

1. Kobata, A. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 483.
2. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
3. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683.
4. Gagneux, P.; Varki, A. Glycobiology 1999, 9, 747.
5. Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637.
6. Pérez, S.; Gautier, C.; Imberty, A. In Oligosaccharides in Chemistry and Biology: A Comprehensive Handbook; Ernst, B., Hart. G., Sinay, P., Eds.; Wiley/VCH: Weinheim, 2000; pp 969-1001.
7. Peters, T.; Pinto, B. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 710.
8. Rice, K. G.; Wu, P.; Brand, L.; Lee, Y. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 669.
9. Lemieux, R. U.; Bock, K.; Delbaere, L. T. J.; Koto, S.; Rao, V. S. R. Can. J. Chem. 1980, 58, 631.
10. Woods, R. J. In Reviews of Computational Chemistry; Lipkowitz, K., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1996; Vol. 9, pp 129-165.
11. Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759.
12. Engelsen, S. B.; Cros, S.; Mackie, W.; Pérez, S. Biopolymers 1996, 39, 417.
13. Bohne, A.; Lang, E.; von der Lieth, C. W. J. Mol. Model. 1998, 4, 33.
14. Imberty, A.; Bettler, E.; Karababa, M.; Mazeau, K.; Petrova, P.; Pérez, S. In Perspectives in Structural Biology; Vijayan, M., Yathindra, N., Kolaskar, A. S., Eds.; Indian Academy of Sciences and Universities Press: Hyderabad, 1999; pp 392-409.
15. Lemieux, R. U.; Koto, S.; Voisin, D. In Anomeric effect: origin and consequence; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; ACS Symposium Series 87; American Chemical Society: Washington, DC, 1979; pp 17-29.
16. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45.
17. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
18. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
19. Allinger, N. L.; Rahman, M.; Lii, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8293.
20. Allinger, N. L.; Zhu, Z.-Q.; Chen, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120.
21. Tvaroska, I.; Pérez, S. Carbohydr. Res. 1986, 149, 389.
22. van Gunsteren, W. F. GROMOS: Gröningen Molecular Simulation Program Package; University of Groningen, 1987.
23. Ott, K.-H.; Meyer, B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1068.
24. Brooks, B.; Bruccoleri, R.; Olafson, B.; States, D.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
25. Ha, S. N.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr. Res. 1988, 180, 207.
26. Reiling, S.; Schlenkrich, M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 450.
27. Grootenhuis, P. D. J.; Haasnoot, C. A. G. Mol. Simul. 1993, 10, 75.
28. Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13426.
29. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta Jr, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
30. Homans, S. W. Biochemistry 1990, 29, 9110.
31. Glennon, T. M.; Zheng, Y.-J.; Le Grand, S. M.; Schutzberg, B. A.; Merz Jr., K. M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1019.
32. Momany, F. A.; Willet, J. L. Carbohydr. Res. 2000, 326, 194.
33. Mohamadi, F.; Richards, N. G. H.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
34. Senderowitz, H.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1427.
35. Lifson, S.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1968, 49, 5116.
36. Kildeby, K.; Melberg, S.; Rasmussen, K. Acta Chem. Scand 1977, A31, 1.
37. Fabricius, J.; Engelsen, S. B.; Rasmussen, K. J. Carbohydr Chem. 1997, 16, 751.
38. Dauchez, M.; Derreumaux, P.; Lagant, P.; Vergoten, G. J. Comput. Chem. 1995, 16, 188.
39. Clark, M.; Cramer, R. D. I.; van den Opdenbosch, N. J. Comput Chem. 1989, 8, 982.
40. Imberty, A.; Hardman, K. D.; Carver, J. P.; Pérez, S. Glycobiology 1991, 1, 456.
41. Pérez, S.; Meyer, C.; Imberty, A. In Modelling of Biomolecular Structures and Mechanisms; Pullman, A., Jortner, J., Pullman, B., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1995; pp 425-454.
42. Martin-Pastor, M.; Espinosa, J. F.; Asensio, J. L.; Jiménez-Barbero, J. Carbohyd. Res. 1997, 298, 15.
43. Hwang, M.-J.; Ni, X.; Waldman, M.; Ewig, C. S.; Hagler, A. T. Biopolymers 1998, 45, 435.
44. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. I. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
45. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 118, 11225.
46. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
47. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 490.
48. Pérez, S.; Imberty, A.; Engelsen, S. B.; Gruza, J.; Mazeau, K.; Jiménez-Barbero, J.; Poveda, A.; Espinosa, J. F.; van Eyck, B. P.; Jonhson, G.; French, A. D.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, D. J.; Bernardi, A.; Raimondi, L.; Senderowitz, H.; Durier, V.; Vergoten, G.; K., R. Carbohydr. Res. 1998, 314, 141.
49. Von der Lieth, C.-W.; Kozar, T.; Hull, W. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 395-396, 225.
50. French, A. D. Biopolymers 1988, 27, 1519.
51. Kozár, T.; Petrák, F.; Gálová, Z.; Tvaroska, I. Carbohydr. Res. 1990, 204, 27.
52. Hooft, R. W. W.; Kanters, J. A.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1991, 12, 943.
53. Koca, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 308, 13.
54. Koca, J. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1998, 70, 137.
55. Engelsen, S. B.; Koca, J.; Braccini, I.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S. Carbohydr. Res. 1995, 276, 1.
56. Peters, T.; Meyer, B.; Stuike-Prill, R.; Somorjai, R.; Brisson, J. R. Carbohydr Res 1993, 238, 49.
57. Orozco, M.; Alhambra, C.; Barril, X.; Lopez, J. M.; Busquets, M. A.; Luque, F. J. J. Mol. Model. 1996, 1, 1.
58. Tvaroska, I.; Kozar, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6929.
59. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
60. Höög, C.; Widmalm, G. Glycoconjugate J. 1998, 15, 183.
61. Stenutz, R.; Widmalm, G. Glycoconjugate J. 1998, 15, 415.
62. Brady, J. W.; Schmidt, R. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 958.
63. Ott, K. H.; Meyer, B. Carbohydr. Res. 1996, 281, 11.
64. Engelsen, S. B.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13334.
65. Liu, Q.; Schmidt, R. K.; Teo, B.; Karplus, P. A.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7851.
66. Naidoo, K. J.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2244.
67. Ueda, K.; Brady, J. W. Biopolymers 1996, 38, 461.
68. Vishnyakov, A.; Widmalm, G.; Kowalewski, J.; Laaksonen, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5403.
69. Almond, A.; Sheehan, J. K.; Brass, A. Glycobiology 1997, 7, 597.
70. Kaufmann, J.; Möhle, K.; Hofmann, H.-J.; Arnold, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 109.
71. Kouwijzer, M. L. C. E.; van Eijck, B. P.; Kroes, S. J.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1281.
72. Bock, K.; Brignole, A.; Sigurskjold, B. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1711.
73. De Bruyn, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 159.
74. Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385.
75. Tvaroska, I.; Hricovini, M.; Petrakova, E. Carbohydr. Res. 1989, 189, 359.
76. Bose, B.; Zhao, S.; Stenutz, R.; Clorean, F.; Bondo, P. B.; Hertz, B.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11158.
77. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4546.
78. Catoire, L.; Braccini, I.; Bouchemal-Chibani, N.; Jullien, L.; Hervé du Penhoat, C.; Pérez, S. Glycoconjugate J. 1997, 14, 935.
79. Hricovini, M.; Torri, G. Carbohydr. Res. 1995, 268, 159.
80. Tran, V.; Brady, J. W. Biopolymers 1990, 961.
81. French, A. D.; Dowd, M. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 1993, 183.
82. Sheng, S.; van Halbeek, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 504.
83. Homans, S. W. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, 551.
84. Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J. L.; Cañada, F. X.; Poveda, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 549.
85. Rundolf, T.; Landersjo, C.; Lycknert, K.; Maliniak, A.; Widmalm, G. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 773.
86. Bolon, P. J.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9366.
87. Shimizu, H.; Donohue-Rolfe, A.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5815.
88. Stevens, E. S.; Sathyanarayana, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4149.
89. Stevens, E. S.; Duda., C. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8622.
90. Stevens, E. G. Biopolymers 1994, 34, 1403.
91. Stevens, E. G. Biopolymers 1994, 34, 1395.
92. Hardy, B. J.; Bystricky, S.; Kovac, P.; Widmalm, G. Biopolymers 1996, 41, 83.
93. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
94. Otter, A.; Lemieux, R. U.; Ball, R. G.; Venot, A. P.; Hindsgaul, O.; Bundle, D. R. Eur. J. Biochem. 1999, 259, 295.
95. Pérez, S.; Mouhous-Riou, N.; Nifant'ev, N. E.; Tsvetkov, Y. E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology 1996, 6, 537.
96. Watt, D. K.; Brasch, D. J.; Larsen, D. S.; Melton, L. D.; Simpson, J. Carbohydr. Res. 1996, 285, 1.
97. Warin, V.; Baert, F.; Fouret, R.; Strecker, C.; Spik, C.; Fournet, B.; Montreuil, J. Carbohydr. Res. 1979, 76, 11.
98. Longchambon, F.; Ohanessian, J.; Gillier-Pandraud, H.; Duchet, D.; Jacquinet, J.-C.; Sinay, P. Acta Crystallogr. 1981, B37, 601.
99. Mo, F. Acta Chem. Scand. 1979, A33, 207.
100. Srikrishnan, T.; Chowdhary, M. S.; Matra, K. L. Carbohydr. Res. 1989, 186, 167.
101. Delbaere, L. T. J. Biochem. J. 1974, 143, 197.
102. Sriram, D.; Lakshmanan, T.; Loganathan, D.; Srinivasan, S. Carbohydr. Res. 1998, 309, 227.
103. Imberty, A.; Pérez, S. Protein Eng. 1995, 8, 699.
104. Svensson, G.; Albertsson, J.; Svensson, C.; Magnusson, C.; Dahmen, J. Carbohydr. Res. 1986, 146, 29.
105. Bugg, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 908.
106. Hirotsu, K.; Shimada, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1872.
107. Noordik, J. H.; Beurskens, P. T.; Bennema, P.; Visser, R. A.; Could, R. O. Z. Kristallogr. 1984, 168, 59.
108. Mikol, V.; Kosma, P.; Brade, H. Carbohydr. Res. 1994, 263, 35.
109. Senma, M.; Taga, T.; Osaka, K. Chem. Lett. 1974, 1415.
110. Yates, E. A.; Mackie, W.; Lamba, D. Int. J. Biol. Macromol. 1995, 17, 219.
111. Ojala, W. H.; Albers, K. E.; Gleason, W. B.; Choo, C. G. Carbohydr. Res. 1995, 275, 49.
112. Wright, C. S. J. Mol. Biol. 1990, 215, 635.
113. Sauter, N. K.; Hanson, J. E.; Glick, G. D.; Brown, J. H.; Crowther, R. L.; Park, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Biochemistry 1992, 31, 9609.
114. Stehle, T.; Harrison, S. C. Structure 1996, 4, 183.
115. May, A. P.; Robinson, R. C.; Vinson, M.; Crocker, P. R.; Jones, E. Y. Mol. Cell. 1998, 1, 719.
116. Imberty, A.; Gautier, C.; Lescar, J.; Pérez, S.; Wyns, L.; Loris, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17541.
117. Delbaere, L. T.; Vandonselaar, M.; Prasad, L.; Quail, J. W.; Wilson, K. S.; Dauter, Z. J. Mol. Biol. 1993, 230, 950.
118. Ng, K. K.; Weis, W. I. Biochemistry 1997, 36, 979.
119. Merritt, E. A.; Sarfaty, S.; Van Den Akker, F.; L'hoir, C.; Martial, J. A.; Hol, W. G. J. Protein Sci. 1994, 3, 166.
120. Merritt, E. A.; Sarfaty, S.; Jobling, M. G.; Chang, T.; Holmes, R. K.; Hirst, T. R.; Hol, W. G. Protein Sci. 1997, 6, 1516.
121. Swaminathan, S.; Furey, W.; Pletcher, J.; Sax, M. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 680.
122. Ling, H.; Boodhoo, A.; Hazes, B.; Cummings, M. D.; Armstrong, G. D.; Brunton, J. L.; Read, R. J. Biochemistry 1998, 37, 1777.
123. Bourne, Y.; Roussel, A.; Frey, M.; Rougé, P.; Fontecilla-Camps, J. C.; Cambillau, C. Proteins 1990, 8, 365.
124. Weis, W. I.; Drickamer, K.; Hendrickson, W. A. Nature 1992, 360, 127.
125. Wright, C. S.; Hester, G. Structure 1996, 4, 1339.
126. Naismith, J. H.; Field, R. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 972.
127. Loris, R.; Maes, D.; Poortmans, F.; Wyns, L.; Bouckaert, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30614.
128. Rozwarski, D. A.; Swami, B. M.; Brewer, C. F.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32818.
129. Olson, L. J.; Zhang, J.; Lee, Y. C.; Dahms, N. M.; Kim, J. J. P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 29889.
130. Bourne, Y.; Rougé, P.; Cambillau, C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 197.
131. Wright, C. S.; Jaeger, J. J. Mol. Biol. 1993, 232, 620.
132. Bourne, Y.; Mazurier, J.; Legrand, D.; Rougé, P.; Montreuil, J.; Spik, G.; Cambillau, C. Structure 1994, 2, 209.
133. Bourne, Y.; Bolgiano, B.; Liao, D. I.; Strecker, G.; Cantau, P.; Herzberg, O.; Feizi, T.; Cambillau, C. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 863.
134. Stehle, T.; Harrison, S. C. EMBO J. 1997, 16, 5139.
135. Moothoo, D. N.; Naismith, J. H. Glycobiology 1998, 8, 173.
136. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116.
137. DiGabriele, A. D.; Lax, I.; Chen, D. I.; Svahn, C. M.; Jaye, M.; Schlessinger, J.; Hendrickson, W. A. Nature 1998, 393, 812.
138. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N.; Carrell, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 23, 14683.
139. Kabat, E. A. In Carbohydrates in Solution; Isbell, H., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1973; Vol. 117, pp 334-355.
140. Watkins, W. M. In Advances in human genetics; Harris, H., Hirsch-horn, K., Eds.; Plenum Press: New York, 1980; Vol. 10, pp 1-136.
141. Hakomori, S. I. Biophys. Biochim. Acta 1999, 1473, 247.
142. Bizik, F.; Tvaroska, I. Chen. Pap. 1995, 49, 202.
143. Imberty, A.; Mikros, E.; Koca, J.; Mollicone, R.; Oriol, R.; Pérez, S. Glycoconjugate J. 1995, 12, 331.
144. Biswas, M.; Rao, V. S. R. Biopolymers 1980, 19, 1555.
145. Koca, J.; Pérez, S.; Imberty, A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 796.
146. Yan, Z. Y.; Bush, C. A. Biopolymers 1990, 29, 799.
147. Rao, B. N. N.; Dua, V. K.; Bush, C. A. Biopolymers 1985, 24, 2207.
148. Toma, L.; Ciuffreda, P.; Colombo, D.; Ronchetti, F.; Lay, L.; Panza, L. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 668.
149. Ejchart, A.; Dabrowski, J.; von der Lieth, C. W. Magn. Res. Chem. 1992, 30, S105.
150. Widmalm, G.; Venable, R. M. Biopolymers 1994, 34, 1079.
151. Bush, C. A.; Yan, Z. Y.; Rao, B. N. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6168.
152. Casset, F.; Peters, T.; Etzler, M.; Korchagina, E.; Nifant'ev, N.; Pérez, S.; Imberty, A. Eur. J. Biochem. 1996, 239, 710.
153. Pereira, M. E. A.; Gruezo, F.; Kabat, E. A. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 194, 511.
154. Loris, R.; De Greve, H.; Dao-Thi, M.-H.; Messens, J.; Imberty, A.; Wyns, L. J. Mol. Biol., 2000, 301, 987.
155. Ni, F. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 517.
156. Poveda, A.; Jiménez-Barbero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 133.
157. Gohier, A.; Espinosa, J. F.; Jiménez-Barbero, J.; Carrupt, P. A.; Pérez, S.; Imberty, A. J. Mol. Graph. 1996, 14, 322.
158. Hindsgaul, O.; Khare, D. P.; Bach, M.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1985, 63, 2653.
159. Hindsgaul, O.; Norberg, T.; Le Pendu, J.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1982, 109, 109.
160. Bizik, F.; Tvaroska, I. Chem. Pap. 1996, 50, 84.
161. Yvelin, F.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J. M.; Robert, F.; Jeannin, Y.; Sinay, P. Carbohydr. Lett. 1996, 1, 475.
162. Jeffrey, P. D.; Bajorath, J.; Chang, C. Y.; Yelton, D.; Hellstrom, I.; Hellstrom, K. E.; Sheriff, S. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 466.
163. Miller, K. E.; Mukhopadhyay, C.; Cagas, P.; Bush, C. A. Biochemistry 1992, 31, 6703.
164. Poveda, A.; Asensio, J. L.; Martin-Pastor, M.; Jiménez-Barbero, J. Carbohydr. Res. 1997, 300, 3.
165. Berthault, P.; Birlirakis, N.; Rubinstenn, G.; Sinay, P.; Desvaux, H. J. Biomol. NMR 1996, 8, 23.
166. Poveda, A.; Asensio, J. L.; Martin-Pastor, M.; Jiménez-Barbero, J. J. Biomol. NMR 1997, 10, 29.
167. Bovin, N. In Glycosciences: status and perspectives; Gabius, H. J., Gabius, S., Eds.; Chapman & Hall: London, 1997; pp 277-289.
168. Hakomori, S.; Handa, K.; Iwabuchi, K.; Yamamura, S.; Prinetti, A. Glycobiology 1998, 8, xi.
169. Eggens, I.; Fenderson, B.; Toyokuni, T.; Dean, B.; Stroud, M.; Hakamori, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9476.
170. Kojima, N.; Fenderson, B. A.; Stroud, M. R.; Goldberg, R. I.; Habermans, R.; Toyokuni, T.; Hakomori, S. Glycoconjugate J. 1994, 11, 238.
171. Boubelik, M.; Floryk, D.; Bohata, J.; Draberova, L.; Macak, J.; Smid, F.; Draber, P. Glycobiology 1998, 8, 139.
172. Imberty, A.; Breton, C.; Oriol, R.; Mollicone, R.; Pérez, S. Adv. Macromol. Carbohydr. Res., in press.
173. Bersch, B.; Koehl, P.; Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Milon, A. J. Biomol. NMR 1993, 3, 443.
174. Geyer, A.; Gege, C.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1466.
175. Henry, B.; Desvaux, H.; Pristchepa, M.; Berthault, P.; Zhang, Y. M.; Mallet, J. M.; Esnault, J.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1999, 315, 48.
176. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 9283.
177. Hirayama, N.; Yoda, N.; Nishi, T. Chem. Lett. 1994, 1479.
178. Mukhopadhyay, C.; Miller, K. E.; Bush, C. A. Biopolymers 1994, 34, 21.
179. Rutherford, T. J.; Spackman, D. G.; Simpson, P. J.; Homans, S. W. Glycobiology 1994, 59.
180. Imberty, A.; Pérez. S. In Carbohydrate mimics. Concepts and Methods; Y., C., Ed.; Wiley VCH: Weinheim, 1998; pp 349-364.
181. Ball, G. E.; O'Neill, R. A.; Schultz, J. E.; Lowe, J. B.; Weston, B. W.; Nagy, J. O.; Brown, E. G.; Hobbs, C. J.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449.
182. Mukhopadhyay, C.; Miller, K. E.; Bush, C. A. Biopolymers 1994, 34, 21.
183. Poppe, L.; Brown, G. S.; Philo, J. S.; Nikrad, P. V.; Shah, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727.
184. Scheffler, K.; Brisson, J. R.; Weisemann, R.; Magnani, J. L.; Wong, W. T.; Ernst, B.; Peters, T. J. Biomol. NMR 1997, 9, 423.
185. Harris, R.; Kiddle, G. R.; Field, R. A.; Ernst, B.; Magnani, J. L.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2546.
186. Graves, B. J.; Crowther, R. L.; Chandran, C.; Rumberger, J. M.; Li, S.; Huang, K. S.; Presky, D. H.; Familletti, P. C.; Wolitzky, B. A.; Burns, D. K. Nature 1994, 367, 532.
187. Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591.
188. Hensley, P.; McDevitt, P. J.; Brooks, I.; Trill, J. J.; Feild, J. A.; McNulty, D. E.; Connor, J. R.; Griswold, D. E.; Kumar, N. V.; Kopple, K. D.; Carr, S. A.; Dalton, B. J.; Johanson, K. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949.
189. Blanck, O.; Iobst, S. T.; Gabel, C.; Drickamer, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7289.
190. Kjellen, L.; Lindahl, U. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443.
191. Lane, D. A.; Lindhal, U. Heparin; Edward Arnold: London, 1989.
192. Conrad, H. E. Heparin-binding proteins; Academic Press: San Diego, 1998.
193. Choay, J.; Petitou, M.; Lormeau, J.-C.; Sinay, P.; Casu, B.; Gatti, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 116, 492.
194. Thunberg, L.; Bäckström, G.; Lindahl, U. Carbohydr. Res. 1982, 100, 393.
195. van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671.
196. Ragazzi, M.; Ferro, D. R.; Perly, B.; Sinay, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res. 1990, 195, 169.
197. Cros, S.; Petitou, M.; Sizun, P.; Pérez, S.; Imberty, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1301.
198. Hricovini, M.; Guerrini, M.; Bisio, A. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 789.
199. Skinner, R.; Abrahams, J. P.; Whisstock, J. C.; Lesk, A. M.; Carrell, R. W.; Wardell, M. R. J. Mol. Biol. 1997, 266, 601.
200. Grootenhuis, P. D. J.; van Boeckel, C. A. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2743.
201. Bitomsky, W.; Wade, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3004.
202. Mulloy, B.; Forster, M. J.; Jones, C.; Davies, D. B. Biochem. J. 1993, 293, 849.
203. Mikhailov, D.; Mayo, K. H.; Vlahov, I. R.; Toida, T.; Pervin, A.; Linhardt, R. J. Biochem. J. 1996, 318, 93.
204. Mikhailov, D.; Linhardt, R. J.; Mayo, K. H. Biochem. J. 1997, 328, 51.
205. Faham, S.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 578.
206. Lam, K.; Rao, V. S. R.; Qasba, P. K. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 15, 1009.
207. Huhtala, M. T.; Pentikainen, O. T.; Johnson, M. S. Structure 1999, 7, 699.
208. Stuckey, J. A.; St Charles, R.; Edwards, B. F. Proteins 1992, 14, 277.
209. Holmbeck, S. M. A.; Petillo, P. A.; Lerner, L. E. Biochemistry 1994, 33, 14246.
210. Miertus, S.; Bella, J.; Toffanin, R.; Matulova, M.; Paoletti, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 395-396, 437.
211. Cowman, M. K.; Hittner, D. M.; Feter-Davis, J. Macromolecules 1996, 29, 2894.
212. Sicinska, W.; Lerner, L. E. Carbohydr. Res. 1996, 286, 151.
213. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669.
214. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
215. Geyer, A.; Reinhardt, S.; Bendas, G.; Rothe, U.; Schmidt, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11707.
216. Thoma, G.; Schwarsenbach, F.; Duthaler, R. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 514.
217. Janhke, W.; Kolb, H. C.; Blommers, M. J. J.; Magnani, J. L.; Ernst, B. Angew. Chem., Int. Engl. 1997, 36, 2603.
218. Kolb, H. C.; Ernst, B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1571.
219. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 313.
220. Nilsson, U.; Johansson, R.; Magnusson, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 295.
221. Aguilera, B.; Jiménez-Barbero, J.; Fernadez-Mayoralas, A. Carbohydr. Res. 1998, 308, 19.
222. Weimar, T.; Kreis, U. C.; Andrews, J. S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1999, 315, 222.
223. Espinosa, J.-F.; Bruix, M.; Jarreton, O.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M.; Jiménez-Barbero, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 442.
224. Espinosa, J. F.; Canada, F. J.; Asensio, J. L.; Martin-Pastor, M.; Dietrich, H.; Martin-Lomas, M.; Schmidt, R. R.; Jiménez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10862.
225. Rubinstenn, G.; Sinaÿ, P.; Berthault, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2536.
226. Ravishankar, R.; Surolia, A.; Lim, M. V. S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11297.
227. Asensio, J. L.; Espinosa, J. F.; Dietrich, H.; Cañada, F. J.; Schmidt, R. R.; Martín-Lomas, M.; André, S.; Gabius, H.-J.; Jiménez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8995.
228. Espinosa, J. F.; Montero, E.; Vian, A.; Garcia, J. L.; Dietrich, H.; Schmidt, R. R.; Martin-Lomas, M.; Imberty, A.; Canada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1309.
229. Driguez, H. Top. Curr. Chem. 1997, 187, 85.
230. Toone, E. J. Curr. Opinion Struct. Biol. 1994, 4, 719.
231. Lemieux, R. U. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 373.
232. Carver, J. P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 763.
233. Chervernak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533.
234. Swaminathan, C. P.; Surolia, N.; Surolia, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5153.
235. Garcia-Hernandez, E.; Hernandez-Arana, A. Protein Sci. 1999, 8, 1075.
236. Searle, S.; Willia, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690.
237. Wacowich-Sgarbi, S. A.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9080.
238. Alibes, R.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6288.
239. Bundle, D. R.; Alibès, R.; Nilar, S.; Otter, A.; Warwas, M.; Zhang, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5317.
240. Navarre, N.; van Oijen, A. H.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2023.
241. Navarre, N.; Amiot, N.; Van Oijen, A.; Imberty, A.; Poveda, A.; Jiménez-Barbero, J.; Cooper, A.; Nutley, M. A.; Boons, G. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2281.
242. Geyier, A.; Müller, M.; Scmidt, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6312.
243. Liang, G.; Schmidt, R. K.; Yu, H. A.; Cumming, D. A.; Brady, J. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2528.
244. Pathiaseril, A.; Woods, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 331.
245. Andersson, C.; Engelsen, S. B. J. Mol. Graph. Model. 1999, 17, 101.
246. Vishnyakov, A.; Widmalm, G.; Laaksonen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 140.
247. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 578.
248. MSI, 3.5 ed.; http://www.msi.com, 1999.
249. Schwarz, F. P.; Puri, K. D.; Bhat, R. G.; Surolia, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7668.
250. Williams, B. A.; Chervenack, M. C.; Toone, E. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22907.
251. Mandal, D. K.; Kishore, N.; Brewer, C. F. Biochemistry 1994, 33, 1149.
252. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. Biochemistry 1995, 34, 5685.