Assessing carbohydrate-carbohydrate interactions by NMR spectroscopy: The trisaccharide epitope from the marine sponge Microciona prolifera

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 3, 2009, Pages 511-519

  Santos, J Ignacio ^a   de Souza, Adriana Carvalho ^b   Cañada, F Javier ^a   Martín Santamaría, Sonsoles ^c   Kamerling, Johannis P ^b   Jiménez Barbero, Jesús ^a  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

Author keywords

Carbohydrate carbohydrate interactions; Gold glyconanoparticles; Microciona prolifera; Molecular dynamics; NMR spectroscopy

Indexed keywords

CALCIUM ION; CARBOHYDRATE; EPITOPE; TRISACCHARIDE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; LIGAND BINDING; MICROCIONA PROLIFERA; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; SIMULATION; SPONGE (PORIFERA); STRUCTURE ANALYSIS;

ANIMALS; CALCIUM; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; EPITOPES; GOLD; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METAL NANOPARTICLES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA; TRISACCHARIDES;

MICROCIONA PROLIFERA;

EID: 60349111419     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800548     Document Type: Article

References (45)

1. M. W. Johansson, Devel. Comp. Immunol. 1999, 23, 303-315.
2. X. Fernàdez-Busquets, M. M. Burger, Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 88-112.
3. a) G. N. Misevic, J. Finne, M. M. Burger, J. Biol. Chem. 1987, 262, 5870-5877;
4. b) G. N. Misevic, M. M. Burger, J. Biol. Chem. 1993, 268, 4922-4929;
5. c) U. Dammer, O. Popescu, P. Wagner, D. Anselmetti, H.-J. Güntherodt, G. N. Misevic, Science 1995, 267, 1173-1175;
6. d) O. Popescu, G. N. Misevic, Nature 1997, 386, 231-232;
7. e) X. Fernàndez-Busquets, M. M. Burger, Microsc. Res. Tech. 1999, 44, 204-218;
8. f) J. Jarchow, J. Fritz, D. Anselmetti, A. Calabro, V. C. Hascall, D. Gerosa, M. M. Burger, X. Fernàndez-Busquets, J. Struct. Biol. 2000, 132, 95-105;
9. g) C. Gourier, F. Pincet, E. Perez, Y. M. Zhang, J. M. Mallet, P. Sinay, Glycoconjugate J. 2004, 21, 165-174.
10. a) D. Spillmann, K. Hård, J. Thomas-Oates, J. F. G. Vliegenthart, G. Misevic, M. M. Burger, J. Finne, J. Biol. Chem. 1993, 268, 13378-13 387;
11. b) D. Spillmann, J. E. Thomas-Oates, J. A. van Kuik, J. F. G. Vliegenthart, G. Misevic, M. M. Burger, J. Finne, J. Biol. Chem. 1995, 270, 5089-5097.
12. a) H. J. Vermeer, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 539-547;
13. b) S. R. Haseley, H. J. Vermeer, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9419-9424.
14. a) A. Carvalho de Souza, K. M. Halkes, J. D. Meeldijk, A. J. Verkleij, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4323-4339;
15. b) A. Carvalho de Souza, K. M. Halkes, J. D. Meeldijk, A. J. Verkleij, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, ChemBioChem 2005, 6, 828-831.
16. A. Carvalho de Souza, J. P. Kamerling, Methods Enzymol. 2006, 417, 221-243.
17. a) A. Carvalho de Souza, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2095-2102;
18. b) A. Carvalho de Souza, D. N. Ganchev, M. M. E. Snel, J. P. J. M. van der Eerden, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Glycoconjugate J. 2008, DOI: 10.1007/s10719-008-9196-7.
19. a) J. M. de la Fuente, A. G. Barrientos, T. C. Rojas, J. Rojo, J. Cañada, A. Fernàndez, S. Penadés, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2258-2261;
20. b) A. G. Barrientos, J. M. de la Fuente, T. C. Rojas, A. Fernández, S. Penadés, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1909-1921;
21. c) J. Rojo, V. Diaz, J. M. de la Fuente, I. Segura, A. G. Barrientos, H. H. Riese, A. Bernad, S. Penadés, ChemBioChem 2004, 5, 291-297;
22. d) J. M. de la Fuente, P. Eaton, A. G. Barrientos, M. Menéndez, S. Penadés, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6192-6197;
23. e) R. Ojeda, J. L. de Paz, A. G. Barrientos, M. Martín-Lomas, S. Penadés, Carbohydr. Res. 2007, 342, 448-459.
24. a) A. Geyer, C. Gege, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1999, 111, 1569-1571; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1466-1468;
25. b) A. Geyer, C. Gege, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 2000, 112, 3381-3385; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3245-3249.
26. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890.
27. "TR-NOESY Experiments", J. Jiménez-Barbero, T. Peters in NMR Spectroscopy of Glycoconjugates (Eds.: J. Jim nez-Barbero, T. Peters), Wiley, Weinheim, 2002.
28. P. Groves, M. Rasmussen, M. D. Molero, E. Samain, F. J. Cañada , H. Driguez, J. Jiménez-Barbero, Glycobiology 2004, 14, 451-456.
29. M. Politi, J. Alvaro-Blanco, P. Groves, A. Prieto, J. A. Leal, F. J. Cañada, J. Jim nez-Barbero, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2067-2073.
30. L. Van Lokeren, G. Maheut, F. Ribot, V. Escax, I. Verbruggen, C. Sanchez, J. C. Martins, M. Biesemans, R. Willem, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6957-6966.
31. P. Groves, M. Palczewska, M. D. Molero, G. Batta, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, Anal. Biochem. 2004, 331, 395-397.
32. For a discussion of the application of molecular mechanics calculations to oligosaccharides, see: S. Pérez, A. Imberty, S. B. Engelsen, J. Gruza, K. Mazeau, J. Jiménez-Barbero, A. Poveda, J.-F. Espinosa, B. P. van Eyck, G. Johnson, A. D. French, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, A. Bernardi, L. Raimondi, H. Senderowitz, V. Durrier, G. Vergoten, K. Rasmussen, Carbohydr. Res. 1998, 314, 141-155.
33. J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, Biopolymers 1995, 35, 55-73.
34. A. Poveda, J. L. Asensio, M. Martín-Pastor, J. Jiménez-Barbero, J. Biomol. NMR 1997, 10, 29-43.
35. M. Dheu-Andries, S. Perez, Carbohydr. Res. 1983, 124, 324-332.
36. F. Corzana, I. Cuesta, F. Freire, J. Revuelta, A. Bastida, J. Jiménez-Barbero, J. L. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2849-2865, and references therein.
37. M. Martín-Pastor, A. Canales, F. Corzana, J. L. Asensio, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3589-3595.
38. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
39. F. Mohamadi, N. G. J. Richard, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-451.
40. P. Cieplak, W. D. Cornell, C. I. Bayly, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
42. K. N. Kirschner, R. J. Woods, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10541-10545.
43. T. A. Darden, D. York, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
44. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 8, University of California, San Francisco, 2004.
45. J. P. Ryckaert, G. Ciccoti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.