Why structurally different cyclic peptides can be glycomimetics of the HNK-1 carbohydrate antigen

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 1, 2010, Pages 96-105

  Bhunia, Anirban ^a,b   Vivekanandan, Subramanian ^a,c   Eckert, Thomas ^a   Burg Roderfeld, Monika ^a   Wechselberger, Rainer ^a,d   Romanuka, Julija ^a,d   Bächle, Dirk ^a,e   Kornilov, Andrei V ^a,f   Von Der Lieth, Claus Wilhelm ^a,g   Jiménez Barbero, Jesús ^a,h   Nifantiev, Nikolay E ^a,f   Schachner, Melitta ^a,i   Sewald, Norbert ^a,e   Lütteke, Thomas ^a   Siebert, Hans Christian ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

^d UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^e BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^f N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^g GERMAN CANCER RESEARCH CENTER DKFZ   (Germany)

^h CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

ⁱ UNIVERSITY MEDICAL CENTER HAMBURG EPPENDORF   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENS; GLUCOSE; HYDROPHOBICITY;

AMINO ACID COMPOSITIONS; CARBOHYDRATE BINDING; CARBOHYDRATE CHAINS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC; HYDROPHOBIC MOIETIES; NATURAL KILLER CELLS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

PEPTIDES;

CARBOHYDRATE ANTIGEN; CARBOHYDRATE BINDING PROTEIN; CYCLOPEPTIDE; N ACETYLLACTOSAMINE SYNTHASE; TRISACCHARIDE; URONIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; NATURAL KILLER CELL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DATA BANK; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURAL PROTEOMICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 74849083720     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja904334s     Document Type: Article

References (68)

1. Kleene, R.; Schachner, M. Nat. Rev. Neurosci. 2004, 5, 195.
2. Gabius, H. J.; Siebert, H. C.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; Rüdiger, H. Chembiochem 2004, 5, 740.
3. The Sugar Code. Fundamentals of Glycoscience; Gabius, H. J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
4. Solis, D.; Jiménez-Barbero, J.; Kaltner, H.; Romero, A.; Siebert, H. C.; von der Lieth, C. W.; Gabius, H. J.Cells Tissues Organs 2001, 168, 5.
5. Arnusch, C. J.; André, S.; Valentini, P.; Lensch, M.; Russwurm, R.; Siebert, H. C.; Fischer, M. J.; Gabius, H. J.; Pieters, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1437.
6. Bernardi, A.; Potenza, D.; Capelli, A. M.; Garcia-Herrero, A.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. Chemistry 2002, 8, 4597.
7. Mikkelsen, L. M.; Hernaiz, M. J.; Martin-Pastor, M.; Skrydstrup, T.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14940.
8. André, S.; Pei, Z.; Siebert, H. C.; Ramstrom, O.; Gabius, H. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6314.
9. Fernández-Alonso, M. d. C.; Cañada, F. J.; Solís, D.; Cheng, X.; Kumaran, G.; André, S.; Siebert, H.-C.; Mootoo, D. R.; Gabius, H.-J.; Jiménez-Barbero, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 1604.
10. Voshol, H.; van Zuylen, C. W.; Orberger, G.; Vliegenthart, J. F. G.; Schachner, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 22957.
11. Kruse, J.; Mailhammer, R.; Wernecke, H.; Faissner, A.; Sommer, I.; Goridis, C.; Schachner, M. Nature 1984, 311, 153.
12. Kruse, J.; Keilhauer, G.; Faissner, A.; Timpl, R.; Schachner, M. Nature 1985, 316, 146.
13. Schneider-Schaulies, J.; Kirchhoff, F.; Archelos, J.; Schachner, M. Neuron 1991, 7, 995.
14. Löw, K.; Orberger, G.; Schmitz, B.; Martini, R.; Schachner, M. Eur. J. Neurosci. 1994, 6, 1773.
15. Schachner, M.; Bartsch, U. Glia 2000, 29, 154.
16. Eberhardt, K. A.; Irintchev, A.; Al-Majed, A. A.; Simova, O.; Brushart, T. M.; Gordon, T.; Schachner, M. Exp. Neurol. 2006, 198, 500.
17. Simova, O.; Irintchev, A.; Mehanna, A.; Liu, J.; Dihne, M.; Bächle, D.; Sewald, N.; Loers, G.; Schachner, M. Ann. Neurol. 2006, 60, 430.
18. Martini, R.; Schachner, M.; Brushart, T. M. J. Neurosci. 1994, 14, 7180.
19. Vyas, N. K.; Vyas, M. N.; Chervenak, M. C.; Bundle, D. R.; Pinto, B. M.; Quiocho, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15023.
20. Johnson, M. A.; Rotondo, A.; Pinto, B. M. Biochemistry 2002, 41, 2149.
21. Johnson, M. A.; Jaseja, M.; Zou, W.; Jennings, H. J.; Copie, V.; Pinto, B. M.; Pincus, S. H. J. Biol. Chem. 2003, 278, 24740.
22. Johnson, M. A.; Eniade, A. A.; Pinto, B. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 781.
23. Bächle, D.; Loers, G.; Guthöhrlein, E. W.; Schachner, M.; Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6582.
24. Simon-Haldi, M.; Mantei, N.; Franke, J.; Voshol, H.; Schachner, M. J. Neurochem. 2002, 83, 1380.
25. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
26. Hall, H.; Deutzmann, R.; Timpl, R.; Vaughan, L.; Schmitz, B.; Schachner, M. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 233.
27. Hall, H.; Liu, L.; Schachner, M.; Schmitz, B. Eur. J. Neurosci. 1993, 5, 34.
28. Hall, H.; Vorherr, T.; Schachner, M. Glycobiology 1995, 5, 435.
29. Kornilov, A. V.; Sherman, A. A.; Kononov, L. O.; Shashkov, A. S.; Nifant'ev, N. E. Carbohydr. Res. 2000, 329, 717.
30. Ammann, C.; Meier, P.; Merbach, A. E. J. Magn. Reson. 1982, 46, 319.
31. Marion, D.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967.
32. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
33. Kumar, A.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 1.
34. Goddard, T. D.; Kneller, D. G. Sparky3; University of California: San Francisco, 2007.
35. Wüthrich, K. NMR of proteins and nucleic acids; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1986.
36. Sutcliffe, M. J. In NMR of Macromolecules: A Practical Approach; Roberts, G. C. K., Ed.; Oxford University Press: New York, 1993; p 359.
37. Ajikumar, P. K.; Vivekanandan, S.; Lakshminarayanan, R.; Jois, S. D.; Kini, R. M.; Valiyaveettil, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5476.
38. Liu, J.; Ying, J.; Chow, V. T.; Hruby, V. J.; Satyanarayanajois, S. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 6236.
39. Bohne, A.; Lang, E.; von der Lieth, C. W. Bioinformatics 1999, 15, 767.
40. Lütteke, T.; Bohne-Lang, A.; Loss, A.; Goetz, T.; Frank, M.; von der Lieth, C. W. Glycobiology 2006, 16, 71R.
41. von der Lieth, C. W. In Comprehensive Glycoscience; Kamerling, J. P., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 2, p 329.
42. Stewart, J. MOPAC 7, 2007.
43. Frisch, M. J. et al.; Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
44. Thompson, M. A. Arguslab 4.0.1; Planaria Software LLC: Seattle, WA, 2004.
45. Hyperchem 8 prof.; Hypercube: Gainesville, FL, 2007.
46. Jining, L.; Makagiansar, I.; Yusuf-Makagiansar, H.; Chow, V. T.; Siahaan, T. J.; Jois, S. D. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2873.
47. Wishart, D. S.; Bigam, C. G.; Holm, A.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D. J. Biomol. NMR 1995, 5, 67.
48. Koradi, R.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Mol. Graph 1996, 14, 51.
49. Siebert, H. C.; André, S.; Asensio, J. L.; Cañada, F. J.; Dong, X.; Espinosa, J. F.; Frank, M.; Gilleron, M.; Kaltner, H.; Kozár, T.; Bovin, N. V.; von der Lieth, C. W.; Vliegenthart, J. F. G.; Jiménez-Barbero, J.; Gabius, H. J. Chembiochem 2000, 1, 181.
50. Siebert, H. C.; André, S.; Vliegenthart, J. F. G.; Gabius, H. J.; Minch, M. J. J. Biomol. NMR 2003, 25, 197.
51. Siebert, H. C.; Frank, M.; von der Lieth, C. W.; Jiménez-Barbero, J.; Gabius, H. J. In NMR of Glycoconjugates; Jiménez-Barbero, J., Peters, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; p 39.
52. Siebert, H. C.; Jiménez-Barbero, J.; André, S.; Kaltner, H.; Gabius, H. J. Methods Enzymol. 2003, 362, 417.
53. Guthöhrlein, E. W.; Maleseviæ, M.; Majer, Z.; Sewald, N. Biopolymers 2007, 88, 829.
54. Lütteke, T.; Frank, M.; von der Lieth, C. W. Nucleic Acids Res. 2005, 33, D242.
55. Siebert, H.-C.; Lu, S. Y.; Frank, M.; Kramer, J.; Wechselberger, R.; Joosten, J.; André, S.; Rittenhouse-Olson, K.; Roy, R.; von der Lieth, C. W.; Kaptein, R.; Vliegenthart, J. F. G.; Heck, A. J.; Gabius, H. J. Biochemistry 2002, 41, 9707.
56. Siebert, H.-C.; Born, K.; André, S.; Frank, M.; Kaltner, H.; von der Lieth, C.-W.; Heck, A. J. R.; Jiménez-Barbero, J.; Gabius, H.-J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 388.
57. Harrison, D.; Hussain, S. A.; Combs, A. C.; Ervasti, J. M.; Yurchenco, P. D.; Hohenester, E. J. Biol. Chem. 2007, 282, 11573.
58. Tisi, D.; Talts, J. F.; Timpl, R.; Hohenester, E. Embo J. 2000, 19, 1432.
59. Wizemann, H.; Garbe, J. H.; Friedrich, M. V.; Timpl, R.; Sasaki, T.; Hohenester, E. J. Mol. Biol. 2003, 332, 635.
60. Carafoli, F.; Clout, N. J.; Hohenester, E. J. Biol. Chem. 2009, 284, 22786.
61. Asensio, J. L.; Cañada, F. J.; Bruix, M.; Rodriguez-Romero, A.; Jiménez-Barbero, J. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 621.
62. Siebert, H. C.; von der Lieth, C. W.; Kaptein, R.; Beintema, J. J.; Dijkstra, K.; van Nuland, N.; Soedjanaatmadja, U. M.; Rice, A.; Vliegenthart, J. F.; Wright, C. S.; Gabius, H. J. Proteins 1997, 28, 268.
63. Asensio, J. L.; Siebert, H. C.; von der Lieth, C. W.; Laynez, J.; Bruix, M.; Soedjanaamadja, U. M.; Beintema, J. J.; Cañada, F. J.; Gabius, H. J.; Jiménez-Barbero, J. Proteins 2000, 40, 218.
64. Siebert, H. C.; André, S.; Lu, S. Y.; Frank, M.; Kaltner, H.; van Kuik, J. A.; Korchagina, E. Y.; Bovin, N.; Tajkhorshid, E.; Kaptein, R.; Vliegenthart, J. F. G.; von der Lieth, C. W.; Jiménez-Barbero, J.; Kopitz, J.; Gabius, H. J. Biochemistry 2003, 42, 14762.
65. Siebert, H. C.; Tajkhorshid, E.; Vliegenthart, J. F. G.; von der Lieth, C. W.; André, S.; Gabius, H. J. In NMR spectroscopy and computer modeling of carbohydrates; ACS Symposia Series; Vliegenthart, J. F. G., Woods, R. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 2006; Vol. 930, p 81.
66. Nair, S. S.; Romanuka, J.; Billeter, M.; Skjeldal, L.; Emmett, M. R.; Nilsson, C. L.; Marshall, A. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1568.
67. Wu, A. M.; Singh, T.; Liu, J. H.; Krzeminski, M.; Russwurm, R.; Siebert, H. C.; Bonvin, A. M.; André, S.; Gabius, H. J. Glycobiology 2007, 17, 165.
68. Haseley, S. R.; Vermeer, H. J.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9419.