GLYCAM06: A generalizable biomolecular force field. carbohydrates

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 4, 2008, Pages 622-655

  Kirschner, Karl N ^a,b   Yongye, Austin B ^a   Tschampel, Sarah M ^a   González Outeiriño, Jorge ^a,c   Daniels, Charlisa R ^a   Foley, B Lachele ^a   Woods, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b HAMILTON COLLEGE   (United States)

^c SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

AMBER; Carbohydrate; Force field; GLYCAM; Molecular dynamics; Parameter development

Indexed keywords

GENERIC PARAMETERS; MONOSACCHARIDE RING SIZES; PARAMETER DEVELOPMENT;

CARBOHYDRATES; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMETER ESTIMATION; QUANTUM THEORY;

BIOMOLECULES;

ALCOHOL DERIVATIVE; AMIDE; CARBOHYDRATE; ESTER; ETHER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; COMPUTER SIMULATION; METHYLATION; VIBRATION;

ALCOHOLS; AMIDES; CARBOHYDRATES; COMPUTER SIMULATION; ESTERS; ETHER, ETHYL; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SOFTWARE; VIBRATION;

EID: 39049147617     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20820     Document Type: Article

References (150)

1. Weinhold, B.; Seidenfaden, R.; Roekle, I.; Muhlenhoff, M.; Schertzinger, F.; Conzelmann, S.; Marth, J. D.; Gerardy-Schann, R.; Hildebrandt, H. J Biol Chem 2005, 280, 42971.
2. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R.; Carrel, R. W. Proc Natl Acad Sci USA 1997, 94, 14683.
3. Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu Rev Biochem 2004, 73, 491.
4. Sanders, R. W.; Venturi, M.; Schiffner, L.; Kalyanaraman, R.; Katinger, H.; Lloyd, K. O.; Kwong, P. D.; Moore, J. P. J Virol 2002, 76, 7293.
5. Almond, A.; Sheehan, J. K. Glycobiology 2000, 10, 329.
6. Karaveg, K.; Siriwardena, A.; Tempel, W.; Liu, Z. J.; Glushka, J.; Wang, B. C.; Moremen, K. W. J Biol Chem 2005, 280, 16197.
7. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
8. Dwek, R. A. Chem Rev 1996, 96, 683.
9. Imberty, A.; Perez, S. Chem Rev 2000, 100, 4567.
10. Tempel, W.; Tschampel, S.; Woods, R. J. J Biol Chem 2002, 277, 6615.
11. Vyas, N. K.; Vyas, M. N.; Chervenak, M. C.; Johnson, M. A.; Pinto, B. M.; Bundle, D. R.; Quiocho, F. A. Biochemistry 2002, 41, 13575.
12. Kogelberg, H.; Solis, D.; Jimenez-Barbero, J. Curr Opin Struct Biol 2003, 13, 646.
13. Landersjo, C.; Widmalm, G. Biopolymers 2002, 64, 283.
14. Sayers, E. W.; Prestegard, J. H. Biophys J 2002, 82, 2683.
15. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y.-L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem Rev 2002, 102, 371.
16. Rice, K. G.; Wu, P.; Brand, L.; Lee, Y. C. Biochemistry 1991, 30, 6646.
17. Vliegenthart, J. F. G.; Woods, R. J., Eds. NMR Spectroscopy and Computer Modeling of Carbohydrates: Recent Advances, American Chemical Society, Washington, DC, 2006; pp. 235-257.
18. Wooten, E. W.; Edge, C. J.; Bazzo, R.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Carbohydr Res 1990, 203, 13.
19. Cano, F. H.; Foces-Foces, C.; Jimenez-Barbero, J.; Alemany, A.; Bernabe, M.; Martin-Lomas, M. J Org Chem 1987, 52, 3367.
20. Gonzalez-Outeirino, J.; Kadirvelraj, R.; Woods, R. J. Carbohydr Res 2005, 340, 1007.
21. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Edge, C. J.; Fraser-Reid, B. J Phys Chem 1995, 99, 3832.
22. Hemmingsen, L.; Madsen, D. E.; Esbensen, A. L.; Olsen, L.; Engelsen, S. B. Carbohydr Res 2004, 339, 937.
23. Perez, S.; Imberty, A.; Engelsen, S. B.; Gruza, J.; Mazeau, K.; Jimenez-Barbero, J.; Poveda, A.; Espinosa, J.-F.; van Eyek, B. P.; Johnson, G.; French, A. D.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenusi, P. D. J.; Bernardi, A.; Raimondi, L.; Senderowitz, H.; Durier, V.; Vergoten, G.; Rasmussen, K. Carbohydr Res 1998, 314, 141.
24. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 10541.
25. Corzana, F.; Motawia, M. S.; Du Penhoat, C. H.; Perez, S.; Tschampel, S. M.; Woods, R. J.; Engelsen, S. B. J Comput Chem 2004, 25, 573.
26. Weiner, J. S.; Kollman, P. A. J Comput Chem 1986, 7, 230.
27. Almond, A.; Sheehan, J. K. Glycobiology 2003, 13, 255.
28. Gonzalez-Outeirino, J.; Kirschner, K. N.; Thobhani, S.; Woods, R. J. Can J Chem Rev Can Chim 2006, 84, 569.
29. Umemura, M.; Yuguchi, Y.; Hirotsu, T. J Mol Struct (THEO-CHEM) 2005, 130, 1.
30. Vishnyakov, A.; Widmalm, G.; Kowalewski, J.; Laaksonen. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 5403.
31. Woods, R. J.; Chappelle, R. J Mol Struct (THEOCHEM) 2000, 527, 149.
32. Woods, R. J.; Pathiaseril, A.; Wormald, M. R.; Edge, C. J.; Dwek, R. A. Eur J Biochem 1998, 158, 372.
33. Biarnes, X.; Nieto, J.; Planas, A.; Rovira, C. J Biol Chem 2006, 281, 1432.
34. Ford, M. G.; Weimar, T.; Kohli, T.; Woods, R. J. Proteins: Struct Funct Genet 2003, 53, 229.
35. Kadirvelraj, R.; Gonzalez-Outeirino, J.; Foley, B. L.; Beckham, M. L.; Jennings, H. J.; Foote, S.; Ford, M. G.; Woods, R. J. Proc Natl Acad Sci USA 2006, 103, 8149.
36. Kawatkar, S. P.; Kuntz, D. A.; Woods, R. J.; Rose, D. R.; Boons, G. J. J Am Chem Soc 2006, 128, 8310.
37. Krieger, E.; Geretti, E.; Brandner, B.; Goger, B.; Wells, T. N.; Kungl, A. J. Proteins: Struct Funct Bioinf 2004, 54, 768.
38. Michel, G.; Pojasek, K.; Li, Y.; Sulea, T.; Linhardt, R. J.; Raman, R.; Prabhakar, V.; Sasisekharan, R.; Cygler, M. J Biol Chem 2004, 279, 32882.
39. Pratap, J. V.; Bradbrook, G. B.; Reddy, A.; Surolia, A.; Raftery, J.; Helliwell, J. R.; Vijayan, M. Acta Crystallogr Sect D: Biol Crystallogr 2001, 57, 1584.
40. Jorgensen, W. I.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
41. Jeffrey, G. A. J Mol Struct 1994, 322, 21.
42. Gruza, J.; Koca, J.; Perez, S.; Imberty, A. J Mol Struct (THEO-CHEM) 1998, 424, 269.
43. Bosques, C. J.; Tschampel, S. M.; Woods, R. J.; Imperiali, B. J Am Chem Soc 2004, 126, 8421.
44. Chen, S.-Y.; Lin, T.-H. J Phys Chem B 2005, 109, 9764.
45. Chevalier, F.; Lopez-Prados, J.; Perez, S.; Martin-Lomas, M.; Nieto, P. M. Eur J Org Chem 2005, 16, 3489.
46. Nguyen, D. H.; Colvin, M. E.; Yeh, Y.; Feeney, R. E.; Fink, W. H. Biophys J 2002, 82, 2892.
47. Perera, L.; Darden, T. A.; Pedersen, L. G. J Comput Chem 2002, 23, 35.
48. Shroll, R. M.; Straatsma, T. P. Biophys J 2003, 84, 1765.
49. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. J Phys Chem A 2001, 105, 4150.
50. Lii, J. H.; Ma, B. Y.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1999, 20, 1593.
51. Momany, F. A.; Willet, J. L. Carbohydr Res 2000, 326, 210.
52. Momany, F. A.; Willet, J. L. Carbohydr Res 2000, 326, 194.
53. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S., Pople, J. A. Gaussian '98, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
54. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7; University of California: San Francisco, CA, 2002.
55. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Lou, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, P.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, CA, 2004.
56. Verlet, L. Phys Rev 1967, 159, 98.
57. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol Phys 1977, 34, 1311.
58. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J Comput Chem 1992, 13, 1011.
59. Roux, B. Comput Phys Commun 1995, 91, 275.
60. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
61. Basma, M.; Sundara, S.; Caigan, D.; Vernali, T.; Woods, R. J. J Comput Chem 2001, 22, 1125.
62. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., Ill; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Lou, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, CA, 2006.
63. Brown, G. M.; Levy, H. A. Acta Crystallogr Sect B: Struct Sci 1979, 35, 656.
64. Korolevich, M. J Mol Struct 1994, 306, 261.
65. Korolevich, M.; Sivchik, V.; Zhbankov, R.; Marchenko, G.; Zabelin, L. J Appl Spectrosc 1992, 56, 217.
66. Korolevich, M.; Zhbankov, R.; Sivchik, V. J Mol Struct 1990, 220, 301.
67. Dauchez, M.; Derremaus, P.; Vergoten, G. J Comput Chem 1992, 14, 263.
68. Kuttel, M.; Brady, J. W.; Naidoo, K. J. J Comput Chem 2002, 23, 1236.
69. Huvenne, J.; Vergoten, G.; Fleury, G.; Legrand, P. J Mol Struct 1981, 74, 169.
70. Gregurick, S.; Kafafi, S. J Carbohydr Chem 1999, 18, 867.
71. Wells, H.; Alalla, R. J Mol Struct 1990, 224, 385.
72. Prima, A.; Zhbankov, R.; Marupov, R. J Struct Chem 1967, 5, 783.
73. Jorgensen, W. L.; Tiradorives, J. J Am Chem Soc 1988, 110, 1657.
74. Woods, R. J.; Khalil, M.; Pell, W.; Moffat, S. H.; Smith, V. H., Jr. J Comput Chem 1990, 11, 297.
75. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comput Chem 1990, 11, 361.
76. Mahoney, M. W.; Jorgensen, W. L. J Chem Phys 2000, 112, 8910.
77. Franci, M. M.; Carey, C.; Chirlian, L. E. J Comput Chem 1996, 17, 367.
78. Juaristi, E., Ed. Conformational Behavior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics and Stereochemical Effects; New York: VCH, 1995.
79. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr Res 2004, 339, 537.
80. Jeffrey, G. A.; Pople, J. A.; Radom, L. Carbohydr Res 1972, 25, 117.
81. Jeffrey, G. A.; Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Vishveshwara, S. J Am Chem Soc 1978, 100, 373.
82. Schleifer, L.; Senderowitz, H.; Aped, P.; Tartakovsky, E.; Fuchs, B. Carbohydr Res 1990, 206, 21.
83. Dinur, U.; Hagler, A. T. In Reviews in Computational Chemistry; VCH: New York, 1991; Chapter 4.
84. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
85. Hermans, J.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W. F.; Postma, P. M. Biopolymers 1984, 23, 1513.
86. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
87. Mackerell, A. D., Jr. J Comput Chem 2004, 25, 1584.
88. Brisson, J. R.; Baumann, H.; Imberty, A.; Perez, S.; Jennings, H. J. Biochemistry 1992, 31, 4996.
89. Potenzone, J. R.; Hopfinger, A. J. Carbohydr Res 1976, 46, 67.
90. Arnott, S.; Scott, W. E. J Chem Soc Perkin Trans 2 1972, 324.
91. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J Comput Chem 2000, 21, 1049.
92. Compton, D. A. C.; Montero, S.; Murphy, W. F. J Phys Chem 1980, 84, 3587.
93. Heenan, R. K.; Bartell, L. S. J Chem Phys 1983, 78, 1270.
94. Rasanen, M.; Bondybey, V. E. J Chem Phys 1985, 82, 4718.
95. Durig, J. R.; Bucy, W. E.; Wurrey, C. J.; Carreira, L. A. J Phys Chem 1975, 79, 988.
96. van Alsenoy, C.; Scarsdale, J. N.; Williams, J. O.; Schafer, L. J Mol Struct 1982, 86, 365.
97. Schafer, L.; van Alsenoy, C.; Scarsdale, J. N. J Mol Struct 1982, 86, 349.
98. Barrow, G. M. J Chem Phys 1952, 20, 1739.
99. Sasada, Y. J Mol Struct 1988, 190, 93.
100. Weldon, A. J.; Vickrey, T. L.; Tschumper, G. S. J Phys Chem A 2005, 109, 11073.
101. Houk, K. N.; Eksterowicz, J. E.; Wu, Y.-D.; Fuglesang, C. D.; Mitchell, D. B. J Am Chem Soc 1993, 115, 4170.
102. Brown, E.; Brey, W.; Weltner, W. Biochim Biophys Acta 1975, 399, 124.
103. Michon, F.; Brisson, J. R.; Jennings, H. J. Biochemistry 1987, 26, 8399.
104. Poppe, L.; Stuike-Prill, S.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J Biomol NMR 1992, 2, 109.
105. Flippen, J. L. Acta Crystallogr Sect B: Struct Sci 1973, 29, 1881.
106. Kooijman, H.; Kroonbatenburg, L. M. J.; Kroon, J.; Breg, J. N.; Deboer, J. L. Acta Crystallogr Sect C Cry st Struct Commun 1990, 46, 407.
107. Alagona, G.; Ghio, C. J Mol Struct (THEOCHEM) 1992, 254, 287.
108. Bako, I.; Grosz, T.; Palinkas, G. J Chem Phys 2003, 118, 3215.
109. Bastiansen, O. Acta Chem Scand 1949, 3, 415.
110. Chidichimo, G.; lmbardelli, D.; Longeri, M.; Saupe, A. Mol Phys 1988, 65, 1143.
111. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J Am Chem Soc 1994, 116, 3892.
112. Erdem, S. S.; Varnali, T.; Aviyente, V. J Phys Org Chem 1997, 10, 196.
113. Gubskaya, A. V.; Kusalik, P. G. J Phys Chem A 2004, 108, 7165.
114. Hommel, E. L.; John, M. K.; Ma, G.; Hadad, C. M.; Allen, H. C. J Phys Chem B 2005, 109, 811.
115. Hooft, R. W. W.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. J Chem Phys 1992, 97, 3639.
116. Nagy, P. I.; Dunn, W. J., III; Alagona, G.; Ghio, C. J Am Chem Soc 1992, 113, 6719.
117. Pachler, K. G. R.; Wessels, P. L. J Mol Struct 1970, 6, 471.
118. Saiz, L.; Padro, J. A.; Guardia. E. J Chem Phys 2001, 114, 3187.
119. Fateley, W. G.; Miller, F. A. Spectrochim Acta 1962, 18, 977.
120. Bedrov, D.; Borodin, O.; Smith, G. D. J Phys Chem B 1998, 102, 5683.
121. Liu, H.; Muller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. J Chem Phys 1995, 1042, 1722.
122. Smith, G. D.; Jaffe, R. L.; Yoon, D. Y. J Am Chem Soc 1995, 117, 530.
123. Begum, R.; Matsuura, H. J Chem Soc Faraday Trans 1997, 93, 3839.
124. Goutev, N.; Ohno, K.: Matsuura, H. J Phys Chem A 2000, 104, 9226.
125. Howarth, O. W.; Michael, M. Polymer 1997, 38, 355.
126. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J Am Chem Soc 1996, 118, 2078.
127. Lemieux, R. U.; Koto, S.; Voisin, D. In Anomeric Effect, Origin and Consequences; Szarek, W. A.; Horton, D., Eds.; Symposium Series 87; American Chemical Society: Washington, DC, 1979; Chapter 2.
128. Fogarasi, G.; Szalay, P. G. J Phys Chem A 1997, 101, 1400.
129. Langley, C. H.; Allinger, N. L. J Phys Chem A 2002, 106, 5638.
130. Ross, B. D.; True, N. S.; Matson, G. B. J Phys Chem 1984, 88, 2675.
131. Shen, Y.; Kohla, G.; Lrhorfi, A. L.; Sipos, B.; Kalthoff, H.; Gerwig, G. J.; Kamerling, J. P.; Schauer, R.; Tiralongo, J. Eur J Biochem 2004, 271, 281.
132. Sheridan, J.; Bossert, W.; Bauder, A. J Mol Spectrosc 1980, 80, 1.
133. Blom, C. E.; Gunthard, H. H. Chem Phys Lett 1981, 84, 267.
134. O'Connell, A. M. Acta Crystallogr Sect B: Struct Sci 1973, 29, 2320.
135. Davis, J. T.; Hirani, S.; Bartlett, C.; Reid, B. R. J Biol Chem 1994, 269, 3331.
136. Mobli, M.; Almond, A. Org Biomol Chem 2007, 4, 2243.
137. Smondyrev, A. M.; Berkowitz, M. L. J Comput Chem 1999, 25, 531.
138. Breg, J.; Kroon-Batenburg, M. J. L.; Strecker, G.; Montreuil, J.; Vliegenthart, J. F. G. Eur J Biochem 1989, 178, 727.
139. Momany, F. A.; Willet, J. L. J Comput Chem 2000, 21, 1204.
140. Stenutz, R.; Carmichael, I.; Widmalm, G.; Serianni, A. S. J Org Chem 2002, 67, 949.
141. Haasnoot, C. A. G.; Deleeuw, F.; Deleeuw, H. P. M.; Altena, C. Biopolymers 1981, 20, 1211.
142. Bock, K.; Duus, J. O. J Carbohydr Chem 1994, 13, 513.
143. Nishida, Y.; Hori, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. J Carbohydr Chem 1988, 7, 239.
144. Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett 1984, 25, 1575.
145. Cremer, D.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1975, 97, 1354.
146. Jeffrey, G. A.; McMullan, R. K.; Takagi, S. Acta Crystallogr Sect B: Struct Sci 1977, 33, 728.
147. Takagi, S.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr Sect B: Struct Sci 1979, 35, 902.
148. Ha, S. N.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr Res 1988, 180, 207.
149. Kouwijzer, M. L. C. E.; Vaneijck, B. P.; Kroes, S. J.; Kroon, J. J Comput Chem 1993, 14, 1281.
150. Weiner, J. S.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S. J.; Weiner, P. J Am Chem Soc 1984, 106, 765.