Chemical biology of the sugar code

ChemBioChem

Volumn 5, Issue 6, 2004, Pages 740-764

  Gabius, Hans Joachim ^a   Siebert, Hans Christian ^a   André, Sabine ^a   Jiménez Barbero, Jesus ^b   Rüdiger, Harold ^c  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Adhesion; Bioinformatics; Drug design; Glycosylation; Lectins; Molecular modeling; NMR spectroscopy

Indexed keywords

ACARBOSE; AMINO ACID; CARBOHYDRATE; CELLOBIOSE; FONDAPARINUX; GENTIOBIOSE; GLYCAN; GLYCOCONJUGATE; HEPARIN; IMMUNOGLOBULIN; LECTIN; MALTOSE; NUCLEOTIDE; OLIGOMER; OLIGOSACCHARIDE; PLANT LECTIN; RECEPTOR PROTEIN; SOPHOROSE; SUGAR; VISCUM ALBUM LECTIN;

BACTERIAL INFECTION; CELL ACTIVITY; CELL ADHESION; CELL COMMUNICATION; CELL GROWTH; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONGENITAL DISORDER OF GLYCOSYLATION TYPE 2; DIABETES MELLITUS; DRUG TARGETING; GLYCOSYLATION; INFLAMMATION; LIPIDOSIS; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PURIFICATION; PROTOZOAL INFECTION; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; THROMBOSIS; VIRUS INFECTION;

BINDING SITES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE METABOLISM; CARBOHYDRATES; HUMANS; INFECTION; INFLAMMATION; LECTINS; LIGANDS; POLYSACCHARIDES;

BACTERIA (MICROORGANISMS); VISCUM; VISCUM ALBUM;

EID: 3343018656     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200300753     Document Type: Review

References (267)

1. D. A. Rees, Biochem. J. 1972, 126, 257-273.
2. S. Roseman, J. Biol. Chem. 2001, 276, 41 527-41 542.
3. P. J. Winterburn, C. F. Phelps, Nature 1972, 236, 147-151.
4. a) H.-J. Gabius, Naturwissenschaften 2000, 87, 108-121;
5. b) J. Hirabayashi, K.-i. Kasai, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2000, 12, 1-5;
6. c) H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, H.-C. Siebert, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 165-177.
7. E. Fischer, Ber. Dt. Chem. Ges. 1894, 27, 2985-2993.
8. R. A. Laine in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London, 1997, pp. 1-14.
9. a) W. D. Comper, J. Theor. Biol. 1990, 145, 497-509;
10. b) H. Kresse in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London, 1997, pp. 201-222;
11. c) J. Turnbull, A. Powell, S. Guimond, Trends Cell Biol. 2001, 11, 75-82.
12. a) S. Yamada, K. Sugahara, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 95-123;
13. b) R. Sasisekharan, G. Venkataraman, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 626-631.
14. a) S. Alban in Carbohydrates in Drug Design (Eds.: Z. J. Witczak, K. A. Nieforth), M. Dekker, New York, 1997, pp. 209-276;
15. b) R. J. Linhardt, T. Toida in Carbohydrates in Drug Design (Eds.: Z. J. Witczak, K. A. Nieforth), M. Dekker, New York, 1997, pp. 277-341;
16. c) B. Casu, U. Lindahl, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 57, 159-206;
17. d) I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 428-451; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412;
18. d) I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 428-451; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412;
19. e) A. S. Gallus, D. W. Coghlan, Curr. Opin. Hematol. 2002, 9, 422-429;
20. f) M. Sundaram, Y. Qi, Z. Shriver, D. Liu, G. Zhao, G. Venkataraman, R. Langer, R. Sasisekharan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 651-656.
21. B. Casu, M. Petitou, M. Provasoli, P. Sinay, Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 221-225.
22. a) N. Perrimon, M. Bernfield, Nature 2000, 404, 725-728;
23. b) S. B. Selleck, Trends Genet. 2000, 16, 206-212;
24. c) M. Princivalle, A. De Agostini, Int. J. Dev. Biol. 2002, 46, 267-278;
25. d) J. Turnbull, K. Drummond, Z. Huang, M. Ford-Perriss, M. Murphy, S. Guimond, Biochem. Soc. Transact. 2003, 31, 343-348.
26. a) L. V. Hooper, S. M. Manzella, J. U. Baenziger in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, Weinheim-London, 1997, pp. 261-276;
27. b) M. Fukuda, N. Hiraoka, T. O. Akama, M. N. Fukuda, J. Biol. Chem. 2001, 276, 47 747-47 750;
28. c) J. R. Grunwell, C. R. Bertozzi, Biochemistry 2002, 41, 13 117-13 126;
29. d) K. Honke, N. Taniguchi, Med. Res. Rev. 2002, 22, 637-654;
30. e) J. U. Baenziger, Biochem. Soc. Transact. 2003, 31, 326-330;
31. f) I. Brockhausen, Biochem. Soc. Transact. 2003, 31, 318-325.
32. a) F. A. Quiocho, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1293-1306;
33. b) R. U. Lemieux, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 373-380;
34. c) H.-J. Gabius, Pharmaceut. Res. 1998, 15, 23-30;
35. d) D. Solís, J. Jiménez-Barbero, H. Kaltner, A. Romero, H.-C. Siebert, C.-W. von der Lieth, H.-J. Gabius, Cells Tissues Organs 2001, 168, 5-23;
36. e) T. K. Dam, C. F. Brewer, Chem. Rev. 2002, 102, 387-429.
37. a) H. Uedeira, H. Uedeira, J. Sol. Chem. 1985, 14, 27-34;
38. b) J. Hirabayashi, Quart. Rev. Biol. 1996, 71, 365-380;
39. c) A. M. Striegel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4146-4148.
40. a) G. Reuter, H.-J. Gabius, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 368-422;
41. b) T. Hennet, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1081-1095;
42. c) R. G. Spiro, Glycobiology 2002, 12, 43R-56R;
43. d) P. M. Coutinho, E. Deleury, G. J. Davies, B. Henrissat, J. Mol. Biol. 2003, 328, 307-317;
44. e) D. J. Becker, J. B. Lowe, Glycobiology 2003, 13, 41R-53R;
45. f) K. G. Ten Hagen, T. A. Fritz, L. A. Tabak, Glycobiology 2003, 13, 1R-16R.
46. a) S. H. Barondes, Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 207-231;
47. b) H. Kaltner, B. Stierstorfer, Acta Anat. 1998, 161, 162-179;
48. c) A. Villalobo, H.-J. Gabius, Acta Anat. 1998, 161, 110-129;
49. d) H. Rüdiger, H.-C Siebert, D. Solís, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, C.-W. von der Lieth, T. Díaz- Mauriño, H.-J. Gabius, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 389-416;
50. e) N. M. Dahms, M. K. Hancock, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 317-340;
51. f) S.-i. Kawabata, R. Tsuda, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 414-421;
52. g) J. Lu, C. Teh, U. Kishore, K. B. M. Reid, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 387-400;
53. h) P. H. Weigel, J. H. N. Yik, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 341-363.
54. S. W. Mitchell, Smithsonian Contrib. Knowledge 1860, XII, 89-90.
55. S. Flexner, H. Noguchi, J. Exp. Med. 1902, 6, 277-301.
56. a) J. Bordet, F. P. Gay, Ann. Inst. Pasteur 1906, 20, 467-498;
57. b) J. Bordet, O. Streng, Zbl. Bakteriol. Parasitenkd. Infektionskrankh. Hyg. Abt. I Orig. 1909, 49, 260-276;
58. c) S. Hirani, J. D. Lambris, H. J. Müller-Eberhard, J. Immunol. 1985, 134, 1105-1109;
59. d) H.-J. Gabius, Int. J. Biochem. 1994, 26, 469-477;
60. e) G. R. Vasta, M. Quesenberry, H. Ahmed, N. O'Leary, Dev. Comp. Immunol. 1999, 23, 401-420;
61. f) D. C. Kilpatrick, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 401-413.
62. H. Stillmark, Über Ricin, ein giftiges Ferment aus den Samen von Ricinus comm. L. und einigen anderen Euphorbiaceen Inaugural Dissertation, Schnakenburg's Buchdruckerei, Dorpat, 1888.
63. J. B. Sumner, J. Biol. Chem. 1919, 37, 137-142.
64. J. B. Sumner, S. F. Howell, J. Bacteriol. 1936, 32, 227-237.
65. a) A. Creite, Z. Rat. Med. 1869, 36, 90-108;
66. b) K. Landsteiner, Zbl. Bakteriol. Parasitenkd. Infektionskrankh. Hyg. Abtig. I Orig. 1900, 27, 357-362;
67. c) K. Landsteiner, Wiener Klin. Wschr. 1901, 42, 1020-1024;
68. d) K. Landsteiner, J. van der Scheer, J. Exp. Med. 1931, 54, 295-305;
69. e) K. O. Renkonen, Ann. Med. Exp. Biol. Fenn. 1948, 26, 66-72;
70. f) W. C. Boyd, R. M. Reguera, J. Immunol. 1944, 62, 333-339;
71. g) W. C. Boyd, Vox Sang. 1963, 8, 1-32;
72. h) N. C. Hughes-Jones, B. Gardner, Br. J. Haematol. 2002, 119, 889-893.
73. W. C. Boyd in The Proteins (Eds.: H. Neurath, K. Bailey), Academic Press, New York, 1954, Vol. 2, Part 2, pp. 756-844.
74. a) W. M. Watkins, W. T. J. Morgan, Nature 1952, 169, 825-826;
75. b) W. T. J. Morgan, W. M. Watkins, Br. J. Exp. Pathol. 1953, 34, 94-103;
76. c) W. J. Judd, CRC Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 1980, 12, 172-214;
77. d) G. W. G. Bird, Transfusion Med. Rev. 1989, 3, 55-62;
78. e) W. M. Watkins, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1999, 11, 391-411;
79. f) H. P. Schwarz, F. Dorner, Br. J. Haematol 2003, 121, 556-565.
80. a) I. J. Goldstein, R. C. Hughes, M. Monsigny, T. Osawa, N. Sharon, Nature 1980, 285, 66;
81. b) J. Kocourek, V. Hořejší, Nature 1981, 290, 188;
82. c) M. B. F. Dixon, Nature 1981, 292, 192;
83. d) J. Kocourek, V. Hořejší in Lectins. Biology, Biochemistry, Clinical Biochemistry (Eds.: T. C. Bøg-Hansen, G. A. Spengler), W. de Gruyter, Berlin, 1983, Vol. 3, pp. 3-6;
84. e) S. H. Barondes, Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 480-482;
85. f) H.-J. Gabius, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1071, 1-18;
86. g) H. Rüdiger, H.-J. Gabius, Glycoconjugate J. 2001, 18, 589-613.
87. a) H.-J. Gabius, S. André, A. Danguy, K. Kayser, S. Gabius, Methods Enzymol. 1994, 242, 37-46;
88. b) H.-J. Gabius, C. Unverzagt, K. Kayser, Biotech. Histochem. 1998, 73, 263-277;
89. c) H.-J. Gabius, Anat. Histol. Embryol. 2001, 30, 3-31.
90. a) H.-J. Gabius, Cancer Invest. 1987, 5, 39-46;
91. b) L. D. Powell, A. Varki, J. Biol. Chem. 1995, 270, 14243-14246;
92. c) H.-J. Gabius, Eur. J. Biochem. 1997, 243, 543-576;
93. d) T. Angata, E. C. M. Brinkman-Van der Linden, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 294-316;
94. e) D. C. Kilpatrick, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 187-197;
95. f) G. A. Rabinovich, N. Rubinstein, M. A. Toscano, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 274-284.
96. H. Rüdiger, Acta Anat. 1998, 161, 130-152.
97. a) C. P. Stowell, Y. C. Lee, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 225-281;
98. b) J. D. Aplin, J. C. Wriston, Jr., CRC Crit. Rev. Biochem. 1981, 10, 259-306;
99. c) H.-J. Gabius, Angew. Chem. 1988, 100, 1321-1330; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1267-1276;
100. c) H.-J. Gabius, Angew. Chem. 1988, 100, 1321-1330; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1267-1276;
101. d) Neoglycoconjugates. Preparation and Applications (Eds.: Y. C. Lee, R.T. Lee), Academic Press, San Diego, 1994;
102. e) N. V. Bovin, H.-J. Gabius, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 413-421;
103. f) R. Roy, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1996, 8, 79-99;
104. g) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
105. g) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
106. h) L. L. Kiessling, L. E. Strong, J. E. Gestwicki, Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 321-330;
107. i) N. Yamazaki, S. Kojima, N. V. Bovin, S. André, S. Gabius, H.-J. Gabius, Adv. Drug Deliv. Rev. 2000, 43, 225-244;
108. j) B. T. Houseman, M. Mrksich, Top. Curr. Chem. 2002, 278, 1-44;
109. k) C. L. Schengrund, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 699-707.
110. a) W. Straus, J. Histochem. Cytochem. 1983, 31, 78-84;
111. b) H.-J. Gabius, R. Engelhardt, K. P. Hellmann, T. Hellmann, A. Ochsenfahrt, Anal. Biochem. 1987, 165, 349-355;
112. c) S. Gabius, K. P. Hellmann, T. Hellmann, U. Brinck, H.-J. Gabius, Anal. Biochem. 1989, 182, 447-451.
113. a) A. Barkley, P. Arya, Chem. Eur. J. 2001, 7, 555-563;
114. b) S.-I. Nishimura, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 325-335;
115. c) K. R. Love, P. H. Seeberger, Angew. Chem. 2002, 114, 3733-3736; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3583-3586;
116. c) K. R. Love, P. H. Seeberger, Angew. Chem. 2002, 114, 3733-3736; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3583-3586;
117. d) L. A. Marcaurelle, P. H. Seeberger, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 289-296;
118. e) C. O. Mellet, J. M. G. Fernández, ChemBioChem 2002, 3, 819-822;
119. f) O. Ramström, T. Bunyapaiboonsri, S. Lohmann, J.-M. Lehn, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 178-186.
120. N. Sharon, Protein Sci. 1998, 7, 2042-2048.
121. a) B. B. L. Agrawal, I. J. Goldstein, Biochem. J. 1965, 26, 23c;
122. b) J. H. Pazur, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 405-447;
123. c) H.-J. Gabius, Anal. Biochem. 1990, 189, 91-94;
124. d) H.-J. Gabius in Protein Liquid Chromatography (Ed.: M. Kastner), Elsevier, Amsterdam, 2000, pp. 619-638.
125. a) T. Freier, G. Fleischmann, H. Rüdiger, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1985, 366, 1023-1028;
126. H. Rüdiger in Lectins and Glycobiology (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Springer, Heidelberg, 1993, pp. 31-46.
127. G. Fleischmann, I. Mauder, W. Illert, H. Rüdiger, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1985, 366, 1029-1032.
128. a) H. Lis, N. Sharon, Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 35-67;
129. b) I. Damjanov, Lab. Invest. 1987, 57, 5-20;
130. c) T. Osawa, T. Tsuji, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 21-42;
131. d) A. Danguy, F. Akif, B. Pajak, H.-J. Gabius, Histol. Histopathol. 1994, 9, 155-171;
132. e) J. F. Kennedy, P. M. G. Palva, M. T. S. Corella, M. S. M. Cavalcanti, L. C. B. B. Coelho, Carbohydr. Polym. 1995, 26, 219-230;
133. f) R. D. Cummings in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London, 1997, pp. 191-199;
134. g) W. J. Peumans, E. J. M. van Damme, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 209-259.
135. a) V. Kinzel, D. Kübler, J. Richards, M. Stöhr in Concanavalin A as a Tool (Eds.: H. Bittiger, H. P. Schnebli), Wiley, London, 1976, pp. 467-478;
136. b) V. Kinzel, D. Kübler, J. Richards, M. Stöhr, Science 1976, 192, 487-489.
137. a) T. Hajto, K. Hostanska, H.-J. Gabius, Cancer Res. 1989, 49, 4803-4808;
138. b) T. Hajto, K. Hostanska, K. Frei, C. Rordorf, H.-J. Gabius, Cancer Res. 1990, 50, 3322-3326.
139. a) E. Kunze, H. Schulz, M. Adamek, H.-J. Gabius, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2000, 126, 125-138;
140. b) H.-J. Gabius, F. Darro, M. Remmelink, S. André, J. Kopitz, A. Danguy, S. Gabius, I. Salmon, R. Kiss, Cancer Invest. 2001, 19, 114-126;
141. c) A. V. Timoshenko, Y. Lan, H.-J. Gabius, P. K. Lala, Eur. J. Cancer 2001, 37, 1910-1920;
142. d) S. Gabius, H.-J. Gabius, Dtsch. med. Wschr. 2002, 127, 457-459.
143. a) S. Chouaib, C. Asselin-Paturel, F. Mami-Chouaib, A. Caignard, J. Y. Blay, Immunol. Today 1997, 18, 493-497;
144. b) J. A. Sogn, Immunity 1998, 9, 757-763;
145. c) H.-J. Gabius, Biochimie 2001, 83, 659-666;
146. d) L. M. Coussens, Z. Werb, Nature 2002, 420, 860-867;
147. e) J. L. Yu, J. W. Rak, Breast Cancer Res. 2003, 5, 83-88.
148. a) H. Heimpel, Dtsch. med. Wschr. 1995, 16, 205;
149. b) W. Hagenah, I. Dörges, E. Gafumbegete, T. Wagner, Dtsch. med. Wschr. 1998, 123, 1001-1004;
150. c) A. M. M. Eggermont, U. R. Kleeberg, D. J. Ruiter, S. Suciu in ASCO Educational Book (Ed.: M. C. Perry), American Society of Clinical Oncology, Alexandria, VA, USA, 2001, pp. 88-93;
151. d) E. Ernst, K. Schmidt, M. K. Steuer-Vogt, Int. J. Cancer 2003, 107, 262-267.
152. a) L. M. Brill, C. J. Evans, A. M. Hirsch, Plant J. 2001, 25, 453-461;
153. b) R. Esteban, B. Dopico, F. J. Muñoz, S. Romo, E. Labrador, Physiol. Plant. 2002, 114, 619-626;
154. c) W.-d. Yong, Y.-y. Xu, W.-z. Xu, X. Wang, N. Li, J.-s. Wu, T.-b. Liang, K. Chong, Z.-h. Xu, K.-h. Tan, Z.-q. Zhu, Planta 2003, 217, 261-270.
155. a) J.-C. Promé, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 671-678;
156. b) A. M. Hirsch, Curr. Opin. Plant Biol. 1999, 2, 320-326;
157. c) P. Potin, K. Bouarab, F. Küpper, B. Kloareg, Curr. Opin. Microbiol. 1999, 2, 276-283;
158. d) T. Yamaguchi, Y. Ito, N. Shibuya, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2000, 12, 113-120;
159. e) P. P. G. van der Holst, H. R. M. Schlaman, H. P. Spaink, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 608-616.
160. a) P. Tomme, R. A. J. Warren, N. R. Gilkes, Adv. Microbiol. Physiol. 1995, 37, 1-81;
161. b) C. Khosia, P. B. Harbury, Nature, 2001, 409, 247-252;
162. c) B. W. McLean, A. B. Boraston, D. Brouwer, N. Sanaie, C. A. Fyfe, R. A. J. Warren, D. G. Kilburn, C. A. Haynes, J. Biol. Chem. 2002, 277, 50245-50254;
163. d) S. Thobhani, B. Ember, A. Siriwardena, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 7154-7155.
164. a) J. Wang, J. A. Stuckey, M. J. Wishart, J. E. Dixon, J. Biol. Chem. 2002, 277, 2377-2380;
165. b) S. Ganesh, N. Tsurutani, T. Suzuki, Y. Hishii, T. Ishihara, A. V. Delgado-Escueta, K. Yamakawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 313, 1101-1109.
166. a) Y. S. Kim, J. H. Lee, G. M. Yoon, H. S. Cho, S.-W. Park, M. C. Suh, D. Choi, H. J. Ha, J. R. Liu, H.-S. Pai, Plant Physiol. 2000, 123, 905-915;
167. b) A. Barre, C. Hervé, B. Lescure, P. Rougé, Crit. Rev. Plant Sci. 2002, 21, 379-399;
168. c) M. Nishiguchi, K. Yoshida, T. Sumizono, K. Tazaki, Mol. Genet. Genomics 2002, 267, 506-514.
169. a) P. A. Gleeson, Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1988, 139, 1-34;
170. b) H. Ueda, H. Ogawa, Trends Glycosci. Glycotechnol. 1999, 11, 413-428;
171. c) S. Chen, A. M. Spence, H. Schachter, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 447-462;
172. d) I. B. H. Wilson, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 569-577.
173. S. Roth, Quart. Rev. Biol. 1973, 48, 541-563.
174. P. Weiss, Yale J. Biol. Med. 1947, 19, 235-278.
175. a) R. L. Hudgin, W. E. Pricer, Jr., G. Ashwell, R. J. Stocken, A. G. Morell, J. Biol. Chem. 1974, 249, 5536-5543;
176. b) V. I. Teichberg, I. Silman, D. D. Beitsch, G. Resheff, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1975, 72, 1383-1387;
177. c) T. K. Gartner, K. Stocker, D. C. Williams, FEBS Lett. 1980, 117, 13-16.
178. a) H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637-674;
179. b) W. J. Peumans, A. Barre, Q. Hao, P. Rougé, E. J. M. van Damme, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2000, 12, 83-101;
180. c) R. B. Dodd, K. Drickamer, Glycobiology 2001, 11, 71R-79R;
181. d) R. Loris, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 198-208.
182. D. N. W. Cooper, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 209-231.
183. The C. elegans Sequencing Consortium, Science 1998, 282, 2012-2018.
184. R. O. Hynes, Q. Zhao, J. Cell Biol. 2000, 150, F89-F95.
185. a) J. C. Rogers, S. Kornfeld, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 45, 622-629;
186. b) Y. C. Lee, FASEB J. 1992, 6, 3193-3200;
187. c) L. Fiume, C. Busi, G. Di Stefano, A. Mattioli, Adv. Drug Deliv. Rev. 1994, 14, 51-65;
188. d) D. K. F. Meijer, G. Molema, Sem. Liver Dis. 1995, 15, 202-256;
189. e) H.-J. Gabius, Cancer Investig. 1997, 15, 454-464;
190. f) K. G. Rice in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London-Weinheim, 1997, pp. 471-483;
191. g) B. G. Davis, M. A. Robinson, Curr. Opin. Drug Discov. Develop. 2002, 5, 279-288.
192. a) S. André, C. Unverzagt, S. Kojima, X. Dong, C. Fink, K. Kayser, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 845-855;
193. b) C. Unverzagt, S. André, J. Seifert, S. Kojima, C. Fink, G. Srikrishna, H. Freeze, K. Kayser, H.-J. Gabius, J. Med. Chem. 2002, 45, 478-491;
194. c) S. André, C. Unverzagt, S. Kojima, M. Frank, J. Seifert, C. Fink, K. Kayser, C.-W. von der Lieth, H.-J. Gabius, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 118-134.
195. S. Elliott, T. Lorenzini, S. Asher, K. Aoki, D. Brankow, L. Buck, L. Busse, D. Chang, J. Fuller, J. Grant, N. Hernday, M. Hokum, S. Hu, A. Knudten, N. Levin, R. Komorowski, F. Martin, R. Navarro, T. Osslund, G. Rogers, N. Rogers, G. Trail, J. Egrie, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 414-421.
196. a) O. Seitz, ChemBioChem 2000, 1, 214-246;
197. b) M. Mizuno, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 11-30;
198. c) M. J. Grogan, M. R. Pratt, L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 593-634.
199. a) S. André, P. J. Cejas Ortega, M. Alamino Perez, R. Roy, H.-J. Gabius, Glycobiology 1999, 9, 1253-1261;
200. b) S. André, B. Frisch, H. Kaltner, D. L. Desouza, F. Schuber, H.-J. Gabius, Pharmaceut. Res. 2000, 17, 985-990;
201. c) S. André, R. J. Pieters, I. Vrasidas, H. Kaltner, I. Kuwabara, F.-T. Liu, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, ChemBioChem 2001, 2, 822-830;
202. d) I. Vrasidas, S. André, P. Valentini, C. Böck, M. Lensch, H. Kaltner, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803-810;
203. e) S. Andrë, B. Liu, H.-J. Gabius, R. Roy, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3909-3916;
204. f) S. André, H. Kaltner, T. Furuike, S.-I. Nishimura, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 87-98.
205. a) D. W. Ohannesian, R. Lotan in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.: H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London, 1997, pp. 459-469;
206. b) S. André, S. Kojima, N. Yamazaki, C. Fink, H. Kaltner, K. Kayser, H.-J. Gabius, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1999, 125, 461-474;
207. c) H. Lahm, S. André, A. Höflich, J. R. Fischer, B. Sordat, H. Kaltner, E. Wolf, H.-J. Gabius, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2001, 127, 375-386;
208. d) A. Danguy, I. Camby, R. Kiss, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 285-293;
209. e) I. Camby, N. Belot, F. Lefranc, N. Sadeghi, Y. de Launoit, H. Kaltner, S. Musette, F. Darro, A. Danguy, I. Salmon, H.-J. Gabius, R. Kiss, J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2002, 61, 585-596;
210. f) P. Nangia-Makker, J. Conklin, V. Hogan, A. Raz, Trends Mol. Med. 2002, 8, 187-192;
211. g) N. Nagy, H. Legendre, O. Engels, S. André, H. Kaltner, K. Wasano, Y. Zick, J.-C. Rector, C. Decaestecker, H.-J. Gabius, I. Salmon, R. Kiss, Cancer 2003, 97, 1849-1858.
212. a) N. Ahmad, H.-J. Gabius, H. Kaltner, S. André, I. Kuwabara, F.-T. Liu, S. Oscarson, T. Norberg, C. F. Brewer, Can. J. Chem. 2002, 80, 1096-1104;
213. b) J. Hirabayashi, T. Hashidate, Y. Arata, N. Nishi, T. Nakamura, M. Hirashima, T. Urashima, T. Oka, M. Futai, W. E. G. Müller, F. Yagi, K.-i. Kasai, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 232-354;
214. c) A. M. Wu, J. H. Wu, M.-S. Tsai, J.-H. Liu, S. André, K. Wasano, H. Kaltner, H.-J. Gabius, Biochem. J. 2002, 367, 653-664.
215. H.-J. Gabius, S. Gabius, T. V. Zemlyanukhina, N. V. Bovin, U. Brinck, A. Danguy, S. S. Joshi, K. Kayser, J. Schottelius, F. Sinowatz, L. F. Tietze, F. Vidal-Vanadocha, J.-P. Zanetta, Histol. Histopathol. 1993, 8, 369-383.
216. a) J. Kopitz, C. von Reitzenstein, S. André, H. Kaltner, J. Uhl, V. Ehemann, M. Cantz, H.-J. Gabius, J. Biol. Chem. 2001, 276, 35917-35923;
217. b) G. Rappl, H. Abken, J. M. Muche, W. Sterry, W. Tilgen, S. André, H. Kaltner, S. Ugurel, H.-J. Gabius, U. Reinhold, Leukemia 2002, 16, 840-845;
218. c) L. Santucci, S. Fiorucci, N. Rubinstein, A. Mencarelli, B. Palazzetti, B. Federici, G. A. Rabinovich, A. Morelli, Gastroenterology 2003, 124, 1381-1394;
219. d) J. Kopitz, S. André, C. von Reitzenstein, K. Versluis, H. Kaltner, R. J. Pieters, K. Wasano, I. Kuwabara, F.-T. Liu, M. Cantz, A. J. R. Heck, H.-J. Gabius. Oncogene, 2003, 22, 6277-6288.
220. J. P. Carver, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 763-770.
221. a) C.-W. von der Lieth, H.-C. Siebert, T. Kozár, M. Burchert, M. Frank, M. Gilleron, H. Kaltner, G. Kayser, E. Tajkhorshid, N. V. Bovin, J. F. G. Vliegenthart, H.-J. Gabius, Acta Anat. 1998, 161, 91-109;
222. b) R. J. Woods, Glycoconjugate J. 1998, 15, 209-216;
223. c) J. Jiménez-Barbero, J. L. Asensio, F. J. Cañada, A. Poveda, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 549-555;
224. d) A. Imberty, S. Pérez, Chem. Rev. 2000, 100, 4567-4588;
225. e) M. R. Wormald, A. J. Petrescu, Y.-L. Pao, A. Glithero, T. Elliott, R. A. Dwek, Chem. Rev. 2002, 102, 371-386;
226. f) T. Weimar, R. J. Woods in NMR Spectroscopy of Glycoconjugates (Eds.: J. Jiménez-Barbero, T. Peters), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 111-144.
227. a) H.-C. Siebert, M. Gilleron, H. Kaltner, C.-W. von der Lieth, T. Kozár, N. V. Bovin, E. Y. Korchagina, J. F. G. Vliegenthart, H.-J. Gabius, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 205-212;
228. b) M. Gilleron, H.-C. Siebert, H. Kaltner, C.-W. von der Lieth, T. Kozár, K. M. Halkes, E. Y. Korchagina, N. V. Bovin, H.-J. Gabius, J. F. G. Vliegenthart, Eur. J. Biochem. 1998, 252, 416-427.
229. B. J. Hardy, J. Mol. Struct. 1997, 395-396, 187-200.
230. a) B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890;
231. a) B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890;
232. b) H.-C. Siebert, J. Jiménez-Barbero, S. André, H. Kaltner, H.-J. Gabius, Methods Enzymol. 2003, 362, 417-434.
233. a) J. Jiménez-Barbero, J. F. Espinosa, J. L. Asensio, R. J. Cañada, A. Poveda, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 56, 235-284;
234. b) H. Yuasa, H. Hashimoto, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 31-55.
235. a) J. F. Espinosa, F. J. Cañada, J. L. Asensio, H. Dietrich, M. Martín-Lomas, R. R. Schmidt, J. Jiménez-Barbero, Angew. Chem. 1996, 108, 323-326, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 303-306;
236. a) J. F. Espinosa, F. J. Cañada, J. L. Asensio, H. Dietrich, M. Martín-Lomas, R. R. Schmidt, J. Jiménez-Barbero, Angew. Chem. 1996, 108, 323-326, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 303-306;
237. b) J. F. Espinosa, F. J. Cañada, J. L. Asensio, M. Martin-Pastor, H. Dietrich, M. Martín-Lomas, R. R. Schmidt, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10862-10871;
238. c) J. F. Espinosa, E. Montera, A. Vián, J. L. García, H. Dietrich, R. R. Schmidt, M. Martín-Lomas, A. Imberty, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1309-1318;
239. d) J. L. Asensio, J. F. Espinosa, H. Dietrich, F. J. Cañada, R. R. Schmidt, M. Martín-Lomas, S. André, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8995-9000;
240. e) J. M. Alonso-Plaza, M. A. Canales, M. Jiménez, J. L. Roldán, A. García-Herrero, L. Iturrino, J. L. Asensio, F. J. Cañada, A. Romero, H.-C. Siebert, S. André, D. Solís, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1568, 225-236.
241. H.-C. Siebert, S. André, S.-Y. Lu, M. Frank, H. Kaltner, J. A. van Kuik, E. Y. Korchagina, N. V. Bovin, E. Tajkhorshid, R. Kaptein, J. F. G. Vliegenthart, C.-W. von der Lieth, J. Jiménez-Barbero, J. Kopitz, H.-J. Gabius, Biochemistry 2003, 42, 14762-14773.
242. a) S. K. Das, J.-M. Mallet, J. Esnault, R-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Hérault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinay, Angew. Chem. 2001, 113, 1723-1726; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673;
243. a) S. K. Das, J.-M. Mallet, J. Esnault, R-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Hérault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinay, Angew. Chem. 2001, 113, 1723-1726; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670-1673;
244. b) M. Hricovini, M. Guerrini, A. Bisio, G. Torri, A. Naggi, B. Casu, Semin. Thromb. Hemost. 2002, 28, 325-334;
245. c) R. Raman, G. Venkataraman, S. Ernst, V. Sasisekharan, R. Sasisekharan, Proc Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 2357-2362.
246. a) B. Casu, A. Naggi, G. Torri, Semin. Thromb. Hemost. 2002, 28, 335-342;
247. b) P. Jemth, J. Kreuger, M. Kusche-Gullberg, L. Sturiale, G. Giménez-Gallego, U. Lindahl, J. Biol. Chem. 2002, 277, 30567-30573;
248. c) R. Ojeda, J. Angulo, P. M. Nieto, M. Martín-Lomas, Can. J. Chem. 2002, 80, 917-936.
249. B. Casu, M. Reggiani, G. G. Gallo, A. Vigevani, Tetrahedron 1966, 22, 3061-3083.
250. a) H.-C. Siebert, S. André, J. L. Asensio, F. J. Cañada, X. Dong, J.-F. Espinosa, M. Frank, M. Gilleron, H. Kaltner, T. Kozár, N. V. Bovin, C.-W. von der Lieth, J. F. G. Vliegenthart, J. Jiménez-Barbero, H.-J. Gabius, ChemBioChem 2000, 1, 181-195;
251. H.-C. Siebert, M. Frank, C.-W. von der Lieth, J. Jiménez-Barbero, H.-J. Gabius in NMR Spectroscopy of Glycoconjugates (Eds.: J. Jiménez-Barbero, T. Peters), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 39-57.
252. a) A. M. Klibanov, Nature 2001, 409, 241-246;
253. b) C. Mattos, D. Ringe, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 761-764.
254. L. He, S. André, H.-C. Siebert, H. Helmholz, B. Niemeyer, H.-J. Gabius, Biophys. J. 2003, 85, 511-524.
255. H.-C. Siebert, S. André, J. F. G. Vliegenthart, H.-J. Gabius, M. J. Minch, J. Biomol. NMR 2003, 25, 197-215.
256. a) J. L. Asensio, F. J. Cañada, M. Bruix, A. Rodríguez- Romero, J. Jiménez-Barbero, Eur. J. Biochem. 1995, 230, 621-633;
257. b) J. L. Asensio, F. J. Cañada, M. Bruix, C. Gonzalez, N. Khiar, A. Rodríguez-Romero, J. Jiménez-Barbero, Glycobiology 1998, 8, 569-577;
258. c) J. L. Asensio, H.-C. Siebert, C.-W. von der Lieth, J. Laynes, M. Bruix, U. M. Soedjanaatmadja, J. J. Beintema, F. J. Cañada, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, Proteins 2000, 40, 218-236;
259. e) J. F. Espinosa, J. L Asensio, J. L. García, J. Laynez, M. Bruix, C. Wright, H.-C. Siebert, H.-J. Gabius, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3965-3978;
260. f) C. A. Bewley, Structure 2001, 9, 931-940;
261. g) M.-s. Sung, K. Fleming, H.A. Cheng, S. Matthews, EMBO Rep. 2001, 2, 621-627;
262. h) H.-C. Siebert, S.-Y. Lü, M. Frank, J. Kramer, R. Wechselberger, J. Joosten, S. André, K. Rittenhouse-Olson, R. Roy, C.-W. von der Lieth, R. Kaptein, J. F. G. Vliegenthart, A. J. R. Heck, H.-J. Gabius, Biochemistry 2002, 41, 9707-9717.
263. a) E. F. Hounsell in Glycosciences: Status and Perspectives (Eds.; H.-J. Gabius, S. Gabius), Chapman and Hall, London, 1997, pp. 15-29;
264. b) H. Geyer, R. Geyer, Acta Anat. 1998, 161, 18-35.
265. J. Montreuil in Glycoproteins (Eds.: J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, H. Schachter), Elsevier, Amsterdam, 1995, pp. 1-12.
266. N. Sharon, Acta Anat. 1998, 161, 7-17.
267. H.-C. Siebert, C.-W. von der Lieth, R. Kaptein, J. J. Beintema, K. Dijkstra, N. van Nuland, U. M. S. Soedjanaatmadja, A. Rice, J. F. G. Vliegenthart, C. S. Wright, H.-J. Gabius, Proteins 1997, 28, 268-284.