A sea of biosynthesis: Marine natural products meet the molecular age

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 2, 2011, Pages 411-428

  Lane, Amy L ^a   Moore, Bradley S ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH FLORIDA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; MARINE BIOLOGY; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE;

ACTINOBACTERIA (CLASS); CYANOBACTERIA; INVERTEBRATA;

EID: 79251509548     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np90032j     Document Type: Review

References (154)

1. J. W. Blunt B. R. Copp M. H. G. Munro P. T. Northcote M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2010 27 165 237
2. D. J. Faulkner Nat. Prod. Rep. 2000 17 1 6
3. T. F. Molinski D. S. Dalisay S. L. Lievens J. P. Saludes Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 69 85
4. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2004 67 1216 1238
5. A. M. S. Mayer K. B. Glaser C. Cuevas R. S. Jacobs W. Kem R. D. Little J. M. McIntosh D. J. Newman B. C. Potts D. E. Shuster Trends Pharmacol. Sci. 2010 31 255 265
6. The Biosynthesis of Secondary Metabolites (2nd edn), ed., R. B. Herbert,, Chapman & Hall: London, 1989
7. D. M. Harrison Nat. Prod. Rep. 1990 7 459 484
8. M. H. Beale Nat. Prod. Rep. 1991 8 441 454
9. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 1992 9 447 479
10. P. M. Dewick Nat. Prod. Rep. 1995 12 101 133
11. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
12. M. Kircher J. Kelso BioEssays 2010 32 524 536
13. A. Bateman E. Birney L. Cerruti R. Durbin L. Etwiller S. R. Eddy S. Griffiths-Jones K. L. Howe M. Marshall E. L. L. Sonnhammer Nucleic Acids Res. 2002 30 276 280
14. D. H. Haft B. J. Loftus D. L. Richardson F. Yang J. A. Eisen I. T. Paulsen O. White Nucleic Acids Res. 2001 29 41 43
15. J. Besemer A. Lomsadze M. Borodovsky Nucleic Acids Res. 2001 29 2607 2618
16. E. W. Schmidt M. S. Donia 'Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis, Part A: Overview Articles and Peptides' Methods Enzymol. 2009 458 575 595
17. J. A. Kalaitzis F. M. Lauro B. A. Neilan Nat. Prod. Rep. 2009 26 1447 1465
18. H. Gross Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009 12 207 219
19. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2009 26 338 362
20. T. A. M. Gulder B. S. Moore Curr. Opin. Microbiol. 2009 12 252 260
21. A. C. Jones E. A. Monroe E. B. Eisman L. Gerwick D. H. Sherman W. H. Gerwick Nat. Prod. Rep. 2010 27 1048 1065
22. B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2005 22 580 593
23. B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2006 23 615 629
24. B. S. Moore C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2002 19 70 99
25. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
26. Y. A. Chan A. M. Podevels B. M. Kevany M. G. Thomas Nat. Prod. Rep. 2009 26 90 114
27. C. Hertweck A. Luzhetskyy Y. Rebets A. Bechthold Nat. Prod. Rep. 2007 24 162 190
28. A. M. Hill Nat. Prod. Rep. 2006 23 256 320
29. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2010 27 996 1047
30. H. Zhou Y. R. Li Y. Tang Nat. Prod. Rep. 2010 27 839 868
31. L. Du L. Lou Nat. Prod. Rep. 2010 27 255 278
32. C. T. Walsh Science 2004 303 1805 1810
33. C. Olano C. Mendez J. A. Salas Nat. Prod. Rep. 2010 27 571 616
34. A. Koglin C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2009 26 987 1000
35. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
36. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715 738
37. A. Butler J. N. Carter-Franklin Nat. Prod. Rep. 2004 21 180 188
38. T. Kuzuyama H. Seto Nat. Prod. Rep. 2003 20 171 183
39. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412 3442
40. S. M. Barry G. L. Challis Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 205 215
41. J. A. McIntosh M. S. Donia E. W. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2009 26 537 559
42. Z. X. Liang Nat. Prod. Rep. 2010 27 499 528
43. J. Piel C. Hertweck P. R. Shipley D. M. Hunt M. S. Newman B. S. Moore Chem. Biol. 2000 7 943 955
44. N. Sitachitta M. Gadepalli B. S. Davidson Tetrahedron 1996 52 8073 8080
45. H. Seto T. Sato S. Urano J. Uzawa H. Yonehara Tetrahedron Lett. 1976 17 4367 4370
46. Q. Cheng L. Xiang M. Izumikawa D. Meluzzi B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2007 3 557 558
47. C. Hertweck L. Xiang J. A. Kalaitzis Q. Cheng M. Palzer B. S. Moore Chem. Biol. 2004 11 461 468
48. J. A. Kalaitzis Q. Cheng P. M. Thomas N. L. Kelleher B. S. Moore J. Nat. Prod. 2009 72 469 472
49. J. A. Kalaitzis M. Izumikawa L. Xiang C. Hertweck B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9290 9291
50. J. Piel K. Hoang B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5415 5416
51. L. Xiang J. A. Kalaitzis B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15609 15614
52. L. Xiang J. A. Kalaitzis G. Nilsen L. Chen B. S. Moore Org. Lett. 2002 4 957 960
53. L. Xiang B. S. Moore J. Bacteriol. 2003 185 399 404
54. L. Xiang B. S. Moore J. Biol. Chem. 2002 277 32505 32509
55. L. Xiang B. S. Moore J. Bacteriol. 2005 187 4286 4289
56. D. Tillett E. Dittmann M. Erhard H. von Dohren T. Borner B. A. Neilan Chem. Biol. 2000 7 753 764
57. Z. X. Chang N. Sitachitta J. V. Rossi M. A. Roberts P. M. Flatt J. Y. Jia D. H. Sherman W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2004 67 1356 1367
58. N. Sitachitta B. L. Marquez R. T. Williamson J. Rossi M. A. Robert W. H. Gerwick V.-A. Nugyen C. L. Willis Tetrahedron 2000 56 9103 9133
59. Z. X. Chang P. Flatt W. H. Gerwick V. A. Nguyen C. L. Willis D. H. Sherman Gene 2002 296 235 247
60. D. P. Galonic F. H. Vaillancourt C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3900 3901
61. P. M. Flatt S. J. O'Connell K. L. McPhail G. Zeller C. L. Willis D. H. Sherman W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2006 69 938 944
62. M. Nett H. Ikeda B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2009 26 1362 1384
63. G. L. Challis J. Med. Chem. 2008 51 2618 2628
64. C. Corre G. L. Challis Nat. Prod. Rep. 2009 26 977 986
65. M. G. Watve R. Tickoo M. M. Jog B. D. Bhole Arch. Microbiol. 2001 176 386 390
66. S. D. Bentley K. F. Chater A. M. Cerdeno-Tarraga G. L. Challis N. R. Thomson K. D. James D. E. Harris M. A. Quail H. Kieser D. Harper A. Bateman S. Brown G. Chandra C. W. Chen M. Collins A. Cronin A. Fraser A. Goble J. Hidalgo T. Hornsby S. Howarth C. H. Huang T. Kieser L. Larke L. Murphy K. Oliver S. O'Neil E. Rabbinowitsch M. A. Rajandream K. Rutherford S. Rutter K. Seeger D. Saunders S. Sharp R. Squares S. Squares K. Taylor T. Warren A. Wietzorrek J. Woodward B. G. Barrell J. Parkhill D. A. Hopwood Nature 2002 417 141 147
67. H. Ikeda J. Ishikawa A. Hanamoto M. Shinose H. Kikuchi T. Shiba Y. Sakaki M. Hattori S. Omura Nat. Biotechnol. 2003 21 526 531
68. P. R. Jensen P. G. Williams D. C. Oh L. Zeigler W. Fenical Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 1146 1152
69. R. H. Feling G. O. Buchanan T. J. Mincer C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 355 357
70. D. W. Udwary L. Zeigler R. N. Asolkar V. Singan A. Lapidus W. Fenical P. R. Jensen B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10376 10381
71. A. S. Eustáquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi K. A. Reynolds B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12295 12300
72. A. S. Eustaquio B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3936 3938
73. A. S. Eustaquio D. O'Hagan B. S. Moore J. Nat. Prod. 2010 73 378 382
74. Y. Liu C. Hazzard A. S. Eustaquio K. A. Reynolds B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10376 10377
75. R. P. McGlinchey M. Nett A. S. Eustaquio R. N. Asolkar W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7822 7823
76. R. P. McGlinchey M. Nett B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2406 2407
77. K. Penn C. Jenkins M. Nett D. W. Udwary E. A. Gontang R. P. McGlinchey B. Foster A. Lapidus S. Podell E. E. Allen B. S. Moore P. R. Jensen ISME J. 2009 3 1193 1203
78. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2004 21 519 538
79. C. Gurgui J. Piel Methods Mol. Biol. 2010 668 247 264
80. J. Piel Curr. Med. Chem. 2006 13 39 50
81. E. W. Schmidt Trends Biotechnol. 2005 23 437 440
82. J. Faulkner M. D. Unson C. A. Bewley Pure Appl. Chem. 1994 66 1983 1990
83. S. Matsunaga N. Fusetani Curr. Org. Chem. 2003 7 945 966
84. U. Hentschel J. Hopke M. Horn A. B. Friedrich M. Wagner J. Hacker B. S. Moore Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 4431 4440
85. J. Piel D. Q. Hui G. P. Wen D. Butzke M. Platzer N. Fusetani S. Matsunaga Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16222 16227
86. N. Fusetani T. Sugawara S. Matsunaga J. Org. Chem. 1992 57 3828 3832
87. S. Sakemi T. Ichiba S. Kohmoto G. Saucy T. Higa J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4851 4853
88. T. Matsumoto M. Yanagiya S. Maeno S. Yasuda Tetrahedron Lett. 1968 9 6297 6300
89. C. Cardani C. Fuganti D. Ghiringh P. Grassell M. Pavan Md Valcuron Tetrahedron Lett. 1973 14 2815 2818
90. J. Piel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14002 14007
91. H. Irschik M. Kopp K. J. Weissman K. Buntin J. Piel R. Muller ChemBioChem 2010 11 1840 1849
92. R. H. Cichewicz F. A. Valeriote P. Crews Org. Lett. 2004 6 1951 1954
93. K. M. Fisch C. Gurgui N. Heycke S. A. van der Sar S. A. Anderson V. L. Webb S. Taudien M. Platzer B. K. Rubio S. J. Robinson P. Crews J. Piel Nat. Chem. Biol. 2009 5 494 501
94. K. Zimmermann M. Engeser J. W. Blunt M. H. G. Munro J. Piel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2780 2781
95. B. M. Degnan C. J. Hawkins M. F. Lavin E. J. McCaffrey D. L. Parry A. L. Vandenbrenk D. J. Watters J. Med. Chem. 1989 32 1349 1354
96. C. M. Ireland A. R. Durso R. A. Newman M. P. Hacker J. Org. Chem. 1982 47 1807 1811
97. X. Fu T. Do F. J. Schmitz V. Andrusevich M. H. Engel J. Nat. Prod. 1998 61 1547 1551
98. A. R. Carroll J. C. Coll D. J. Bourne J. K. MacLeod T. M. Zabriskie C. M. Ireland B. F. Bowden Aust. J. Chem. 1996 49 659 667
99. E. W. Schmidt J. T. Nelson D. A. Rasko S. Sudek J. A. Eisen M. G. Haygood J. Ravel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7315 7320
100. C. E. Salomon D. J. Faulkner J. Nat. Prod. 2002 65 689 692
101. E. W. Schmidt S. Sudek M. G. Haygood J. Nat. Prod. 2004 67 1341 1345
102. P. F. Long W. C. Dunlap C. N. Battershill M. Jaspars ChemBioChem 2005 6 1760 1765
103. E. W. Schmidt Nat. Chem. Biol. 2008 4 466 473
104. M. S. Donia B. J. Hathaway S. Sudek M. G. Haygood M. J. Rosovitz J. Ravel E. W. Schmidt Nat. Chem. Biol. 2006 2 729 735
105. G. W. Gribble J. Chem. Educ. 2004 81 1441 1449
106. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. Garneau-Tsodikova C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3364 3378
107. L. C. Blasiak C. L. Drennan Acc. Chem. Res. 2009 42 147 155
108. A. Butler M. Sandy Nature 2009 460 848 854
109. A. Butler J. N. Carter-Franklin Nat. Prod. Rep. 2004 21 180 188
110. J. M. Winter B. S. Moore J. Biol. Chem. 2009 284 18577 18581
111. J. N. Carter-Franklin A. Butler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15060 15066
112. J. M. Winter M. C. Moffitt E. Zazopoulos J. B. McAlpine P. C. Dorrestein B. S. Moore J. Biol. Chem. 2007 282 16362 16368
113. A. S. Eustáquio F. Pojer J. P. Noel B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2008 4 69 74
114. C. J. Dong F. L. Huang H. Deng C. Schaffrath J. B. Spencer D. O'Hagan J. H. Naismith Nature 2004 427 561 565
115. H. Deng D. O'Hagan Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 582 592
116. A. J. Kale R. P. McGlinchey B. S. Moore J. Biol. Chem. 2010 285 33710 33717
117. F. H. Vaillancourt J. Yin C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10111 10116
118. L. C. Blasiak F. H. Vaillancourt C. T. Walsh C. L. Drennan Nature 2006 440 368 371
119. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. E. O'Connor C. T. Walsh Nature 2005 436 1191 1194
120. L. Gu B. Wang A. Kulkarni T. W. Geders R. V. Grindberg L. Gerwick K. Håkansson P. Wipf J. L. Smith W. H. Gerwick D. H. Sherman Nature 2009 459 731 735
121. D. Khare B. Wang L. Gu J. Razelun D. H. Sherman W. H. Gerwick K. Håkansson J. L. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 14099 14104
122. L. Gu T. W. Geders B. Wang W. H. Gerwick K. Håkansson J. L. Smith D. H. Sherman Science 2007 318 970 974
123. C. T. Calderone Nat. Prod. Rep. 2008 25 845 853
124. C. T. Calderone W. E. Kowtoniuk N. L. Kelleher C. T. Walsh P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8977 8982
125. R. A. Butcher F. C. Schroeder M. A. Fischbach P. D. Straight R. Kolter C. T. Walsh J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 1506 1509
126. D. J. Edwards B. L. Marquez L. M. Nogle K. McPhail D. E. Goeger M. A. Roberts W. H. Gerwick Chem. Biol. 2004 11 817 833
127. T. J. Buchholz C. M. Rath N. B. Lopanik N. P. Gardner K. Håkansson D. H. Sherman Chem. Biol. 2010 17 1092 1100
128. T. W. Geders L. Gu J. C. Mowers H. Liu W. H. Gerwick K. Håkansson D. H. Sherman J. L. Smith J. Biol. Chem. 2007 282 35954 35963
129. C. Hertweck A. P. Jarvis L. K. Xiang B. S. Moore N. J. Oldham ChemBioChem 2001 2 784 786
130. M. Nett T. A. M. Guider A. J. Kale C. C. Hughes B. S. Moore J. Med. Chem. 2009 52 6163 6167
131. A. W. Schultz C. A. Lewis M. R. Luzung P. S. Baran B. S. Moore J. Nat. Prod. 2010 73 373 377
132. S. Sudek M. G. Haygood D. T. A. Youssef E. W. Schmidt Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 4382 4387
133. J. S. Rokem A. E. Lantz J. Nielsen Nat. Prod. Rep. 2007 24 1262 1287
134. J. F. Martin P. Liras Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 263 273
135. N. P. Niraula S. H. Kim J. K. Sohng E. S. Kim Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 1187 1194
136. Y. H. Chen M. J. Smanski B. Shen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 19 25
137. M. Komatsua T. Uchiyama S. Omura D. E. Cane H. Ikeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 2646 2651
138. E. Rodriguez H. G. Menzella H. Gramajo 'Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis, Part B: Polyketides, Aminocoumarins and Carbohydrates' Methods Enzymol. 2009 459 339 365
139. I. Fujii Nat. Prod. Rep. 2009 26 155 169
140. E. E. Schadt M. D. Linderman J. Sorenson L. Lee G. P. Nolan Nat. Rev. Genet. 2010 11 647 657
141. D. P. Galonic F. H. Vaillancourt C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3900 3901
142. H. Jorgensen K. F. Degnes A. Dikiy E. Fjaervik G. Klinkenberg S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 283 293
143. M. C. Wilson T. A. M. Gulder T. Mahmud B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12757 12765
144. J. C. Carlson J. L. Fortman Y. Anzai S. Y. Li D. A. Burr D. H. Sherman ChemBioChem 2010 11 564 572
145. K. Engelhardt K. F. Degnes S. B. Zotchev Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 7093 7101
146. H. Jorgensen K. F. Degnes H. Sletta E. Fjaervik A. Dikiy L. Herfindal P. Bruheim G. Klinkenberg H. Bredholt G. Nygard S. O. Doskeland T. E. Ellingsen S. B. Zotchev Chem. Biol. 2009 16 1109 1121
147. A. W. Schultz D. C. Oh J. R. Carney R. T. Williamson D. W. Udwary P. R. Jensen S. J. Gould W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4507 4516
148. S. Sudek N. B. Lopanik L. E. Waggoner M. Hildebrand C. Anderson H. B. Liu A. Patel D. H. Sherman M. G. Haygood J. Nat. Prod. 2007 70 67 74
149. A. V. Ramaswamy C. M. Sorrels W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2007 70 1977 1986
150. D. J. Edwards W. H. Gerwick J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11432 11433
151. M. C. Moffitt B. A. Neilan Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 6353 6362
152. E. E. Allen D. H. Bartlett Microbiology-SGM 2002 148 1903 1913
153. A. Y. Li J. Piel Chem. Biol. 2002 9 1017 1026
154. N. Morita M. Tanaka H. Okuyama Biochem. Soc. Trans. 2000 28 943 945