Cyclization of aromatic polyketides from bacteria and fungi

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 6, 2010, Pages 839-868

  Zhou, Hui ^a   Li, Yanran ^a   Tang, Yi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA (MICROORGANISMS); FUNGI;

MACROLIDE; POLYKETIDE SYNTHASE;

BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; FUNGUS; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

BACTERIA; CYCLIZATION; FUNGI; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDE SYNTHASES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 77953035258     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911518h     Document Type: Review

References (205)

1. C. Hertweck A. Luzhetskyy Y. Rebets A. Bechthold Nat. Prod. Rep. 2007 24 162 190
2. S. Brase A. Encinas J. Keck C. F. Nising Chem. Rev. 2009 109 3903 3990
3. U. Rix C. Fischer L. L. Remsing J. Rohr Nat. Prod. Rep. 2002 19 542 580
4. R. Thomas ChemBioChem 2001 2 612 627
5. A. Das C. Khosla Acc. Chem. Res. 2009 42 631 639
6. F. Malpartida D. A. Hopwood Nature 1984 309 462 464
7. D. A. Hopwood Chem. Rev. 1997 97 2465 2498
8. R. G. Summers A. Ali B. Shen W. A. Wessel C. R. Hutchinson Biochemistry 1995 34 9389 9402
9. Y. Tang S. C. Tsai C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12708 12709
10. B. Shen C. R. Hutchinson Science 1993 262 1535 1540
11. R. McDaniel S. Ebert-Khosla D. Hopwood C. Khosla Science 1993 262 1546 1550
12. D. Hoffmeister N. P. Keller Nat. Prod. Rep. 2007 24 393 416
13. C. Khosla Y. Tang A. Y. Chen N. A. Schnarr D. E. Cane Annu. Rev. Biochem. 2007 76 195 221
14. R. J. Cox Org. Biomol. Chem. 2007 5 2010 2026
15. J. M. Crawford B. C. Dancy E. A. Hill D. W. Udwary C. A. Townsend Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 16728 16733
16. J. M. Crawford P. M. Thomas J. R. Scheerer A. L. Vagstad N. L. Kelleher C. A. Townsend Science 2008 320 243 246
17. W. J. Zhang Y. R. Li Y. Tang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 20683 20688
18. I. Fujii A. Watanabe U. Sankawa Y. Ebizuka Chem. Biol. 2001 8 189 197
19. N. Funa Y. Ohnishi I. Fujii M. Shibuya Y. Ebizuka S. Horinouchi Nature 1999 400 897 899
20. B. J. Rawlings Nat. Prod. Rep. 1999 16 425 484
21. B. S. Moore C. Hertweck Nat. Prod. Rep. 2002 19 70 99
22. Y. M. Shen P. Yoon T. W. Yu H. G. Floss D. Hopwood B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 3622 3627
23. H. Fu S. Ebert-Khosla D. A. Hopwood C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4166 4170
24. T. W. Yu Y. Shen R. McDaniel H. G. Floss C. Khosla D. A. Hopwood B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7749 7759
25. H. Fu D. A. Hopwood C. Khosla Chem. Biol. 1994 1 205 210
26. R. McDaniel S. Ebertkhosla H. Fu D. A. Hopwood C. Khosla Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11542 11546
27. A. T. Keatinge-Clay D. A. Maltby K. F. Medzihradszky C. Khosla R. M. Stroud Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 888 893
28. T. Marti Z. Hu N. L. Pohl A. N. Shah C. Khosla J. Biol. Chem. 2000 275 33443 33448
29. S. Gullón C. Olano M. S. Abdelfattah A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 4172 4183
30. F. Lombó G. Blanco E. Fernández C. Méndez J. Salas Gene 1996 172 87 91
31. B. D. Ames T. P. Korman W. J. Zhang P. Smith T. Vu Y. Tang S. C. Tsai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5349 5354
32. S. C. Tsai, B. D. Ames and A. H. David, in Methods Enzymol., Academic Press, 2009, pp. 17-47
33. T. P. Korman J. A. Hill T. N. Vu S. C. Tsai Biochemistry 2004 43 14529 14538
34. H. Fu R. McDaniel D. A. Hopwood C. Khosla Biochemistry 1994 33 9321 9326
35. T. S. Lee C. Khosla Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12254 12262
36. R. McDaniel S. Ebert-Khosla D. A. Hopwood C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10855 10859
37. R. McDaniel S. Ebert-Khosla D. A. Hopwood C. Khosla Nature 1995 375 549 554
38. T. P. Korman Y. H. Tan J. Wong R. Luo S. C. Tsai Biochemistry 2008 47 1837 1847
39. S. M. Ma J. Zhan X. Xie K. Watanabe Y. Tang W. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 38 39
40. R. McDaniel C. R. Hutchinson C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6805 6810
41. P. J. Kramer R. J. X. Zawada R. McDaniel C. R. Hutchinson D. A. Hopwood C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 1997 119 635 639
42. W. Zhang K. Watanabe C. C. C. Wang Y. Tang J. Nat. Prod. 2006 69 1633 1636
43. W. Zhang B. D. Ames S. C. Tsai Y. Tang Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2573 2580
44. W. Zhang B. I. Wilke J. Zhan K. Watanabe C. N. Boddy Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9304 9305
45. C. R. Hutchinson Chem. Rev. 1997 97 2525 2536
46. W. Zhang K. Watanabe C. C. C. Wang Y. Tang J. Biol. Chem. 2007 282 25717 25725
47. W. Zhang K. Watanabe X. Cai M. E. Jung Y. Tang J. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6068 6069
48. W. Zhang B. I. Wilke J. Zhan K. Watanabe C. N. Boddy Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9304 9305
49. H. Petkovic A. Thamchaipenet L. H. Zhou D. Hranueli P. Raspor P. G. Waterman I. S. Hunter J. Biol. Chem. 1999 274 32829 32834
50. L. B. Pickens W. Kim P. Wang H. Zhou K. Watanabe S. Gomi Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17677 17689
51. L. Prado E. Fernández U. Weibach G. Blanco L. M. Quirós A. F. Braña C. Méndez J. Rohr J. A. Salas Chem. Biol. 1999 6 19 30
52. A. Trefzer G. Blanco L. Remsing E. Künzel U. Rix F. Lipata A. F. Braña C. Méndez J. Rohr A. Bechthold J. A. Salas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6056 6062
53. E. Künzel S. E. Wohlert C. Beninga S. Haag H. Decker C. R. Hutchinson G. Blanco C. Mendez J. A. Salas J. Rohr Chem. Eur. J. 1997 3 1675 1678
54. M. Gibson M. Nur-e-alam F. Lipata M. A. Oliveira J. Rohr J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17594 17595
55. M. P. Beam M. A. Bosserman N. Noinaj M. Wehenkel J. Rohr Biochemistry 2009 48 4476 4487
56. N. Menéndez M. Nur-e-Alam A. F. Braña J. Rohr J. A. Salas C. Méndez Chem. Biol. 2004 11 21 32
57. N. Menéndez M. Nur-e-Alam C. Fischer A. F. Braña J. A. Salas J. Rohr C. Méndez Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 167 177
58. M. Daum I. Peintner A. Linnenbrink A. Frerich M. Weber T. Paululat A. Bechthold ChemBioChem 2009 10 1073 1083
59. A. Luzhetskyy A. Mayer J. Hoffmann S. Pelzer M. Holzenkämper B. Schmitt S. E. Wohlert A. Vente A. Bechthold ChemBioChem 2007 8 599 602
60. S. G. Kendrew K. Katayama E. Deutsch K. Madduri C. R. Hutchinson Biochemistry 1999 38 4794 4799
61. A. Sultana P. Kallio A. Jansson J. S. Wang J. Niemi P. Mantsala G. Schneider EMBO J. 2004 23 1911 1921
62. P. Kallio A. Sultana J. Niemi P. Mäntsälä G. Schneider J. Mol. Biol. 2006 357 210 220
63. Z. Xu K. Jakobi K. Welzel C. Hertweck Chem. Biol. 2005 12 579 588
64. B. Shen R. G. Summers E. Wendt-pienkowski C. R. Hutchinson J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6811 6821
65. T. B. Thompson K. Katayama K. Watanabe C. R. Hutchinson I. Rayment J. Biol. Chem. 2004 279 37956 37963
66. E. R. Rafanan C. R. Hutchinson B. Shen Org. Lett. 2000 2 3225 3227
67. E. R. Rafanan, Jr. L. Le L. Zhao H. Decker B. Shen J. Nat. Prod. 2001 64 444 449
68. A. Ramos F. Lombó A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Microbiology 2008 154 781 788
69. K. Ichinose M. Ozawa K. Itou K. Kunieda Y. Ebizuka Microbiology 2003 149 1633 1645
70. T. Taguchi K. Itou Y. Ebizuka F. Malpartida D. A. Hopwood C. M. Surti K. I. Booker-Milburn G. R. Stephenson K. Ichinose J. Antibiot. 2000 53 144 152
71. T. Itoh T. Taguchi M. R. Kimberley K. I. Booker-Milburn G. R. Stephenson Y. Ebizuka K. Ichinose Biochemistry 2007 46 8181 8188
72. K. Ichinose D. J. Bedford D. Tornus A. Bechthold M. J. Bibb W. Peter Revill H. G. Floss D. A. Hopwood Chem. Biol. 1998 5 647 659
73. T. Taguchi Y. Ebizuka D. A. Hopwood K. Ichinose J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11376 11380
74. T. Oja K. Palmu H. Lehmussola O. Leppäranta K. Hännikäinen J. Niemi P. Mäntsälä M. Metsä-Ketelä Chem. Biol. 2008 15 1046 1057
75. K. Kulowski E. Wendt-Pienkowski L. Han K. Yang L. C. Vining C. R. Hutchinson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1786 1794
76. L. Han K. Yang E. Ramalingam R. H. Mosher L. C. Vining Microbiology 1994 140 3379 3389
77. S. E. Wohlert E. Wendt-Pienkowski W. Bao C. R. Hutchinson J. Nat. Prod. 2001 64 1077 1080
78. M. Metsä-Ketelä K. Palmu T. Kunnari K. Ylihonko P. Mäntsälä Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 1291 1296
79. U. Rix L. L. Remsing D. Hoffmeister A. Bechthold J. Rohr ChemBioChem 2003 4 109 111
80. L. Zhu B. Ostash U. Rix M. Nur-e-Alam A. Mayers A. Luzhetskyy C. Mendez J. A. Salas A. Bechthold V. Fedorenko J. Rohr J. Org. Chem. 2005 70 631 638
81. F. Lombó A. F. Braña J. A. Salas C. Méndez ChemBioChem 2004 5 1181 1187
82. F. Lombó M. S. Abdelfattah A. F. Braña J. A. Salas J. Rohr C. Méndez ChemBioChem 2009 10 296 303
83. K. Palmu K. Ishida P. Mäntsälä C. Hertweck M. Metsä-Ketelä ChemBioChem 2007 8 1577 1584
84. M. K. Kharel L. Zhu T. Liu J. Rohr J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3780 3781
85. Y. Chen C. Wang L. Greenwell U. Rix D. Hoffmeister L. C. Vining J. Rohr K. Q. Yang J. Biol. Chem. 2005 280 22508 22514
86. C. Fischer F. Lipata J. Rohr J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7818 7819
87. M. K. Kharel S. E. Nybo M. D. Shepherd J. Rohr ChemBioChem 2010 11 523 532
88. X. Huang J. He X. Niu K. D. Menzel H. M. Dahse S. Grabley H. P. Fiedler I. Sattler C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3995 3998
89. A. Erb A. Luzhetskyy U. Hardter A. Bechthold ChemBioChem 2009 10 1392 1401
90. M. Tsunakawa M. Nishio H. Ohkuma T. Tsuno M. Konishi T. Naito T. Oki H. Kawaguchi J. Org. Chem. 1989 54 2532 2536
91. T. Dairi Y. Hamano Y. Igarashi T. Furumai T. Oki Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 1445 1453
92. B. C. Kim J. M. Lee J. S. Ahn B. S. Kim J. Microbiol. Biotechnol. 2007 17 830 839
93. J. Zhan K. Watanabe Y. Tang ChemBioChem 2008 9 1710 1715
94. J. Zhan K. Qiao Y. Tang ChemBioChem 2009 10 1447 1452
95. Z. Xu A. Schenk C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6022 6030
96. G. Lackner A. Schenk Z. Xu K. Reinhardt Z. S. Yunt J. Piel C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9306 9312
97. T. Ueno H. Takahashi M. Oda M. Mizunuma A. Yokoyama Y. Goto Y. Mizushina K. Sakaguchi H. Hayashi Biochemistry 2000 39 5995 6002
98. A. Li J. Piel Chem. Biol. 2002 9 1017 1026
99. Z. Yunt K. Reinhardt A. Li M. Engeser H. M. Dahse M. Gutschow T. Bruhn G. Bringmann J. Piel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2297 2305
100. E. Wendt-Pienkowski Y. Huang J. Zhang B. Li H. Jiang H. Kwon C. R. Hutchinson B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16442 16452
101. Y. Chen Y. Luo J. Ju E. Wendt-Pienkowski S. R. Rajski B. Shen J. Nat. Prod. 2008 71 431 437
102. T. Bililign C.-G. Hyun J. S. Williams A. M. Czisny J. S. Thorson Chem. Biol. 2004 11 959 969
103. A. Das C. Khosla Chem. Biol. 2009 16 1197 1207
104. K. Jakobi C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2298 2299
105. K. Fritzsche K. Ishida C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8307 8316
106. R. W. King J. D. Bauer S. F. Brady Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6257 6261
107. N. Sitachitta M. Gadepalli B. S. Davidson Tetrahedron 1996 52 8073 8080
108. J. Piel C. Hertweck P. R. Shipley D. M. Hunt M. S. Newman B. S. Moore Chem. Biol. 2000 7 943 955
109. C. Hertweck L. Xiang J. A. Kalaitzis Q. Cheng M. Palzer B. S. Moore Chem. Biol. 2004 11 461 468
110. L. Xiang J. A. Kalaitzis B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15609 15614
111. B. Shen Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 285 295
112. J. Ahlert E. Shepard N. Lomovskaya E. Zazopoulos A. Staffa B. O. Bachmann K. Huang L. Fonstein A. Czisny R. E. Whitwam C. M. Farnet J. S. Thorson Science 2002 297 1173 1176
113. W. Liu K. Nonaka L. Nie J. Zhang S. D. Christenson J. Bae S. G. Van Lanen E. Zazopoulos C. M. Farnet C. F. Yang B. Shen Chem. Biol. 2005 12 293 302
114. S. Gaisser A. Trefzer S. Stockert A. Kirschning A. Bechthold J. Bacteriol. 1997 179 6271 6278
115. Q. Zhao Q. He W. Ding M. Tang Q. Kang Y. Yu W. Deng Q. Zhang J. Fang G. Tang W. Liu Chem. Biol. 2008 15 693 705
116. L. Shao X.-D. Qu X.-Y. Jia Q.-F. Zhao Z.-H. Tian M. Wang G.-L. Tang W. Liu Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 345 133 139
117. F. Kudo Y. Kasama T. Hirayama T. Eguchi J. Antibiot. 2007 60 492 503
118. T. Ito N. Roongsawang N. Shirasaka W. Lu P. M. Flatt N. Kasanah C. Miranda T. Mahmud ChemBioChem 2009 10 2253 2265
119. S. G. Van Lanen T. J. Oh W. Liu E. Wendt-Pienkowski B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13082 13094
120. S. Kroken N. L. Glass J. W. Taylor O. C. Yoder B. G. Turgeon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 15670 15675
121. J. E. Galagan S. E. Calvo C. Cuomo L. J. Ma J. R. Wortman S. Batzoglou S. I. Lee M. Basturkmen C. C. Spevak J. Clutterbuck V. Kapitonov J. Jurka C. Scazzocchio M. Farman J. Butler S. Purcell S. Harris G. H. Braus O. Draht S. Busch C. D'Enfert C. Bouchier G. H. Goldman D. Bell-Pedersen S. Griffiths-Jones J. H. Doonan J. Yu K. Vienken A. Pain M. Freitag E. U. Selker D. B. Archer M. A. Penalva B. R. Oakley M. Momany T. Tanaka T. Kumagai K. Asai M. Machida W. C. Nierman D. W. Denning M. Caddick M. Hynes M. Paoletti R. Fischer B. Miller P. Dyer M. S. Sachs S. A. Osmani B. W. Birren Nature 2005 438 1105 1115
122. S. M. Ma J. Zhan K. Watanabe X. Xie W. Zhang C. C. Wang Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10642 10643
123. I. Fujii Y. Mori A. Watanabe Y. Kubo G. Tsuji Y. Ebizuka Biochemistry 2000 39 8853 8858
124. S. M. Ma J. W. Li J. W. Choi H. Zhou K. K. Lee V. A. Moorthie X. Xie J. T. Kealey N. A. Da Silva J. C. Vederas Y. Tang Science 2009 326 589 592
125. D. W. Udwary M. Merski C. A. Townsend J. Mol. Biol. 2002 323 585 598
126. G. M. Gaucher M. G. Shepherd Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 32 664 671
127. V. Schroeckh K. Scherlach H. W. Nützmann E. Shelest W. Schmidt-Heck J. Schuemann K. Martin C. Hertweck A. A. Brakhage Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009
128. E. Stocker-Wörgötter Nat. Prod. Rep. 2008 25 188 200
129. A. Sato, T. Morishita, T. Hosoya and Y. Ishikawa, Jpn. Pat. 11001480, 1999
130. J. W. Bok Y.-M. Chiang E. Szewczyk Y. Reyes-Domingez A. D. Davidson J. F. Sanchez H.-C. Lo K. Watanabe J. Strauss B. R. Oakley C. C. C. Wang N. P. Keller Nat. Chem. Biol. 2009 5 462 464
131. T. Kashima K. Takahashi H. Matsuura K. Nabeta Biosci., Biotechnol., Biochem. 2009 73 1118 1122
132. Y. T. Kim Y. R. Lee J. Jin K. H. Han H. Kim J. C. Kim T. Lee S. H. Yun Y. W. Lee Mol. Microbiol. 2005 58 1102 1113
133. I. Gaffoor F. Trail Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 1793 1799
134. C. D. Reeves Z. Hu R. Reid J. T. Kealey Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 5121 5129
135. S. Wang Y. Xu E. A. Maine E. M. Wijeratne P. Espinosa-Artiles A. A. Gunatilaka I. Molnár Chem. Biol. 2008 15 1328 1338
136. H. Zhou J. Zhan K. Watanabe X. Xie Y. Tang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6249 6254
137. T. Shimizu H. Kinoshita S. Ishihara K. Sakai S. Nagai T. Nihira Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 3453 3457
138. A. M. Bailey R. J. Cox K. Harley C. M. Lazarus T. J. Simpson E. Skellam Chem. Commun. 2007 4053 4055
139. H. Hajjaj A. Klaébé M. O. Loret G. Goma P. J. Blanc J. Franois Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 311 314
140. L. Colombo C. Gennari D. Potenza C. Scolastico F. Aragozzini C. Merendi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2594 2597
141. Y. M. Chiang E. Szewczyk A. D. Davidson N. Keller B. R. Oakley C. C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2965 2970
142. L. Wen X. L. Cai F. Xu Z. G. She W. L. Chan L. L. P. Vrijmoed E. B. G. Jones Y. C. Lin J. Org. Chem. 2009 74 1093 1098
143. M. H. Wheeler D. Abramczyk L. S. Puckhaber M. Naruse Y. Ebizuka I. Fujii P. J. Szaniszlo Eukaryotic Cell 2008 7 1699 1711
144. A. Watanabe I. Fujii U. Sankawa M. E. Mayorga W. E. Timberlake Y. Ebizuka Tetrahedron Lett. 1999 40 91 94
145. J. E. Kim K. H. Han J. Jin H. Kim J. C. Kim S. H. Yun Y. W. Lee Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 1701 1708
146. S. Malz M. N. Grell C. Thrane F. J. Maier P. Rosager A. Felk K. S. Albertsen S. Salomon L. Bohn W. Schäfer H. Giese Fungal Genet. Biol. 2005 42 420 433
147. R. J. Frandsen N. J. Nielsen N. Maolanon J. C. Sørensen S. Olsson J. Nielsen H. Giese Mol. Microbiol. 2006 61 1069 1080
148. J. Dasenbrock T. J. Simpson Chem. Commun. 1987 1235 1236
149. P. Linnemannstöns J. Schulte M. D. Prado R. H. Proctor J. Avalos B. Tudzynski Fungal Genet. Biol. 2002 37 134 148
150. P. Wiemann A. Willmann M. Straeten K. Kleigrewe M. Beyer H. U. Humpf B. Tudzynski Mol. Microbiol. 2009 72 931 946
151. J. Zhan A. M. Burns M. X. Liu S. H. Faeth A. A. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2007 70 227 232
152. A. G. McInnes J. A. Walter D. G. Smith J. L. Wright L. C. Vining J. Antibiot. (Tokyo) 1976 29 1050 1057
153. I. Abe H. Morita S. Oguro H. Noma K. Wanibuchi N. Kawahara Y. Goda H. Noguchi T. Kohno J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5976 5980
154. C. M. Watanabe C. A. Townsend Chem. Biol. 2002 9 981 988
155. J. M. Crawford T. P. Korman J. W. Labonte A. L. Vagstad E. A. Hill O. Kamari-Bidkorpeh S.-C. Tsai C. A. Townsend Nature 2009 461 1139 1143
156. K. M. Henry C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3724 3733
157. R. E. Bradshaw H. Jin B. S. Morgan A. Schwelm O. R. Teddy C. A. Young S. Zhang Mycopathologia 2006 161 283 294
158. M. Choquer K. L. Dekkers H.-Q. Chen L. Cao P. P. Ueng M. E. Daub K.-R. Chung Mol. Plant-Microbe Interact. 2005 18 468 476
159. H. Chen M. Lee M. E. Daub K. Chung Mol. Microbiol. 2007 64 755 770
160. H. L. Liao K. R. Chung Mol. Plant-Microbe Interact. 2008 21 469 479
161. T. Opatz H. Kolshorn E. Thines H. Anke J. Nat. Prod. 2008 71 1973 1976
162. A. G. Medentsev A. Y. Arinbasarova V. K. Akimenko Appl. Biochem. Microbiol. 2005 41 503 507
163. I. Kurobane L. C. Vining A. G. Mcinnes J. A. Walter Can. J. Chem. 1980 58 1380 1385
164. A. Miljkovic P. G. Mantle D. J. Williams B. Rassing J. Nat. Prod. 2001 64 1251 1253
165. G. P. Arsenault Tetrahedron Lett. 1965 6 4033
166. R. M. Van Wagoner P. G. Mantle J. L. C. Wright J. Nat. Prod. 2008 71 426 430
167. Sandra Lösgen Oliver Schlörke Kathrin Meindl Regine Herbst-Irmer Axel Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2007 2191 2196
168. R. D. Couch G. M. Gaucher J. Biotechnol. 2004 108 171 178
169. T. Awakawa K. Yokota N. Funa F. Doi N. Mori H. Watanabe S. Horinouchi Chem. Biol. 2009 16 613 623
170. E. Szewczyk Y. M. Chiang C. E. Oakley A. D. Davidson C. C. Wang B. R. Oakley Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 7607 7612
171. K. X. Huang I. Fujii Y. Ebizuka K. Gomi U. Sankawa J. Biol. Chem. 1995 270 21495 21502
172. G. Bringmann T. F. Noll T. A. Gulder M. Grüne M. Dreyer C. Wilde F. Pankewitz M. Hilker G. D. Payne A. L. Jones M. Goodfellow H. P. Fiedler Nat. Chem. Biol. 2006 2 429 433
173. B. Franck G. Bringmann G. Flohr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 460 461
174. S. A. Ahmed E. Bardshiri T. J. Simpson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 883 884
175. K. M. Henry C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3724 3733
176. J. Breinholt G. W. Jensen A. Kjær C. E. Olsen C. N. Rosendahl Acta Chem. Scand. 1997 51 855 860
177. A. E. de Jesus W. E. Hull P. S. Steyn F. R. Vanheerden R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 902 904
178. C. J. Zheng H. E. Yu E. H. Kim W. G. Kim J. Antibiot. 2008 61 633 637
179. M. Tanabe G. Detre J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4515 4517
180. C. M. Harris J. S. Roberson T. M. Harris J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5380 5386
181. J. W. Giraldes D. L. Akey J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. L. Smith R. A. Fecik Nat. Chem. Biol. 2006 2 531 536
182. D. L. Akey J. D. Kittendorf J. W. Giraldes R. A. Fecik D. H. Sherman J. L. Smith Nat. Chem. Biol. 2006 2 537 542
183. S. C. Tsai L. J. Miercke J. Krucinski R. Gokhale J. C. Chen P. G. Foster D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14808 14813
184. E. R. Strieter A. Koglin Z. D. Aron C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2113 2115
185. A. Watanabe Y. Ono I. Fujii U. Sankawa M. E. Mayorga W. E. Timberlake Y. Ebizuka Tetrahedron Lett. 1998 39 7733 7736
186. G. Bringmann T. A. Gulder A. Hamm M. Goodfellow H. P. Fiedler Chem. Commun. 2009 6810 6812
187. Y. Ma L. H. Smith R. J. Cox P. Beltran-Alvarez C. J. Arthur T. J. Simpson ChemBioChem 2006 7 1951 1958
188. M. B. Austin J. P. Noel Nat. Prod. Rep. 2003 20 79 110
189. M. B. Austin M. Izumikawa M. E. Bowman D. W. Udwary J. L. Ferrer B. S. Moore J. P. Noel J. Biol. Chem. 2004 279 45162 45174
190. J. Y. Cho H. C. Kwon P. G. Williams P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2006 8 2471 2474
191. Jaclyn M. Winter Ariane L. Jansma Tracy M. Handel Bradley S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 767 770
192. A. Miyanaga N. Funa T. Awakawa S. Horinouchi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 871 876
193. M. Funabashi N. Funa S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2008 283 13983 13991
194. N. Funa T. Awakawa S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2007 282 14476 14481
195. S. B. Rubin-Pitel H. Zhang T. Vu J. S. Brunzelle H. Zhao S. K. Nair Chem. Biol. 2008 15 1079 1090
196. A. Goyal P. Saxena A. Rahman P. K. Singh D. P. Kasbekar R. S. Gokhale R. Sankaranarayanan J. Struct. Biol. 2008 162 411 421
197. A. Miyanaga S. Horinouchi J. Antibiot. 2009 62 371 376
198. M. B. Austin T. Saito M. E. Bowman S. Haydock A. Kato B. S. Moore R. R. Kay J. P. Noel Nat. Chem. Biol. 2006 2 494 502
199. R. Ghosh A. Chhabra P. A. Phatale S. K. Samrat J. Sharma A. Gosain D. Mohanty S. Saran R. S. Gokhale J. Biol. Chem. 2008 283 11348 11354
200. V. Pfeifer G. J. Nicholson J. Ries J. Recktenwald A. B. Schefer R. M. Shawky J. Schroder W. Wohlleben S. Pelzer J. Biol. Chem. 2001 276 38370 38377
201. H. Chen C. C. Tseng B. K. Hubbard C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14901 14906
202. S. C. Wenzel H. B. Bode I. Kochems R. Muller ChemBioChem 2008 9 2711 2721
203. M. G. Bangera L. S. Thomashow J. Bacteriol. 1999 181 3155 3163
204. J. Achkar M. Xian H. Zhao J. W. Frost J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5332 5333
205. G. M. König A. D. Wright Phytochem. Anal. 1999 10 279 284