Nonribosomal peptides from marine sponges

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 10, 2003, Pages 945-966

  Matsunaga, Shigeki ^a   Fusetani, Nobuhiro ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXINASTATIN DERIVATIVE; BARANGAMIDE DERIVATIVE; CALLIPELTIN DERIVATIVE; CYCLOTHEONAMIDE DERIVATIVE; DEPSIPEPTIDE; DISCOBAHAMIN DERIVATIVE; DISCODERMIN DERIVATIVE; EURYPAMIDE DERIVATIVE; HALICYLINDRAMIDE DERIVATIVE; HEMIASTERLIN DERIVATIVE; HYMENAMIDE DERIVATIVE; KAPAKAHINE DERIVATIVE; KERAMAMIDE DERIVATIVE; KONBAMIDE; MICROSCLERODERMIN DERIVATIVE; MOZAMIDE DERIVATIVE; ORIAMIDE; PAPUAMIDE DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; PHAKELLISTATIN DERIVATIVE; PHORIOSPONGIN DERIVATIVE; PIPERAZINEDIONE; POLYCHLORINATED PEPTIDE DERIVATIVE; PSEUDOTHEONAMIDE DERIVATIVE; RENIERAMIDE; THEONEGRAMIDE; THEONELLAMIDE DERIVATIVE; THEONELLAPEPTOLIDE DERIVATIVE; THEOPALAUAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG BINDING; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; INHIBITION KINETICS; MICROBIOLOGY; NONHUMAN; REVIEW; SPONGE (PORIFERA); STEREOCHEMISTRY;

EID: 0038127226     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486648     Document Type: Review

References (171)

1. Wieland, T.; Bondanszky, M. The World of Peptides, Springer-Verlag: Berlin, 1991
2. KleinKauf, H.; Von Dohren, H. Eur. J. Biochem., 1996, 236, 335.
3. Staunton, J.; Wilkinson, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 159.
4. Schwarzer, D.; Marahiel, M.A. Naturwissenschaften, 2001, 88, 93.
5. Walsh, C. T.; Chen, H.; Keating, T.; Hubbard, B. K.; Losey, H. C.; Luo, L.; Marchall, C. G.; Miller, D. A.; Patel H. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 525.
6. Walsh, C. T. ChemBioChem., 2002, 3, 124.
7. Falkner D. J. Nat. Prod. Rep., 2002. 19, 1, and previous reviews in this series.
8. Salomon, C. E.; Falkner, D. J. J. Nat. Prod., 2002, 65, 689.
9. Fusetani, N.; Matsunaga, S. Chem. Rev., 1993, 93, 1793.
10. Munro, M. H. G.; Blunt, J. W. Marine Literature Database maintained by Marine Chemistry Group, Department of Chemistry, University of Canterbury.
11. The nomenclature of amino acids and peptides is located at http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/.
12. Matsunaga, S.; Liu, P.; Celatka, C. A.; Panek, J. S.; Fuetani, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5605.
13. Wakimoto, T.; Matsunaga, S.; Takai, A.; Fusetani, N. Chem. Biol. 2002, 9, 309.
14. Matsunaga, S.; Fusetani N.; Nakao, Y. Tetrahedron, 1992, 48, 8369.
15. Charles, C.; Braekman, J. C.; Daloze, D.; Tursch, B. Tetrahedron, 1980, 36, 2133.
16. Trousdale, E. K.; Taylor, S. W.; Parkin, S.; Hope, K.; Molinski, T. F. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 61.
17. Vroye, L.; Beauwens, R.; Van Sande, J.; Daloze, D.; Breakman, J. C.; Goldstein, P. E. Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 1998, 435, 259.
18. MacMillan, J. B.; Trousdale, E. K.; Molinski, T. F. Org. Lett., 2000, 2, 2721.
19. Dumdei, E. J.; Simpson, J. S.; Garson, M. J.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Aust J. Chem., 1997, 50, 139.
20. Unson, M. D.; Rose, C. B.; Falkner, D. J.; Brinen, L. S.; Steiner, J. R.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1993, 58, 6336.
21. Harrigan, G. G.; Goetz, G. H.; Luesch, H.; Yang, S.; Likos, J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1133.
22. Unson, M. D.; Faulkner, D. J. Experientia, 1993, 49, 349.
23. Jimenez, J. I.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 200
24. Sitachitta, N.; Marqquez, B. L.; Williamson, R. T.; Rossi J.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H.; Nguyen, V.-A.; Willis, C. L. Tetrahedron, 2000, 56, 9103.
25. Talpir, R.; Banayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron, 1994, 35, 4453.
26. Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem., 1994, 59, 2932.
27. Coleman, J. E.; De Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron, 1995, 51. 10653.
28. Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Cryst. 1996, C52, 1525.
29. Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaad, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina II, J. H.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 7, 1611.
30. Anderson, H. J.; Coleman, J. E.; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol., 1997, 39, 223.
31. Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry, 1999, 38, 14302.
32. Reddy, M. V. R.; Harper, M. K.; Falkner, D. J. Tetrahedron, 1998, 54, 10649.
33. Sano, S.; Ikai, K.; Katayama, K.; Takesako, K.; Nakamura, T.; Obayashi, A.; Ezure, Y.; Enomoto, H. J. Antibiot., 1986, 39, 1685.
34. Cisullo, L.; Casapullo, A.; Cutignano, A; Bifulco, G.; Debitus, C.; Hooper, J.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod., 2002, 65, 407.
35. Nakao, Y.; Masuda, A.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2425.
36. Yeung, B. K. S.; Nakao, Y.; Kinnel, R. B.; Carney, J. R.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 7168.
37. Nakagawa, M.; Kato, S.; Kataoka, S.; Kodato, S.; Watanabe, H.; Okajima H.; Hino, T.; Witkop, B. Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 1013.
38. Nakao, Y.; Yeung, B. K. S.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8271.
39. Oclarit, J. M.; Okada, H.; Ohta, S.; Kaminura, K.; Yamaoka, Y.; Iizuka, T.; Miyashiro, S.; Ikegami, S. Microbios, 1994, 78, 7.
40. Fredenhage, A.; Tamura, S. Y.; Kenny, P. T. M.; Komura, H.; Naya, Y.; Nakanishi, K.; Nishiyama, K.; Sugiura, M.; Kita H. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4409.
41. Needham, J.; Kelly, M. T.; Ishige, M.; Andersen, R. J. J. Org. Chem., 1994, 59, 2058.
42. Palermo, J. A.; Brasco, M. F. R.; Cabezas, E.; Balzaretti, V.; Seldes, A. M. J. Nat. Prod., 1998, 61, 488.
43. Fusetani, N.; Fujita, M.; Nakao, Y.; Matsunaga, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2297.
44. Nakao, Y.; Fujita, M.; Warabi, K.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10462.
45. Fusetani, N.; Nakao, Y.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7073.
46. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5075.
47. Nienaber, V. L.; Amparo, E. C. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6807.
48. Fusetani, N.; Warabi, K.; Nagota, Y.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4687.
49. Li, H.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Nat. Prod., 1996, 59. 163
50. Hamada, T.; Sugawara, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 609.
51. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Paloma, L. G.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henim, Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6202.
52. D'Auria, M. V.; Zampella, A.; Paloma, L. G.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Le Bert, V. Tetrahedron, 1996, 52, 9589.
53. McInerney, B. V.; Taylor, W. C.; Lacey, M. J.; Akhurst, R. J.; Gregson, R. J. Nat. Prod., 1999, 54, 785.
54. Liang, B.; Carroll, P. J.; Joullie, M. M. Org. Lett., 2000, 2, 4157.
55. Okamoto, N.; Hara, O.; Makino, K.; Hamada, Y. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1353.
56. Trevisi, L.; Bova, S.; Cargnelli, G.; Danieli-Betto, D.; Floreani, M.; Germinario, E.; D'Auria, M. V.; Luciani, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 279, 219.
57. Ford, P. W.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Shigematsu, N.; Maurizi, L. K.; Pannell, L. K.; Williams, D. E.; De Silva, E. D.; Lassota, P.; Allen, T. M.; Van Soest, R.; Andersen, R. J.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5899.
58. Clark, D. P.; Carroll, J.; Naylor, S.; Crews, P. J. Org. Chem., 1998, 63, 8757.
59. Capon, R. J.; Ford, J.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K.; Friedel, T. J. Nat. Prod., 2002, 65, 358.
60. Kobayashi, M.; Kanzaki, K.; Katayama, S.; Ohashi, K.; Okada, H.; Ikegami, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1410.
61. Li, S.; Dumdei, E. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Robinson, W. T.; Pannell, L. K. J. Nat. Prod., 1998, 61, 724.
62. Tsuda, M.; Shimbo, K.; Kubota, T.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1999, 55, 10305.
63. Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi, M.; Katsuya, Y.; Mezaki, Y.; Sasaki, M.; Terashima, A.; Taniguchi, T.; Tanaka, C. Biopolymers, 2000, 54, 27.
64. Roy, M. C.; Ohtani, I. I.; Ichiba, T.; Tanaka, J.; Satari, R.; Higa, T. Tetrahedron, 2000, 56, 9079.
65. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Konosu, S. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 855.
66. Ryu, G.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron, 1994, 50, 13409.
67. Ryu, G.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8251.
68. Li, H.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Med. Chem., 1995, 38, 338.
69. Gulavita, N. K.; Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; Robinson, E. V. J. Org. Chem., 1992, 57, 1767.
70. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Cartner, L. K.; Shigematsu, N.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod., 2001, 64, 117.
71. Sato, K.; Horibe, K.; Amano, K.; Mitsui-Saito, M.; Hori, M.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Ozaki, H.; Karaki, H. Toxicon, 2001, 39, 259.
72. Su, J.; Zhong, Y.; Zeng, L.; Wei, S.; Wang, Q.; Mak, T. C. W.; Zhou, Z. J. Nat. Prod., 1993, 56, 637.
73. Fu, X.; Zeng, L.; Su, J.; Pais, M. J. Nat. Prod., 1997, 60, 695.
74. Fu, X.; Ferreira, M. L.; Schmitz, F. J.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1226.
75. Flowers, A. E.; Garson, M. J.; Webb, R. I.; Dumdei, E. J.; Charan, R. D. Cell Tissue Res., 1998, 292, 597.
76. Su, J.; Zhong, Y.; Zeng, L.; Wu, H.; Shen, X.; Ma, K. J. Nat. Prod., 1996, 59, 504.
77. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Rutzler, K. C. J. Med. Chem., 1991, 34, 3340.
78. Pettit, G. R.; Gao, F.; Cerny, R. L.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J. J. Med. Chem., 1994, 37, 1165.
79. Pettit, G. R.; Gao, F.; Cerny, R. L. Heterocycles, 1993, 35, 711.
80. Pettit, G. R.; Gao, F.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2935.
81. Randazzo, A.; Piaz, F. D.; Orru, S.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Pucci, P.; Gomez-Paloma, L. Eur. J. Org. Chem., 1998, 2659.
82. Konat, R. K.; Matha, B.; Winkler, J.; Kessler, H. Liebigs Ann., 1995, 765.
83. Mechnich, O.; Kessler, H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5355.
84. Pettit, G. R.; Holman, J. W.; Boland, G. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 2411.
85. Mechnich, O.; Hessler, G.; Kessler, H.; Bernd, M.; Kutscher, B. Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 1338.
86. Bates, R. B.; Caldera, S.; Ruane, M. D. J. Nat. Prod., 1998, 61, 405.
87. Pettit, G. R.; Cichacz, Z.; Barkoczy, J.; Dorsaz, A.-C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod., 1993, 56, 260.
88. Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Tackett, L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2869.
89. Pettit, G. R.; Tan, R.; Herald, D. L.; Cerny, R. L.; Williams, M. D. J. Org. Chem., 1994, 59, 1593.
90. Pettit, G. R.; Xu, J.; Cichacz, Z.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. Heterocycles, 1995, 40, 501.
91. Pettit, G. R.; Xu, J.; Cichacz, Z. A.; Williams, M. D.; Dorsanz, A.-C.; Brune, D. C.; Boyd, M. B.; Cerny, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2091.
92. Pettit, G. R.; Xu, J.; Cichacz, Z. A.; Williams, M. D.; Chapius, J.-C.; Cerny, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2677.
93. Pettit, G. R.; Xu, J.; Dorsaz, A.-C.; Williams, M. D.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1339.
94. Pettit, G. R.; Tan, R.; Ichichara, Y.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod., 1995, 58, 961.
95. Mechnich, O.; Kessler, H. Lett. Peptide Sci., 1997, 4, 21.
96. Pettit, G. R.; Rhodes, M. R.; Tan, R. J. Nat. Prod., 1999, 62, 409.
97. Pettit, G. R.; Toki, B. E.; Xu, J.; Brune, D. C. J. Nat. Prod., 2000, 63, 22.
98. Pettit, G. R.; Lippert III, J. W.; Taylor, S. R.; Tan, R.; Williams, M. D. J. Nat. Prod., 2001, 64, 883.
99. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Nakamura, T.; Mikami, Y.; Shigemori, H. Tetrahedron, 1993, 49, 2391.
100. Tsuda, M.; Shigemori, H.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1993, 49, 6785.
101. Kobayashi, J.; Nakamura, T.; Tsuda, M. Tetrahedron, 1996, 52, 6355.
102. Tsuda, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1994, 50, 4667.
103. Pettit, G.R.; Clewlow, P. J.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Cerny, R. L.; Rutzler, K. Can. J. Chem., 1990, 68, 708.
104. Napolitano, A.; Bruno, I.; Rovero, P.; Lucas, R.; Peris, M. P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron, 2001, 57, 6249.
105. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Xu, J.; Boyd, M. R.; Cichacz, Z.; Kamano, Y.; Schmidt, J. M.; Erickson, K. L. J. Org. Chem., 1995, 60, 8257.
106. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Erickson, K. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem., 1992, 7217.
107. Tabudravu, J.; Morris, L. A.; Den Bosch, J. J. K.; Jaspars, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9273.
108. Gaymes, T. J.; Cebrat, M.; Siemion, I. Z.; Kay J. E. Febs Lett., 1997, 418, 224.
109. Bewley, C. A.; Debitus, C.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7631.
110. Schmidt, E. W.; Faulkner, D. J. Tetrahedron, 1998, 54, 3043.
111. Qureshi, A.; Colin, P. L.; Faulkner, D. J. Tetrahedron, 2000, 56, 3679.
112. Erdogan, I.; Tanaka, J.; Higa, T. FABAD J. Pharm. Sci., 2000, 25, 7.
113. Roy, M. C.; Ohtani, I. I.; Tanaka, J.; Higa, T.; Satari, R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5373.
114. Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem., 1995, 60, 1177.
115. Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4849.
116. Schmidt, E. w.; Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 1254.
117. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K.; Walchli, M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2582.
118. Wada, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Watabe, S. Mar. Biotechnol., 1999, 1, 337.
119. Wada, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Watabe, S. Mar. Biotechnol., 2000, 2, 285.
120. Bewley, C. A.; Holland, N. D.; Faulkner, D. J. Experientia, 1996, 52, 716.
121. Schmidt, E. W.; Obraztsova, A. Y.; Davidson, S. K; Faulkner, D. J.; Haygood, M. G. Mar. Biol., 2000, 136, 969.
122. Gulavita, N. K.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Yarwood, D.; Sills, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6815.
123. Bonnington, L. S.; Tanaka, J.; Higa, T.; Kimura J.; Yoshimura, Y.; Nakao, Y.; Yishida, W.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem., 1997, 62, 7765.
124. Mau, C. M. S.; Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 6302.
125. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Boswell, J. L.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod., 2000, 63, 956.
126. Tan, L. T.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H.; Watts, K. S.; McGough, K.; Jacobs, R. J. Org. Chem., 2000, 65, 419.
127. Yokokawa, F.; Sameshima, H.; Shioiri, T. Synlett, 2001, SI, 986.
128. Deng, S.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 916.
129. Guan, L. L.; Sera, Y.; Adachi, K.; Nishida, F.; Shizuri, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 283, 976.
130. Nakao, Y.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1115.
131. Nakao, Y.; Oku, N.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Nat. Prod., 1998, 61, 667.
132. Murakami, Y.; Takei, M.; Shingo, K.; Kitazume, C.; Tanaka, J.; Higa, T.; Fukamachi, H. J. Nat. Prod., 2002, 65, 259.
133. Lewis, S. D.; Ng, A. S.; Baldwin, J. J.; Fusetani, N.; Naylor, A. M.; Shafer, J. A. Thrombosis Res., 1993, 70, 173.
134. Ganesh, V.; Lee, A. Y.; Clardy, J.: Tulinsky, A. Protein Sci., 1996, 5, 825.
135. Kobayashi, J.; Sato, M.; Murayama, T.; Ishibashi, M.; Walchili, M. R.; Kanai, M.; Shoji, J,; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 1050.
136. Ishibashi, M.; Li, Y.; Sato, M.; Kobayashi, J. Nat. Prod. Lett., 1994, 4, 293.
137. Uemoto, H.; Yahiro, Y.; Shigemori, H.; Tsuda, M.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1998, 54, 6719.
138. Schmidt, E. W.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod., 1997, 60, 779.
139. Schmidt, U.; Weinbrenner, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1336.
140. Murakami, M.; Suzuki, S.; Itou, Y.; Kodani, S.; Ishida, K. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1280.
141. Sano, T.; Usui, T.; Ueda, K.; Odada, H.; Kaya, K. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1052.
142. Marsh, I. R.; Bradley, M. J. Org. Chem., 1997, 62, 6199.
143. Kobayashi, J.; Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Takahashi, K.; Ogura, M.; Nagasawa, S.; Nakamura, T.; Hirota, H.; Ohta, T.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7812.
144. Fusetani, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, S.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7811.
145. Kobayashi, J.; Itagaki, F.; Shigemori, H.; Takao, T.; Shimonishi, Y. Tetrahedron, 1995, 51, 2525.
146. Tsuda, M.; Ishiyama, H.; Masuko, K.; Takao, T.; Shimonishi, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1999, 55, 12543.
147. Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; McCarthy, P. J. J. Nat. Prod., 1994, 57, 79.
148. Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Nakamura, T.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem., 1992, 57, 5540.
149. Sowinski, J. A.; Toogood, P. L. Chem. Commun., 1999, 981.
150. Chill, L.; Kashman, Y.; Schleyer, M. Tetrahedron, 1997, 53, 16147.
151. Clark, W. D.; Corbett, T.; Valeriote, F.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9285.
152. Grieco, P. A.; Reilly, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8925.
153. Bewley, C. A.; He, H.; Williams, D. H.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4314.
154. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123.
155. Chan, W. R.; Tinto, W. F.; Manchand, P. S.; Todaro, L. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 3091.
156. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D'Auria, M. V. J. Nat. Prod., 1999, 62, 332.
157. Tinto, W. F.; Lough, A. J.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Yu, M.; Chan, W. R. Tetrahedron, 1998, 54, 4451.
158. Coleman, J. E.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod., 1999, 62, 1137.
159. D'Auria, M. V.; Paloma, L. G.; Minale, L.; Zampella, A. J. Nat. Prod., 1995, 58, 121.
160. Bubb, M. R.; Senderowicz, A. M. J.; Sausville, E. A.; Duncan, K. L. K.; Korn, E. D. J. Biol. Chem., 1994, 269, 14869.
161. Jansen, R.; Kunze, B.; Reichenback, H.; Hofle, G. Liebigs Ann., 1996, 285.
162. Randazzo, A.; Debitus, C.; Gomez-Paloma, L. Tetrahedron, 2001, 57, 4443.
163. Randazzo, S.; Bifulco, G.; Giannini, C.; Bucci, M.; Debitus, C.; Cirino, G.; Gomez-Paloma, L. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10870.
164. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2196.
165. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12030.
166. Morita, K.; Koiso, Y.; Hashimoto, Y.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 171.
167. Williams, D. E.; Burgoyne, D. L.; Rettig, S. J.; Andersen, R. J.; Fathi-Afshar, Z. R.; Allen, T. M. J. Nat. Prod., 1993, 56, 545.
168. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J. J.; Caldera, S.; Cui , W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J.; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2111.
169. Bai, R.; Verdier-Pinard, P.; Gangwar, S.; Stessman, C. C.; McClure, K. J.; Sausville, E. A.; Pettit, G. R.; Bates, R. B.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 462.
170. Cane, D. Ed., Polyketide and Nonribosomal Polypeptide Biosynthesis, Special Thematic Issue of Chem. Rev., 1997; Vol. 97, pp. 2463-2705.
171. Faulkner, D. J. Antonie Van Leeuwenhoek, 2000, 77, 135.