The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 1, 2003, Pages 79-110

  Austin, Michael B ^a   Noel, Joseph P ^a  

^a SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLTRANSFERASES; AMINO ACID SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HISTORY, 20TH CENTURY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIENZYME COMPLEXES; PLANTS, MEDICINAL; PROTEIN CONFORMATION; SEQUENCE ALIGNMENT;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 0037319699     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b100917f     Document Type: Review

References (191)

1. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 275.
2. C. C. DiRusso, P. N. Black and J. D. Weimar, Prog. Lipid Res., 1999, 38, 129.
3. C. O. Rock and J. E. Cronan, Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1302, 1.
4. R. J. Heath and C. O. Rock, J. Biol. Chem., 1995, 270, 15531.
5. V. S. Rangan, A. K. Joshi and S. Smith, Biochemistry, 2001, 40, 10792.
6. P. G. Roughan and J. B. Ohlrogge, Plant Physiol., 1996, 110, 1239.
7. K. H. Choi, L. Kremer, G. S. Besra and C. O. Rock, J. Biol. Chem., 2000, 275, 28201.
8. M. Mathieu, Y. Modis, J. P. Zeelen, C. K. Engel, R. A. Abagyan, A. Ahlberg, B. Rasmussen, V. S. Lamzin, W. H. Kunau and R. K. Wierenga, J. Mol. Biol., 1997, 273, 714.
9. M. Mathieu, J. P. Zeelen, R. A. Pauptit, R. Erdmann, W. H. Kunau and R. K. Wierenga, Structure, 1994, 2, 797.
10. C. T. Walsh, Enzymatic Reaction Mechanisms, ed. A. C. Bartlett and L. W. McCombs, W. H. Freeman and Company, San Francisco, 1979.
11. Y. Modis and R. K. Wierenga, J. Mol. Biol., 2000, 297, 1171.
12. S. Masamune, C. T. Walsh, A. J. Sinskey and O. P. Peoples, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 303.
13. Y. Modis and R. K. Wierenga, Struct. Fold Des., 1999, 7, 1279.
14. J. Staunton and K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380.
15. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 425.
16. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 231.
17. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 190.
18. B. Shen, in Biosynthesis of Aromatic Polyketides, ed. F. J. Leeper and J. C. Vederas, Springer-Verlag, Berlin, New York, 2000 (Top. Curr. Chem., 209, 1-51).
19. C. Khosla, R. S. Gokhale, J. R. Jacobsen and D. E. Cane, Annu. Rev. Biochem., 1999, 68, 219.
20. R. Bentley and J. W. Bennett, Annu. Rev. Microbiol., 1999, 53, 411.
21. D. A. Hopwood and D. H. Sherman, Annu. Rev. Genet., 1990, 24, 37.
22. T. A. Holak, M. Nilges, J. H. Prestegard, A. M. Gronenborn and G. M. Clore, Eur. J. Biochem., 1988, 175, 9.
23. T. A. Holak, M. Nilges and H. Oschkinat, FEBS Lett., 1989, 242, 218.
24. G. Y. Xu, A. Tam, L. Lin, J. Hixon, C. C. Fritz and R. Powers, Structure (Camb), 2001, 9, 277.
25. M. P. Crump, J. Crosby, C. E. Dempsey, J. A. Parkinson, M. Murray, D. A. Hopwood and T. J. Simpson, Biochemistry, 1997, 36, 6000.
26. S. C. Tsai, L. J. Miercke, J. Krucinski, R. Gokhale, J. C. Chen, P. G. Foster, D. E. Cane, C. Khosla and R. M. Stroud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 14808.
27. X. Qiu, C. A. Janson, W. W. Smith, M. Head, J. Lonsdale and A. K. Konstantinidis, J. Mol. Biol., 2001, 307, 341.
28. R. Welle and H. Grisebach, FEBS Lett., 1988, 236, 221.
29. G. Forkmann, Genetics of Flavonoids, in The Flavonoids, ed. J. B. Harborne, Chapman & Hall, London, 1994, pp. 537-564.
30. R. Welle, G. Schröder, E. Schlitz, H. Grisebach and J. Schröder, Eur. J. Biochem., 1991, 196, 423.
31. M. Siggaard-Andersen, Prot. Seq. Data Anal., 1993, 5, 325.
32. W. Huang, J. Jia, P. Edwards, K. Dehesh, G. Schneider and Y. Lindqvist, Embo J., 1998, 17, 1183.
33. J. G. Olsen, A. Kadziola, P. von Wettstein-Knowles, M. Siggaard-Andersen, Y. Lindquist and S. Larsen, FEBS Lett., 1999, 460, 46.
34. J. G. Olsen, A. Kadziola, P. von Wettstein-Knowles, M. Siggaard-Andersen and S. Larsen, Structure (Camb), 2001, 9, 233.
35. A. C. Price, K. H. Choi, R. J. Heath, Z. Li, S. W. White and C. O. Rock, J. Biol. Chem., 2001, 276, 6551.
36. M. Moche, G. Schneider, P.. Edwards, K. Dehesh and Y. Lindqvist, J. Biol. Chem., 1999, 274, 6031.
37. X. Qiu, C. A. Janson, A. K. Konstantinidis, S. Nwagwu, C. Silverman, W. W. Smith, S. Khandekar, J. Lonsdale and S. S. Abdel-Meguid, J. Biol. Chem., 1999, 274, 36465.
38. C. Davies, R. J. Heath, S. W. White and C. O. Rock, Struct. Fold Des., 2000, 8, 185.
39. M. Moche, K. Dehesh, P. Edwards and Y. Lindqvist, J. Mol. Biol., 2001, 305, 491.
40. J. N. Scarsdale, G. Kazanina, X. He, K. A. Reynolds and H. T. Wright, J. Biol. Chem., 2001, 276, 20516.
41. K. A. McGuire, M. Siggaard-Andersen, M. G. Bangera, J. G. Olsen and P. von Wettstein-Knowles, Biochemistry, 2001, 40, 9836.
42. D. Val, G. Banu, K. Seshadri, Y. Lindqvist and K. Dehesh, Struct. Fold Des., 2000, 8, 565.
43. A. Abbadi, M. Brummel, B. S. Schutt, M. B. Slabaugh, R. Schuch and F. Spener, Biochem. J., 2000, 345(Pt 1), 153.
44. J. L. Ferrer, J. M. Jez, M. E. Bowman, R. A. Dixon and J. P. Noel, Nat. Struct. Biol., 1999, 6, 775.
45. J. M. Jez, J. L. Ferrer, M. E. Bowman, R. A. Dixon and J. P. Noel, Biochemistry, 2000, 39, 890.
46. J. M. Jez, M. B. Austin, J. Ferrer, M. E. Bowman, J. Schröder and J. P. Noel, Chem. Biol., 2000, 7, 919.
47. H. Grisebach, in Proceedings of the IVth International Congress of Biochemistry, Wien 1958, Vol. II, pp. 56-70, Pergamon Press, London, 1959.
48. F. Kreuzaler and K. Hahlbrock, FEBS Lett., 1972, 28, 69.
49. F. Kreuzaler and K. Hahlbrock, Arch. Biochem. Biophys., 1975, 169, 84.
50. W. Heller and K. Hahlbrock, Arch. Biochem. Biophys., 1980, 200, 617.
51. U. Reimold, M. Kroeger, F. Dreuzaler and K. Hahlbrock, Embo J., 1983, 2, 1801.
52. R. E. Koes, C. E. Spelt, P. J. van den Elzen and J. N. Mol, Gene, 1989, 81, 245.
53. R. Wingender, H. Rohrig, C. Horicke, D. Wing and J. Schell, Mol. Gen. Genet., 1989, 218, 315.
54. C. J. Lamb, M. A. Lawton, M. Dron and R. A. Dixon, Cell, 1989, 56, 215.
55. B. Weisshaar and G. I. Jenkins, Curr. Opin. Plant Biol., 1998, 1, 251.
56. J. B. Harborne and C. A. Williams, Phytochemistry, 2000, 55, 481.
57. B. Winkel-Shirley, Plant Physiol., 2001, 126, 485.
58. R. A. Dixon and N. L. Paiva, Plant Cell, 1995, 7, 1085.
59. T. A. Holton and E. C. Cornish, Plant Cell, 1995, 7, 1071.
60. J. B. Harborne and C. A. Williams, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 310.
61. S. R. Long, Cell, 1989, 56, 203.
62. X. Perret, C. Staehelin and W. J. Broughton, Microbiol. Mol. Biol. Rev., 2000, 64, 180.
63. H. K. Stafford, Plant Physiol., 1991, 96, 680.
64. J. B. Harborne and H. Baxter, Handbook of Natural Flavonoids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
65. J. M. Jez, M. E. Bowman, R. A. Dixon and J. P. Noel, Nat. Struct. Biol., 2000, 7, 786.
66. H. K. Dooner, T. P. Robbins and R. A. Jorgensen, Annu. Rev. Genet., 1991, 25, 173.
67. D. P. Ormrod, L. G. Landry and P. L. Conklin, Physiologia Plantarum, 1995, 93, 602.
68. N. R. Guz, F. R. Stermitz, J. B. Johnson, T. D. Beeson, S. Willen, J. Hsiang and K. Lewis, J. Med. Chem., 2001, 44, 261.
69. F. R. Stermitz, P. Lorenz, J. N. Tawara, L. A. Zenewicz and K. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 1433.
70. V. Reynolds, A. J. Plumptre, J. Greenham and J. B. Harborne, Oecologia, 1998, 115, 331.
71. M. Haribal and J. A. Renwick, Phytochemistry, 1996, 41, 139.
72. C. Ramirez-Tortosa, O. M. Andersen, P. T. Gardner, P. C. Morrice, S. G. Wood, S. J. Duthie, A. R. Collins and G. G. Duthie, Free Radical Biol. Med., 2001, 31, 1033.
73. R. Li, G. L. Kenyon, F. E. Cohen, X. Chen, B. Gong, J. N. Dominguez, E. Davidson, G. Kurzban, R. E. Miller, E. O. Nuzum, P. J. Rosenthal and J. H. McKerrow, J. Med. Chem., 1995, 38, 5031.
74. K. Yamaguchi, H. Honda, C. Wakisaka, A. Tohei and H. Kogo, Jpn. J. Pharmacol., 2001, 87, 67.
75. Y. Iwase, Y. Takemura, M. Ju-ichi, T. Mukainaka, E. Ichiishi, C. Ito, H. Furukawa, M. Yano, H. Tokuda and H. Nishino, Cancer Lett., 2001, 173, 105.
76. M. L. Edwards, D. M. Stemerick and P. S. Sunkara, J. Med Chem., 1990, 33, 1948.
77. F. Herencia, M. L. Ferrandiz, A. Ubeda, I. Guillen, J. N. Dominguez, J. E. Charris, G. M. Lobo and M. J. Alcaraz, FEBS Lett., 1999, 453, 129.
78. M. E. Zwaagstra, H. Timmerman, A. C. van de Stolpe, F. J. de Kanter, M. Tamura, Y. Wada and M. Q. Zhang, J. Med. Chem., 1998, 41, 1428.
79. M. E. Zwaagstra, H. Timmerman, M. Tamura, T. Tohma, Y. Wada, K. Onogi and M. Q. Zhang, J. Med. Chem., 1997, 40, 1075.
80. M. E. Burow, S. M. Boue, B. M. Collins-Burow, L. I. Melnik, B. N. Duong, C. H. Carter-Wientjes, S. Li, T. E. Wiese, T. E. Cleveland and J. A. McLachlan, J. Clin. Endocrinol. Metab., 2001, 86, 1750.
81. Z. Gyorgypal and A. Kondorosi, Mol. Gen. Genet., 1991, 226, 337.
82. P. W. Groundwater, K. R. Solomons, J. A. Drewe and M. A. Munawar, Prog. Med. Chem., 1996, 33, 233.
83. G. W. Peet and J. Li, J. Biol. Chem., 1999, 274, 32655.
84. S. Ghosh, M. J. May and E. B. Kopp, Annu. Rev. Immunol., 1998, 16, 225.
85. R. Stoll, C. Renner, S. Hansen, S. Palme, C. Klein, A. Belling, W. Zeslawski, M. Kamionka, T. Rehm, P. Muhlhahn, R. Schumacher, F. Hesse, B. Kaluza, W. Voelter, R. A. Engh and T. A. Holak, Biochemistry, 2001, 40, 336.
86. M. Dai, Y. Feng and P. J. Tonge, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 506.
87. R. Erdmann and W. H. Kunau, Yeast, 1994, 10, 1173.
88. F. Kreuzaler and K. Hahlbrock, Eur. J. Biochem., 1975, 56, 205.
89. F. Kreuzaler, R. J. Light and K. Hahlbrock, FEBS Lett., 1978, 94, 175.
90. F. Kreuzaler, H. Ragg, W. Heller, R. Tesch, I. Witt, D. Hammer and K. Hahlbrock, Eur. J. Biochem., 1979, 99, 89.
91. T. Lanz, S. Tropf, F. J. Marner, J. Schröder and G. Schröder, J. Biol. Chem., 1991, 266, 9971.
92. S. Tropf, B. Kärcher, G. Schröder and J. Schröder, J. Biol. Chem., 1995, 270, 7922.
93. J. M. Jez and J. P. Noel, J. Biol. Chem., 2000, 275, 39640.
94. D. Y. Suh, J. Kagami, K. Fukuma and U. Sankawa, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 275, 725.
95. T. Kortemme and T. E. Creighton, J. Mol. Biol., 1995, 253, 799.
96. T. Akiyama, M. Shibuya, H. M. Liu and Y. Ebizuka, Eur. J. Biochem., 1999, 263, 834.
97. C. Beckert, C. Horn, J.-G. Schnitzler, A. Lehning, W. Heller and M. Veit, Phytochemistry, 1997, 44, 275.
98. Y. Yamazaki, D. Y. Suh, W. Sitthithaworn, K. Ishiguro, Y. Kobayashi, M. Shibuya, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Planta, 2001, 214, 75.
99. S. Tropf, T. Lanz, S. A. Rensing, J. Schröder and G. Schröder, J. Mol. Evol., 1994, 38, 610.
100. M. L. Durbin, G. H. Learn, Jr., G. A. Huttley and M. T. Clegg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 3338.
101. Y. Helariutta, M. Kotilainen, P. Elomaa, N. Kalkkinen, K. Bremer, T. H. Teeri and V. A. Albert, Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1996, 93, 9033.
102. V. Oberholzer, M. L. Durbin and M. T. Clegg, Gen. Genet. Syst., 2000, 75, 1.
103. G. Hrazdina, F. Kreuzaler, K. Hahlbrock and H. Grisebach, Arch. Biochem. Biophys., 1976, 175, 392.
104. K. W. Zuurbier, J. Leser, T. Berger, A. J. Hofte, G. Schröder, R. Verpoorte and J. Schröder, Phytochemistry, 1998, 49, 1945.
105. H. Morita, Y. Takahashi, H. Noguchi and I. Abe, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 279, 190.
106. I. Abe, H. Morita, A. Nomura and H. Noguchi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11242.
107. J. M. Jez, M. E. Bowman and J. P. Noel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 5319.
108. K. H. Choi, R. J. Heath and C. O. Rock, J. Bacteriol., 2000, 182, 365.
109. J. M. Jez, M. E. Bowman and J. P. Noel, Biochemistry, 2001, 40, 14829.
110. Y. Helariutta, P. Elomaa, M. Kotilainen, R. J. Griesbach, J. Schröder and T. H. Teeri, Plant Mol. Biol., 1995, 28, 47.
111. S. Eckermann, G. Schröder, J. Schmidt, D. Strack, R. Edrada, Y. Helariutta, P. Elomaa, M. Kotilainen, I. Kilpelainen, P. Proksch, T. H. Teeri and J. G. Schröder, Nature, 1998, 396, 387.
112. J. Schröder and G. Schröder, Z. Naturforsch. C, 1990, 45, 1.
113. N. Rupprich, H. Hildebrand and H. Kindl, Arch. Biochem. Biophys., 1980, 200, 72.
114. S. Schanz, G. Schröder and J. Schröder, FEBS Lett., 1992, 313, 71.
115. A. Schoppner and H. Kindl, J. Biol. Chem., 1984, 259, 6806.
116. G. Schröder, J. W. Brown and J. Schröder, Eur. J. Biochem., 1988, 172, 161.
117. J. Fliegmann, G. Schröder, S. Schanz, L. Britsch and J. Schröder, Plant Mol. Biol., 1992, 18, 489.
118. F. Melchior and H. Kindl, FEBS Lett., 1990, 268, 17.
119. T. Yamaguchi, F. Kurosaki, D. Y. Suh, U. Sankawa, M. Nishioka, T. Akiyama, M. Shibuya and Y. Ebizuka, FEBS Lett., 1999, 460, 457.
120. R. Hain, H. J. Reif, E. Krause, R. Langebartels, H. Kindl, B. Vornam, W. Wiese, E. Schmelzer, P. H. Schreier, R. H. Stocker and K. Stenzel, Nature, 1993, 361, 153.
121. J. D. Hipskind and N. L. Paiva, Mol. Plant Microbe Interact., 2000, 13, 551.
122. L. Fremont, Life Sci., 2000, 66, 663.
123. G. J. Soleas, E. P. Diamandis and D. M. Goldberg, Clin. Biochem., 1997, 30, 91.
124. E. H. Siemann and L. L. Creasy, Am. J. Enol. Vitic., 1992, 43, 49.
125. D. Y. Suh, K. Fukuma, J. Kagami, Y. Yamazaki, M. Shibuya, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Biochem. J., 2000, 350((Pt 1)), 229.
126. R. Gehlert and H. Kindl, Phytochemistry, 1991, 30, 457.
127. T. Reinecke and H. Kindl, Phytochemistry, 1994, 35, 63.
128. R. Preisig-Muller, P. Gnau and H. Kindl, Arch. Biochem. Biophys., 1995, 317, 201.
129. R. Preisig-Muller, R. Gehlert, F. Melchior. U. Stietz and H. Kindl, Biochemistry, 1997, 36, 8349.
130. G. Schröder and J. Schröder, J. Biol. Chem., 1992, 267, 20558.
131. N. A. M. Saleh, H. Fritsch, F. Kreuzaler and H. Grisebach, Phytochemistry, 1978, 17, 183.
132. A. B. Christensen, P. L. Gregersen, J. Schröder and D. B. Collinge, Plant Mol. Biol., 1998, 37, 849.
133. A. Baumert, W. Maier, D. Gröger and R. Deutzmann, Z. Naturforsch.. C, 1994, 49, 26.
134. V. S. Parmar, S. C. Jain, S. Gupta, S. Talwar, V. K. Rajwanshi, R. Kumar, A. Azim, S. Malhotra, N. Kumar, R. Jain, N. K. Sharma, O. D. Tyagi, S. J. Lawrie, W. Errington, O. W. Howarth, C. E. Olsen, S. K. Singh and J. Wengel, Phytochemistry, 1998, 49, 1069.
135. K. T. Junghanns, R. E. Kneusel, A. Baumert, W. Maier, D. Gröger and U. Matern, Plant Mol. Biol., 1995, 27, 681.
136. K. Springob, R. Lukacin, C. Ernwein, I. Groning and U. Matern, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 6552.
137. R. Lukacin, K. Springob, C. Urbanke, C. Ernwein, G. Schröder, J. Schröder and U. Matern, FEBS Lett., 1999, 448, 135.
138. R. Lukacin, S. Schreiner and U. Matern, FEBS Lett., 2001, 508, 413.
139. A. M. A. Abd El-Mawla and L. Beerhues, Planta, 2002, 214, 727.
140. L. Rocha, A. Marston, M. A. Kaplan, H. Stoeckli-Evans, U. Thull, B. Testa and K. Hostettmann, Phytochemistry, 1994, 36, 1381.
141. (a) L. Beerhues, FEBS Lett., 1996, 383, 264;
142. (b) S. Peters, W. Schmidt and L. Beerhues, Planta, 1998, 204, 64.
143. W. Schmidt and L. Beerhues, FEBS Lett., 1997, 420, 143.
144. M. C. Wildermuth, J. Dewdney, G. Wu and F. M. Ausubel, Nature, 2001, 414, 562.
145. N. B. Paniego, K. W. Zuurbier, S. Y. Fung, R. van der Heijden, J. J. Scheffer and R. Verpoorte, Eur. J. Biochem., 1999, 262, 612.
146. Y. Okada and K. Ito, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2001, 65, 150.
147. W. Borejsza-Wysocki and G. Hrazdina, Plant Physiol., 1996, 110, 791.
148. I. Abe, Y. Takahashi, H. Morita and H. Noguchi, Eur. J. Biochem., 2001, 268, 3354.
149. J. Schröder, Trends Plant Sci., 1997, 2, 373.
150. J. Schröder, S. Raiber, T. Berger, A. Schmidt, J. Schmidt, A. M. Soares-Sello, E. Bardshiri, D. Strack, T. J. Simpson, M. Veit and G. Schröden, Biochemistry, 1998, 37, 8417.
151. I. Atanassov, E. Russinova, L. Antonov and A. Atanassov, Plant Mol. Biol., 1998, 38, 1169.
152. I. E. Burbulis, M. Iacobucci and B. W. Shirley, Plant Cell, 1996, 8, 1013.
153. B. Ylstra, M. Muskens and A. J. Van Tunen, Plant Mol. Biol., 1996, 32, 1155.
154. J. Rozema, R. A. Broekman, P. Blokker, B. B. Meijkamp, N. de Bakker, J. van de Staaij, A. van Beem, F. Ariese and S. M. Kars, J. Photochem. Photobiol. B, 2001, 62, 108.
155. J. Gotham, in 'Bryophytes: Their Chemistry and Chemical Taxonomy', Proceedings of The Phytochemical Society of Europe, Vol. 29, pp. 171-200, Oxford University Press, 1990.
156. R. Mechoulam and S. Ben-Shabat, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 131.
157. M. Fellermeier, W. Eisenreich, A. Bacher and M. H. Zenk, Eur. J. Biochem., 2001, 268, 1596.
158. H. Baer, Clin. Dermatol., 1986, 4, 152.
159. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: a Biosynthetic Approach, Wiley, Chichester, 1997.
160. D. H. Hong, S. B. Han, C. W. Lee, S. H. Park, Y. J. Jeon, M. J. Kim, S. S. Kwak and H. M. Kim, Arch. Pharm. Res., 1999, 22, 638.
161. T. Rosen and D. B. Fordice, South Med. J., 1994, 87, 543.
162. R. Grazzini, D. Hesk, E. Yerger, D. Cox-Foster, J. Medford, R. Craig and R. O. Mumma, J. Am. Soc. Hortic Sci., 1995, 120, 343.
163. D. J. Schultz, E. B. Cahoon, J. Shanklin, R. Craig, D. L. Cox-Foster, R. O. Mumma and J. I. Medford, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 8771.
164. B. E. Scheffler, S. O. Duke, F. E. Dayan and E. Ota, in Regulation of Phytochemicals by Molecular Techniques, Chapter 12, p. 257, Pergamon Press, Amsterdam, 2001.
165. C. I. Nimbal, J. F. Pederson, C. N. Yerkes, L. A. Weston and S. C. Weller, J. Agric. Food Chem., 1996, 44, 1343.
166. G. Fate, M. Chang and D. G. Lynn, Plant Physiol., 1990, 93, 201.
167. B. S. Moore and J. N. Hopke, Chem Bio Chem, 2001, 2, 35.
168. J. M. Henson, M. J. Butler and A. W. Day, Annu. Rev. Phytopathol., 1999, 37, 447.
169. M. J. Butler and A. J. Day, Can. J. Microbiol., 1998, 44, 1115.
170. I. Fujii, Y. Mori, A. Watanabe, Y. Kubo, G. Tsuji and Y. Ebizuka, Biochemistry, 2000, 39, 8853.
171. H.-F. Tsai, Y. C. Chang, R. G. Washburn, M. H. Wheeler and K. J. Kwon-Chung, J. Bacteriol., 1998, 180, 3031.
172. K. Ueda, K. M. Kim, T. Beppu and S. Horinouchi, J. Antibiot. (Tokyo), 1995, 48, 638.
173. N. Funa, Y. Ohnishi, I. Fujii, M. Shibuya, Y. Ebizuka and S. Horinouchi, Nature, 1999, 400, 897.
174. B. S. Moore, personal communication, 2001.
175. N. Funa, Y. Ohnishi, Y. Ebizuka and S. Horinouchi, J. Biol. Chem., 2002, 277, 4628.
176. Y. M. Zhang, M. S. Rao, R. J. Heath, A. C. Price, A. J. Olson, C. O. Rock and S. W. White, J. Biol. Chem., 2001, 276, 8231.
177. C. Keel, U. Schnider, M. Maurhofer, C. Voisard, J. Laville, U. Burger, P. Wirthner, D. Haas and G. Defago, Mol. Plant Microbe Interact., 1992, 5, 4.
178. J. M. Raaijmakers, D. M. Weller and L. S. Thomashow, Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 881.
179. C. Picard, F. Di Cello, M. Ventura, R. Fani and A. Guckert, Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66, 948.
180. U. F. Walsh, J. P. Morrissey and F. O'Gara, Curr. Opin. Biotechnol., 2001, 12, 289.
181. M. G. Bangera and L. S. Thomashow, J. Bacteriol., 1999, 181, 3155.
182. S. J. Hammond, M. P. Williamson, D. H. Williams, L. D. Boeck and G. G. Marconi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 344.
183. O. Choroba, D. Williams and J. Spencer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5389.
184. H. Chen, C. C. Tseng, B. K. Hubbard and C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 14901.
185. A. M. van Wageningen, P. Kirkpatrick, D. Williams, B. Harris, J. Kershaw, N. Lennard, M. Jones, S. Jones and P. Solenberg, Chem. Biol., 1998, 5, 155.
186. T.-L. Li, O. Choroba, H. Hong, D. Williams and J. Spencer, Chem. Commun., 2001, 20, 2156.
187. V. Pfeifer, G. J. Nicholson, J. Ries, J. Recktenwald, A. B. Schefer, R. M. Shawky, J. G. Schröder, W. Wohlleben and S. Pelzer, J. Biol. Chem., 2001, 276, 38370.
188. B. K. Hubbard, M. G. Thomas and C. T. Walsh, Chem. Biol., 2000, 7, 931.
189. S. R. Muir, G. J. Collins, S. Robinson, S. Hughes, A. Bovy, C. H. Ric De Vos, A. J. van Tunen and M. E. Verhoeyen, Nat. Biotechnol., 2001, 19, 470.
190. R. A. Dixon, C. J. Lamb, S. Masoud, V. J. Sewalt and N. L. Paiva, Gene, 1996, 179, 61.
191. X. Dong, E. L. Braun and E. Grotewold, Plant Physiol, 2001, 127, 46.