Coinage metal-N-heterocyclic carbene complexes

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 8, 2009, Pages 3561-3598

  Lin, Joseph C Y ^a   Huang, Roy T W ^a   Lee, Chen S ^a   Bhattacharyya, Amitabha ^a   Hwang, Wen S ^a   Lin, Ivan J B ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-MICROBIAL AGENT; CARBENES; COINAGE METALS; DONOR ATOMS; HETEROCYCLES; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RAPID DEVELOPMENT; SLOW RELEASE; THERAPEUTIC USE; WOUND HEALING;

ELECTRONIC PROPERTIES; GOLD COMPOUNDS; MINTS; SILVER COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

COINAGE;

EID: 68949154628     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr8005153     Document Type: Review

References (310)

1. (a) Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
2. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
3. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kilne, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
4. (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
5. (b) Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
6. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122.
7. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732.
8. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 689, 5451.
9. Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
10. Kühl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.
11. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781.
12. Corberán, R.; Ramírez, J.; Poyatos, M.; Perisa, E.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1759.
13. Poater, A.; Ragone, F.; Giudice, S.; Costabile, C.; Dorta, R.; Nolan, S. P.; Cavallo, P. Organometallics 2008, 27, 2679.
14. Peris, E. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 83.
15. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
16. (a) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
17. (b) Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884.
18. (c) Hindi, K. M.; Siciliano, T. J.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Medvetz, D. A.; Reddy, D. V.; Hogue, L. A.; Hovis, C. E.; Hilliard, J. K.; Mallet, R.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 1577.
19. Lee, C. K.; Vasam, C. S.; Huang, T. W.; Wang, H. M.J.; Yang, R. Y.; Lee, C. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2006, 25, 3768.
20. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642.
21. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2004, 37, 51.
22. Marion, M.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 1776.
23. (a) Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
24. (b) Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266.
25. (c) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351.
26. (d) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
27. (e) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
28. (f) Shen, H. C. Tetrahedron 2008, 64, 7847.
29. (g) Skouta, R.; Li, C. Tetrahedron 2008, 64, 4917.
30. (h) Muzart, J. Tetrahedron 2008, 64, 5815.
31. (i) Shen, H. Tetrahedron 2008, 64, 3885.
32. (j) Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268.
33. Frémont, P.; Singh, R.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 1376.
34. Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889.
35. Krishnamurthy, D.; Karver, M. R.; Fiorillo, E.; Orrú, V.; Stanford, S. M.; Bottini, N.; Barrios, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4790.
36. Ray, S.; Mohan, R.; Singh, J. K.; Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Panda, D.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042.
37. Schmidbaur, H. Gold Bull. 2000, 33, 3.
38. Lin, J. C. Y.; Tang, S. S.; Vasam, C. S.; You, W. C.; Ho, T. W.; Huang, C. H.; Sun, B. J.; Huang, C. Y.; Lee, C. S.; Hwang, W. S.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2543.
39. (a) Li, C. K.; Lu, X. X.; Wong, K. M. C.; Chan, C. L.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 7421.
40. (b) Lagunas, M. C.; Fierro, C. M.; Pintaio-Alba, A.; Riva, H.; Betanzos-Lara, S. Gold Bull. 2006, 40, 135.
41. Barnard, P. J.; Wedlock, L. E.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Joyce, D. A.; Skelton, B. W.; Steer, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5966.
42. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Can. J. Chem. 2005, 83, 812.
43. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998.
44. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Aldrichimica Acta 2008, 41, 43.
45. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2008, published online, DOI: 10.1016/j.ccr.2008.06.006.
46. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
47. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
48. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1555.
49. Hayes, J. M.; Viciano, M.; Peris, E.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2007, 26, 6170.
50. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405.
51. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668.
52. 2O as a base. When he rushed to report the formation of Au(I)-NHCs to Lin, he was asked to redo the experiment without gold compounds. In the product, Wang and Lin found a good quantity of Ag(I)-NHCs.
53. Arnold, P. L. Heteroat. Chem. 2002, 13, 534.
54. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Comments Inorg. Chem. 2004, 23, 534.
55. (a) Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514.
56. (b) Saravanakumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3143.
57. (c) Saravanakumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, Heinicke, J.; Köckerling, M. Chem. Commun. 2006, 640.
58. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042.
59. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Pang, K.; Nanavati, H.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1672.
60. Ray, L.; Katiyar, V.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3724.
61. Ray, L.; Katiyar, V.; Barman, S.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259.
62. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958.
63. Ray, L.; Barman, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6646.
64. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 4153.
65. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 230.
66. Lee, K.-M.; Chen, J. C. C.; Huang, C.-J.; Lin, I. J. B. CrystEngComm 2007, 9, 278.
67. Melendez, R. E.; Hamilton, A. D. Design of Organic Solid: Hydrogen-Bonded Tibbons, Tapes and Sheet as Motifs; Springer-Verlag: Berlin, 1998, p 97.
68. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Chiu, P.-L.; Chen, C.-Y; Lee, H.-M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2973.
69. Huang, W.; Zhang, R.; Zou, G.; Tang, J.; Sun, J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3804.
70. Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852.
71. Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4962.
72. Bittermann, A.; Härter, P.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2079.
73. (a) Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928.
74. (b) Kascatan-Nebioglu, A.; Melaiye, A.; Hindi, K.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Hogue, L. A.; Mallett, R. J.; Hovis, C. E.; Coughenour, M.; Crosby, S. D.; Milsted, A.; Ely, D. L.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6811.
75. Oehlke, E.; Kückmann, T.; Abram, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 830.
76. Ogle, J. W.; Zhang, J.; Reibenspies, J. H.; Abboud, K. A.; Miller, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 3677.
77. Türkmen, H.; Ş ahin, O.; Büyükgüngör, O.; Çetinkaya, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4915.
78. Winkelmann, O.; Näther, C.; Lüning, U. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2784.
79. Winkelmann, O.; Näther, C.; Lüning, U. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 923.
80. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279.
81. Green, S. P.; Jones, C.; Mills, D. P.; Stasch, A. Organometallics 2007, 26, 3424.
82. Chiong, H. A.; Daugulis, O. Organometallics 2006, 25, 4054.
83. Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755.
84. Liu, Q.-X.; Yin, L.-N.; Feng, J.-C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3655.
85. Liu, Q.-X.; Yin, L.-N.; Wu, X.-M.; Feng, J.-C.; Guo, J.-H.; Song, H.-B. Polyhedron 2008, 27, 87.
86. Kühl, O.; Saravanakumar, S.; Ullah, F.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Köckerling, M.; Heinicke, J. Polyhedron 2008, 27, 2825.
87. Han, Y.; Hong, Y.-T.; Huynh, H. V. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3159.
88. Ullah, F.; Bajor, G.; Veszprémi, T.; Jones, P. G.; Heinicke, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2697.
89. Moore, L. R.; Cooks, S. M.; Anderson, M. S.; Schanz, H.-J.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Kirk, M. C.; Shaughnessy, K. Organometallics 2006, 25, 5151.
90. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286.
91. Belokon, Y. N.; Grachev, A. V.; Maleev, V. I.; Khrustalev, V. N.; Peregudov, A. S.; North, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 756.
92. Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M; Á lvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernández, R. Organometallics 2006, 25, 6039.
93. Roseblade, S.; Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Á lvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernández, R. Organometallics 2007, 26, 2570.
94. (a) Flahaut, A.; Baltaze, J.-P.; Roland, S.; Mangeney, P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3498.
95. (b) Flahaut, A.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 229.
96. (c) Flahaut, A.; Roland, S.; Mangeney, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5754.
97. Visentin, F.; Togni, A. Organometallics 2007, 26, 3746.
98. Nishioka, T.; Shibata, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2007, 26, 1126.
99. Tewes, F.; Schlecker, A.; Harms, K.; Glorius, F. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4593.
100. Brown, M. K.; May, T. L.; Baxter, C. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1097.
101. (a) Kacprzynski, M. A.; May, T. L.; Kazane, S. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4554.
102. (b) Lee, Y.; Akiyama, K.; Gillingham, D. G.; Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 446.
103. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927.
104. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2007, 46, 5608.
105. (a) Wang, C.-Y.; Fu, C.-F.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5779.
106. (b) Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4012.
107. (c) Wang, C.-Y; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3976.
108. Li, F.; Bai, S.; Andy Hor, T. S. Organometallics 2008, 27, 672.
109. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2008, 4893.
110. Busetto, L.; Cassani, M. C.; Femoni, C.; Macchioni, A.; Mazzoni, R.; Zuccaccia, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2579.
111. Ye, J.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans. 2008, 4015.
112. Chen, C.; Qiu, H.; Chen, W.; Wang, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3273.
113. Zhang, X.; Xi, Z.; Liu, A.; Chen, W. Organometallics 2008, 27, 4401.
114. Peng, H. M.; Song, G.; Li, Y.; Li, X. Inorg. Chem. 2008, 47, 8031.
115. Peng, H. M.; Webster, R. D.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 4484.
116. Alcalde, E.; Ceder, R. M.; López, C.; Mesquida, N.; Muller, G.; Rodríguez, S. Dalton Trans. 2007, 2696.
117. Dyson, G.; Frison, J.-C.; Simonovic, S.; Whitwood, A. C.; Douthwaite, R. E. Organometallics 2008, 27, 281.
118. Liu, Q.-X.; Zhao, X.-J.; Wu, X.-M.; Guo, J.-H.; Wang, X.-G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5671.
119. Wang, J.-W.; Li, Q.-S.; Xu, F.-B.; Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1310.
120. McKie, R.; Murphy, J. A.; Park, S. R.; Spicer, M. D.; Zhou, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6525.
121. Willans, C. E.; Anderson, K. M.; Junk, P. C.; Barbour, L. J.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2007, 3634.
122. Liu, Q.-X.; Zhao, X.-J.; Wu, X.-M.; Yin, L.-N.; Guo, J.-H.; Wang, X.-G.; Feng, J.-C. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2616.
123. Qin, D.; Zeng, X.; Li, Q.; Xu, F.; Song, H.; Zhang, Z.-Z. Chem. Commun. 2007, 147.
124. Pugh, D.; Boyle, A.; Danopoulos, A. A. Dalton Trans. 2008, 1087.
125. Dominique, F. J.-B.; Gornitzka, H.; Hermmert, C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 579.
126. Paulose, T. A. P.; Olson, J. A.; Quail, J. W.; Foley, S. R. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3405.
127. Liu, A.; Zhang, X.; Chen, W.; Qiu, H. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1128.
128. Papini, G.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; Lobbia, G. G.; Pellei, M.; Santini, C. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1103.
129. Fränkel, R.; Kniczek, J.; Ponikwar, W.; Nöth, H.; Polborn, K.; Fehlhammer, W. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 312, 23.
130. Ye, J.; Jin, S.; Chen, W.; Qiu, H. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 404.
131. Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742.
132. Zhou, Y.; Zhang, X.; Chen, W.; Qiu, H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 205.
133. Scheele, U. J.; Georgiou, M.; John, M.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2008, 27, 5146.
134. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636.
135. Liu, B; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660.
136. (a) Zinner, S. C.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1543.
137. (b) Zinner, S. C.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1532.
138. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
139. Dupont, J J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341.
140. Chen, J. C. C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2000, 19, 5113.
141. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714.
142. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
143. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350.
144. Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
145. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325.
146. (a) Fei, Z.; Zhao, D.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4886.
147. (b) Palimlar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371.
148. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
149. Canal, J.; Ramnial, T.; Langlois, L. D.; Abernethy, C. D.; Clyburne, J. A. C. J. Chem. Educ. 2008, 85, 416.
150. Guthrie, J. P.; More O'Ferrall, R. A.; O'Donoghue, A. C.; Waghorne, W. E.; Zrinski, I. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 582.
151. Unpublished results from Lin's group.
152. Zhao, L.; Zhang, C.; Zhou, L.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12586.
153. Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O. C; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 6301.
154. Wang, X.; Liu, S.; Weng, L. H.; Jin, G. X. Organometallics 2006, 25, 3565.
155. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. J. Organomet. Chem. 2001, 631, 157.
156. Appelhans, L. N.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2761.
157. Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
158. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Roy, D.; Pang, K.; Nanavati, H.; Stephen, R.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2975.
159. (a) Sentman, A. C.; Csihony, S.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polym. Prepr. 2004, 45, 299.
160. (b) Sentman, A. C.; Csihony, S.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.
161. (a) Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672.
162. (b) Douthwaite, R. E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702.
163. (a) Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973.
164. (b) Melaiye, A.; Sun, Z.; Hindi, K.; Milsted, A.; Ely, D.; Reneker, D. H.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2285.
165. Park, K. H.; Ku, I.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Mater. 2008, 20, 1673.
166. (a) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
167. (b) Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
168. (c) Voutchkova, A. M.; Appelhans, L. N.; Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624.
169. Çetinkaya, B.; Dixneuf, P.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1827.
170. Fehlhammer, W. P.; Bartel, K. Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1974, 13, 599.
171. Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R.; Bovio, B. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 147.
172. Raubenheimer, H. G.; Scott, F.; Roos, M.; Otte, R. Chem. Commun. 1990, 1722.
173. Kuhlkamp, P.; Raubenheimer, H. G.; Field, J. S.; Desmet, M. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 69.
174. Britten, J. F.; Lock, C. J. L.; Wang, Z. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1600.
175. Lee, K. M.; Lee, C. K.; Lin, I. J. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1850.
176. Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216.
177. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363.
178. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Berners-Price, S. J. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1642.
179. Özdemir, I.; Denizci, A.; Özturk, H. T.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 318.
180. (a) Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J.-H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145.
181. (b) Kessler, F.; Szesni, N.; Maass, C.; Hohberger, C.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3005.
182. Jothibasu, R.; Huynh, H. V.; Koh, L. L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 374.
183. Raubenheimer, H. G.; Olivier, P. J.; Lindeque, L.; Desmet, M.; Hrusak, J.; Kruger, G. J. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 91.
184. (a) Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5625.
185. (b) Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2005, 1, 37.
186. (c) Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411.
187. (d) Singh, S.; Kumar, S. S.; Jancik, V.; Roesky, H. W.; Schmidt, H. G.; Noltemeyer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 15, 3057.
188. Corma, A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Iglesias, M.; Monge, A.; Pérez-Ferreras, S.; Sánchez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1899.
189. (a) Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7820.
190. (b) Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Pérez-Ferreras, S.; Sánchez, F. Synlett 2007, 11, 1771.
191. Laitar, D. S.; Mueller, P.; Gray, T. G. ; Sadighi, J. P. Organometallics 2005, 24, 4503.
192. Akana, J. A.; Bhattacharyya, K. X.; Mueller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7736.
193. (a) Fremont, P.; Stevens, E. D.; Eelman, M. D.; Fogg, D. E.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 5824.
194. (b) Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 3279.
195. (c) Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704.
196. (d) Fedorov, A.; Moret, M. E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8880.
197. Wang, H. M. J.; Vasam, C. S.; Tsai, T. Y. R.; Chen, S. H.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Organometallics 2005, 24, 486.
198. Ruiz, J.; Perandones, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298.
199. Frémont, P.; Stevens, E. D.; Fructos, M. R.; Mar Diaz-Requejo, M.; Perez, P. J.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 19, 2045.
200. Amijs, C. H. M.; López-Carrillo, V.; Raducan, M.; Peàez-Galañ, P.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7721.
201. (a) Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2006, 30, 3708.
202. (b) Hickey, J. L.; Ruhayel, R. A.; Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Filipovska, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570.
203. (a) Horvath, U. E. I.; Bentivoglio, G.; Hummel, M.; Schottenberger, H.; Wurst, K.; Nell, M. J.; van Rensburg, C. E. J.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. New J. Chem. 2008, 32, 533.
204. (b) Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558.
205. (c) Catalano, V. J.; Etogo, A. O. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6041.
206. (a) Wang, J.-W.; Song, H.-B.; Li, Q.-S.; Xu, F.-B.; Zhang, Z.-Z. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3653.
207. (b) Liu, A.; Zhang, X.; Chen, W.; Qiu, H. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1128.
208. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569.
209. Frey, G. D.; Dewhurst, R. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1674.
210. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224.
211. (a) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
212. (b) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395.
213. (c) Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410.
214. (d) Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6990.
215. (e) Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3.
216. Urbano, J.; Hormigo, A. J.; de Frémont, P.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2008, 759.
217. Li, G.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3740.
218. (a) Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9244.
219. (b) Porcel, S.; López-Carrillo, V.; García-Yebra, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1883.
220. (c) Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2008, 2741.
221. Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2008, 10, 2079.
222. Kinder, R. E.; Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2008, 10, 3157.
223. Zhang, G.; Huang, X.; Li, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1814.
224. Li, G.; Huang, X.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6944.
225. Berners-Price, S. J.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Sung, C.-M.; Mong, S.-M.; Sadler, P. J.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1986, 46, 5486.
226. McKeage, M. J.; Maharaj, L.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 127.
227. McKeage, M. J.; Berners-Price, S. J.; Galettis, P.; Bowen, R. J.; Brouwer, W.; Ding, L.; Zhuang, L.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 343.
228. Rigobello, M. P.; Messori, L.; Marcon, G.; Cinellu, M. A.; Bragadin, M.; Folda, A.; Scutari, G.; Bindoli, A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1634.
229. Jellicoe, M. M.; Nichols, S. J.; Callus, B. A.; Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J.; Whelan, J.; Yeoh, G. C.; Filipovska, A. Carcinogenesis 2008, 29, 1124.
230. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S.; van Rooyen, P. H.; Olivier, P. J.; Toerien, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 672.
231. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S.; Olivier, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 313.
232. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
233. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027.
234. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340.
235. Fraser, P. K.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2747.
236. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087.
237. Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417.
238. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett. 2007, 2158.
239. Guillen, F.; Winn, C. L.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083.
240. Alexakis, A.; Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 345.
241. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
242. Seo, H.; Hirsch-Weil, D.; Abboud, K. A.; Hong, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1983.
243. Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, R. K.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145.
244. Liu, S.-T.; Rajender Reddy, K. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 315.
245. Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2005, 24, 203.
246. Sigma-Aldrich is now offering a [Cu(NHC)Cl] complex (catalog no. 696307).
247. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 158.
248. Díez-González, S.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 2355.
249. Bantu, B.; Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Tetrahedron 2005, 61, 12145.
250. Wan, X. J.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Song, H. B.; Zhang, Z. Z. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1053.
251. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Davis, K. M.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2004, 1612.
252. Legault, C. Y.; Kendall, C.; Charette, A. B. Chem. Commun. 2005, 3826.
253. Tominaga, S.; Oi, Y.; Kato, T.; An, D. K.; Okamoto, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5585.
254. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157.
255. Díez-González, S.; Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4784.
256. Okamoto, S.; Tominaga, S.; Saino, N.; Kase, K.; Shimoda, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6001.
257. Welle, A.; Díez-González, S.; Tinant, B.; Nolan, S. P.; Riant, O. Org. Lett. 2006, 8, 6059.
258. Díez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7558.
259. Zheng, S.; Li, F.; Liu, J.; Xia, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5883.
260. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 4747.
261. Michon, C.; Ellern, A.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4549.
262. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369.
263. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916.
264. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196.
265. Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637.
266. Bhattacharyya, K. X.; Akana, J. A.; Laitar, D. S.; Berlin, J. M.; Sadighi, J. P. Organometallics 2008, 27, 2682.
267. (a) Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. Organometallics 2006, 25, 2405. For discussions on related catalytic reaction and mechanism, see:
268. (b) Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614.
269. Dang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B Organometallics 2008, 27, 1178.
270. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824.
271. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036.
272. Zhao, H.; Dang, L.; Marder, T. B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5586.
273. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600.
274. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191.
275. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2006, 25, 4097.
276. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Munro-Leighton, C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8647.
277. Delp, S. A.; Munro-Leighton, C.; Goj, L. A.; Ramírez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 2365.
278. Nolte, C.; Mayer, P.; Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2101.
279. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Pierpont, A. W.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 9032.
280. Ren, H.; Zhao, X.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4109.
281. Niemeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1535.
282. York, J. T.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4191.
283. Hsu, S. H.; Li, C. Y.; Chiu, Y. W.; Chiu, M. C.; Lien, Y. L.; Kuo, P. C.; Lee, H. M.; Huang, J. H.; Cheng, C. P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5421.
284. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12237.
285. Yun, J.; Kim, D.; Yun, H. Chem. Commun. 2005, 5181.
286. Knishevitsky, A. V.; Korotkikh, N. I.; Cowley, A. H.; Moore, J. A.; Pekhtereva, T. M.; Shvaika, O. P.; Reeske, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1405.
287. Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2008, 27, 1561.
288. Danopoulos, A. A.; Cole, P.; Downing, S. P.; Pugh, D. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3369.
289. Schneider, N.; César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5556.
290. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 3016.
291. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601.
292. Hu, X; Castro-Rodríguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
293. Larsen, A. O.; Leu, W.; Nieto Oberhuber, C.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
294. Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
295. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349.
296. Falciola, C. A.; Alexakis, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765.
297. Gunnoe, T. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1185.
298. Beenen, M. A.; An, C.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6910.
299. Xu, Q.; Appella, D. H. Org. Lett. 2008, 10, 1497.
300. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792.
301. Matsumoto, Y.; Yamada, K.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4578.
302. Tubaro, C.; Biffis, A.; Scattolin, E.; Basato, M. Tetrahedron 2008, 64, 4187.
303. Beier, M. J.; Knolle, W.; Prager-Duschke, A.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 904.
304. Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2255.
305. (a) Cheung, K. L.; Yip, S. K.; Yam, V. W. W. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4451.
306. (b) Yam, V. W. W.; Cheng, E. C. C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1806.
307. Omarya, M. A.; Mohamed, A. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Fackler, J. P., Jr. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1372.
308. Liu, Q.-X.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Zeng, X.-S.; Leng, X.-B.; Chou, Y. L.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2003, 22, 309.
309. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038.
310. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483.