Molecular diversity through gold catalysis with alkynes

Chemical Communications

Volumn , Issue 4, 2007, Pages 333-346

  Jiménez Núñez, Eloísa ^a   Echavarren, Antonio M ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; GOLD;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION;

EID: 33846207883     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612008c     Document Type: Article

References (155)

1. A. S. K. Hashmi Gold Bull. (London, U. K.) 2003 36 3 9
2. A. S. K. Hashmi Gold Bull. (London, U. K.) 2004 37 51 65
3. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Biomol. Chem. 2005 3 387 391
4. S. Ma S. Yu Z. Gu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 200 203
5. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6990 6993
6. G. C. Lloyd-Jones Org. Biomol. Chem. 2003 1 215 236
7. C. Aubert O. Buisine M. Malacria Chem. Rev. 2002 102 813 834
8. S. T. Diver A. J. Giessert Chem. Rev. 2004 104 1317 1382
9. A. M. Echavarren C. Nevado Chem. Soc. Rev. 2004 33 431 436
10. C. Nieto-Oberhuber M. P. Muñoz E. Buñuel C. Nevado D. J. Cárdenas A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2402 2406
11. C. Nieto-Oberhuber M. P. Muñoz S. López E. Jiménez-Núñez C. Nevado E. Herrero-Gómez M. Raducan A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2006 11 1677 1693
12. M. Méndez M. P. Muñoz A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11549 11550
13. M. Méndez M. P. Muñoz C. Nevado D. J. Cárdenas A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10511 10520
14. C. Nevado D. J. Cárdenas A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2003 9 2627 2635
15. C. Nevado C. Ferrer A. M. Echavarren Org. Lett. 2004 6 3191 3194
16. M. P. Muñoz J. Adrio J. C. Carretero A. M. Echavarren Organometallics 2005 24 1293 1300
17. C. Nevado L. Charruault V. Michelet C. Nieto-Oberhuber M. P. Muñoz M. Méndez M. N. Rager J.-P. Genêt A. M. Echavarren Eur. J. Org. Chem. 2003 706 713
18. C. Nieto-Oberhuber S. López E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2006 12 5916 5923
19. T. Shibata Y. Kobayashi S. Maekawa N. Toshida K. Takagi Tetrahedron 2005 61 9018 9024
20. J. H. Teles S. Brode M. Chabanas Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1415 1418
21. C. Nieto-Oberhuber S. López M. P. Muñoz E. Jiménez-Núñez E. Buñuel D. J. Cárdenas A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2006 11 1694 1702
22. E. Herrero-Gómez C. Nieto-Oberhuber S. López J. Benet-Buchholz A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5455 5459
23. C. Nieto-Oberhuber S. López A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178 6179
24. N. Mézailles L. Ricard F. Gagosz Org. Lett. 2005 7 4133 4136
25. P. de Frémont N. M. Scott E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2005 24 2411 2418
26. S. López E. Herrero-Gómez P. Pérez-Galán C. Nieto-Oberhuber A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6029 6032
27. R. O. C. Norman W. J. E. Parr C. B. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1983 1987
28. Y. Fukuda K. Utimoto J. Org. Chem. 1991 56 3729 3731
29. Y. Fukuda K. Utimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2013 2015
30. E. Mizushima K. Sato T. Hayashi M. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4563 4565
31. R. Casado M. Contel M. Laguna P. Romero S. Sanz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11925 11935
32. P. Roembke H. Schmidbaur S. Cronje H. Raubenheimer J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 35 42
33. P. Wessig J. Teubner Synlett 2006 1543 1546
34. B. Nkosi N. J. Coville G. J. Hutchings J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 71 72
35. S. Antoniotti E. Genin V. Michelet J.-P. Genêt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9976 9977
36. V. Belting N. Krause Org. Lett. 2006 8 4489 4492
37. B. Liu J. K. De Brabander Org. Lett. 2006 8 4907 4910
38. S. Hotha S. Kashyap J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9620 9621
39. A. S. K. Hashmi L. Schwarz J. H. Choi T. M. Frost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285 2288
40. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409 5412
41. A. S. K. Hashmi P. Sinha Adv. Synth. Catal. 2004 346 432 438
42. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164 11165
43. H. Hoon P. E. Floreancig Org. Lett. 2006 8 1949 1951
44. E. Genin P. Y. Toullec S. Antoniotti C. Branour J.-P. Genêt V. Michelet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3112 3113
45. S. Shin Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1925 1926
46. J.-E. Kang S. Shin Synlett 2006 717 720
47. A. Buzas F. Gagosz Org. Lett. 2006 8 515 518
48. R. Robles-Machín J. Adrio J. C. Carretero J. Org. Chem. 2006 71 5023 5026
49. Y. Liu M. Liu S. Guo H. Tu Y. Zhou H. Gao Org. Lett. 2006 8 3445 3448
50. A. S. K. Hashmi J. P. Weyrauch W. Frey J. W. Bats Org. Lett. 2004 6 4391 4394
51. N. Asao K. Sato Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2003 44 5675 5677
52. J. Barluenga A. Diéguez A. Fernández F. Rodríguez F. J. Fañanás Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2091 2093
53. B. F. Straub Chem. Commun. 2004 1726 1728
54. N. Asao T. Nogami S. Lee Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10921 10925
55. N. Asao K. Sato Menggenbateer Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 3682 3685
56. N. Asao H. Aikawa Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7458 7459
57. N. Asao T. Kasahara Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3504 3506
58. G. Dyker D. Hildebrandt J. Liu K. Merz Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4399 4402
59. D. Hildebrandt G. Dyker J. Org. Chem. 2006 71 6728 6733
60. N. Kim Y. Kim W. Park D. Sung A. K. Gupta C. H. Oh Org. Lett. 2005 7 5289 5291
61. X. Yao C.-J. Li Org. Lett. 2006 8 1953 1955
62. N. Asao Synlett 2006 1645 1656
63. K. Sato N. Asao Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 8977 8981
64. H. Kusama Y. Miyashita J. Takaya N. Iwasawa Org. Lett. 2006 8 289 292
65. P. Dubé F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12062 12063
66. Y. Fukuda K. Utimoto H. Nozaki Heterocycles 1987 25 297 300
67. Y. Fukuda K. Utimoto Synthesis 1991 975 978
68. T. E. Müller Tetrahedron Lett. 1998 39 5961 5962
69. T. E. Müller M. Grosche E. Herdtweck A.-K. Pleier E. Walter Y.-K. Yan Organometallics 2000 19 170 183
70. A. Arcadi S. Di Giuseppe F. Marinelli E. Rossi Adv. Synth. Catal. 2001 343 443 446
71. E. Mizushima T. Hayashi M. Tanaka Org. Lett. 2003 5 3349 3352
72. A. Arcadi G. Bianchi F. Marinelli Synthesis 2004 610 618
73. M. Alfonsi A. Arcadi M. Aschi G. Bianchi F. Marinelli J. Org. Chem. 2005 70 2265 2273
74. T. J. Harrison J. A. Kozak M. Corbella-Pané G. R. Dake J. Org. Chem. 2006 71 4525 4529
75. D. J. Gorin N. R. Davis F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11260 11261
76. J.-E. Kang H.-B. Kim J.-W. Lee S. Shin Org. Lett. 2006 8 3537 3540
77. I. Nakamura T. Sato Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4473 4475
78. I. Nakamura Y. Mizushima Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15022 15023
79. A. Fürstner P. W. Davies J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15024 15025
80. L. Zhang S. A. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6962 6963
81. M.-Y. Lin A. Das R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9340 9341
82. C. Nieto-Oberhuber S. López M. P. Muñoz D. J. Cárdenas E. Buñuel C. Nevado A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6146 6148
83. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 129 130
84. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 130 131
85. D. H. Nouri D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2006 71 3686 3695
86. T. Shibata Y. Uneno K. Kanda Synlett 2006 411 414
87. J. J. Kennedy-Smith S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4526 4527
88. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5350 5352
89. B. K. Corkey F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17168 17169
90. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith D. Huang B. K. Corkey R. L. LaLonde F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5991 5994
91. M. R. Luzung J. P. Markham F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10858 10859
92. F. Gagosz Org. Lett. 2005 7 4129 4132
93. L. Zhang S. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11806 11807
94. J. Sun M. P. Conley L. Zhang S. A. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9705 9710
95. B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15978 15979
96. B. D. Sherry L. Maus B. N. Laforteza F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8132 8133
97. M. H. Suhre M. Reif S. F. Kirsch Org. Lett. 2005 7 3925 3927
98. J. T. Binder S. F. Kirsch Org. Lett. 2006 8 2151 2153
99. S. Park D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10664 10665
100. Y. Horino M. R. Luzung F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11364 11365
101. G. Abbiati A. Arcadi G. Bianchi S. Di Giuseppe F. Marinelli E. Rossi J. Org. Chem. 2003 68 6959 6966
102. A. Fürstner P. Hannen Chem.-Eur. J. 2006 11 3006 3019
103. C. Fehr J. Galindo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2901 2904
104. A. Fürstner P. Hannen Chem. Commun. 2004 2546 2547
105. X. Shi D. J. Gorin F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5802 5809
106. O. Nieto Faza C. Silva López R. Álvarez A. R. de Lera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2434 2437
107. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002 18003
108. L. Zhang S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1442 1443
109. S. Wang L. Zhang Org. Lett. 2006 8 4585 4587
110. S. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8414 8415
111. A. Buzas F. Istrate F. Gagosz Org. Lett. 2006 8 1957 1959
112. J. Zhao C. O. Hughes F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7436 7437
113. D. A. Engel G. B. Dudley Org. Lett. 2006 8 4027 4029
114. N. Marion P. de Frémont G. Lemière E. D. Stevens L. Fensterbank M. Malacria S. P. Nolan Chem. Commun. 2006 2048 2050
115. J. P. Markham S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9708 9709
116. S. F. Kirsch J. T. Binder C. Liébert H. Menz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5878 5880
117. A. Fürstner P. W. Davies T. Gress J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8244 8245
118. T. Shibata R. Fujiwara D. Takano Synlett 2005 2062 2066
119. J.-J. Lian P.-C. Chen Y.-P. Lin H.-C. Ting R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11372 11373
120. N. Chatani K. Kataoka S. Murai N. Furukawa Y. Seki J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9104 9105
121. E. Mainetti V. Mouriès L. Fensterbank M. Malacria J. Marco-Contelles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2132 2135
122. Y. Harrak C. Blaszykowski M. Bernard K. Cariou E. Mainetti V. Mouriès A.-L. Dhimane L. Fensterbank M. Malacria J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8656 8657
123. B. P. Peppers S. T. Diver J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9524 9525
124. E. Jiménez-Núñez C. K. Claverie C. Nieto-Oberhuber A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5452 5455
125. E. J. Cho M. Kim D. Lee Eur. J. Org. Chem. 2006 3074 3078
126. K. Ohe M. Fujita H. Matsumoto Y. Tai K. Miki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9270 9271
127. C. Nevado A. M. Echavarren Synthesis 2005 167 182
128. M. T. Reetz K. Sommer Eur. J. Org. Chem. 2003 3485 3496
129. Z. Shi C. He J. Org. Chem. 2004 69 3669 3671
130. Z. Li Z. Shi C. He J. Organomet. Chem. 2005 690 5049 5054
131. A. S. K. Hashmi M. C. Blanco Eur. J. Org. Chem. 2006 4340 4342
132. C. Nevado A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2005 11 3155 3164
133. A. Fürstner V. Mamane J. Org. Chem. 2002 67 6264 6267
134. A. Fürstner V. Mamane Chem. Commun. 2003 2112 2113
135. V. Mamane P. Hannen A. Fürstner Chem.-Eur. J. 2004 10 4556 4575
136. C. Ferrer A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1105 1109
137. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804 16805
138. N. Marion S. Díez-González P. de Frémont A. R. Noble S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3647 3650
139. K. Miki K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 2003 68 8505 8513
140. B. A. Bhanu Prasad F. K. Yoshimoto R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12468 12469
141. A. S. K. Hashmi T. M. Frost J. W. Bats J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11553 11554
142. A. S. K. Hashmi T. M. Frost J. W. Bats Org. Lett. 2001 3 3769 3771
143. A. S. K. Hashmi T. M. Frost J. W. Bats Catal. Today 2002 72 19 27
144. A. S. K. Hashmi L. Ding J. W. Bats P. Fischer W. Frey Chem.-Eur. J. 2003 9 4339 4345
145. A. S. K. Hashmi J. P. Weyrauch M. Rudolph E. Kurpejovic Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6545 6547
146. A. S. K. Hashmi M. Rudolph J. P. Weyrauch M. Wölfle W. Frey J. W. Bats Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2798 2801
147. A. S. K. Hashmi J. P. Weyrauch E. Kurpejovic T. M. Frost B. Miehlich W. Frey J. W. Bats Chem.-Eur. J. 2006 12 5806 5814
148. A. S. K. Hashmi P. Haufe C. Schmid A. Rivas Nass W. Frey Chem.-Eur. J. 2006 12 5376 5382
149. S. Carrettin M. C. Blanco A. Corma A. S. K. Hashmi Adv. Synth. Catal. 2006 348 1283 1288
150. B. Martín-Matute C. Nevado D. J. Cárdenas A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4754 4757
151. B. Martín-Matute C. Nevado D. J. Cárdenas A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5757 5766
152. A. S. K. Hashmi R. Satathé W. Frey Chem.-Eur. J. 2006 12 6991 6996
153. A. S. K. Hashmi M. C. Blanco E. Kurpejovic W. Frey J. W. Bats Adv. Synth. Catal. 2006 348 709 713
154. A. S. K. Hashmi L. Grundl Tetrahedron 2005 61 6231 6236
155. A. Fürstner C. Aïssa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6306 6307