Understanding the higher reactivity of B2cat2 versus B2pin2 in copper(I)-catalyzed alkene diboration reactions

Organometallics

Volumn 27, Issue 6, 2008, Pages 1178-1186

  Dang, Li ^a   Zhao, Haitao ^a   Lin, Zhenyang ^a   Marder, Todd B ^b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; OLEFINS;

ELECTROPHILICITY; LEWIS ACIDITY; TRANSMETALATION REACTIONS;

METAL COMPLEXES;

EID: 41749083047     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700999w     Document Type: Article

References (130)

1. (a) For reviews see: Hartwig, J. F.; Waltz, K. M.; Muhoro, C. N.; He, X.; Eisenstein, O.; Bosque, R.; Maseras, F. In Advances of Boron Chemistry; Siebert, W., Ed.; Spec. Publ. No. 201, The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997, 373.
2. (b) Wadepohl, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2441.
3. (c) Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
4. (d) Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1786.
5. (e) Smith, M. R., III. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505.
6. (f) Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1.
7. (g) Aldridge, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535.
8. (h) Braunschweig, H.; Kollann, C.; Rais, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5254.
9. (i) For a recent structural and computational study, see: Lam, W. H.; Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Mason, S. A.; McIntyre, G. J. Organometallics 2003, 22, 4557.
10. (j) Marder, T. B., In Specialist Periodical Report: Organometallic Chemistry, Vol. 34; Fairlamb, I. J. S., Lynam, J. M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2008, in press.
11. (a) Männing, D.; Nöth. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 878.
12. (b) Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. Chem. Rev. 1991, 91, 1179.
13. (c) Burgess, K.; van der Donk, W. A. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley:Chichester, 1994; Vol. 3, p 1420.
14. (d) Fu, G. C.; Evans, D. A.; Muci, A. R. In Advances in Catalytic Processes; Doyle, M. P., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; p 95.
15. (e) Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957.
16. (f) Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695.
17. (a) For reviews, see: Marder, T. B.; Norman, N. C. Top. Catal. 1998, 5, 63.
18. (b) Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 503.
19. (c) Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392.
20. (d) Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271.
21. (e) Ramírez, J.; Lillo, V.; Segarra, A. M.; Fernández, E. C. R. Chim. 2007, 10, 138.
22. (f) Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
23. (a) Musaev, D. G.; Mebel, A. M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10693.
24. (b) Dorigo, A. E.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 115.
25. (c) Widauer, C.; Grützmacher, H.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 2097.
26. (d) For a review, see: Huang, X.; Lin, Z. In Computational Modeling of Homogeneous Catalysis; Maseras, F., Lledós, A., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Amsterdam, 2002; pp 189-212.
27. (e) Dembitsky, V. M.; Abu Ali, H.; Srebnik, M. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 327.
28. (a) Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696.
29. (b) Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358.
30. (c) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
31. (d) Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868.
32. (e) Tse, M. K.; Cho, J.-Y.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2001, 3, 2831.
33. (f) Ishiyama, T.; Ishida, K.; Takagi, J.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2001, 1082.
34. (g) Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168.
35. (h) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D., Jr.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305.
36. (i) Ishiyama, T.; Tagaki, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
37. (j) Kondo, Y.; Garcia-Cuadrado, D.; Hartwig, J. F.; Boaen, N. K.; Wagner, N. L.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1164.
38. (k) Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649.
39. (l) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
40. (m) Wan, X.; Wang, X.; Luo, Y.; Takami, S.; Kubo, M.; Miyamoto, A. Organometallics 2002, 21, 3703.
41. (n) Webster, C. E.; Fan, Y.; Hall, M. B.; Kunz, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858.
42. (o) Lam, W. H.; Lin, Z. Organometallics 2003, 22, 413.
43. (p) Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
44. (q) Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3.
45. (r) Kurotobi, K.; Miyauchi, M.; Takakura, K.; Murafuji, T.; Sugihara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3663.
46. (s) Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924.
47. (t) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1003.
48. (u) Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792.
49. (v) Datta, A.; Köllhofer, A.; Plenio, H. Chem. Commun. 2004, 1508.
50. (w) Lam, W. H.; Lam, K. C.; Lin, Z.; Shimada, S.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2004, 1556.
51. (x) Martins, K.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol Catal. 2004, 207, 21.
52. (a) Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K. H.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172.
53. (b) Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539.
54. (c) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
55. (d) Bae, C. S.; Hartwig, J. F.; Chung, H. Y.; Harris, N. K.; Switek, K. A.; Hillmyer, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6410.
56. (e) Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y. B.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538.
57. (f) Bae, C.; Hartwig, J. F.; Harris, N. K. B.; Long, R. O.; Anderson, K. S.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 161.
58. (g) Ishiyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 440.
59. (h) Hiroto, S.; Hisaki, I.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6763.
60. (i) Holmes, D.; Chotana, G. A.; Maleczke, R. E.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2006, 8, 1407.
61. (j) Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E. Org. Lett. 2006, 8, 1411.
62. (k) Murphy, J. C.; Lawrence, J. D.; Kawamura, K.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684.
63. (l) Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552.
64. (m) Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jové, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489.
65. (n) Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757.
66. (o) Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761.
67. (p) Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Spannenberg, A.; Beller, M.; Tse, M. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 371.
68. (q) Hata, H.; Yamaguchi, S.; Mori, G.; Nakazano, S.; Katoh, T.; Takatsu, K.; Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 849.
69. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. Organometallics 1996, 75, 5155.
70. (a) Zhu, J.; Lin, Z.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384.
71. (b) For an experimental study, see: Braunschweig, H.; Brenner, P.; Muller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7171.
72. (a) Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
73. (b) Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Díaz Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614.
74. (c) Corberán, R.; Ramírez, J.; Poyatos, M.; Perisa, E.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17, 1759.
75. (d) Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanau, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
76. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
77. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
78. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
79. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
80. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
81. (b) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
82. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
83. (a) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
84. (b) Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
85. (a) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
86. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
87. (c) Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
88. Schaftenaar, G. Molden v3.7; CAOS/CAMM Center Nijmegen: Toernooiveld, Nijmegen, The Netherlands, 2001.
89. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
90. (a) Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robins, E. G.; Nguyen, P.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Ashmore, J. A.; Green, J. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 5282.
91. (b) Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robins, E. G.; Scott, A. J.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 5289.
92. Nöth, H. Z. Naturforsch. Teil B 1984, 39, 1463.
93. Dang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824.
94. (a) Clegg, W.; Dai, C.; Lawlor, F. J.; Marder, T. B.; Nguyen, P.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Power, W. P.; Scott, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 839.
95. (b) Nguyen, P.; Dai, C.; Taylor, N. J.; Power, W. P.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 4290.
96. (a) Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1.
97. (b) Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114.
98. (a) Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280.
99. (b) Ng, S. M.; Lam, W. H.; Mak, C. C.; Tsang, C. W.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2003, 22, 641.
100. (c) Lam, W. H.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Eisenstein, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2775.
101. Vastine, B. A.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12068.
102. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford: New York, 1990.
103. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578.
104. (a) Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Perianna, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352.
105. (b) Oxgaard, J.; Perianna, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658.
106. (a) Sumimoto, M.; Iwane, N.; Takahama, T.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457.
107. (b) Lachaize, S.; Essalah, K.; Montiel-Palma, V.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Barfhelat, J.-C.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2005, 24, 2935.
108. (a) Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036.
109. (b) Ito, H.; Yanamaka, H.; Tateiwa, J. I.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821.
110. (c) Takahashi, K.; Ishiyama, T. Chem. Lett. 2000, 982.
111. (d) Takahashi, K.; Ishiyam, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47.
112. (e) Mun, S.; Lee, J. E.; Yun, J. Org. Lett. 2006, 8, 4887.
113. (f) Lee, J.-E.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 145.
114. (a) Laitar, D. S.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196.
115. (b) Zhao, H. T.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637.
116. (a) Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4403.
117. (b) Mann, G.; John, K. D.; Baker, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 2105.
118. (c) Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1996, 2073.
119. (d) Ishiyama, T.; Yamamoto, M.; Miyaura, N. Chem. Commun. 1997, 689.
120. (e) Clegg, W.; Johann, T. R. F.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Peakman, T. M.; Quayle, M. J.; Rice, C. R.; Scott, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1431.
121. (f) Morgan, J. B.; Morken, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573.
122. (g) Bell, N. J.; Cox, A. J.; Cameron, N. R.; Evans, J. S. O.; Marder, T. B.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J.; Baucherel, X.; Tulloch, A. A. D.; Tooze, R. P. Chem. Commun. 2004, 1854-1855.
123. (h) Ali, H. A.; Goldberg, I.; Srebnik, M. Organometallics 2001, 20, 3962.
124. (i) Thomas, R. Ll.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650.
125. (j) Marder, T. B.; Norman, N. C. Top. Catal. 1998, 5, 63.
126. (k) Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155.
127. (l) Lawson, Y. G.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Chem. Commun. 1997, 2051.
128. (m) Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Organometallics 1996, 15, 5137.
129. (n) Clegg, W.; Scott, A. J.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Norman, N. C. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1991.
130. (o) Clegg, W.; Scott, A. J.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Norman, N. C. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1989.