Synthesis and structural characterization of nickel(II) complexes supported by pyridine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands and their catalytic acitivities for suzuki coupling

Organometallics

Volumn 26, Issue 26, 2007, Pages 6636-6642

  Xi, Zhenxing ^a   Zhang, Xiaoming ^a   Chen, Wanzhi ^a   Fu, Shizhou ^b   Wang, Daqi ^b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LIAOCHENG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COUPLING AGENTS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; NICKEL COMPLEXES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; SUZUKI COUPLING;

ORGANOMETALLICS;

EID: 38049143641     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700796g     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Bourisou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev 2000, 100, 39.
2. (b) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 17.
3. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
4. (d) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
5. (e) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
6. (a) Yang, C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 1020.
7. (b) Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 1991.
8. (c) Yang, C.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 591.
9. (d) Navarro, O.; Kelly, R. A., Ill; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
10. (e) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470.
11. (f) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
12. (g) Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958.
13. (h) Karimi, B.; Enders, D. Org. Lett. 2006, 8, 1237.
14. (i) Wang, R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 426.
15. (J) Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104.
16. (k) Frey, G. D.; Schutz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416.
17. (a) Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307.
18. (b) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423.
19. (c) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
20. (d) Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479.
21. (e) Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
22. (f) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc Chem. Res. 1998, 31, 805.
23. (g) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
24. (h) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
25. (a) Boydston, A. J.; Williams, K. A.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12496.
26. (b) Liu, Q.-X.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Zeng, X.-S.; Leng, X.-B.; Chou, Y. L.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2003, 22, 309.
27. (c) Lee, C. K.; Lee, K. M.; Lin, I. J. B. Organometallics 2002, 21, 10.
28. (a) Gallagher, W. P.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 2005, 70, 841.
29. (b) Lin, J. H.; Liang, Y.; Wang, D. P.; Liu, W. J.; Xie, Y. X.; Yin, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2832.
30. (c) Elzein, E.; Palle, V.; Wu, Y.; Maa, T.; Zeng, D.; Zablocki, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 4766.
31. (d) Romo, D.; Choi, N. S.; Li, S.; Buchler, I.; Shi, Z.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10582.
32. (e) Liu, J.; Kadnikova, E. N.; Liu, Y.; McGehee, M. D.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9486.
33. (f) Ricci, A.; Angelucci, F.; Bassetti, M.; Sterzo, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1060.
34. (a) Taylor, R. H.; Felpin, F. X. Org. Lett. 2007, 9, 2911.
35. (b) Li, S.; Lin, Y.; Cao, J.; Zhang, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4067.
36. (c) Fang, Y. Q.; Karisch, R.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1341.
37. (d) Buszek, K. R.; Brown, N. Org. Lett. 2007, 9, 707.
38. (e) Prediger, P.; Moro, A. V.; Nogueira, C .W.; Savegnago, L.; Menezes, P. H.; Rocha, J. B. T.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 3786.
39. (f) Raghavanpillai, A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 194.
40. (g) Chang, Y. C.; Lee, J. C.; Hong, F. E. Organometallics 2005, 24, 5686.
41. Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Miyaura, N. Organometallics 2005, 24, 5025.
42. (a) Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844.
43. (b) Hartwig, J. F.; Roy, A. H. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 8704.
44. (c) Yang, L. M.; Huang, L. F.; Luh, T. Y. Org. Lett. 2004, 6, 1461.
45. (d) Astruc, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 1884.
46. (a) Malyshev, D. A.; Scott, N. M.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 4462.
47. (b) Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Pascu, S. I.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Ascenso, R.; Dias, A. R. Organometallics 2006, 25, 4391.
48. (c) Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Organometallics 2006, 25, 4196.
49. (d) Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 245.
50. (e) Li, W.; Sun, H.; Chen, M.; Wang, Z.; Hu, D.; Shen, Qi.; Zhang, Y. Organometallics 2005, 24, 5925.
51. (f) Liu Q.-X.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2004, 23, 610.
52. (g) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490.
53. (h) Hou, H.; Gantzel, P. K.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9564.
54. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 1999, 18, 1596.
55. (b) Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387.
56. (c) Sato, Y.; Sawaki, R.; Mori, M. Organometallics 2001, 20, 5510.
57. (d) Mahandru, G. M.; Liu, G.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3698.
58. (e) Inamoto, K.; Kuroda, J.; Hiroya, K.; Noda, Y.; Watanabe, M.; Sakamoto, T. Organometallics 2006, 25, 3095.
59. (f) Chiu, P. L.; Lai, C.-.L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-.H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169.
60. (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054.
61. (b) Lipshutz, B. H.; Ueda, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4492.
62. (c) Lipshutz, B. H.; Tasler, S.; Chrisman, W.; Spliethoff, B.; Tesche, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1177.
63. (d) Tasler, S.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1190.
64. (e) Gradei, B.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5689.
65. (f) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029.
66. (a) Brenner, E.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5359.
67. (b) Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 1999, 55, 12829.
68. (c) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2875.
69. (d) Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2881.
70. (e) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 247.
71. (f) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 2001, 57, 7657.
72. (g) Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 2002, 58, 6913.
73. (h) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y.; Walcarius, A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2002, 1844.
74. (i) Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311.
75. (J) Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2167.
76. (k) Saito, S.; Oh-tani, S.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 8024.
77. (a) Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
78. (b) Lee, C.-C.; Ke, W.-C.; Chan, K.-T.; Lai, C.-L.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 582.
79. (c) Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002.
80. (d) Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J. Organometallics 1999, 18, 4584.
81. (a) Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742.
82. (b) Liu, B.; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660.
83. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
84. (a) Tyree, S. Y., Jr. Inorg. Synth. 1953, 4, 104.
85. (b) Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1958, 719.
86. SMART-CCD Software, version 4.05; Siemens Analytical X-ray Instruments: Madison, WI, 1996.
87. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement; University of Götingen: Götingen, Germany, 1997.
88. (a) Lee, K. M.; H. Wang, M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852.
89. (b) Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384.
90. (c) Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405.
91. (d) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K. H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325.
92. (e) Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145.
93. (f) Ramnial, T.; Abernethy, C. D.; Spicer, M. D.; McKenzie, I. D.; Gay, I. D.; Clyburne, J. A. C Inorg. Chem. 2003, 42, 1391.
94. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
95. (a) Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714.
96. (b) Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483.
97. (c) Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558.
98. (a) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Kofron, W. G.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem Commun. 2001, 1780.
99. (b) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Tessier, ;.C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 1.
100. (a) Steiner, G.; Krajete, A.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Preishuber-Pfluegl, P.; Bildstein, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 14, 2827.
101. (b) Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2004, 6, 3421.
102. (c) Gonzalez-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
103. (d) Saito, B.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602.
104. Percec, V.; Golding, G. M.; Smidrkal, J.; Weichold, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 3447.