Gold(I)-catalyzed intermolecular addition of carbon nucleophiles to 1,5- and 1,6-enynes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 19, 2008, Pages 7721-7730

  Amijs, Catelijne H M ^a   López Carrillo, Verónica ^a   Raducan, Mihai ^a   Pérez Galán, Patricia ^a   Ferrer, Catalina ^a   Echavarren, Antonio M ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

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ACETYLENE; AROMATIC COMPOUNDS; ARSENIC COMPOUNDS; CARBON; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; DIFFERENCE EQUATIONS; DIFFERENTIATION (CALCULUS); GOLD COMPOUNDS; HYDROCARBONS; NUCLEOPHILES; OLEFINS; PROPANE;

ALLYL SILANES; CARBENE; CARBON NUCLEOPHILES; CHEMICAL EQUATIONS; CYCLOPROPYL; DICARBONYL COMPOUNDS; ELECTRON-RICH ARENES; GOLD CATALYSTS; GOLD-CARBENES; HETEROARENES; INTERMOLECULAR ADDITIONS; SITE-SELECTIVITY;

GOLD;

1,5 ENYNE; 1,6 ENYNE; ALKYNE DERIVATIVE; CARBENOID; CARBON; CYCLOPROPANE; GOLD; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION;

EID: 53049091331     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8014769     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813-834.
2. (b) Lloyd-Jones, G. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 215-236.
3. (c) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382.
4. (d) Hoffmann-Röder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387-391.
5. (e) Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200-203.
6. (f) Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328-2334.
7. (a) Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936.
8. (b) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211.
9. (a) Echavarren, A. M.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431-436.
10. (b) Echavarren, A. M.; Méndez, M.; Muñoz, M. P.; Nevado, C.; Martín-Matute, B.; Nieto-Oberhuber, C.; Cárdenas, D. J. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 453-463.
11. (c) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333-346.
12. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271-2296.
13. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449.
14. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395-403.
15. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350.
16. (a) Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406.
17. (b) Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Cárdenas, D. J.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146-6148.
18. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Nevado, C.; Herrero-Gómez, E.; Raducan, M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677-1693.
19. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5916-5923.
20. (a) Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636-1638.
21. (b) Trost, B. M.; Trost, M. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3647-3650.
22. (c) Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801-3810.
23. (d) Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteed, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294-5295.
24. (a) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049-6050.
25. (b) Chatani, N.; Furukawa, N.; Sakurai, H.; Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901-903.
26. (c) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S.; Furukawa, N.; Seki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104-9105.
27. (d) Chatani, N.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4433-4436.
28. (e) Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294-10295.
29. (f) Miyanohana, Y.; Inoue, H.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 8541-8543.
30. (g) Miyanohana, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2006, 8, 2155-2158.
31. (a) Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785-6786.
32. (b) Fürstner, A.; Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863-11869.
33. (c) Fürstner, A.; Szillat, H. F.; Gabor, B.; Mynott, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305-8314.
34. Oi, S.; Tsukamoto, I.; Miyano, S.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 3704-3709.
35. Cabello, N.; Jiménez-Núñez, E.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4217-4223.
36. Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567-5569.
37. Nevado, C.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 3191-3194.
38. Lee, S. I.; Kim, S. M.; Choi, M. R.; Kim, S. Y.; Chung, Y. K.; Han, W.-S.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2006, 71, 9366-9372.
39. Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627-2635.
40. Ferrer, C.; Raducan, M.; Nevado, C.; Claverie, C. K.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2007, 63, 6306-6316.
41. Fürstner, A.; Morency, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5030-5033.
42. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Jiménez-Núñez, E.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1694-1702.
43. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Fukuyama, T.; Dhimana, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2007, 9, 2207-2209.
44. Kim, S. M.; Park, J. H.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6172-6175.
45. (a) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019-2022.
46. (b) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505-8513.
47. (c) Miki, K.; Fujita, M.; Uemura, S.; Ohe, K. Org. Lett. 2006, 8, 1741-1743.
48. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002-18003.
49. López, S.; Herrero-Gómez, E.; Pérez-Galán, P.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6029-6032.
50. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; de Frémont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
51. Fedorov, A.; Moret, M.-E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8880-8881.
52. Genin, E.; Leseurre, L.; Toullec, P. Y.; Genêt, J. P.; Michelet, V. Synlett 2007, 1780-1784.
53. (a) Méndez, M.; Muñoz, M. P.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549-11550.
54. (b) Méndez, M.; Muñoz, M. P.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511-10520.
55. (c) Muñoz, M. P.; Méndez, M.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Synthesis 2003, 2898-2902.
56. (d) Nevado, C.; Charruault, L.; Michelet, V.; Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Méndez, M.; Rager, M. N.; Genêt, J.-P.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 706-713.
57. (e) Muñoz, M. P.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Echavarren, A. M. Organometallics 2005, 24, 1293-1300.
58. Michelet, V.; Charruault, L.; Gladiali, S.; Genêt, J. P. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 397-407.
59. Charruault, L.; Michelet, V.; Taras, R.; Gladiali, S.; Genêt, J. P. Chem. Commun. 2004, 850-851.
60. (a) Galland, J.-C.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8695-8698.
61. (b) Galland, J.-C.; Dias, S.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 5137-5148.
62. (c) Charruault, L.; Michelet, V.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4757-4760.
63. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962-6963.
64. Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1141-1144.
65. Sherry, B. D.; Maus, L.; Laforteza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132-8133.
66. Park, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10664-10665.
67. Horino, Y.; Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11364-11365.
68. Leseurre, L.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. Org. Lett. 2007, 9, 4049-4052.
69. Toullec, P. Y.; Genin, E.; Leseurre, L.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7427-7430.
70. Amijs, C. H. M.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 698-700.
71. Electron-rich arenes and heteroarenes also react with propargyl propiolates with gold catalysts to give substituted δ-pyrones:(a) Luo, T.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8250-8253.
72. (a) Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179.
73. (b) Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; López, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269-279.
74. Gold-catalyzed intra- and intermolecular reactions of indoles with alkynes: (a) Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105-1109.
75. (b) Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1358-1373.
76. Amijs, C. H. M.; López-Carrillo, V.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 4021-4024.
77. 2SO: Witham, C. A.; Mauleón, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838-5839.
78. (b) Reactions with sulfides: Davies, P. W.; Albrecht, S. J.-C. Chem. Comun. 2008, 238-240.
79. See, for example: Oguri, H.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 47-50.
80. Herrero-Gómez, E.; Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Benet-Buchholz, J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5455-5459.
81. de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
82. A complex similar to 15c but with acetonitrile as the ligand is only moderately stable at room temperature: de Frémont, P.; Stevens, E. D.; Fructos, M. R.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2045-2047.
83. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485-3496.
84. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669-3671.
85. Li, Z. G.; Shi, Z. J.; He, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5049-5054.
86. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167-182.
87. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155-3164.
88. (a) Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejovic, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709-713.
89. (b) Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4340-4342.
90. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669-8680.
91. (a) Welstead, W. J.; Stauffer, H. F.; Sancillo, L. F. J. Med. Chem. 1974, 17, 544-547.
92. (b) Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Gottlieb, H. E.; Sanchez, E. L.; Pellicciari, R.; Cogolli, P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3945-3949.
93. (c) Gnad, F.; Poleschak, M.; Reiser, O. Tetrahedron 2004, 45, 4277-4280.
94. See Supporting Information for details of the X-ray structure of 22a and 39.
95. Agosta, W. C.; Wolff, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1699-1701.
96. Rogers, D. W.; McLafferty, F. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9356-9361.
97. (a) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288.
98. (b) Hashmi, A. S. K.; Sinha, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432-438.
99. (a) Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164-1165.
100. (b) Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679-7685.
101. (a) Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N.; Qi, C.-Z.; Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2493-2498.
102. (b) Liu, X.; Pan, Z.; Shu, X.; Duan, X.; Liang, Y. Synlett 2006, 1962-1964.
103. (c) Gold-catalyzed cyclizations of 5-hexynones and 6-heptynones: Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259-5262.
104. See Supporting Information for details.
105. Shibata, T.; Ueno, Y.; Kanda, K. Synlett 2006, 411-414.
106. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriès, V.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656-8657.
107. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655.
108. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858-10859.