Chemistry surrounding monomeric copper(I) methyl, phenyl, anilido, ethoxide, and phenoxide complexes supported by N-heterocyclic carbene ligands: Reactivity consistent with both early and late transition metal systems

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 22, 2006, Pages 9032-9045

  Goj, Laurel A ^a   Blue, Elizabeth D ^a   Delp, Samuel A ^a   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^c   Pierpont, Aaron W ^c   Petersen, Jeffrey L ^b   Boyle, Paul D ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751396387     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0611995     Document Type: Article

References (69)

1. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
2. Sharp, P. R. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 85-114.
3. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Wells, M. B.; Manzer, S.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4759-4772.
4. Zhang, J.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 2895-2907.
5. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724-2733.
6. Fox, D. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8984-8985.
7. Fulton, J. R.; Sklenak, S.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722-4737.
8. Zhang, X.-X.; Sadighi, J. P.; Mackewitz, T. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7606-7607.
9. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163-1188.
10. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
11. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25-41.
12. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1-40.
13. Bergman, R. G. Polyhedron 1995, 14, 3227-3237.
14. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
15. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
16. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175.
17. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
18. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173.
19. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474.
20. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D.; Rettig, S. J. Organometallics 1991, 10, 467-473.
21. Jayaprakash, K. N.; Conner, D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2001, 20, 5254-5256.
22. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 3042-3049.
23. Fulton, J. R.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8799-8800.
24. Fox, D. J.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 1656-1670.
25. Holland, A. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684-14695.
26. Cheng, J.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9457-9458.
27. Shibayama, K.; Seidel, S. W.; Novak, B. M. Macromolecules 1997, 30, 3159-3163.
28. Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Tyler, D. R. Organometallics 2003, 22, 1203-1211.
29. Kian, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618-3622.
30. Zhang, J.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2004, 23, 3094-3097.
31. Rais, D.; Bergman, R. G. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3970-3978.
32. Dai, X.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4798-4799.
33. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249.
34. Mehn, M. P.; Peters, J. C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 634-643.
35. Brown, S. D.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1913-1923.
36. Thyagarajan, S.; Shay, D. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4440-4441.
37. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508-1510.
38. Eckert, N. A.; Stoian, S.; Smith, J. M.; Bominaar, E. L.; Muenck, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9344-9345.
39. Mann, J. B.; Meek, T. L.; Knight, E. T.; Capitani, J. F.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5132-5137.
40. Allred, A. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 17, 215-221.
41. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191-1193.
42. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369-3371.
43. Purdy, A. P.; George, C. F.; Callahan, J. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 2812-2819.
44. Osakada, K.; Takizawa, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem. 1994, 473, 359-369.
45. Blue, E. D.; Davis, A.; Conner, D.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9435-9441.
46. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Munro-Leighton, C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8647-8649.
47. Munro-Leighton, C.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1446-1447.
48. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2006, 25, 4097-4104.
49. Powell, K. R.; Pérez, P. J.; Luan, L.; Feng, S. G.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organomelallics 1994, 13, 1851-1864.
50. Albéniz, A. C.; Calle, V.; Espinet, P.; Gómez, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4211-4216 and references therein.
51. Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6481-6486.
52. Fiaschi, P.; Floriani, C.; Pasquali, M.; Chiesa-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 888-890.
53. Whitesides, G. M.; Stedronsky, E. R.; Casey, C. P.; San Filippo, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1426-1427.
54. Whitesides, G. M.; Panek, E. J.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 232-239.
55. Connor, J. A. Topics Curr. Chem. 1977, 71, 71-110.
56. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444-1456.
57. Cowan, R. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750-4761.
58. Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5472-5478.
59. Kanzelberger, M.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Zhao, J.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645.
60. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003.
61. Weinhold, F.; Landis, C. R. Chem. Educ.: Res. Pract. Eur. 2001, 2, 91-104.
62. Grotjahn, D. B.; Sheridan, P. M.; Al Jihad, I.; Ziurys, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5489-5494.
63. Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2238-2240.
64. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
68. Kohn, W.; Sham, L. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
69. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Chem. 1980, 58, 1200.