Synthesis of palladium and platinum complexes with phosphine-functionalized benzimidazolin-2-ylidene ligands

Organometallics

Volumn 25, Issue 25, 2006, Pages 5927-5936

  Hahn, F Ekkehardt ^a   Jahnke, Mareike C ^a   Pape, Tania ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE; LIGANDS; PHOSPHINE; SILVER OXIDE;

OLEFINS;

EID: 33845887746     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060741u     Document Type: Article

References (89)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
3. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
4. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
5. (a) Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
6. (b) Arduengo, A. J., III; Goerlich, J.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1963.
7. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561.
8. (a) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1931.
9. (b) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541.
10. Liu, Y.; Lindner, P. E.; Lemal, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10626.
11. (a) Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027.
12. (b) Denk, M. K.; Thadani, A.; Hatano, K.; Lough, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2607.
13. Denk, M. K.; Hatano, K.; Ma, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2057.
14. Hahn, F. E.; Paas, M.; Le, Van, D.; Lügger, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5243.
15. (e) Hahn, F. E.; Paas, M.; Le, Van, D.; Fröhlich, R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5080.
16. (a) Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsik, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021.
17. (b) Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
18. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
19. (b) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
20. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
21. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
22. (b) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
23. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
24. (a) Poyatos, M.; Uriz, P.; Mata, T. A.; Claver, C.; Fernandez, E.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 440.
25. (b) Zarka, M. T.; Bortenschlager, M.; Wurst, K.; Nuyken, O.; Weberskirch, R. Organometallics 2004, 23, 4817.
26. Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370.
27. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976.
28. (a) Hu, X.; Tang, Y.; Gantzel, P.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 612.
29. (b) Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Chem. Commun. 2004, 2164.
30. Hu, X.; Meyer, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5474.
31. Wang, H. A. J.; Vasam, C. S.; Tsai, T. Y. R.; Chen, S. H.; Chang, A. H. H., Lin, I. J. B. Organometallics 2005, 24, 486.
32. (e) Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
33. Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
34. Albert, K.; Gischdakis, P.; Rösch, N. Organometallics 1998, 17, 1608.
35. (a) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3751.
36. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
37. (a) Yung, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511.
38. (b) Tsoureas, N.; Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 4750.
39. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yung, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
40. Lee, H. M.; Chui, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313.
41. (e) Lee, H. M.; Chiu, P. L. Acta Crystallogr. 2004, E60, m1473.
42. (f) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241.
43. (a) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 1247.
44. (b) Gründemann, S.; Albrecht, M; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2163.
45. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
46. Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 699.
47. (e) Chen, J. C. C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2000, 19, 5113.
48. (f) Winston, S.; Sryliandes, N.; Tulloch, A. A. D.; Wright, J. A.; Danopoulos, A. A. Polyhedron 2004, 23, 2813. For oxazoline-substituted NHCs see:
49. (g) Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204.
50. (h) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162.
51. (a) Sellmann, D.; Prechtel, W.; Knoch, F.; Moll, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 538.
52. (b) Sellmann, D.; Allmann, C.; Heinemann, F.; Knoch, F.; Sutter, J. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 291.
53. (a) Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822.
54. (b) Zeng, J. Y.; Hsieh, M.-H.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662.
55. Chiu, P. L.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 1692.
56. Wang, A. E., Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron 2005, 61, 259.
57. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
58. (b) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
59. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270.
60. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009.
61. (e) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
62. (f) Miecznikowski, J. R.; Gründemann, S.; Albrecht, M.; Megret, C.; Clot, E.; Faller, J. W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2003, 831.
63. (g) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110.
64. (h) Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
65. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B.; Ellwood, S. Organometallics 2004, 23, 4807.
66. (j) McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288.
67. (k) Pugh, D.; Wright, J. A.; Freeman, S.; Danopoulos, A. A. Dalton Trans. 2006, 775.
68. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
69. (a) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez-Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458.
70. (b) Hahn, F. E.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Martin, M.; Sola, E.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2203.
71. (b) Hahn, F. E.; Holtgrewe, C.; Pape, T. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1051.
72. Bogdal, D.; Jakot, K. Synth. Commun. 2000, 30, 3341.
73. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
74. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
75. Hahn, F. E.; Foth, M. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241.
76. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Lügger, T.; Pape, T.; Le Van, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3759
77. (a) McGuinness, D. S.; Green, M. J., Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165.
78. (b) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
79. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
80. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P., Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
81. (e) Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
82. (f) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80.
83. (g) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
84. (h) Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C.-P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
85. Huynh, H. V.; Neo, T. C.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 1298.
86. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 47.
87. SMART; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.
88. Sheldrick, G. M. SHELXS-97. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen, 1997.