Rhodium and iridium complexes of N-heterocyclic carbenes via transmetalation: Structure and dynamics

Organometallics

Volumn 22, Issue 8, 2003, Pages 1663-1667

  Chianese, Anthony R ^a   Li, Xingwei ^a   Janzen, Michael C ^a   Faller, J W ^a   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC CARBENES; TRANSMETALATION;

CHEMICAL BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; IRIDIUM COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS; RHODIUM COMPOUNDS; STRUCTURE (COMPOSITION); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038682047     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om021029+     Document Type: Article

References (70)

1. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2163-2187.
2. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
3. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
4. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43.
5. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141-142.
6. (a) Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
7. (b) Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
8. (a) Hill, J. E.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293-300.
9. (b) Lappert, M. F.; Maskell, R. K. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217-228.
10. (c) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239-247.
11. (d) Hillier, A. C.; Lee, H. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 4246-4252.
12. (e) Lee, S.; Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410-8411.
13. (f) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Zhang, C. M.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866-2873.
14. (g) Jackstell, R.; Frisch, A.; Beller, M.; Röttger, D.; Malaun, M.; Bildstein, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 105-112.
15. (h) Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747.
16. Scholl, M.; Ding, L.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
17. (a) Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596-3604.
18. (b) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700-706.
19. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1291-1309.
20. (a) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Welton, T. Synthesis 1996, 697-&.
21. (b) Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Chem. Commun. 2001, 1466-1467.
22. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 546-560.
23. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499-4506.
24. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772-780.
25. (b) Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584-4590.
26. (c) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
27. (d) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055-2057.
28. (a) Kernbach, U.; Ramm, M.; Luger, P.; Fehlhammer, W. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 310-312.
29. (b) Lee, H. M.; Jiang, T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 1255-1258.
30. Köcher, C.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261-265.
31. Herrmann, W. A.; Bohm, V. P. W.; Gstottmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C. P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 616-628.
32. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317-8328.
33. (b) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Chem. Commun. 2001, 355-356.
34. (a) Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274-2275.
35. (b) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2163-2167.
36. (a) Doyle, M. J.; Lappert, M. F.; Pye, P. L.; Terreros, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2355-2364.
37. (b) Coleman, A. W.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Maskell, R. K.; Müller, J. H. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 173-196.
38. (c) Cetinkaya, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Shaw, D. B.; Spyropoulos, K.; Warhurst, N. J. W. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 311-317.
39. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 170-181.
40. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
41. (a) Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K. H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325-4336.
42. (b) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blacke, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340-2341.
43. (c) Caballero, A.; Diez-Barra, E.; Jalon, F. A.; Merino, S.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 395-398.
44. (d) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1276-1278.
45. (e) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Kofron, W. G.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem. Commun. 2001, 1780-1781.
46. (f) Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. J. Organomet. Chem. 2001, 631, 157-163.
47. (g) Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852-2856.
48. (h) Lee, C. K.; Lee, K. M.; Lin, I. J. B. Organometallics 2002, 21, 10-12.
49. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741-748.
50. (b) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270-1271.
51. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116-125.
52. Ku, R. Z.; Huang, J. C.; Cho, J. Y.; Kiang, F. M.; Reddy, K. R.; Chen, Y. C.; Lee, K. J.; Lee, J. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 18, 2145-2154.
53. Doyle, M. J.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 679-680.
54. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366.
55. Wekamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493.
56. Enders, D.; Gielen, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 70-80.
57. Huang, J. K.; Schanz, H. J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 2370-2375.
58. (a) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Welton, T. Synthesis 1996, 697-698.
59. (b) Crabtree, R. H.; Morehouse, S. M.; Quirk, J. M. Inorg. Synth. 1986, 24, 173-176.
60. (a) Davis, J. H.; Lake, C. M.; Bernard, M. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 5412-5413.
61. (b) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162-2168.
62. Özdemir, I.; Yigit, B.; Cetinkaya, B.; Ülkü, D.; Tahir, M. N.; Arici, C. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 27-32.
63. (a) Morris, D. E.; Tinker, H. B. U.S. Patent 3948962.
64. (b) Chen, W. Z.; Esteruelas, M. A.; Martin, M.; Oliván, M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 95-103.
65. (a) Strohmeier, W.; Müller, F. J. Chem. Ber. 1967, 100, 2812.
66. (b) Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
67. Huang, J. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 1194-1197.
68. Perrin, L.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Loch, J.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5806-5811.
69. (a) Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
70. (b) Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421.