Benzenimidazole-functionalized imidazolium-based N-heterocyclic carbene complexes of silver(I) and palladium(II): Isolation of a Ag3 intermediate toward a facile transmetalation and suzuki coupling

Organometallics

Volumn 27, Issue 4, 2008, Pages 672-677

  Li, Fuwei ^a   Bai, Shiqiang ^a   Andy Hor, T S ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHEMICAL ACTIVATION; COUPLING AGENTS; MERCURY COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FACILE TRANSMETALATION; SINGLE-CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SUZUKI COUPLING; TRANSMETALATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 40549137481     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700949s     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Bounssou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
2. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
3. (c) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, C. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
4. (d) Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 248, 671.
5. (e) César, V.; Bellemin-Lapnnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
6. (f) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
7. (g) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241.
8. (h) Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
9. (i) Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweek, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
10. (j) Messerle, B. A.; Page, M. J.; Turner, P. Dalton Trans. 2006, 3927.
11. (k) Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
12. (l) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
13. (m) Bon, R. S.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Jahnke, M. C.; Hahn, F. E.; Groen, M. B.; Orra, R. V. A. Organometallics 2007, 26, 3639.
14. (n) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2007, 26, 150.
15. (o) Kaufhold, O.; Stasch, A.; Edwards, P. G.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2007, 1822.
16. (p) Wang, C. Y.; Fu, C. F.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5779.
17. (q) Fantasia, S.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 3286.
18. Yen, S. K.; Koh, L. L.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2007, 35, 3952
19. (a) Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7560.
20. (b) Teo, S. H.; Weng, Z. Q.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 1199.
21. (c) Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2006, 1319.
22. (d) Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 4878.
23. (e) Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Liu, Z. P.; Hor, T. S. A. Organometallics 2007, 26, 2950.
24. (f) Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2007, 3493.
25. Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Hor, T. S. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 676.
26. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
27. (b) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S. Chem. Commun. 2000, 595, 186.
28. (c) Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. J. Dalton Trans. 2003, 699.
29. (d) Catalane, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483.
30. (e) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez-Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458.
31. (f) Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558.
32. (g) Edworthy, I. S.; Rodden, M.; Mungur, S. A.; Davis, K. D.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Schröder, M.; Arnold, P. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5710.
33. (h) Wang, X.; Liu, S.; Jin, G. X. Organometallics 2006, 25, 3565.
34. (i) Catalano, V. J.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2007, 46, 5608.
35. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642.
36. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2006, 25, 4850.
37. He, W.; Hanney, B.; Myers, M. R.; Condon, S.; Becker, M. R.; Spada, A. P.; Burns, C.; Brown, K.; Colussi, D.; Chu, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 919.
38. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
39. Briant, C. E.; Hor, T. S. A.; Howells, N. D.; Michael., P. M. J. Organomet. Chem. 1983, 256, C15.
40. (a) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204.
41. (b) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
42. (c) Poyatos, M.; Maisse-François, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2006, 25, 2634.
43. (a) Kim, S.-W.; Park, J. N.; Jang, Y. J.; Chung, Y. H.; Hwang, S. J.; Hyeon, T. Nano Lett. 2003, 3, 1289.
44. (b) Artuso, F.; D'Archivio, A. A.; Lora, S.; Jerabek, K.; Kràlik, M.; Corain, B. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5292.
45. (c) Teranishi, T.; Miyake, M. Chem. Mater. 1998, 10, 594.
46. (a) Li, F. W.; Xia, C. G.; Xu, L. W.; Sun, W.; Chen, G. X. Chem. Commun. 2003, 2042.
47. (b) Li, F. W.; Xiao, L. F.; Xia, C. G.; Hu, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8307.
48. (c) Migowski, P.; Dupont, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 32.
49. (d) Li, F. W.; Xia, C. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4845.
50. (a) For the representative papers on TBAB-promoted cross coupling reactions, see: Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031.
51. (b) Bedford, R. B.; Blake, M. E.; Butts, C. P.; Holder, D. Chem. Commun. 2003, 466.
52. (c) Yang, D.; Chen, Y. C.; Zhu, N. Y. Org. Lett. 2004, 6, 1557.
53. (d) Huynh, H. V.; Han, Y.; Ho, J. H. H.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 3267.
54. (e) Li, S. H.; Lin, Y. J.; Cao, J. G.; Zhang, S. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 4067.
55. (a) Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755.
56. (b) Chianese, A. R.; Zeglis, B. M.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2004, 2176.
57. (c) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
58. Sheldrick, G. M.; SHELXL-97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.