Copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2008, Pages 3765-3780

  Falciola, Caroline A ^a   Alexakis, Alexandre ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Allylic compounds; Asymmetric catalysis; Copper

Indexed keywords

EID: 51949095567     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800025     Document Type: Short Survey

References (88)

1. a) B. M. Trost, C. Lee in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), 2nd ed., Wiley, New York, 2000, pp. 593-649;
2. b) A. Pfaltz, M. Lautens in Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 833-884.
3. For reviews of asymmetric allylic alkylation with various metals, see: a) H. Miyabe, Y. Takemoto, Synlett 2005, 1641-1655;
4. b) B. M. Trost, J. Org. Chem. 2004, 69, 5813-5837;
5. c) B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943;
6. d) R. Takeuchi, Synlett 2002, 1954-1965.
7. For recent reviews of Cu-catalyzed AAA reactions, see: a) A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, K. Tissot-Croset, D. Polet, C. Falciola, Chimia 2006, 60, 124-130;
8. b) H. Yorimitsu, K. Oshima, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4435-4439;
9. c) A. Kar, N. P. Argade, Synthesis 2005, 2995-3022.
10. a) H. L. Goering, V. D. Singleton Jr, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7854-7855;
11. b) H. L. Goering, S. S. Kantar, J. Org. Chem. 1984, 49, 422-426;
12. c) H. L. Goering, V. D. Singleton Jr, J. Org. Chem. 1983, 48, 1531-1533.
13. E. J. Corey, N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063-3066.
14. C. B. Chapleo, A. W. Finch, T. V. Lee, S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 676-677.
15. a) C. Gallina, P. G. Ciattini, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1035-1036;
16. b) A. E. Greene, F. Coelho, J.-P. Deprés, T. J. Brocksom, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5661-5662;
17. c) V. Calò, L. Lopez, W. F. Carlucci, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2953-2956;
18. d) B. Breit, C. Herber, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3790-3792;
19. e) B. Breit, P. Demel, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 429-432.
20. Additional mechanistic proposals involved electron-transfer mechanisms and carbocupration. It also has been proposed that an alternative dimeric cuprate with two CuII centers was the intermediate, for example: a) S. H. Bertz, G. Dabbagh, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 631-636;
21. b) J. Berlan, J.-P. Battioni, K. Koosha, J. Organomet. Chem. 1978, 152, 359-365;
22. c) B. H. Lipshutz in, Organometallics in Synthesis (Ed.: M. Schlosser), Wiley, Chichester, 1994, chapter 4, pp. 283-382.
23. E. S. M. Persson, M. van Klaveren, D. M. Grove, J.-E. Bäckvall, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1995, 1, 351-359.
24. a) J. Levisalles, M. Rudler-Chauvin, H. Rudler, J. Organomet. Chem. 1977, 136, 103-110;
25. b) J. P. Marino, D. M. Floyd, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 675-678;
26. c) J. E. Bäckvall, M. Sellen, B. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615-6621.
27. A. S. E. Karlström, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1981-1989.
28. M. Yamanaka, S. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6287-6293.
29. For a review on the use of chiral acetals in asymmetric synthesis, see: A. Alexakis, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 477-511.
30. a) P. Mangeney, A. Alexakis, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3143-3146;
31. b) P. Mangeney, A. Alexakis, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2363-2366;
32. c) A. Alexakis, P. Mangeney, A. Ghribi, I. Marek, R. Sedrani, C. Guir, J. F. Normant, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 49-56.
33. S. E. Denmark, L. K. Marble, J. Org. Chem. 1990, 55, 1984-1986.
34. a) J. Bund, H. J. Gais, I. Erdelmeier, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442-1444;
35. b) H.-J. Gais, H. Mueller, J. Bund, M. Scommoda, J. Brandt, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453-2466.
36. V. Caló, L. Lopez, W. F. Carlucci, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 12, 2953-2956.
37. a) V. Caló, C. De Nitti, L. Lopez, A. Scilimati, Tetrahedron 1992, 48, 6051-6058;
38. b) V. Caló, V. Fiandanese, A. Nacci, A. Scilimati, Tetrahedron 1994, 50, 7283-7292;
39. c) V. Caló, A. Nacci, V. Fiandanese, Tetrahedron 1996, 52, 10799-10810.
40. B. Breit, D. Breuninger, Synthesis 2005, 147-157.
41. M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, D. M. Grove, J.-E. Bäckvall, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059-3062.
42. G. J. Meuzelaar, A. S. E. Karlstrom, M. Van Klaveren, E. S. M. Persson, A. Del Villar, G. van Koten, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2895-2903.
43. A. S. E. Karlström, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J.-E. Backväll, Synlett 2001, 923-926.
44. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournioux, Synlett 2001, 927-930.
45. A. Alexakis, K. Croset, Org. Lett. 2002, 4, 4147-4149.
46. a) K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2426-2428;
47. b) K. Tissot-Croset, D. Polet, S. Gille, C. Hawner, A. Alexakis, Synthesis 2004, 2586-2590.
48. K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375-7378.
49. C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5995-5998.
50. C. A. Falciola, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2619-2622.
51. a) S. Tominaga, Y. Oi, T. Kato, D. K. An, S. Okamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5585-5588;
52. b) S. Okamoto, S. Tominaga, N. Saino, K. Kase, K. Shimoda, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6001-6007.
53. F. Lopez, A. W. Van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 409-411.
54. A. W. van Zijl, F. Lopez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2007, 72, 2558-2563.
55. K. Geurts, S. P. Fletcher, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572-15573.
56. L. Carosi, D. G. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5913-5915.
57. F. Dubner, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 379-381.
58. F. Dubner, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9233-9237.
59. When using the (ethyl)(neopentyl)zinc reagent.
60. H. Malda, A. W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa, Org. Lett. 2001, 3, 1169-1171.
61. A. W. Van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413-420.
62. W.-J. Shi, L.-X. Wang, Y. Fu, S.-F. Zhu, Q.-L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867-3872.
63. C. Borner, P. J. Goldsmith, S. Woodward, J. Gimeno, S. Gladiali, D. Ramazzotti, Chem. Commun. 2000, 2433-2434.
64. S. M. W. Bennet, S. M. Brown, A. Cunningham, M. R. Dennis, J. P. Muxworthy, M. A. Oakley, S. Woodward, Tetrahedron 2000, 56, 2847-2855.
65. P. J. Goldsmith, S. J. Teat, S. Woodward, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2235-2237.
66. 2Zn) yielded only 32% ee and 12% conversion, confirming their hypothesis.
67. C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1456-1460.
68. K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4690-4691.
69. a) A. H. Hoveyda, A. W. Hird, M. A. Kacprzynski, Chem. Commun. 2004, 1779-1785;
70. b) M. A. Kacprzynski, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10676-10681.
71. S. Ongeri, U. Piarulli, M. Roux, C. Monti, C. Gennari, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3388-3399.
72. U. Piarulli, P. Daubos, C. Claverie, M. Roux, C. Gennari, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 234-236.
73. U. Piarulli, C. Claverie, P. Daubos, C. Gennari, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 4493-4496.
74. A. O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130-11131.
75. J. J. Van Veldhuizen, J. E. Campbell, R. E. Giudici, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877-6882.
76. M. A. Kacprzynski, T. L. May, S. A. Kazane, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4554-4558.
77. D. G. Gillingham, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3860-3864.
78. Y. Lee, K. Akiyama, D. G. Gillingham, M. K. Brown, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 446-447.
79. O. Equey, A. Alexakis, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1531-1536.
80. R. Millet, A. Alexakis, Synlett 2007, 435-438.
81. a) F. Del Moro, P. Crotti, V. Di Bussolo, F. Macchia, M. Pineschi, Org. Lett. 2003, 5, 1971;
82. b) M. Pineschi, F. Del Moro, P. Crotti, V. Di Bussolo, F. Macchia, Synthesis 2005, 334-337.
83. F. Bertozzi, M. Pineschi, F. Macchia, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2002, 4, 2703-2705.
84. W. Zhang, L.-X. Wang, W.-J. Shi, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2005, 70, 3734-3736.
85. M. Pineschi, F. Del Moro, P. Crotti, F. Macchia, Org. Lett. 2005, 7, 3605-3607.
86. C. Bournaud, C. Falciola, T. Lecourt, S. Rosset, A. Alexakis, L. Micouin, Org. Lett. 2006, 8, 3581-3584.
87. L. Palais, I. S. Mikhel, C. Bournaud, L. Micouin, C. A. Falciola, M. Vuagnoux-d'Augustin, S. Rosset, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7462-7465.
88. F. Badalassi, P. Crotti, F. Macchia, M. Pineschi, A. Arnold, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7795-7798