Highly convenient amine-free sonogashira coupling in air in a polar mixed aqueous medium by trans- and cis-[(NHC)2PdX2] (X = Cl, Br) complexes of N/O-functionalized N-heterocyclic carbenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 22, 2008, Pages 6646-6655

  Ray, Lipika ^a   Barman, Samir ^a   Shaikh, Mobin M ^a   Ghosh, Prasenjit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Carbenes; Cross coupling; Heterocycles; Palladium; Sonogashira reaction

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBENES; CROSS-COUPLING; HETEROCYCLES; PALLADIUM; SONOGASHIRA REACTION;

AMINES;

CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHANE; MODELS, MOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; WATER;

EID: 50849106476     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800301     Document Type: Article

References (99)

1. a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470;
2. b) L. Cassar, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253-257;
3. c) H. A. Dieck, F. R. Heck, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259-263.
4. a) I. Paterson, R. D. M. Davies, R. Marquez, Angew. Chem. 2001, 113, 623-627;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 603-607;
6. b) M. W. Miller, C. R. Johnson, J. Org. Chem. 1997, 62, 1582-1583.
7. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563:
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489.
9. a) P. Lang, G. Magnin, G. Mathis. A. Burger. J.-F. Biellmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 7825-7832;
10. b) J. W. Grissom, G. U. Gunawardena, D. Klingberg, D. Huang, Tetrahedron 1996, 52, 6453-6518.
11. a) N. D. P. Cosford, L. Tehrani, J. Roppe, E. Schwelger, N. D. Smith, J. Anderson, L. Bristow, J. Brodkin, X. Jiang. I. McDonald, S. Rao, M. Washburn, M. A. Verney, J. Med. Chem. 2003, 46, 204-206;
12. b) M. de Kort, V. Correa, A. R. P. M. Valentijn, G. A. van der Marel, B. V. L. Potter, C. W. Taylor, J. H. van Boom, J. Med. Chem. 2000, 43, 3295-3303;
13. c) K. C. Nicolaou, A. L. Smith, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497-503.
14. a) O. Mongin, L. Porres, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722;
15. b) L. Brunsveld, E. W. Meijer, R. B. Prince, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984;
16. c) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore. Angew. Chem. 2000, 112, 234-236;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 228-230;
18. d) R. B. Prince, J. G. Saven, P. G. Wolynes, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121;
19. e) J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227-4239.
20. a) R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922;
21. b) H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850-888;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834-871;
23. c) E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017;
24. d) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49;
25. e) S. Thorand, N. Krause, J. Org. Chem. 1996, 63, 8551-8553.
26. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740-2767;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657.
28. C. Wolf, R. Lerebours, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2161-2164.
29. a) A. Soheili, J. Albaneze-Walker, J. A. Murry, P. G. Dormer, D. L. Hughes, Org. Lett. 2003, 5, 4191-4194;
30. b) Y. Ma, C. Song, W. Jiang, Q. Wu, Y. Wang, X. Liu. , M. B. Andrus, Org. Lett. 2003, 5, 3317-3319;
31. c) T. Fukuyama, M. Shinmen, S. Nishitani, M. Sato, I. Ryu, Org. Lett. 2002, 4, 1691 -1694;
32. d) J. Fu, S. Zhang, J. Yin. D. P. Schumacher, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6673-6676;
33. e) V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3679-3681.
34. a) J. Cheng, Y. Sun, F. Wang, M. Guo, J.-H. Xu, Y. Pan, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 5428-5432;
35. b) C. Nájera, J. Gil-Moltǒ, S. Karlström, L. R. Falvello, Org. Lett. 2003, 5, 1451-1454;
36. c) D. A. Alonso, C. Nájera, M. C. Pacheco. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9365-9368.
37. a) M. K. Samantaray, K. Pang, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 4153-4165;
38. b) M. K. Samantaray, D. Roy, A. Patra, R. Stephen, M. Saikh, R. B. Sunoj, P. Ghosh, J Organomet. Chem. 2006, 691, 3797-3805.
39. L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 230-240.
40. S. Ray, R. Mohan, J. K. Singh, M. K. Samantaray, M. M. Shaikh, D. Panda, P. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042-15053.
41. a) L. Ray, V. Katiyar, S. Barman, M. Raihan, H. Nanavati, M. M. Shaikh, P. Ghosh, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259-4269;
42. b) L. Ray, V. Katiyar, M. J. Raihan, H. Nanavati, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Eur. I Inorg. Chem. 2006, 3724-3730.
43. a) M. K. Samantaray, V. Katiyar, K. Pang, H. Nanavati, P. Ghosh, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1672-1682;
44. b) M. K. Samantaray, V. Katiyar, D. Roy, K. Pang, H. Nanavati, R. Stephen, R. B. Sunoj, P. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2975-2984.
45. L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Organometallics 2007, 26, 958-964.
46. L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Dalton Trans. 2007, 4546-4555.
47. a) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi. S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13, 150-157;
48. b) C. J. O'Brien, E. A. B. Kanlachev, C. Valente. N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748;
49. c) M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749-4755;
50. d) C. J. O'Brien, E. A. B. Kantachev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setaidi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron 2005, 61, 9723-9735.
51. a) D. Nemcsok, K. Wichmann, G. Frenking, Organometallics 2004, 23, 3640-3646;
52. b) C. Boehme, G. Frenking, Organometallics 1998, 17, 5801-5809.
53. a) R. E. Doulhwaite, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702-717;
54. b) L. H. Gade, S. Bellemin-Laponnaz, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718-725;
55. c) E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726-764;
56. d) V. Dragutan, I. Dragutan, L. Delaude, A. Demonceau, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765-794;
57. e) J. A. Sommer, M. Weck, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860-873;
58. f) J. A. Mata, M. Poyatos, E. Peris, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841-859;
59. g) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239-2246.
60. a) E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien. M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813;
62. b) N. Marion, S. Dǐez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 3046-3058;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000.
64. a) S. T. Liddle, I. S. Edworlhy, P. L. Arnold, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732-1744;
65. b) O. Kühl, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592-607.
66. R. R. Tykwinski, Angew. Chem. 2003, 115, 1604-1606;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1566-1568.
68. a) M. Week, C. W. Jones, Inorg. Chem. 2007, 46, 1865-1875;
69. b) W. J. Sommer, M. Weck, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2101-2113.
70. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
71. L. Pauling, The Nature of The Chemical Bond, 3rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1960, pp. 224-228;
72. L. Pauling. The Nature of The Chemical Bond, 3rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1960, pp. 246-258.
73. a) K. S. Coleman, S. Turberville, S. I. Pascu, M. L. H. Green, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 653-658;
74. b) F. Hannig, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5959-5972;
75. c) R. E. Douthwaite, J. Houghton, B. M. Kariuki, Chem. Commun. 2004, 698-699;
76. d) L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, J. Houghton, B. M. Kariuki, S. Simonovic, Dalton Trans. 2004, 3528-3535;
77. e) A. K. de K. Lewis, S. Caddick, F. G. N. Cloke, N. C. Billingham, P. B. Hitchcock, J. Leonard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066-10073;
78. f) L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, Organometallics 2003, 22, 4384-4386;
79. g) Q.-X. Liu, H.-B. Song, F.-Bo. Xu, Q.-S. Li, X.-S. Zeng, X.-B. Leng. Z.-Z. Zhang. Polyhedron 2003, 22, 1515-1521.
80. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
81. D. M. D'Souza, T. J. J. Müller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108.
82. M. Müller, R. Penk, E. Rohlfing, J. Krickemeyer, Inorg. Synth. 1990, 28, 348-349.
83. H. M. Lee, C. Y. Lu, C. Y. Chen. W. L. Chen. H. C. Lin, P. L. Chiu, P. Y. Cheng, Tetrahedron 2004, 60, 5807-5825.
84. G. M. Sheldrick, SHELXL, version 6.10, Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
85. Gaussian 03. Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli. J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth. P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain. O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz. Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, 1. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wall-ingford CT, 2004.
86. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
87. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
88. a) A. Alkauskas, A. Baratoff, C. Bruder, J. Phys. Client. A 2004, 108, 6863-6868;
89. b) D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141;
90. c) M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
91. a) O. N. Faza, C. S. Lopez, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437;
92. b) X. Wang. L. Andrews, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12899-12900.
93. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
94. S. Dapprich, G. Frenking, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362.
95. a) S. F. Vyboishchikov, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1428-1438;
96. b) G. Frenking, U. Pidun, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997, 1653-1662.
97. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, York University, Toronto (Canada), 1997; http://www.sg-chem.net/.
98. S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
99. S. I. Gorelsky, S. Ghosh, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 278-290.