A valuable, inexpensive CuIN-heterocyclic carbene catalyst for the selective diboration of styrene

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 9, 2007, Pages 2614-2621

  Lillo, Vanesa ^b   Fructos, Manuel R ^a   Ramirez, Jesús ^b   Braga, Ataualpa A C ^c   Maseras, Feliu ^c,d   Díaz Requejo, M Mar ^a   Pérez, Pedro J ^a   Fernández, Elena ^b  

^a Laboratorio de Catalisis Homogenea   (Spain)

^b UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Boranes; Boron; Copper; Nitrogen heterocycles; Reaction mechanisms

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STYRENE;

BORANES; NITROGEN HETEROCYCLES; REACTION MECHANISMS;

CATALYSTS;

EID: 34250718220     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601146     Document Type: Article

References (70)

1. a) "Organoboranes for Syntheses": P. V. Ramachandran, H. C. Brown, ACS Symp. Ser. 2001, 783;
2. b) G. J. Irvine, M. J. G. Lesley, T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, W. R. Roper, G. R. Whittell, L. J. Wright, Chem. Rev. 1998, 98, 2685;
3. c) H. C. Brown, B. Singaram, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287;
4. d) A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borate Reagents, Academic Press, London, 1988.
5. a) Pd-catalyzed cross-coupling reaction: N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
6. b) Electrophilic fluorination: J. Ramírez, E. Fernández, Synthesis 2005, 1698;
7. c) For Rh-catalyzed addition with boronate esters, see: C. Wiesauer, W. Weissensteiner, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 5.
8. a) T. B. Marder, N. C. Norman, Top. Catal. 1998, 5, 63;
9. b) T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Rec. 2004, 4, 271.
10. a) T. Ishiyama, N. Matsuda, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018;
11. b) T. Ishiyama, N. Matsuda, M. Murata, F. Ozawa, A. Suzuki, N. Miyaura, Organometallics 1996, 15, 713;
12. c) G. Lesley, P. Nguyen, N. Taylor, T. B. Marder, A. J. Scout, W. Clegg, N. C. Norman, Organomtallics 1996, 15, 5137;
13. d) C. N. Iverson, M. R. Smith III, Organometallics 1996, 15, 5155;
14. e) Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1997, 16, 1355;
15. f) Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 742;
16. g) Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1383;
17. h) R. L. Thomas, F. E. S. Souza, T. B. Marder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1650.
18. a) T. Ishiyama, M. Yamamoto, N. Miyaura, Chem. Commun. 1997, 689;
19. b) C. N. Iverson, M. R. Smith III, Organometallics 1997, 16, 2757;
20. c) T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155;
21. d) G. Mann, K. D. John, R. T. Baker, Org. Lett. 2000, 2, 2105.
22. a) J. B. Morgan, S. P. Miller, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702;
23. b) S. Trudeau, J. B. Morgan, M. Shrestha, J. Morken, J. Org. Chem. 2005, 70, 9538;
24. c) J. Ramírez, A. M. Segarra, E. Fernandez, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1289.
25. Ch. Dai, E. G. Robins, A. J. Scott, W. Clegg, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem. Commun. 1998, 1983.
26. R. T. Baker, P. Nguyen, T. B. Marder, S. A. Westcott, Angew. Chem. 1995, 107, 1451;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
28. a) J. Ramírez, R. Corberán, M. Sanaú, E. Peris, E. Fernández, Chem. Commun. 2005, 3056;
29. b) V. Lillo, J. Mata, J. Ramírez, E. Peris, E. Fernández, Organometallics 2006, 25, 5829.
30. D. S. Laitar, E. Y. Tsui, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11 036.
31. a) P. J. Pérez, M. M. Díaz-Requejo, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis (Ed.: S. P. Nolan), Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
32. b) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
33. See: a) M. R. Fructos, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. P. Nolan, H. Kaur, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10846;
34. b) M. R. Fructos, P. de Fremont, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 2237;
35. c) H. Kaur, F. Kauer-Zinn, E. D. Stevens, S. P. Nolan. Organometallics 2004, 23, 1157.
36. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Organnmetallics 1992, 11, 3920.
37. a) H. Ito, H. Yamanaka, J. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821;
38. b) K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett. 2000, 29, 982;
39. c) H. Ito, C. Kawakami, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034.
40. R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, J. Organomet. Chem. 1995, 498, 109.
41. a) R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, P. Nguyen, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367;
42. b) P. Nguyen, G. Lesley, N. J. Taylor, T. B. Marder, N. L. Pickett, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, N. C. Norman, Inorg. Chem. 1994, 33, 4623;
43. c) P. Nguyen, H. P. Blom, S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329;
44. d) C. Dai, G. Stringer, J. F. Corrigan, N. J. Taylor, T. B. Marder, N. C. Norman, J. Organomet. Chem. 1996, 513, 273;
45. e) J. F. Hartwig, X. He, Angew. Chem. 1996, 108, 352;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 315.
47. 2 adducts see, for example: a) K. S. Cook, C. D. Incarvito, C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2004, 116, 5590;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5474
49. b) S. Schlecht, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9435;
50. c) J. F. Hartwig, C. N. Muhoro, X. He, O. Eisenstein, R. Bosque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10936.
51. a) S. Lachaize, W. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chaudret, J. C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24, 2935;
52. b) P. L. Callaghan, R. Fernández-Pacheco, N. Jasim, S. Lachaize, T. B. Marder, R. N. Perutz, E. Rivalta, S. Sabo-Etienne, Chem. Commun. 2004, 242;
53. c) V. Montiel-Palma, M. Lumbierres, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5624;
54. 2 platinum adduct, see: S. Sakaki, T. Kikuno, Inorg. Chem. 1997, 36, 226.
55. a) X. He, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696;
56. b) D. H. Motry, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615;
57. c) S. Pereira, M. Srebnik, Organometallics 1995, 14, 3127;
58. d) K. N. Harrison, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9920.
59. K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47.
60. D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17 196.
61. D. S. Laitar, E. Y. Tsui, J. P. Sadighi, OrganoMetallics 2006, 25, 2405.
62. Kinetic studies revealed that this transformation was competitive, with similar reaction rates to that of styrene. See the Supporting Information for the kinetic plots.
63. For another example of the diboration of alkenylboron reagents. see: P. Nguyen, R. B. Coapes, A. D. Woodward, N. J. Taylor, J. M. Burke, J. A. K. Howard, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 77.
64. C. Lee, R. G. Parr, W. Yang, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
65. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
66. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11 623.
67. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
68. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
69. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
70. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.