Reactivity of ruthenium(II) and copper(I) complexes that possess anionic heteroatomic ligands: Synthetic exploitation of nucleophilicity and basicity of amido, hydroxo, alkoxo, and aryloxo ligands for the activation of substrates that possess polar bonds as well as nonpolar C-H and H-H bonds

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2007, Pages 1185-1203

  Gunnoe, T Brent ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C H activation; Copper; Nondative heteroatomic ligands; Ruthenium

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALKALINITY; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; OXIDATION; RUTHENIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

C-H ACTIVATION; H-BONDS; HIGH OXIDATION STATE; LATE TRANSITION METALS COMPLEXES; LOW OXIDATION STATE; NON-POLAR; NONDATIVE HETEROATOMIC LIGAND; NUCLEOPHILICITIES; RU COMPLEXES; TRANSITION-METAL COMPLEX;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 34250753770     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200601072     Document Type: Short Survey

References (169)

1. K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431.
2. J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman, Science 1993, 261, 1404.
3. P. Müller, C. Fruit, Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
4. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
5. Q.-H. Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su, Chem. Rev. 2005, 105, 1603.
6. K. Shibayama, S. W. Seidel, B. M. Novak, Macromolecules 1997, 30, 3159.
7. H.-Z. Tang, Y. Lu, G. Tian, M. D. Capracotta, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3722.
8. J. Cheng, T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9457.
9. D. R. Moore, M. Cheng, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911.
10. W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, John Wiley & Sons, New York, 1988.
11. R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592.
12. J. D. Soper, B. K. Bennett, S. Lovell, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 2001, 40, 1888.
13. J. M. Mayer, Comments Inorg. Chem. 1988, 8, 125.
14. K. G. Caulton, New J. Chem. 1994, 18, 25.
15. R. G. Bergman, Polyhedron 1995, 14, 3227.
16. J. R. Fulton, A. W. Holland, D. J. Fox, R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44.
17. P. L. Holland, R. A. Andersen, R. G. Bergman, Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 115.
18. H. E. Bryndza, W. Tam, Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
19. M. D. Fryzuk, C. D. Montgomery, Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1.
20. P. R. Sharp, Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 85.
21. P. R. Sharp, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2647.
22. D. M. Roundhill, Chem. Rev. 1992, 92, 1.
23. L. A. Goj, E. D. Blue, S. A. Delp, T. B. Gunnoe, T. R. Cundari, A. W. Pierpont, J. L. Petersen, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 2006, 45, 9032.
24. Y. Feng, M. Lail, N. A. Foley, T. B. Gunnoe, K. A. Barakat, T. R. Cundari, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982.
25. L. A. Goj, E. D. Blue, C. Munro-Leighton, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, Inorg. Chem. 2005, 44, 8647.
26. Y. Feng, M. Lail, K. A. Barakat, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174.
27. J. Zhang, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, Inorg. Chem. 2005, 44, 2895.
28. J. Zhang, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Organometallics 2004, 23, 3094.
29. D. Conner, K. N. Jayaprakash, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, Organometallics 2004, 23, 2124.
30. E. D. Blue, A. Davis, D. Conner, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9435.
31. D. Conner, K. N. Jayaprakash, M. B. Wells, S. Manzer, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 2003, 42, 4759.
32. D. Conner, K. N. Jayaprakash, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Organometallics 2002, 21, 5265.
33. D. Conner, K. N. Jayaprakash, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 2002, 41, 3042.
34. K. N. Jayaprakash, D. Conner, T. B. Gunnoe, Organometallics 2001, 20, 5254.
35. K. N. Jayaprakash, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 2001, 40, 6481.
36. Y. Feng, T. B. Gunnoe, T. V. Grimes, T. R. Cundari, Organometallics 2006, 25, 5456.
37. C. Munro-Leighton, S. A. Delp, E. D. Blue, T. B. Gunnoe, Organometallics 2007, ASAP.
38. C. Munro-Leighton, E. D. Blue, T. B. Gunnoe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1446.
39. S. Trofimenko, Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1999.
40. J. M. Boncella, T. M. Eve, B. Rickman, K. A. Abboud, Polyhedron 1998, 17, 725.
41. J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, Organometallics 1991, 10, 1875.
42. P. L. Holland, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12800.
43. T. K. G. Erikson, J. C. Bryan, J. M. Mayer, Organometallics 1988, 7, 1930.
44. J. R. Fulton, S. Sklenak, M. W. Bouwkamp, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722.
45. A. W. Holland, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684.
46. D. J. Fox, R. G. Bergman, Organometallics 2004, 23, 1656.
47. K. Abdur-Rashid, T. P. Fong, B. Greaves, D. G. Gusev, J. G. Hinman, S. E. Landau, A. J. Lough, R. J. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155.
48. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
49. J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441.
50. J. R. Bryant, J. E. Taves, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 2002, 41, 2769.
51. A. S. Larsen, K. Wang, M. A. Lockwood, G. L. Rice, T.-J. Won, S. Lovell, M. Sadílek, F. Turecek, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10112.
52. C. R. Goldsmith, R. T. Jonas, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83.
53. R. T. Jonas, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8566.
54. M. J. Baldwin, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11325.
55. M. Taki, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203.
56. S. Ogo, S. Wada, Y. Watanabe, M. Iwase, A. Wada, M. Harata, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2102.
57. H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960.
58. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muniz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
59. K. Murata, H. Konishi, M. Ito, T. Ikariya, Organometallics 2002, 21, 253.
60. R. Guo, R. H. Morris, D. Song, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 516.
61. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
62. K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
63. K. Abdur-Rashid, M. Faatz, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473.
64. Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13048.
65. M. D. Fryzuk, C. D. Montgomery, S. J. Rettig, Organometallics 1991, 10, 467.
66. P. J. Walsh, F. J. Hollander, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729.
67. H. M. Hoyt, F. E. Michael, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018.
68. J. L. Bennett, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696.
69. C. C. Cummins, S. M. Baxter, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731.
70. J. D. With, A. D. Horton, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 903.
71. C. P. Schaller, P. T. Wolczanski, Inorg. Chem. 1993, 32, 131.
72. C. P. Schaller, J. B. Bonanno, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4133.
73. C. P. Schaller, C. C. Cummins, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591.
74. D. F. Schafer II, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4881.
75. T. R. Cundari, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10557.
76. T. R. Cundari, T. R. Klinckman, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481.
77. L. M. Slaughter, P. T. Wolczanski, T. R. Klinckman, T. R. Cundari, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7953.
78. S. L. Buchwald, A. R. Muci, in Topics in Current Chemistry (Ed.: N. Miyaura), vol. 219, Cross-Coupling Reactions: A Prac tical Guide, chapter Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation, Springer, Berlin, 2002, pp. 131-209.
79. J. F. Hartwig, in Modern Amination Methods (Ed.: A. Ricci), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 195.
80. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
81. S. L. Buchwald, J. P. Wolfe, M. Palucki, Massachusetts Institute of Technology, USA, US Patent 6,166,226, Dec. 26, 2000, p. 1.
82. J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046.
83. B. L. Conley, S. K. Ganesh, J. M. Gonzales, W. J. Tenn, K. J. H. Young, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9018.
84. W. J. Tenn III, K. J. H. Young, G. Bhalla, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172.
85. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.
86. D. L. Davies, S. M. A. Donald, O. Al-Duaij, S. A. Macgregor, M. Pölleth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210.
87. P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4442.
88. S. N. Brown, J. M. Mayer, Organometallics 1995, 14, 2951.
89. S. N. Brown, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12119.
90. M. Lail, C. M. Bell, D. Conner, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, Organometallics 2004, 23, 5007.
91. K. A. Pittard, J. P. Lee, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, Organometallics 2004, 23, 5514.
92. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970.
93. A. G. Wong-Foy, G. Bhalla, X. Y. Liu, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292.
94. C. N. Iverson, C. A. G. Carter, R. T. Baker, J. D. Scollard, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12674.
95. D. M. Tellers, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 954.
96. A. A. Bengali, B. A. Arndtsen, P. M. Burger, R. H. Schultz, B. H. Weiller, K. R. Kyle, C. B. Moore, R. G. Bergman, Pure App. Chem. 1995, 67, 281.
97. R. G. Bergman, Science 1984, 223, 902.
98. T. O. Northcutt, D. D. Wick, A. J. Vetter, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257.
99. W. D. Jones, F. J. Feher, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91.
100. U. Fekl, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804.
101. U. Fekl, W. Kaminsky, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15286.
102. D. D. Wick, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235.
103. K. I. Goldberg, A. S. Goldman, in ACS Symposium Series, vol. 885, American Chemical Society, Washington, DC, 2004.
104. K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, K. Zhu, B. Singh, M. Kanzelberger, N. Darji, P. D. Achord, K. B. Renkema, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10797.
105. S. Reinartz, P. S. White, M. Brookhart, J. L. Templeton, Organometallics 2000, 19, 3854.
106. C. N. Kostelansky, M. G. MacDonald, P. S. White, J. L. Templeton, Organometallics 2006, 25, 2993.
107. M. Lail, B. N. Arrowood, T. B. Gunnoe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506.
108. W. H. Lam, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, O. Eisenstein, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775.
109. T. C. Flood, K. E. Janak, M. Iimura, H. Zhen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783.
110. S. M. Ng, W. H. Lam, C. C. Mak, C. W. Tsang, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2003, 22, 641.
111. M. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
112. M. D. Fryzuk, M. J. Petrella, B. O. Patrick, Organometallics 2005, 24, 5440.
113. H.-Z. Tang, P. D. Boyle, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2136.
114. T. J. Deming, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9101.
115. T. E. Patten, B. M. Novak, Macromolecules 1993, 26, 436.
116. L. Jia, H. Sun, J. T. Shay, A. M. Allgeier, S. D. Hanton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7282.
117. J. N. Cha, G. D. Stucky, D. E. Morse, T. J. Deming, Nature 2000, 403, 289.
118. S. W. Seidel, T. J. Deming, Macromolecules 2003, 36, 969.
119. D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155.
120. I. C. Stewart, C. C. Lee, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17616.
121. L. R. Rieth, D. R. Moore, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15239.
122. R. Bizzarri, F. Chiellini, R. Solaro, E. Chiellini, S. Cammas-Marion, P. Guerin, Macromolecules 2002, 35, 1215.
123. S. Bloembergen, D. A. Holden, T. L. Biuhm, G. K. Hamer, R. H. Marchessault, Macromolecules 1989, 22, 1663.
124. E. Chiellini, R. Solaro, Adv. Mater. 1996, 8, 305.
125. K. L. Breno, M. D. Pluth, D. R. Tyler, Organometallics 2003, 22, 1203.
126. J. Otera, Chem. Rev. 1993, 93, 1449.
127. M. G. Stanton, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5075.
128. M. G. Stanton, M. R. Gagné, J. Org. Chem. 1997, 62, 8240.
129. M. G. Stanton, C. B. Allen, R. M. Kissling, A. L. Lincoln, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5981.
130. R. M. Kissling, M. R. Gagné, J. Org. Chem. 2001, 66, 9005.
131. W. Y. Mills, R. M. Kissling, M. R. Gagné, Chem. Commun. 1999, 1713.
132. S. E. Eldred, D. A. Stone, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422.
133. D. A. Kissounko, I. A. Guzei, S. H. Gellman, S. S. Stahl, Organometallics 2005, 24, 5208.
134. J. M. Hoerter, K. M. Otte, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5177.
135. C. Han, J. P. Lee, E. Lobkovsky, J. A. Porco Jr, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10039.
136. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
137. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
138. Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
139. P. Brandt, M. J. Sodergren, P. G. Andersson, P.-O. Norrby, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013.
140. Y. M. Badiei, A. Krishnaswamy, M. M. Melzer, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056.
141. H. Chen, M. M. Olmstead, S. C. Shoner, P. P. Power, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 451.
142. H. Hope, P. P. Power, Inorg. Chem. 1984, 23, 936.
143. P. P. Power, Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 75.
144. S. Gambarotta, M. Bracci, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1883.
145. T. Tsuda, M. Miwa, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1979, 44, 3734.
146. T. Tsuda, K. Watanabe, K. Miyata, H. Yamamoto, T. Saegusa, Inorg. Chem. 1981, 20, 2728.
147. A. L. Keen, M. Doster, H. Han, S. A. Johnson, Chem. Commun. 2006, 1221.
148. N. P. Mankad, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 3369.
149. P. M. Jeffries, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Inorg. Chem. 1992, 31, 4503.
150. A. P. Purdy, C. F. George, J. H. Callahan, Inorg. Chem. 1991, 30, 2812.
151. K. Osakada, T. Takizawa, M. Tanaka, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 359.
152. B. A. Jazdzewski, P. L. Holland, M. Pink, J. Young Jr, D. J. E. Spencer, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2001, 40, 6097.
153. N. Kitajima, K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9232.
154. A. F. Stange, T. Sixt, W. Kaim, Chem. Commun. 1998, 469.
155. D. J. Mindiola, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623.
156. N. P. Mankad, T. G. Gray, D. S. Laitar, J. P. Sadighi, Organometallics 2004, 23, 1191.
157. H. E. Bryndza, L. K. Fong, R. A. Paciello, W. Tam, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444.
158. R. L. Cowan, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750.
159. G. L. Hillhouse, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5472.
160. M. Kanzelberger, X. W. Zhang, T. J. Emge, A. S. Goldman, J. Zhao, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644.
161. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, vol. 9, Pergamon Press, Oxford, 1992.
162. J. J. Brunet, D. Neibecker, in Catalytic Heterofunctionalization: From Hydroamination to Hydrozirconation (Eds.: A. Togni, H. Grützmacher), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 91.
163. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675.
164. M. Beller, J. Seayad, A. Tillack, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368.
165. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
166. J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
167. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367.
168. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221.
169. J. G. Taylor, N. Whittall, K. K. Hii, Org. Lett. 2006, 8, 3561.