Gold(I) N-heterocyclic carbene and carbazolate complexes

Organometallics

Volumn 24, Issue 4, 2005, Pages 486-493

  Wang, Harrison M J ^a   Vasam, Chandra Sekhar ^a   Tsai, Thomas Y R ^a   Chen, Shih Hua ^a   Chang, A H H ^a   Lin, Ivan J B ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ELECTRONIC SPECTROSCOPY; N-HETEROCYCLIC CARBENE (NHC); PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SOLID-STATE EMISSIONS;

GOLD;

EID: 14544296145     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049221u     Document Type: Article

References (103)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. (a) Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1907, 36, 2162.
3. (b) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Orgnomet. Chem. 2000, 600, 12.
4. (c) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
5. (d) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055.
6. (e) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. 1995, 107, 2602.
7. (f) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2374.
8. (g) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
9. (h) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153.
10. (a) Abernethy, C. D.; Codd, G. M.; Spicer, M. D.; Taylor, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1128.
11. (b) Braband, H.; Zahn, T. I.; Abram, U. Inorg. Chem. 2003, 42, 6160.
12. (c) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
13. (d) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C. Organometallics 2004, 23, 2519.
14. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
15. (b) Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
16. (c) Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 1125.
17. (d) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1276.
18. (e) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411.
19. (f) Bovio, B.; Burini, A.; Pietroni, B. B. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 287.
20. (g) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; P. Britovsek, G. J.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W.; J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
21. (h) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1276.
22. (i) Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton Trans. 2003, 14, 2917.
23. (j) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340.
24. Wang, H. M. J.; Charle Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216.
25. (a) Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225.
26. (b) Shaw, C. F., III. Chem. Rev. 1999, 99, 2589.
27. (c) Best, S. L.; Sadler, P. J. Gold Bull. 1996, 29, 87.
28. (d) Brown, D. H.; Smith, W. E. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 217.
29. (e) Sadler, P. J.; Sue, R. E. Metal-Based Drugs 1994, 1, 107.
30. (f) Novelli, F.; Recine, M.; Sparatore, F.; Juliano, C. Farmaco 1999, 54, 232
31. (g) Caruso, F.; Rossi, M.; Tanski, J.; Pettinari, C.; Marchetti, F. J. Med. Chem. 2003, 46, 1737.
32. (h) Nomiya, K.; Takahashi, S.; Noguchi, R. Dalton Trans. 2000, 2091.
33. (i) Nomiya, K.; Yamamoto, S.; Noguchi, R.; Yokoyama, H.; Kasuga, N. C.; Ohyama, K.; Kato, C. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 208.
34. (a) Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Day, D. A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1642.
35. (b) Özdemir, I.; Denizci, A.; Öztürk, H. T.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 318.
36. (a) Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363.
37. (b) Oberhuber, C. N.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402.
38. (c) Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563.
39. (d) Guzman, J.; Gates, B. C. J. Catal. 2004, 226, 111.
40. (e) Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 35.
41. (f) Reetz, M. T.; Sommer, K Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3485.
42. (g) Guzman, J.; Gates, B. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 690.
43. (h) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem. 1998, 110, 1475; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415.
44. (h) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem. 1998, 110, 1475; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415.
45. (i) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
46. (j) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem. 2000, 112, 2382; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285.
47. (j) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem. 2000, 112, 2382; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285.
48. (k) Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 5, 443.
49. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Chem. Commun. 2000, 11, 981.
50. (m) Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 443.
51. (n) Müller, T. E.; Pleier, A. K. Dalton Trans. 1999, 583.
52. (o) Dai, L. X.; Lin, Y. R.; Hou, X. L.; Zhou, Y. G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1033.
53. (a) Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391.
54. (b) Rochelle, L.; White-Morris; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1033.
55. (a) Huang, J.; Niu, Y.; Yang, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 6080.
56. (b) Morin, J. F.; Lederc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
57. (c) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
58. (d) Aoki, A.; Tamagawa, Y.; Miyashita, T. Macromolecules 2002, 36, 3686.
59. (e) Kawamura, K.; Aotani, Y.; Tomioka, H. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 4579.
60. (f) Diaz, J. L.; Dobarro, A.; Villacampa, B.; Velasco, D. Chem. Mater. 2001, 13, 2528.
61. (g) Davenaa, J.; Besbes, S.; Ben Ouada, H.; Majdoub, M. Mater. Sci. Eng. C 2002, 21, 259.
62. (h) Maruyama, S.; Suzuki, H.; Tao, X.; Wada, T.; Sasabe, H.; Miyata, S.; Kamata, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 3565.
63. (i) Izumizawa, T.; Uchida, M.; Furukawa, K.; Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H. Polym. Adv. Technol. 1997, 8, 449.
64. (j) Nuding, G.; Zimmermann, E.; Buss, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2649.
65. (a) Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579.
66. (b) Riley, P. N.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Dalton Trans. 2001, 181.
67. (b) Zhang, J.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2003, 22, 5385.
68. (a) Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Dalton Trans. 2002, 2852.
69. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
70. (a) Britten, J. F.; Lock, C. J. L.; Wang, Z. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1600.
71. (b) Lee, K. M.; Lee, C. K.; Lin, I. J. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1850.
72. (c) Kruger, G. J.; Olivier, P. J.; Lindeque, L.; Raubenheimer, H. G. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1814.
73. (d) Bovio, B.; Burini, A.; Pietroni, B. R. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 287.
74. (e) Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R. J. Organomet. Chem. 1991, 408, 271.
75. (f) Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K., Mayer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
76. (g) Boehler, C.; Stein, D.; Donati, N.; Gruetzmacher, H. New J. Chem. 2002, 1291.
77. (h) Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038.
78. Braunstein, P.; Mueller, A.; Boegge, H. Inorg. Chem. 1988, 25, 2104.
79. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
80. (a) Freytag, M.; Jones, P. G. Chem. Commun. 2000, 277.
81. (b) Aullon, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653.
82. (a) Bardaji, M.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Villacampa, M. D.; Villaverde, N. Dalton Trans. 2003, 4529.
83. (b) Friedrichs, S.; Jones, P. G. Z. Naturforsch. 2004, 596, 49.
84. (c) Friedrichs, S.; Jones, P. G. Z. Naturfirsch. 2004, 596, 793.
85. (a) Zucca, A.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 487.
86. (a) Nomiya, K.; Noguchi, R.; Ohsawa, K.; Tsuda, K.; Oda, M. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 363.
87. (b) Albrecht, M.; Hübler, K.; Kaim, W. Z. Naturforsch., Teil B 1999, 54, 1606.
88. (a) Fitzmaurice, J. G.; Slawin, A. M. J.; Williams, D. J.; Woollins, J. D. Polyhedron 1990, 9, 1661.
89. (b) Staples, R. J.; Fackler, J. P., Jr. Z. Kristallogr. 1995, 210, 696.
90. (a) Herrmann, W. A.; Runte, O.; Artus, G. J. Organomet. Chem. 1996, 501, C1-C4.
91. (b) Frohlich, N.; Pidun, U.; Stahl, M.; Frenking, G. Organometallics 1997, 16, 442-448.
92. Hu, X.; Tang, Y.; Gantzel, P.; Mayer, K. Organometallics 2003, 22, 614.
93. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405.
94. Arduengo, A. J.; Gamper, S. F.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391.
95. Arduengo, A. J.; Tamm, M.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3625.
96. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4539.
97. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 88, 5648.
98. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
99. (a) Stevens, W.; Basch, H.; Krauss, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
100. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
101. (c) Cundari, T. K.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555.
102. XSCANS; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1990.
103. Frisch, M. J.; et al. GAUSSIAN 98, Revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.