Cycloisomerization of 1,n-enynes: Challenging metal-catalyzed rearrangements and mechanistic insights

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 23, 2008, Pages 4268-4315

  Michelet, Véronique ^a   Toullec, Patrick Y ^a   Genêt, Jean Pierre ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Cyclization; Cycloisomerization; Enynes; Homogeneous catalysis; Synthetic methods

Indexed keywords

ACETYLENE; ALDEHYDES; ETHERS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

CYCLIZATION; CYCLOISOMERIZATION; ENYNES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; SYNTHETIC METHODS;

CATALYSIS;

EID: 46649098072     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701589     Document Type: Review

References (387)

1. a) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695;
2. b) B. M. Trost, Angew. Chem. 1995, 107, 285;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259;
4. c) B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
5. a) P. Anastas, J. C. Warner in Green Chemistry, Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998;
6. b) P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686;
7. c) P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 94A;
8. d) M. Poliakoff, J. M. Fitzpatrick, T. R. Farren, P. T. Anastas, Science 2002, 297, 807;
9. e) B. M. Trost, D. F. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
10. a) C. J. Chapman, C. G. Frost, Synthesis 2007, 1;
11. b) D. E. Fogg, E. N. dos Santos, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365;
12. c) L. F. Tietze, F. Haunert in Stimulating Concepts in Chemistry (Eds.: F. Vögtle, J. F. Stoddart, M. Shibasaki), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 39-64;
13. d) G. Poli, G. Giambastiani, A. Heumann, Tetrahedron 2000, 56, 5959;
14. e) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
15. f) S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137;
16. g) J. D. Winkler, Chem. Rev. 1996, 96, 167;
17. h) M. Malacria, Chem. Rev. 1996, 96, 289.
18. a) C. Aubert, L. Fensterbank, V. Gandon, M. Malacria in Topics in Organometallic Chemistry (Ed.: T. J. J. Müller), Springer, Heidelberg, 2006, p. 259;
19. b) I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635;
20. c) C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813;
21. d) Z. Zhang, G. Zhu, X. Tong, F. Wang, X. Xie, J. Wang, L. Jiang, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1457;
22. e) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 34;
23. f) B. M. Trost, M. J. Krische, Synlett 1998, 1;
24. g) B. M. Trost, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2405;
25. h) M. Malacria, J.-P. Goddard, L. Fensterbank in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. 10.07 (Eds.: R. Crabtree, M. Mingos, I. Ojima), Elsevier, Amsterdam, 2006, p. 299.
26. a) M. Méndez, V. Mamane, A. Fürstner, Chemtracts: Org. Chem. 2003, 16, 397;
27. b) A. M. Echavarren, C. Nevado, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431;
28. c) C. Bruneau, Angew. Chem. 2005, 117, 2380;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2328;
30. d) L. Añorbe, G. Dominguez, J. Perez-Castelles, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4938.
31. B. M. Trost, M. Lautens, M. H. Hung, C. S. Carmichael, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641.
32. a) W. Oppolzer, V. Snieckus, Angew. Chem. 1978, 90, 506;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 476;
34. b) B. B. Snider in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette), Pergamon, Oxford, 1991, p.527;
35. c) W. Oppolzer, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1941;
36. d) W. Oppolzer, Angew. Chem. 1989, 101, 39;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 38;
38. e) W. Oppolzer in Organometallic Reagents in Organic Synthesis (Eds.: J. H. Bateson, M. B. Mitchell), Academic Press, London, 1994, p. 161.
39. a) B. M. Trost, D. C. Lee, F. Rise, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651;
40. b) B. M. Trost, D. L. Romero, F. Rise, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268.
41. B. M. Trost, M. Lautens, C. Chan, D. J. Jebaratnam, T. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636.
42. B. M. Trost, G. J. Tanoury, M. Lautens, C. Chan, D. T. MacPherson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255.
43. a) B. M. Trost, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781;
44. b) B. M. Trost, J. Y. L. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4586.
45. B. M. Trost, M. Lautens, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4887.
46. For an earlier application, see the total synthesis of (+)-cassiol: a) B. M. Trost, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6625;
47. for a more recent example, see the total synthesis of 7-O-methyldehydropinguisenol: b) K. Harada, Y. Tonoi, H. Kato, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3829.
48. V. Balraju, R. V. Dev, D. S. Reddy, J. Iqbal, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3569.
49. B. M. Trost, R. Walchli, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3487.
50. a) C. J. Kressierer, T. T. J. MBller, Angew. Chem. 2004, 116, 6123;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5997;
52. b) C. J. Kressierer, T. T. J. Müller, Synlett 2004, 655;
53. c) C. J. Kressierer, T. T. J. Müller, Synlett 2005, 1721;
54. d) C. J. Kressierer, T. T. J. Müller, Org. Lett. 2005, 7, 2237.
55. A. Hercouet, F. Berrée, C. H. Lin, L. Toupet, B. Carboni, Org. Lett. 2007, 9, 1717.
56. Y. Nakai, Y. Uozumi, Org. Lett. 2005, 7, 291.
57. For a highlight discussing transition-metal-catalyzed asymmetric cycloisomerizations, see I. J. S. Fairlamb, Angew. Chem. 2004, 116, 1066;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1048.
59. B. M. Trost, B. A. Czeskis, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 211.
60. A. Goeke, M. Sawamura, R. Kuwano, Y. Ito, Angew. Chem. 1996, 108, 686;
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 662.
62. M. Hatano, M. Terada, K. Mikami, Angew. Chem. 2001, 113, 255;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 249.
64. M. Hatano, K. Mikami, Chem. Commun. 2003, 3871.
65. M. Hatano, K. Mikami, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4704.
66. K. Mikami, M. Hatano, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5767.
67. G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215.
68. B. M. Trost, G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636.
69. a) B. M. Trost, M. K. Trost, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1850;
70. b) B. M. Trost, M. K. Trost, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3647.
71. B. M. Trost, M. Yanai, K. Hoogsteen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294.
72. a) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2183;
73. b) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 1993, 105, 1130;
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1085;
75. c) B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, R. G. Ball, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 490.
76. a) A. Delgado, J. R. Rodriguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9282;
77. b) J. Durán, M. Gulías, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Org. Lett. 2005, 7, 5693.
78. B. M. Trost, F. Rise, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3161.
79. H. Yamada, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3027.
80. C. H. Oh, C. Y. Rhim, M. Kim, D. I. Park, A. K. Gupta, Synlett 2005, 2694.
81. C. H. Oh, H. H. Jung, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1535.
82. C. H. Oh, H. H. Jung, J. S. Kim, S. W. Cho, Angew. Chem. 2000, 112, 768;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 752.
84. C. H. Oh, J. W. Han, J. S. Kim, S. Y. Um, H. H. Jung, W. H. Jang, H. S. Won, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8365.
85. B. M. Trost, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9421.
86. Y. Yamamoto, S. Kuwabara, Y. Ando, H. Nagata, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Org. Chem. 2004, 69, 6697.
87. a) J.-C. Galland, M. Savignac, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8695;
88. b) J.-C. Galland, S. Dias, M. Savignac, J.-P. Genêt, Tetrahedron 2001, 57, 5137;
89. c) L. Charruault, V. Michelet, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4757.
90. C. Nevado, L. Charruault, V. Michelet, C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, M. Méndez, M.-N. Rager, J.-P. Genêt, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2003, 706.
91. Y. Hanzawa, M. Yabe, Y. Oka, T. Taguchi, Org. Lett. 2002, 4, 4061.
92. X. Tong, M. Beller, M. K. Tse, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4906.
93. L. L. Weibes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5836.
94. I. Beletskaya, C. Moberg, Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
95. S.-Y. Onozawa, Y. Hatanaka, N. Choi, M. Tanaka, Organometallics 1997, 16, 5389.
96. M. Lautens, J. Mancuso, Org. Lett. 2000, 2, 671.
97. a) M. Mori, T. Hirose, H. Wakamatsu, N. Imakuni, Y. Sato, Organometallics 2001, 20, 1907;
98. b) Y. Sato, N. Imakuni, T. Hirose, H. Wakamatsu, M. Mori, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 392.
99. J. Marco-Martinez, V. López-Carillo, E. Buñuel, R. Simancas, D. J. Cárdenas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1874.
100. For recent reviews on Ru-catalyzed reactions, see a) Ref. [2e];
101. b) B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd, Angew. Chem. 2005, 117, 6788;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630;
103. c) T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
104. B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 714.
105. B. M. Trost, L. Dong, G. M. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10259.
106. B. M. Trost, J.-P. Surivet, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15592.
107. For recent reviews, see a) H. Villar, M. Frings, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55, and references therein;
108. b) S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317;
109. c) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1;
110. d) D. S. Meril, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 585.
111. T. J. Katz, T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
112. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564;
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490.
114. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049.
115. A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020.
116. a) R. Castarlenas, M. Eckert, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2005, 117, 2632;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2576;
118. b) for a recent review, see C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2006, 118, 2232;
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2176.
120. B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9728.
121. M. Nishida, N. Adachi, K. Onozuka, H. Matsumura, M. Mori, J. Org. Chem. 1998, 63, 9158.
122. M. Mori, Y. Kozawa, M. Nishida, M. Kanamaru, K. Onozuka, M. Takimoto, Org. Lett. 2000, 2, 3245.
123. J. Le Paih, D. C. Rodriguez, S. Dérien, P. H. Dixneuf, Synlett 2000, 95.
124. R. J. Madhushaw, C.-Y. Lo, C.-W. Hwang, M.-D. Su, H.-C. Shen, I. R. Shaikh, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15560.
125. J.-J. Lian, A. Odedra, C.-J. Wu, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4186.
126. C. A. Merlic, M. E. Pauly, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11319.
127. a) S. Datta, A. Odedra, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11606;
128. b) A. Odedra, C.-J. Wu, T. B. Pratap, C.-W. Huang, Y.-F. Ran, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3406.
129. Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16066.
130. For a recent review, see D. J. Wallace, Angew. Chem. 2005, 117, 1946;
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1912.
132. a) B. M. Trost, F. D. Toste, H. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379;
133. b) B. M. Trost, H. C. Shen, Org. Lett. 2000, 2, 2523;
134. c) B. M. Trost, H. C. Shen, Angew. Chem. 2001, 113, 2375;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2313.
136. N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104.
137. J. W. Faller, P. P. Fontaine, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1912.
138. a) J. W. Faller, D. G. D'alliessi, Organometallics 2003, 22, 2749;
139. b) J. W. Faller, P. P. Fontaine, Organometallics 2005, 24, 4132.
140. B. M. Trost, R. E. Brown, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5877.
141. a) M. Eckert, F. Monnier, G. T. Shchetnikov, I. D. Titanyuk, S. N. Osipov, L. Toupet, S. Dérien, P. H. Dixneuf, Org. Lett. 2005, 7, 3741;
142. b) F. Monnier, D. Castillo, S. Dérien, L. Toupet, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2003, 115, 5632;
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5474.
144. F. Monnier, C. Vovard-Le Bray, D. Castillo, V. Aubert, S. Derien, P. H. Dixneuf, L. Toupet, A. Lenco, C. Mealli, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6037.
145. R. Grigg, P. Stevenson, T. Worakun, Tetrahedron 1988, 44, 4967.
146. P. Cao, B. Wang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6490.
147. B. L. Ashfeld, K. A. Miller, A. J. Smith, K. Tran, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 1661.
148. a) P. Cao, X. Zhang, Angew. Chem. 2000, 112, 4270;
149. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4104;
150. b) A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 3607;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3457;
152. c) A. Lei, J. P. Waldkirch, M. He, X. Zhang, Angew. Chem. 2002, 114, 4708;
153. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4526.
154. a) A. S. K. Hashmi, P. Haufe, A. R. Nass, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1237;
155. b) K. Mikami, S. Kataoka, K. Aikawa, Org. Lett. 2005, 7, 5777.
156. A. Lei, M. He, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198.
157. D. A. Horne, B. Fugmann, K. Yakushijin, G. Büchi, J. Org. Chem. 1993, 58, 62.
158. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria, Angew. Chem. 2007, 119, 4016;
159. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942.
160. A. Lei, M. He, S. Wu, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11472.
161. a) K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263;
162. b) A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1657;
163. c) B. E. Hanson, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 289;
164. d) S. E. Gibson (née Thomas), A. Stevenazzi, Angew. Chem. 2003, 115, 1844;
165. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1800;
166. e) J. Blanco-Urgoiti, L. Añorbe, L. Pérez-Serrano, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32.
167. a) P. A. Wender, B. L. Miller in Organic synthesis: theory and applications, Vol. 2 (Ed.: T. Hudlicky), JAI, Greenwich, 1993, p. 27;
168. b) P. A. Wender, S. Handy, D. L. Wright, Chem. Ind. 1997, 765;
169. c) P. A. Wender, F. C. Bi, G. G. Gamber, F. Gosselin, R. D. Hubbard, M. J. C. Scanio, R. Sun, T. J. Williams, L. Zhang, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 25;
170. d) I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635.
171. P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720.
172. a) P. A. Wender, D. Sperandio, J. Org. Chem. 1998, 63, 4164;
173. b) P. A. Wender, T. J. Williams, Angew. Chem. 2002, 114, 4732;
174. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4550.
175. a) P. A. Wender, A. J. Dyckman, Org. Lett. 1999, 1, 2089;
176. b) P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, D. Kaderei, J. A. Love, H. Rieck, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10442.
177. a) B. L. Ashfeld, K. A. Miller, A. J. Smith, K. Tran, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 1661;
178. b) S. I. Lee, S. Y. Park, J. H. Park, I. G. Jung, S. Y. Choi, Y. K. Chung, J. Org. Chem. 2006, 71, 91;
179. c) S. R. Gilbertson, G. S. Hoge, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2075;
180. d) S. R. Gilbertson, G. S. Hoge, D. Genov, J. Org. Chem. 1998, 63, 10077;
181. e) B. Wang, P. Cao, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041.
182. T. Shibata, Y.-K. Tahara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11766.
183. P. A. Evans, J. E. Robinson, E. W. Baum, A. N. Fazal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8782.
184. S. I. Lee, S. Y. Park, Y. K. Chung, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2531.
185. a) P. A. Evans, E. W. Baum, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11150;
186. b) P. A. Evans, E. W. Baum, A. N. Fazal, K. W. Lai, J. E. Robinson, J. R. Sawyer, ARKIVOC 2006, 7, 338.
187. a) M. Bosch, M. S. Brookhart, K. Ilg, H. Werner, Angew. Chem. 2000, 112, 2388;
188. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2304;
189. b) C. H. Oh, H. R. Sung, S. H. Jung, Y. M. Lim, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5493.
190. S. R. Gilbertson, B. DeBoeuf, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8784.
191. B. Bennacer, M. Fujiwara, I. Ojima, Org. Lett. 2004, 6, 3589.
192. I. Ojima, R. J. Donova, W. R. Shay, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6580.
193. K. H. Park, S. Y. Kim, S. U. Son, Y. K. Chung, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4341.
194. S. E. Denmark, J. H.-C. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3737.
195. H. Chakrapani, C. Liu, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2003, 5, 157.
196. a) I. Ojima, S.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2385;
197. b) I. Ojima, A. T. Vu, S.-Y. Lee, J. V. McCullagh, A. C. Moralee, M. Fujiwara, T. H. Hoang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9164;
198. c) K. H. Park, I. G. Jung, S. Y. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2003, 5, 4967.
199. T. Hayashi, K. Inoue, N. Tanigushi, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918.
200. T. Miura, M. Shimada, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1094.
201. For a recent review, see T. Miura, M. Murakami, Chem. Commun. 2007, 217.
202. T. Miura, T. Sasaki, H. Nakazawa, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1390.
203. a) H.-Y. Jang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7875;
204. b) H.-Y. Jang, F. W. Hughes, H. Gong, J. Zhang, J. S. Brodbelt, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6174.
205. S. Shin, A. K. Gupta, C. Y. Rhim, C. H. Oh, Chem. Commun. 2005, 4429.
206. N. Chatani, H. Inoue, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Org. Chem. 2001, 66, 4433.
207. a) B. M. Trost, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2405;
208. b) J. L. Paih, D. C. Rodriguez, D. Dérien, P. H. Dixneuf, Synlett 2000, 95.
209. a) T. Shibata, M. Yamasaki, S. Kadowaki, K. Takagi, Synlett 2004, 2812;
210. b) S. Kezuka, T. Okado, R. Takeuchi, Org. Lett. 2005, 7, 1711.
211. T. Shibata, Y. Kobayashi, S. Maekawa, N. Toshida, K. Takagi, Tetrahedron 2005, 61, 9018.
212. L. Zhang, J. Sun, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271.
213. M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511.
214. B. M. Trost, V. K. Chang, Synthesis 1993, 824.
215. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, Organometallics 1996, 15, 901.
216. S. Oi, I. Tsukamoto, S. Miyano, Y. Inoue, Organometallics 2001, 20, 3704.
217. C. Nieto-Oberhuber, S. López, E. Jiménez- Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5916.
218. a) M. H. Chisholm, H. C. Clark, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 202;
219. b) B. Martín-Matute, D. J. Càrdenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2001, 113, 4890;
220. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4754.
221. A. Fürstner, H. Szillat, B. Gabor, R. Mynott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305.
222. A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785.
223. A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863.
224. B. M. Trost, G. A. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801.
225. a) C. Fernandez-Rivas, M. Méndes, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221;
226. b) C. Fernandez-Rivas, M. Méndes, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 2002, 67, 5197.
227. G. B. Bajracharya, I. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 892.
228. J. Blum, H. Beer-Krafts, Y. Badrieh, J. Org. Chem. 1995, 60, 5567.
229. C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191.
230. V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
231. Y. Harrak, C. Blazykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656.
232. a) E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2004, 69, 8018;
233. b) E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3172;
234. c) E. Soriano, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2005, 70, 9345.
235. F. Marion, J. Coulomb, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1509.
236. A. Fürstner, P. W. Davies, T. Gress, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
237. J. Sun, M. P. Conley, L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705.
238. a) E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. 2002, 114, 2236;
239. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132;
240. b) J. Marco-Contelles, N. Arroyo, S. Anjum, E. Mainetti, N. Marion, K. Cariou, G. Lemière, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4618.
241. For computational studies regarding the mechanism of this transformation, see J. Marco-Contelles, E. Soriano, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 761, 45.
242. M. Méndez, M. P. Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 549.
243. C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627.
244. a) L. Charruault, V. Michelet, R. Taras, S. Gladiali, J.-P. Genêt, Chem. Commun. 2004, 850;
245. b) V. Michelet, L. Charruault, S. Gladiali, J.-P. Genêt, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 397.
246. a) N. Marion, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 2806;
247. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2750;
248. b) J. Marco-Contelles, E. Soriano, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1350.
249. K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 8505.
250. C. Blaszykowski, Y. Harrak, M.-H. Gonçalves, J.-M. Cloarec, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 3771.
251. B. A. Banu Prasad, F. K. Yoshimoto, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468.
252. E. J. Cho, M. Kim, D. Lee, Org. Lett. 2006, 8, 5413.
253. a) E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3182;
254. b) S. Anjum, J. Marco-Contelles, Tetrahedron 2005, 61, 4793.
255. B. P. Taduri, Y.-F. Ran, C.-W. Huang, R.-S. Liu, Org. Lett. 2006, 8, 883.
256. a) A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. 2007, 119, 3478;
257. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410;
258. b) D. J. Gorin, D. Toste, Nature 2007, 446, 395;
259. c) A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem. 2006, 118, 8064;
260. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896;
261. d) E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 333;
262. e) S. Ma, S. Yu, Z. Gu, Angew. Chem. 2006, 118, 206;
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200;
264. f) A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2005, 117, 7150;
265. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6990;
266. g) A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387;
267. h) A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2004, 37, 51;
268. i) A. Arcadi, S. Di Giuseppe, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 795;
269. j) G. Bianchi, A. Arcadi, Targets Heterocycl. Syst. 2004, 8, 82;
270. k) A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2003, 36, 3;
271. l) G. Dyker, Angew. Chem. 2000, 112, 4407;
272. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4237;
273. m) A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, DOI: 10.1021.
274. a) G. C. Bond, Gold Bull. 1972, 5, 11;
275. b) M. Haruta, T. Kobayashi, H. Sano, N. Yamada, Chem. Lett. 1987, 405;
276. c) G. J. Hutchings, J. Catal. 1985, 96, 292;
277. d) Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
278. C. Nieto-Oberhuber, M. Paz Muñoz, E. Bunuel, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 2456;
279. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402.
280. N. Mezailles, L. Ricard, F. Gagosz, Org. Lett. 2005, 7, 4133.
281. M. Freytag, S. Ito, M. Yoshifuji, Chem. Asian J. 2006, 1, 693.
282. C. Nieto-Oberhuber, S. Lopez, M. Paz Muñoz, D. J. Cardenas, E. Bunuel, C. Nevado, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2005, 117, 6302;
283. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6146.
284. S. I. Lee, S. M. Kim, S. Y. Kim, Y. K. Chung, Synlett 2006, 2256.
285. M. R. Luzung, J. P. Markham, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858.
286. F. Gagosz, Org. Lett. 2005, 7, 4129.
287. a) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806;
288. b) J. Sun, M. P. Conley, L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705.
289. T. Shibata, Y. Ueno, K. Kanda, Synlett 2006, 411.
290. C. M. Grisé, L. Barriault, Org. Lett. 2006, 8, 5905.
291. a) H. Sticker, J. B. Davis, G. Ohloff, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1328;
292. b) V. Rautenstrauch, J. Org. Chem. 1994, 59, 950.
293. N. Marion, P. De Frémont, G. Lemière, E. D. Stevens, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2006, 2048.
294. a) A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Commun. 2004, 2546;
295. b) A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006.
296. X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
297. O. N. Faza, C. S. Lopez, R. Alvarez, A. R. De Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434.
298. L. Zhang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442.
299. G. Lemière, V. Gandon, K. Cariou, T. Fukuyama, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2007, 9, 2207.
300. a) B. D. Sherry, L. Maus, B. N. Laforteza, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132;
301. b) B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
302. S. F. Kirsch, J. T. Binder, B. Crone, A. Duschek, T. T. Haug, C. Liébert, H. Menz, Angew. Chem. 2007, 119, 2360;
303. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2310.
304. S. Couty, C. Meyer, J. Cossy, Angew. Chem. 2006, 118, 6878;
305. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6726.
306. T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164.
307. C. Nieto-Oberhuber, S. Lopez, M. Paz Muñoz, E. Jimenez-Nunez, E. Bunuel, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1694.
308. S. Lopez, E. Herrero-Gomez, P. Perez-Galan, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2006, 118, 6175;
309. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6029.
310. C. A. Witham, P. Mauleon, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838.
311. C. Nieto-Oberhuber, M. Paz Muñoz, S. Lopez, E. Jimenez-Nunez, C. Nevado, E. Herrero-Gomez, M. Raducan, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677.
312. E. Genin, L. Leseurre, P. Y. Toullec, J.-P. Genêt, V. Michelet, Synlett 2007, 1780.
313. M. Paz Muñoz, J. Adrio, J. C. Carretero, A. M. Echavarren, Organometallics 2005, 24, 1293.
314. A. K. Buzas, F. M. Istrate, F. Gagosz, Angew. Chem. 2007, 119, 1159;
315. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1141.
316. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962.
317. C. Nieto-Oberhuber, S. Lopez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
318. P.-Y. Toullec, E. Genin, L. Leseurre, J.-P. Genêt, V. Michelet, Angew. Chem. 2006, 118, 7587;
319. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7427.
320. C. H. M. Amijs, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 698.
321. E. Jiménez-Núñez, C. K. Claverie, C. Nieto-Oberhuber, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2006, 118, 5578;
322. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4237.
323. J. D. Douin, M.-A. Boaventura, J.-M. Conia, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1726.
324. a) M. Nishizawa, V. K. Yadav, M. Skwarczynski, H. Takao, H. Imagawa, T. Sugihara, Org. Lett. 2003, 5, 1609;
325. b) for a recent review, see M. Nishizawa, H. Imagawa, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006, 64, 744.
326. a) H. Imagawa, T. Iyenaga, M. Nishizawa, Org. Lett. 2005, 7, 451;
327. b) H. Imagawa, T. Iyenaga, M. Nishizawa, Synlett 2005, 703;
328. c) M. Nishizawa, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 677.
329. S. J. Sturla, N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1976.
330. T. Nishikawa, H. Shinobuko, K. Oshima, Org. Lett. 2002, 4, 2795.
331. A. Fürstner, R. Martin, K. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12236.
332. For some stoichiometric iron-based enyne rearrangements, see a) A. J. Pearson, R. A. Dubbert, Organometallics 1994, 13, 1656;
333. b) S. Yamazaki, K. Yamada, K. Yamamoto, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 257.
334. For a catalytic ene-type reaction, see J. M. Takacs, L. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2200.
335. J. M. O'Conner, S. J. Friese, B. L. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16 342.
336. a) T. Shibata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2328;
337. b) S. Laschat, A. Becheanu, T. Bell, A. Baro, Synlett 2005, 2547;
338. c) N. E. Schore in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Ed.: L. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, p. 703;
339. d) N. E. Schore in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette), Pergamon, Oxford, 1991, p. 1037.
340. K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1984, 96, 525;
341. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 534.
342. For selected reviews, see a) L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron 2004, 60, 9795;
343. b) C. Aubert, O. Buisine, M. Petit, F. Slowinski, M. Malacria, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1463;
344. c) M. Malacria, C. Aubert, J.-L. Renaud in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Vol. 1 (Eds.: M. Lautens, B. M. Trost), Thieme, Stuttgart, 2001, p. 439.
345. a) O. Buisine, C. Aubert, M. Malacria, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3517;
346. b) F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, J. Org. Chem. 2003, 68, 378;
347. c) V. Gandon, D. Leboeuf, S. Amslinger, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, Angew. Chem. 2005, 117, 7276;
348. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7114;
349. d) G. Chouraqui, M. Petit, P. Phansavath, C. Aubert, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1413;
350. e) H. Kagoshima, M. Hayashi, Y. Hashimoto, K. Saigo, Organometallics 1996, 15, 5439.
351. A. Ajamian, J. L. Gleason, Org. Lett. 2003, 5, 2409.
352. B. M. Trost, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268.
353. S.-I. Ikeda, N. Daimon, R. Sanuki, K. Odashima, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1797.
354. a) S.-I. Ikeda, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5975;
355. b) S.-I. Ikeda, H. Yamamoto, K. Kondo, Y. Sato, Organometallics 1995, 14, 5015.
356. J. Montgomery, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 467, and references therein.
357. a) J. Montgomery, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099;
358. b) J. Montgomery, J. Seo, H. M. P. Chui, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6839;
359. c) J. Montgomery, M. V. Chevliakov, H. L. Brielmann, Tetrahedron 1997, 53, 16449;
360. d) J. Montgomery, E. Oblinger, A. V. Savchenko, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4911;
361. e) J. Montgomery, J. Seo, Tetrahedron 1998, 54, 1131;
362. f) M. V. Chevliakov, J. Montgomery, Angew. Chem. 1998, 110, 3346;
363. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3144;
364. g) M. Kimura, M. Mori, N. Murai, K. Kojima, Y. Tamaru, Chem. Commun. 2006, 2813.
365. A. S. ElDouhaibi, M. Lozanov, J. Montgomery, Tetrahedron 2006, 62, 11460.
366. K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370.
367. A. Saito, Y. Oka, Y. Nozawa, Y. Hanzawa, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2201.
368. a) P. A. Wender, T. E. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 1255;
369. b) F. Teply, I. G. Stary, A. Kollarovic, D. Saman, L. Rulisek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175.
370. Y. Ni, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11162.
371. a) D. W. Macomber, M. D. Rausch, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5325;
372. b) D. Bouyssi, N. Monteiro, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297;
373. c) N. T. Patil, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 5139.
374. C. Fehr, I. Farris, H. Sommer, Org. Lett. 2006, 8, 1839.
375. C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. 2006, 118, 2967;
376. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901.
377. N. T. Patil, H. Wu, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 4531.
378. T. J. Harrison, G. R. Dake, Org. Lett. 2004, 6, 5023.
379. S. Porcel, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2007, 119, 2726;
380. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2672.
381. M. Bardají, O. Crespo, A. Laguna, A. K. Fischer, Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 7.
382. N. Chatani, H. Inoue, T. Kotsuma, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294.
383. S. M. Kim, S. I. Lee, Y. K. Chung, Org. Lett. 2006, 8, 5425.
384. E. M. Simmons, R. Sarpong, Org. Lett. 2006, 8, 2883.
385. Y. Miyanohana, N. Chatani, Org. Lett. 2006, 8, 2155.
386. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292;
387. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.