Ag(I) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, structure, and application

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 11, 2005, Pages 3978-4008

  Garrison, Jered C ^a   Youngs, Wiley J ^a  

^a UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPLEXATION; HALOGEN ELEMENTS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHYSICAL CHEMISTRY; SECONDARY ION MASS SPECTROMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COORDINATING ANION; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES; SILVER CLUSTERS; STRUCTURAL DIVERSITY; TRANSFER CHEMISTRY;

SILVER COMPOUNDS;

CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HYDROCARBON; METHANE; SILVER;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; REVIEW; SYNTHESIS;

DRUG DESIGN; HYDROCARBONS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; SILVER;

EID: 28444463655     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050004s     Document Type: Review

References (124)

1. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
2. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
3. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1975, 100, 139.
4. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185.
5. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
6. Bourissou, D.; Guerret, O.; François, P.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
7. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
8. Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
9. Korotkikh, N. I.; Shvaika, O. P.; Rayenko, G. F.; Kiselyov, A. V.; Knishevitsky, A. V.; Cowley, A. H.; Jones, J. N.; Macdonald, C. L. B. ARKIVOC 2005, 8, 10.
10. Arduengo, A. J.; Tapu, D. In Comprehensive Organic Functional Transformations II; Katritzky, A. R., Taylar, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2005; p 1103.
11. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
12. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
13. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
14. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 17.
15. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. Organometallics 1993, 12, 3405.
16. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668.
17. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
18. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
19. Arnold, P. L. Heteroat. Chem. 2002, 13, 534.
20. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Comments Inorg. Chem. 2004, 25, 75.
21. Klasen, H. J. Burns 2000, 26, 131.
22. Lansdown, A. B. G. Br. J. Nurs. 2004, 13, S6.
23. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; Wiley & Sons: New York, 1999; pp 677-678.
24. Ku, R.-Z.; Huang, J.-C.; Cho, J.-Y.; Kiang, F.-M.; Reddy, K. R.; Chen, Y.-C.; Lee, K.-J.; Lee, J.-H.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 1999, 18, 2145.
25. Herrmann, W. A.; Schneider, S. K.; Öfele, K.; Sakamoto, M.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441.
26. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1256.
27. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 112.
28. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
29. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
30. Caballero, A.; Diez-Barra, E.; Jalón, F. A.; Merino, S.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 395.
31. Caballero, A.; Diez-Barra, E.; Jalón, F. A.; Merino, S.; Rodriguez, A. M.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 263.
32. Fox, M. A.; Mahon, M. F.; Patmore, N. J.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 4567.
33. Chung, M. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 921.
34. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterböck, M.; Ongania, K.-H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325.
35. Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216.
36. Lee, C. K.; Chen, J. C. C.; Lee, K. M.; Liu, C. W.; Lin, I. J. B. Chem. Mater. 1999, 11, 1237.
37. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
38. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1276.
39. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Kofron, W. G.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem. Commun. 2001, 1780.
40. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087.
41. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. J. Organomet. Chem. 2001, 631, 157.
42. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 995.
43. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
44. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116.
45. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204.
46. Chen, W.; Wu, B.; Matsumoto, K. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 233.
47. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2002, 2340.
48. Lee, C. K.; Lee, K. M.; Lin, I. J. B. Organometallics 2002, 21, 10.
49. Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2852.
50. Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1969.
51. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
52. Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 1.
53. Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 1009.
54. Liu, Q.-X.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Zeng, X.-S.; Leng, X.-B.; Chou, Y. L.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2003, 22, 309.
55. Hu, X.; Tang, Y.; Gantzel, P.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 612.
56. Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
57. Ramnial, T.; Abernethy, C. D.; Spicer, M. D.; McKenzie, I. D.; Gay, I. D.; Clyburne, J. A. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1391.
58. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
59. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384.
60. Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton Trans. 2003, 2917.
61. Alexakis, A.; Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 345.
62. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Kariuki, B. M. Organometallics 2003, 22, 4187.
63. Frøseth, M.; Dhindsa, A.; Røise, H.; Tilset, M. Dalton Trans. 2003, 4516.
64. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143.
65. Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2003, 22, 563.
66. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483.
67. Chen, W.; Liu, F. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 5.
68. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363.
69. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am, Chem. Soc. 2003, 125, 12237.
70. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973.
71. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928.
72. Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 4846.
73. Wanniarachchi, Y. A.; Khan, M. A.; Slaughter, L. M. Organometallics 2004, 23, 5881.
74. Chianese, A. R.; Zeglis, B. M.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2004, 2176.
75. Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
76. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 5714.
77. Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822.
78. Baker, M. V.; Brown, D. H.; Haque, R. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 3756.
79. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002.
80. Sentman, A. C.; Csihony. S.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polym. Prepr. 2004, 45, 299.
81. Roland, S.; Audouin, M.; Mangeney, P. Organometallics 2004, 23, 3075.
82. Douthwaite, R. E.; Houghton, J.; Kariuki, B. M. Chem. Commun. 2004, 698.
83. Ketz, B. E.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Organometallics 2004, 23, 2835.
84. Larsen, A. O.; Leu, W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
85. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R.; Houghton, J.; Kariuki, B. M.; Simonovic, S. Dalton Trans. 2004, 3528.
86. Mayr, M.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 231.
87. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213.
88. Csabai, P.; Joó, F. Organometallics 2004, 23, 5640.
89. Melaiye, A.; Sun, Z.; Hindi, K.; Milsted, A.; Ely, D.; Reneker, D. H.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2285.
90. Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton 2005, 37.
91. Evans, P. A.; Baum, E. W.; Fazal, A. N.; Pink, M. Chem. Commun. 2005, 63.
92. Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
93. Chiu, P. L.; Chen, C. Y.; Zeng, J. Y.; Lu, C. Y.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1682.
94. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
95. Sentman, A. C.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.
96. De Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411.
97. Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
98. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Hu, C.-H.; Lai, C.-L.; Chou, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403.
99. Frøseth, M.; Netland, K. A.; Törnroos, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. Dalton Trans. 2005, 1664.
100. McGrandle, S.; Saunders, G. C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 451.
101. Chen, H.-P.; Ku, R.-Z.; Liu, S. T. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 13.
102. Liu, S.-T.; Reddy, K. R. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 315.
103. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; Wiley & Sons: New York, 1999; pp 1089-1090.
104. Chiu, P. L.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 1692.
105. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
106. Emsley, J. The Elements, 3rd ed.; Oxford University Press: New York, 1998.
107. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
108. Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton 2003, 699.
109. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Meyer, G.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 2003, 678, 166.
110. Wang, H. M. J.; Vasam, C. S.; Tsai, T. Y. R.; Chen, S.-H.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Organometallics 2005, 24, 486.
111. Rivera, G.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 59.
112. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027.
113. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22, 3016.
114. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157.
115. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Davis, K. M.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2004, 1612.
116. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C. Orgaometallics 2004, 23, 2519.
117. Winston, S.; Stylianides, N.; Tulloch, A. A. D.; Wright, J. A.; Danopoulos, A. A. Polyhedron 2004, 23, 2813.
118. Klasen, H. J. Burns 2000, 26, 117.
119. Lansdown, A. B. G. J. Wound Care 2002, 11, 125.
120. Bell, T. A.; Grayston, J. T.; Krohn, M. A.; Kronmal, R. A. Pediatrics 1993, 92, 755.
121. Baenziger, N. C.; Struss, A. W. Inorg. Chem. 1976, 15, 1807.
122. Melaiye, A.; Youngs, W. J. Expert Opin. Ther. Pat. 2005, 15, 125.
123. Reneker, D. H.; Yarin, A. L.; Fong, H. Koombhongse, S. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4531.
124. Li, D.; Xia, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 1151.