Synthesis and structural characterization of N-heterocyclic carbene gold(I) complexes

Organometallics

Volumn 24, Issue 10, 2005, Pages 2411-2418

  De Frémont, Pierre ^a   Scott, Natalie M ^a   Stevens, Edwin D ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; CHEMICAL BONDS; LUMINESCENCE; MOLECULES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

CARBENE; CHEMICAL SHIFTS; IMIDAZOL; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

GOLD;

EID: 18844389759     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050111c     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Herrmann, W. A. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
2. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
3. (c) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem., in press.
4. (d) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
5. (a) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72, 545-574.
6. (b) Hermann, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1-69.
7. (c) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951-961.
8. (a) Heinemann, W. A.; Müller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023-2038.
9. (b) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485-5488.
10. (c) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
11. (d) Simms, R. W.; Drewitt, M. J.; Baird, M. C. Organometallics 2002, 21, 2958-2963.
12. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
13. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490-10491.
14. (a) Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755-764.
15. (b) Frankel, R.; Kniczek, J.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Polborn, K.; Fehlhammer, W. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 312, 23-39.
16. (c) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972-975.
17. (d) Raubenheimer, H. G.; Lindeque, L.; Cronje, S. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 177-184.
18. (e) Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R.; Bovio, B. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 147-160.
19. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038-1047.
20. Wang, H. M. J.; Vasam, C. S.; Tsai, T. Y. R.; Chen, S.-H.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Organometallics 2005, 24, 486-493.
21. Schneider, S. K.; Hermann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363-2370.
22. (a) Shaw, C. F. III. Chem. Rev. 1999, 99, 2589-2600.
23. (b) Shaw, C. F. III; Beery, A.; Stocco, G. C. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 213-216.
24. (c) Koide, T.; Kojima, T.; Kamei, H. Cancer. Biother. Radiopharm. 1998, 13, 189-192.
25. (d) Sadler, P. J.; Sue, R. E. Met.-Based Drugs 1994, 1, 107-144.
26. (e) Sadler, P. J.; Sue, R. E. Met.-Based Drugs 1994, 1, 107-144.
27. (f) Mirabelli, C. K.; Hill, D. T.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Girard, G. R.; Bryan, D. B.; Sutton, B. M.; Bartus, J.; Crooke, S. T.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 2181-2190.
28. (g) Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32-39.
29. (h) Tiekink, E. R. T. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002, 42, 225-248.
30. (i) Best, S. L.; Sadler. P. J. Gold Bull. 1996, 29, 87-93.
31. (j) Brown, D. H.; Smith, W. E. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 217-240.
32. (k) Novelli, F.; Recine, M.; Sparatore, F.; Juliano, C. Farmaco 1999, 54, 232-236.
33. (l) Caruso, F.; Rossi, M.; Tanski, J.; Pettinari, C.; Marchetti, F. J. Med. Chem. 2003, 46, 1737-1742.
34. (m) Nomiya, K.; Takahashi, S.; Noguchi, R. Dalton 2000, 2091-2097.
35. (n) Nomiya, K.; Yamamoto, S.; Noguchi, R.; Yokoyama, H.; Kasuga, N. C.; Ohyama, K.; Kato, C. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 208-220.
36. (a) Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391-400.
37. (b) White-Morris, R. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1033-1040.
38. (c) Brandys, M.-C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4839-4840.
39. (d) Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 323-334.
40. (e) The complexes reported here do not display any obvious photoluminescent behavior.
41. (a) Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527.
42. (b) Hoffmann-Röder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387-391.
43. (a) Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Day, D. A. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1642-1647.
44. (b) Özdemir, I.; Denizci, A.; Öztürk, H. T.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 318-322.
45. (c) Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563-4565.
46. (d) Guzman, J.; Gates, B. C. J. Catal. 2004, 226, 111-119.
47. (e) Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 35-42.
48. (f) Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3485-3496.
49. (g) Guzman, J.; Gates, B. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 690-693.
50. (h) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418.
51. (i) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406.
52. (j) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288.
53. (k) Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 5, 443.
54. (l) Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Chem. Commun. 2000, 11, 981-982.
55. (m) Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 5, 443-444.
56. (n) Müller, T. E.; Pleier, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 5, 583-588.
57. (o) Dai, L. X.; Lin, Y. R.; Hou, X. L.; Zhou, Y. G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1033-1040.
58. (p) Oberhuber, C. N.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402-2406.
59. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; de Frémont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Submitted for publication.
60. Howard, J. A. K.; Jeffery, J. C.; Jelliss, P. A.; Sommerfeld, T.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1664-1666.
61. Raubenheimer, H. G.; Olivier, P. J.; Lindeque, L.; Desmet, M.; Hrusak, J.; Kruger, G. J. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 91-100.
62. Arduengo, A. J. III; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Dias, R. H. V.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348-2364.
63. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
64. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561-562.
65. Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Rigo, P.; Schwarz, J. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 489-493.
66. Arduengo, A. J. III; Bock, H.; Chen, H.; Denk. M.; Dixon, D. A.; Green, J. C.; Herrmann, W. A.; Jones, N. L.; Wagner, M.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6641-6649.
67. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. S.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
68. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R.; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
69. (a) Britten, J. F.; Lock, C. J. L.; Wang, H. M. J. Z. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1600-1603.
70. (b) Lee, K. M.; Lee, C. K.; Lin, I. J. B. Chem. Commun. 1997, 899-900.
71. (c) Kruger, G. J.; Olivier, P. J.; Lindeque, L.; Raubenheimer, H. G. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1814-1816.
72. (d) Bovio, B.; Burini, A.; Pietroni, B. R. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 287-291.
73. (e) Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R. J. Organomet. Chem. 1991, 408, 271-280.
74. (f) Boehler, C.; Stein, D.; Donati, N.; Gruetzmacher, H. New J. Chem. 2002, 26, 1291-1295.
75. (g) Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216-1223.
76. Braunstein, P.; Müller, A.; Bögge, H. Inorg. Chem. 1986, 25, 2104-2106.
77. (a) Bardaji, M.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Villacampa, M. D.; Villaverde, N. Dalton Trans. 2003, 4529-4536.
78. (b) Friedrichs, S.; Jones, P. G. Z. Naturforsch. 2004, 59B, 49-57.
79. (c) Friedrichs, S.; Jones, P. G. Z. Naturforsch. 2004, 59B, 793-801.
80. Dash, K. C.; Schmidbaur, H.; Chem. Ber. 1973, 106, 1221-1225.