Ligand effects in homogeneous Au catalysis

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 8, 2008, Pages 3351-3378

  Gorin, David J ^a,b   Sherry, Benjamin D ^a,c   Toste, F Dean ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

ANIONIC LIGANDS; ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS; LIGAND EFFECTS; REACTION YIELDS;

LIGANDS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; ALKYNE; ESTER; GOLD; LIGAND; ORGANIC COMPOUND; ORGANOGOLD COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; GOLD; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CHEMICALS; ORGANOGOLD COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 51049105959     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068430g     Document Type: Review

References (259)

1. (a) Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2004, 37, 51.
2. (b) Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896.
3. (c) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
4. For short highlights of broad advances in Au catalysis, see: (d) Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387.
5. (e) Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6990.
6. (f) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4237.
7. (a) Furstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410.
8. See also: (b) Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
9. (c) Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3.
10. (a) Zhang, L. M.; Sun, J. W.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271.
11. See also: (b) Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200.
12. (c) Christian, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328.
13. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167.
14. Widenhoefer, R. A.; Han, X. Q. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4555.
15. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Arkivoc 2007, 6.
16. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750.
17. (a) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395.
18. (b) Reference 2a.
19. (c) Pyykkö, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4412.
20. (d) Pyykkö, P. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4113.
21. (a) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
22. (b) Hayashi, T.; Sawamura, M.; Ito, Y. Tetrahedron 1992, 48, 1999.
23. Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857.
24. (a) Sawamura, M.; Ito, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2723.
25. (b) Togni, A.; Blumer, R. E.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1533.
26. (a) Pastor, S. D.; Kesselring, R.; Togni, A. J. Organomet. Chem. 1992, 429, 415.
27. (b) Sawamura, M.; Nakayama, Y.; Kato, T.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1727.
28. Melhado, A. D.; Luparia, M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12638.
29. For a review of biaryl-type bisphosphine ligands, see: Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Saito, S. Tetrahedron 2005, 61, 5405.
30. Carvajal, M. A.; Novoa, J. J.; Alvarez, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1465.
31. LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452.
32. Lin, C. C.; Teng, T. M.; Odedra, A.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3798.
33. (a) Ray, L.; Katiyar, V.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3724.
34. (b) Ray, L.; Katiyar, V.; Barman, S.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259.
35. Xu, Q.; Imamura, Y.; Fujiwara, M.; Souma, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 1594.
36. (a) Shi, F.; Deng, Y.; Yang, H.; SiMa, T. Chem. Commun. 2001, 345.
37. (b) Shi, F.; Deng, Y. Chem. Commun. 2001, 443.
38. (a) Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729.
39. (b) Fukuda, Y.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2013.
40. (a) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415.
41. (b) Teles, J. H.; Schultz, M. WO-A1 9721648, 1997.
42. Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563.
43. Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 35.
44. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweek, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363.
45. Sanz, S.; Jones, L. A.; Mohr, F.; Laguna, M. Organometallics 2007, 26, 952.
46. Mohr, F.; Sanz, S.; Tiekink, E. R. T.; Laguna, M. Organometallics 2006, 25, 3084.
47. de Fremont, P.; Singh, R.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 1376.
48. Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; Romero, P.; Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925.
49. Marion, N.; Carlqvist, P.; Gealageas, R.; de Fremont, P.; Maseras, F.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6437.
50. Yu, M.; Li, G. T.; Wang, S. Z.; Zhang, L. M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 871.
51. (a) Harkat, H.; Weibel, J. M.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6273.
52. (b) Harkat, H.; Weibel, J. M.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1439.
53. (a) Fukuda, Y.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Heterocycles 1987, 25, 297.
54. (b) Fukuda, Y.; Utimoto, K. Synthesis 1991, 975.
55. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2003, 5, 3349.
56. Zhang, Y. H.; Donahue, J. P.; Li, C. J. Org. Lett. 2007, 9, 627.
57. (a) Kang, J. E.; Kim, H. B.; Lee, J. W.; Shin, S. Org. Lett. 2006, 8, 3537 Au(III)-catalyzed variant of this transformation.
58. (b) Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Schymura, S.; Visus, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905.
59. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485.
60. (a) Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105.
61. (b) Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1358.
62. (a) Walker, S. D.; Border, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
63. (b) Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978.
64. (c) Kaye, S.; Fox, J. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789.
65. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, M. P.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146.
66. (a) Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526
67. For the corresponding 5-endo-dig cyclization, see: (b) Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5350.
68. Pan, J. H.; Yang, M.; Gao, Q.; Zhu, N. Y.; Yang, D. Synthesis 2007, 2539.
69. Ochida, A.; Ito, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16486.
70. (a) Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133.
71. (b) Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704.
72. Cabello, N.; Rodriguez, C.; Echavarren, A. M. Synlett 2007, 1753.
73. Hashmi, A. S. K.; Schafer, S.; Wolfle, M.; Gil, C. D.; Fischer, P.; Laguna, A.; Blanco, M. C.; Gimeno, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6184.
74. For Au-catalyzed reactions involving preformed enol ethers, see:(a) Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809.
75. (b) Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2627.
76. (c) Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
77. (d) Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; LaLonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5991.
78. Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
79. Akana, J. A.; Bhattacharyya, K. X.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7736.
80. (a) Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Lett. 2001, 3, 2537.
81. (b) Gockel, B.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8, 4485.
82. Deutsch, C.; Gockel, B.; Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Synlett 2007, 1790.
83. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066.
84. Qian, H.; Han, X. Q.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9536.
85. Zhang, Z. B.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 283.
86. Fleming, M. P.; Han, Y.-K.; Hodges, L. M.; Johnston, D. A.; Micheli, R. P.; Puentener, K.; Roberts, C. R.; Scalone, M.; Schwindt, M. A. WO 2001/ 057014, 2001.
87. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496.
88. For examples of chiral phosphoric acids in transition metal catalysis, see: (a) Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2803.
89. (b) Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
90. (c) Lacasse, M.-C.; Poulard, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12440.
91. (d) Komanduri, V.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16448.
92. (e) Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336.
93. (f) Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903
94. For chiral borates, see: (g) Llewellyn, D. B.; Adamson, D.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 4165.
95. (h) Llewellyn, D. B.; Arndtsen, B. A. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 1789
96. See also: (i) Dorta, R.; Shimon, L.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 751.
97. For a review of chiral phosphoric acids, see: Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3909.
98. (a) Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500
99. For intial studies on Au-catalayzed allenylketone cycloisomerization, see: (b) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285.
100. Zhou, C. Y.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 325.
101. Morita, N.; Krause, N. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4634, and references therein.
102. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3314.
103. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Synlett 2007, 1767.
104. Zhang, Z. B.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2007, 9, 2887.
105. Zhang, Z. B.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14148.
106. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2007, 9, 4821.
107. Liu, Z. S.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352.
108. Liu, C.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2007, 9, 1935.
109. (a) Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6966.
110. (b) Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed 2006, 45, 1744.
111. (c) Liu, X.-Y.; Li, C.-H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 2707.
112. (d) Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798.
113. Nguyen, R. V.; Yao, X. Q.; Li, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 2397.
114. (a) Rosenfeld, D. C.; Shekhar, S.; Takemiya, A.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4179.
115. (b) Li, Z.; Zhang, J.; Brouwer, C.; Yang, C. G.; Reich, N. W.; He, C. Org. Lett. 2006, 8, 4175.
116. See also: (c) Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. Org. Lett. 2006, 8, 4043.
117. (d) Rozenman, M. M.; Kanan, M. W.; Liu, D. R J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14933.
118. (e) Shi, W.-J.; Liu, Y.; Butti, P.; Togni, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1619.
119. For a commentary on Brønsted acids in Au catalysis, see: (f) Hashmi, A. S. K. Catal. Today 2007, 122, 211.
120. Han, X. Q.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1747. Also see reference 71c.
121. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2006, 4143.
122. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 5303.
123. (a) Yao, X.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6884.
124. Other unsaturated electrophiles: (b) Nguyen, R. V.; Yao, X. Q.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Org. Lett. 2005, 7, 673.
125. Zhou, C. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5828.
126. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553.
127. (a) Hashmi, A. S. K.; Ding, L.; Bats, J. W.; Fischer, P.; Frey, W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4339.
128. (b) Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. Catal. Today 2002, 72, 19.
129. (c) Stephen, A.; Hashmi, K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 3769.
130. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejovic, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545.
131. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Woelfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2798.
132. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejovic, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709.
133. (a) Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
134. (b) Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858.
135. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806.
136. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962.
137. Lim, C. M.; Kang, J. E.; Lee, J. E.; Shin, S. H. Org. Lett. 2007, 9, 3539.
138. Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1141.
139. Kirsch, S. F.; Binder, J. T.; Crone, B.; Duschek, A.; Haug, T. T.; Liebert, C.; Menz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2310.
140. (a) See ref 47c.
141. (b) Sherry, B. D.; Maus, L.; Laforteza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132.
142. Suhre, M. H.; Reif, M.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 3925.
143. (a) Park, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10664.
144. (b) Horino, Y.; Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11364.
145. Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402.
146. (a) Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
147. (b) Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Lopez, S.; Jimenez-Nuner, E.; Nevado, C.; Herrero-Gomez, E.; Raducan, M.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1677.
148. (c) Reference 44.
149. Freytag, M.; Ito, S.; Yoshifuji, M. Chem. Asian J. 2006, 1, 693.
150. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, M. P.; Jimenez-Nunez, E.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1694.
151. Jiménez-Núñez, E.; Claverie, C. K.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 5452.
152. Lopez, S.; Herrero-Gomez, E.; Perez-Galan, P.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6029.
153. (a) Witham, C. A.; Mauleon, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5938.
154. For an alternate oxidation system, see: (b) Taduri, B. P.; Abu Sohel, S. M.; Cheng, H. M.; Lin, G. Y.; Liu, R. S. Chem. Commun. 2007, 2530.
155. Amijs, C. H. M.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 698.
156. Toullec, P. Y.; Genin, E.; Leseurre, L.; Genet, J. P.; Michelet, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7427.
157. Schelwies, M.; Dempwolff, A. L.; Rominger, F.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5598.
158. Munoz, M. P.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Echavarren, A. M. Organometallics 2005, 24, 1293.
159. Lemiere, G.; Gandon, V.; Agenet, N.; Goddard, J. P.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596.
160. Lin, G. Y.; Yang, C. Y.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6753.
161. (a) Lee, J. H.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 912.
162. The Pt-catalyzed reaction was disclosed simultaneously. (b) Funami, H.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 909.
163. (a) Huang, X. G.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6398.
164. (b) Huang, X. G.; Zhang, L. M. Org. Lett. 2007, 9, 4627.
165. Tarselli, M. A.; Chianese, A. R.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6670.
166. Luzung, M. R.; Mauleon, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12402.
167. For an initial report on a Au-catalyzed [2 + 2], see: Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804.
168. Lian, J. J.; Chen, P. C.; Lin, Y. P.; Ting, H. C.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11372.
169. Buzas, A.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 515.
170. Kang, J. E.; Shin, S. Synlett 2006, 717.
171. (a) Lee, E. S.; Yeom, H. S.; Hwang, J. H.; Shin, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3503.
172. (b) Robles-Machin, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5023.
173. (c) Buzas, A.; Gagosz, F. Synlett 2006, 2727.
174. iera, J.; Krumlinde, P.; Strubing, D.; Backvall, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 2235.
175. Kang, J. E.; Lee, E. S.; Park, S. I.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7431.
176. Dube, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12062.
177. For other reactions proceeding by similar group transfers, see: (a) Furstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024.
178. (b) Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4473.
179. Istrate, F. M.; Gagosz, F. Org. Lett. 2007, 9, 3181. For similar reactions, see reference 115.
180. After submission of this review, the paper entitled "Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement" was withdrawn.
181. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
182. (a) Scherbaum, F.; Grohmann, A.; Huber, B.; Krüger, C.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1544.
183. (b) Wang, S. G.; Schwarz, W. H. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1266.
184. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4160.
185. Li, G. T.; Zhang, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5156.
186. (a) Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650.
187. (b) Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921. Intramolecular variant:
188. (c) Sato, K.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 8977.
189. Kim, N.; Kim, Y.; Park, W.; Sung, D.; Gupta, A. K.; Oh, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5289.
190. (a) Yao, X.; Li, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 1953.
191. For other nucleophiles, see: (b) Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462.
192. Kusama, H.; Miyashita, Y.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2006, 8, 289.
193. (a) Skouta, R.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1117.
194. See also: (b) Skouta, R.; Li, C. J. Synlett 2007, 1759.
195. Kirsch, S. F.; Binder, J. T.; Liebert, C.; Menz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5878.
196. Zhang, J. L.; Schmalz, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6704.
197. Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191.
198. Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950.
199. Shi, X.; Gorin, D. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
200. Faza, O. N.; Lopez, C. S.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434.
201. (a) Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. Commun. 2004, 2546.
202. (b) Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3006.
203. See also: (c) Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2901.
204. Marion, N.; de Fremont, P.; Lemiere, G.; Stevens, E. D.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2048.
205. (a) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2019.
206. (b) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505.
207. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002.
208. Amijs, C. H. M.; Opez-Carrillo, V.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2007, 9, 4021.
209. For Au-catalyzed propargyl substitution, see: Yang, T.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12070.
210. (a) Gorin, D. J.; Dube, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14480.
211. For other metallotropic shifts with similar substrates, see: (b) Cho, E. J.; Kim, M.; Lee, D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3047.
212. (c) Reference 95.
213. (d) Ohe, K.; Fujita, M.; Mastsumoto, H.; Tai, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9271.
214. Wang, S. Z.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8414.
215. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; de Fremont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647.
216. (a) Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436.
217. See also: (b) Oh, C. H.; Kim, A. New. J. Chem. 2007, 31, 1719.
218. (c) Lian, J. J.; Liu, R. S. Chem. Commun. 2007, 1337.
219. Buzas, A.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12614.
220. Buzas, A.; Istrate, F.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 1957.
221. Yeom, H. S.; Yoon, S. J.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4817.
222. Zhang, L. M.; Wang, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442.
223. Lemiere, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Fukuyama, T.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2007, 9, 2207.
224. Wang, S. Z.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14274.
225. See references 107, 108,115a.
226. Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Org. Lett. 2007, 9, 985.
227. Marion, N.; Gealageas, R.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653.
228. Gasparrini, F.; Giovannoli, M.; Misiti, D.; Natile, G.; Palmieri, G. Tetrahedron 1983, 39, 3181.
229. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Cocco, T.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6892.
230. (a) Guan, B. T.; Xing, D.; Cai, G. X.; Wan, X. B.; Yu, N.; Fang, Z.; Yang, L. P.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18004.
231. (b) Li, H.; Guan, B.; Wang, W.; Xing, D.; Fang, Z.; Wan, X.; Yang, L.; Shi, Z. Tetrahedron 2007, 63, 8430.
232. Xing, D.; Guan, B. T.; Cai, G. X.; Fang, Z.; Yang, L. P.; Shi, Z. J. Org. Lett. 2006, 8, 693.
233. Liu, Y.; Song, F.; Guo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11332.
234. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 109.
235. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1336.
236. (a) Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Chem. Commun. 2000, 981.
237. (b) Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.-I.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7807.
238. Wile, B. M.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Organometallics 2007, 26, 1069.
239. (a) Lantos, D.; Contel, M.; Sanz, S.; Bodor, A.; Horvath, I. T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1799.
240. (b) Lantos, D.; Contel, M.; Larrea, A.; Szabo, D.; Horvath, I. T. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 719.
241. Corma, A.; Gonzalez-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7820.
242. Ito, H.; Takagi, K.; Miyahara, T.; Sawamura, M. Org. Lett. 2005, 7, 3001.
243. Gonzalez-Arellano, C.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Chem. Commun. 2005, 3451.
244. For examples of imine or ketone reduction, see references 157 and 159a.
245. (a) Doyle, M. P.; McKervey, M. A. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
246. (b) Urbano, J.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2005, 24, 1528.
247. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; de Fremont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284.
248. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Nolan, S. P.; Kaur, H.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10846.
249. Li, Z. G.; Ding, X. Y.; He, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5876.
250. Fructos, M. R.; deFremont, P.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237.
251. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.
252. Wei, C. M.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
253. Huang, B. S.; Yao, X. Q.; Li, C. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1528.
254. Lo, V. K. Y.; Liu, Y.; Wong, M. K.; Che, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 1529.
255. Liu, X. Y.; Ding, P.; Huang, J. S.; Che, C. M. Org. Lett. 2007, 9, 2645.
256. (a) Corma, A.; Gonzalez-Arellano, C.; Iglesias, M.; Perez-Ferreras, S.; Sanchez, F. Synlett 2007, 1771.
257. (b) Gonzalez-Arellano, C.; Abad, A.; Corma, A.; Garcia, H.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1536.
258. For aryl boronic acid homocoupling with Au(III), see: Gonzalez-Arellano, C.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Chem. Commun. 2005, 1990.
259. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569.