Silver(I) N-heterocyclic carbenes with long N-alkyl chains

Organometallics

Volumn 25, Issue 15, 2006, Pages 3768-3775

  Lee, C K ^a   Vasam, Chandra Sekhar ^a   Huang, T W ^a   Wang, H M J ^a   Yang, R Y ^a   Lee, C S ^a   Lin, Ivan J B ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; COMPLEXATION; CRYSTALLIZATION; LIQUID CRYSTALS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; ORGANOMETALLICS; SALTS; SOLID STATE PHYSICS;

BENZIMIDAZOLIUM; N-ALKYL CHAINS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SOLID STATE STRUCTURES;

SILVER COMPOUNDS;

EID: 33746377584     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060198h     Document Type: Article

References (140)

1. (a) Ofele, K. J. Organomet. Chem, 1968, 12, 42.
2. (b) Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
3. Arduengo. A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
4. (a) Abernethy, C. D.; Codd, G. M.; Spicer, M. D.; Taylor, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1128.
5. (b) Braband, H.; Zahn, T. I.; Abram, U. Inorg. Chem. 2003, 42, 6160.
6. (c) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
7. (d) Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86.
8. (e) Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 4846.
9. (f) Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B.; Ellwood, S.; Organometallics 2004, 23, 4807.
10. (g) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Orgnomet. Chem. 2000, 600, 12.
11. (h) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
12. (a) Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
13. (b) Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
14. (c) Garrison, J. C.; Simons, R. S.; Talley, J. M.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2001, 20, 1276.
15. (d) Mas-Marza, E.; Peris, E.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2005, 24, 3158.
16. (e) Legault, C. Y.; Kendall, C.; Charette, A. B. Chem. Commun. 2005, 3826.
17. (f) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340.
18. (g) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P. ; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.
19. (h) Saravanakumar, S.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J.; Köckerling, M. Chem. Commun. 2006, 640.
20. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez-Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T. Organometallics 2005, 24, 6458.
21. (j) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem., in press.
22. (a) Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 3105.
23. (b) Weigl, K.; Kohler, K.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2005, 24, 4049.
24. (c) Dharmasena, U. L.; Foucault, H. M.; dos Santos, E. N.; Fogg, D. E.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 1056.
25. (d) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485.
26. (e) Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516.
27. (a) Wang, H. M. J.; Vasam, C. S.; Tsai, T. Y. R.; Chen, S.-H.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Organometallics 2005, 24, 486.
28. (b) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
29. (c) Lee, C. K.; Lee, K. M.; Lin, I. J. B. Organometallics 2002, 21, 10.
30. (d) Lee, K. M.; Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Dalton Trans. 2002, 14, 2852.
31. (e) Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B. Organometallics 1999, 18, 1216.
32. (f) Lee, K. M.; Lee, C. K.; Lin, I. J. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 17, 11850.
33. For reviews: (a) Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Comments Inorg. Chem. 2004, 25, 75.
34. (b) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978. For some representative articles:
35. (c) Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
36. (d) Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928.
37. (e) de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411.
38. (f) Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
39. (g) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116.
40. (h) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C. Organometallics 2004, 23, 2519.
41. (i) Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558.
42. (j) Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9961.
43. (k) Chiu, P. L.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 1692.
44. (l) Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Organometallics 2006, 25, 300.
45. (m) Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2005, 37.
46. (n) Frøseth, M.; Netland, K. A.; Törnroos, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. Dalton Trans. 2005, 1664.
47. (o) Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204.
48. (p) Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R.; Houghton, J.; Kariuki, B. M.; Simonovic, S. Dalton Trans. 2004, 3528.
49. (q) Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672.
50. (r) Wang, J.; Li, Q.; Xu, F.; Song, H.; Zhang, Z. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 1310.
51. (s) Saravanakumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Chem. Eur. J., in press.
52. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755.
53. (b) Boehme, C.; Frennking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
54. (c) Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640.
55. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973.
56. Melaiye, A.; Sun, Z.; Hindi, K.; Milsted, A.; Ely, D.; Reneker, D. H.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2285.
57. (a) Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. ; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
58. (b) Sentman, A. C.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.
59. (c) Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087.
60. (d) Alexakis, A.; Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 345.
61. Lee, C. K.; Chen, J. C. C.; Lee, K. M.; Liu, C. W.; Lin, I. J. B. Chem. Mater. 1999, 11, 1237.
62. (a) Donnio, B.; Seddon, J. M.; Deschenaux, R. Organometallics 2000, 19, 3077.
63. (b) Oriol, L.; Serrano, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6618.
64. (c) Sessler, J. L.; Callaway, W. B.; Dudek, S. P.; Date, R. W.; Bruce, D. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 6650.
65. (d) Espinet, P.; Garcia-Orodea, E.; Miguel, J. A. Chem. Mater. 2004, 16, 551.
66. (e) Cardinaels, T.; Ramaekers, J.; Guillon, D.; Donnio, B.; Binnemans, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17602.
67. (f) Binnemans, K.; Görller-Walrand, C. Chem. Rev. 2002, 102, 2303.
68. (g) Donnio, B.; Guillon, D.; Deschenaux, R.; Bruce, D. W. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2003; Vol. 7, Chapter 7.9, p 357.
69. (h) Akagi, K.; Goto, H.; Bannai, H.; Piao, G.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1997, 86, 1879.
70. (i) Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498.
71. Taubert, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5380.
72. (b) Kim, J.-U.; Cha, S.-H.; Shin, K.; Jho, J. Y.; Lee, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9962.
73. (a) Sondi, I.; Salopek-Sondi, B. J. Colloid Interface Sci. 2004, 275, 177.
74. (b) Aymonier, C.; Schlotterbeck, U.; Antonietti, L.; Zacharias, P.; Thomann, R.; Tiller, J. C.; Mecking, S. Chem. Commun. 2002, 3018.
75. (c) Lee, D.; Cohen, R. E.; Rubner, M. F. Langmuir 2005, 21, 9651.
76. Sun, R. W.; Chen, R.; Chung, N. P.-Y.; Ho, C.; Lin, C. S.; Che, C. Chem. Commun. 2005, 5059.
77. (a) Nie, S.; Emory, S. R. Science 1997, 275, 1102.
78. (b) Zhang, J.; Li, X.; Sun, X.; Li, Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12544.
79. (a) Chimentão, R. J.; Kirm, I.; Medina, F.; Rodríguez, X.; Cesteros, Y.; Salagre, P.; Sueiras, J. E. Chem. Commun. 2004, 846.
80. (b) Pradhan, N.; Pal, A.; Pal, T. Langmuir 2001, 17, 1800.
81. (a) Bu, X.-H.; Xie, Y.-B.; Li, J.-R.; Zhang, R.-H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7422.
82. (b) Eisler, D. J.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8192.
83. (a) Ramnial, T.; Abernethy, C. D.; Spicer, M. D.; McKenzie, I. D.; Gay, I. D.; Clyburne, J. A. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1391.
84. (b) Simons, R. S.; Custer, P.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2003, 22, 1979.
85. (c) de Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O. C.; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 6301.
86. (d) Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Hu, C.-H.; Lai, C.-L.; Chou, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403.
87. (e) Tulloch, A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. Dalton Trans. 2000, 4499.
88. (f) Weigl, K.; Kohler, K.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2005, 24, 4049.
89. (g) Paas, M.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006, 158.
90. (a) Freytag, M.; Jones, P. G. Chem. Commun. 2000, 277.
91. (b) Aullon, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653.
92. (a) Janiak, C. A. Dalton Trans. 2000, 3885.
93. (b) Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskki, D. A.; Majouga, A. G.; Zyk, N. V.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155.
94. (c) Black, A. J.; Baum, G.; Champness, N. R.; Chung, S. S. M.; Cooke, P. A.; Fenske, D.; Khlobystov, A. N.; Lemenovskki, D. A.; Li, W. S.; Schroder, M. Dalton Trans. 2000, 4285.
95. (a) Pyykko, P.; Mendizabal, F. Inorg. Chem. 1998, 37, 3018.
96. (b) Pyykko, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
97. (c) Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483.
98. Lee, C. K.; Hsu, K. M.; Tsai, C. H.; Lai, C. K.; Lin, I. J. B. Dalton Trans. 2004, 1120.
99. Lee, K. M.; Lee, C. K.; Lin, I. J. B. Chem. Commun. 1997, 899.
100. (a) Hu, J.; Zhang, Y.; Liu, B.; Liu, J.; Zhou, H.; Xu, Y.; Jiang, Y.; Yang, Z.; Tian, Z.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9470.
101. (b) Ahmadi, T. S.; Wang, Z. L.; Green, T. C.; Henglein, A.; El-Sayed, M. A. Science 1996, 272, 1924.
102. (c) Gopidas, K. R.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. Nano Lett. 2003, 3, 1757.
103. (d) Gole, A.; Murphy, C. J. Chem. Mater. 2004, 16, 3633.
104. (e) Niesz, K.; Grass, M.; Somorjai, G. A. Nano Lett. 2005, 5, 2238.
105. (f) Maye, M. M.; Luo, J.; Lim, I.-I. S.; Han, L.; Kariuki, N. N.; Rabinovich, D.; Liu, T. B.; Zhong, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9906.
106. (g) Garcia-Martinez, J. C.; Scott, R. W. J.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11190.
107. (h) Burda, C.; Chen, X.; Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1025.
108. (i) Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293.
109. (a) Mirkovic, T.; Hines, M. A.; Nair, P. S.; Scholes, G. D. Chem. Mater. 2005, 17, 3451.
110. (b) Boudjouk, P.; Jarabek, B. R.; Simonson, D. L.; Seidler, D. J.; Grier, D. G.; McCarthy, G. J.; Keller, L. P. Chem. Mater. 1998, 10, 2358.
111. Green, M. Chem. Commun. 2005, 3002.
112. Schmittel, M.; Kalsani, V.; Kienle, L. Chem. Commun. 2004, 1534.
113. (e) Son, S. U.; Jang, Y.; Yoon, K. Y.; An, C.; Hwang, Y.; Park, J.; Noh, H.; Kim, J.; Park, J.; Hyeon, T. Chem. Commun. 2005, 86.
114. (f) Corbierre, M. K.; Lennox, R. B. Chem. Mater. 2005, 17, 5691.
115. (g) Liu, Z.; Yang, Y.; Liang, J.; Hu, Z.; Li, S.; Peng, S.; Qian, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12658.
116. (h) Bunge, S. D.; Boyle, T. J.; Headley, T. J. Nano Lett. 2003, 3, 901.
117. (i) Chen, C.-L.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2005, 24, 1075.
118. (a) Lin, X. Z.; Teng, X.; Yang, H. Langmuir 2003, 19, 10081.
119. (b) Manna, A.; Imae, T.; Iida, M.; Hisamatsu, N. Langmuir 2001, 17, 6000.
120. (c) McLeod, M. C.; Gale, W. F.; Roberts, C. B. Langmuir 2004, 20, 7078.
121. (d) Shah, P. S.; Husain, S.; Johnston, K. P.; Korgel, B. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9433.
122. (e) Fan, X.; McLeod, M. C.; Enick, R. M.; Roberts, C. B. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 3343.
123. (f) Yamamoto, M.; Nakamoto, M. J. Mater. Chem. 2003, 2064.
124. (g) Morley, K. S.; Marr, P. C.; Webb, P. B.; Berry, A. R.; Allison, F. J.; Moldovan, G.; Brown, P. D.; Howdle, S. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1898.
125. (h) Lin, X. Z.; Terepka, A. D.; Yang, H. Nano Lett. 2004, 4, 2227.
126. (i) Seo, Y. U.; Lee, S. J.; Kim, K. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 4000.
127. (j) Nagasawa, H.; Maruyama, M.; Komatsu, T.; Isoda, S.; Kobayashi, T. Phys. Stat. Sol. 2002, 191, 67.
128. (a) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228.
129. (b) Bras, J. L.; Mukherjee, D. K.; González, S.; Tristany, M.; Ganchegui, B.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Hénin, F.; Muzart, J. New J. Chem. 2004, 1550.
130. (c) Scheeren, C. W.; Machado, G.; Dupont, J.; Fichtner, P. F. P.; Texeira, S. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4738.
131. (d) Itoh, H.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3026.
132. (e) Tatumi, R.; Fujihara, H. Chem. Commun. 2005, 83.
133. (f) Firestone, M. A.; Dietz, M. L.; Seifert, S.; Trasobares, S.; Miller, D. J.; Zaluzec, N. J. Small 2005, 1, 754.
134. Starkey Ott, L.; Cline, M. L.; Deetlefs, M.; Seddon, K. R.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5758.
135. (a) Mu, X.; Meng, J.; Li, Z.-C.; Kou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9694.
136. (b) Kim, K.-S.; Demberelnyamba, D.; Lee, H. Langmuir 2004, 20, 556.
137. (a) Link, S.; El-Sayed, M. A. Int. Rev. Phys. Chem. 2000, 19, 409.
138. (b) Link, S.; El-Sayed, M. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 331.
139. (c) Kelly, K. L.; Coronado, E.; Zhao, L. L.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 668.
140. Dupont, J.; Spencer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5296.