Recent developments in microwave-assisted, transition-metal-catalysed C-C and C-N bond-forming reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2008, Pages 1133-1155

  Appukkuttan, Prasad ^a   Van Der Eycken, Erik ^b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

C C coupling; Cross coupling; Microwave reactions; Palladium; Transition metals

Indexed keywords

EID: 44349177734     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701056     Document Type: Short Survey

References (172)

1. For some recent reviews, see: a) B. A. Lorsbach, M. J. Kurth, Chem. Rev. 1999, 99, 1549-1581;
2. b) R. E. Sammelson, M. J. Kurth, Chem. Rev. 2001, 101, 137-202;
3. c) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469;
4. d) P. J. Pershichini, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1725;
5. e) F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419;
6. f) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489;
7. g) L. Bai, J.-X. Wang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535-553;
8. h) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771-11835;
9. i) S. Liu, J. Xiao, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 1.
10. For some recent reviews on microwave-assisted reactions, see: a) S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432;
11. b) P. Lidström, J. P. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225;
12. c) A. Lew, P. O. Krutzik, M. E. Hart, A. R. Chamberlain, J. Comb. Chem. 2002, 4, 95-105;
13. d) A. Loupy (Ed.), Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
14. e) B. L. Hayes in Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light, CEM Publishing, Matthews, NC, 2002;
15. f) H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1251;
16. g) D. Adam, Nature 2003, 421, 571-572;
17. h) C. O. Kappe, A. Stadler (Eds.), Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
18. i) P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, Top. Curr. Chem. 2006, 266, 1-44;
19. j) A. Loupy (Ed.), Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
20. k) C. O. Kappe, D. Dallinger, Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 51c.
21. a) A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, B. F. Texier, P. Jacquault, D. Mathe, Synthesis 1998, 5, 1213-1234;
22. b) M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717;
23. c) C. O. Kappe, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 314-320;
24. d) B. L. Hayes, Aldrichimica Acta 2004, 37, 66;
25. e) P. Nilsson, K. Olofsson, M. Larhed, Top. Curr. Chem. 2006, 266, 103-144, and references cited therein.
26. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
27. b) A. Suzuki in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, New York, 1998, p. 49;
28. c) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633, and references cited therein;
29. d) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-523;
30. e) J. K. Stille, J. H. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138-2152;
31. f) V. Farina, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 73-78;
32. g) V. Farina, G. P. Roth, Adv. Met.-Org. Chem. 1996, 5, 1-53;
33. h) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. (New York) 1997, 50, 1-652, and references cited therein;
34. i) K. C. Nicolaou, Y. Li, K. Sugita, H. Monenschein, P. Guntupalli, H. J. Mitchell, K. C. Fylaktakidou, D. Vourloumis, P. Giannakakou, A. O'Brate, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15443-15454;
35. j) D. A. Longbottom, A. J. Morrison, D. J. Dixon, S. V. Ley, Tetrahedron 2003, 59, 6955-6966;
36. k) N. E. Leadbeater, M. Marco, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1407;
37. l) H. W. Suennemann, A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 895-897;
38. m) C. O. Kappe, D. Dallinger, Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 51-63, and references therein.
39. B. H. Lipshutz, B. A. Frieman, C.-T. Lee, A. Lower, D. M. Nihan, B. R. Taft, Chem. Asian J. 2006, 1, 417-429.
40. I. D. Kostas, G. A. Heropoulos, D. Kovala-Demertzi, P. N. Yadav, J. P. Jasinski, M. A. Demertzis, F. J. Andreadaki, G. Vo-Thanh, A. Petit, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4403-4407.
41. G. W. Kabalka, L.-L. Zhou, A. Naravane, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6887-6889.
42. a) G. A. Molander, R. Figueroa, Aldrichimica Acta 2005, 38, 49-56;
43. b) G. A. Molander, M. D. Elia, J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202;
44. c) G. A. Molander, J. Ham, D. G. Seapy, Tetrahedron 2007, 63, 768-775;
45. d) G. A. Molander, N. M. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286.
46. R. L. Harker, R. D. Crouch, Synthesis 2007, 1, 25-27.
47. N. E. Leadbeater, Chem. Commun. 2005, 2881-2902.
48. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. J. Collins Jr, Tetrahedron 2005, 61, 9349-9355.
49. N. E. Leadbeater, V. A. Williams, T. M. Barnard, M. J. Collins Jr, Org. Proc. Res. Devel. 2006, 10, 833-837.
50. N. E. Leadbeater, R. J. Smith, Org. Lett. 2006, 8, 4589-4591.
51. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104.
52. I. R. Baxendale, C. M. Griffiths-Jones, S. V. Ley, G. K. Tranmer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4407-4416.
53. E. Comer, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7223-7227.
54. E. Comer, M. G. Organ, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8160-8167.
55. G. Shore, S. Morin, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2761-2766.
56. J. Högermeier, H.-U. Reißig, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2410-2420.
57. P. Appukkuttan, A. B. Orts, R. P. Chandran, J. L. Goeman, J. Van der Eycken, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3277-3285.
58. P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, W. Dehaen, Synlett 2005, 127-133.
59. N. Kaval, W. Dehaen, E. Van der Eycken, J. Comb. Chem. 2005, 7, 90-95.
60. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2005, 7, 2723-2726.
61. a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036;
62. b) R. H. Grubbs, H. E. Blackwell, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3281;
63. c) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
64. d) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3812;
65. e) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
66. f) G. V. Thanh, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9091;
67. g) S. Garbacia, B. Desai, O. Lavastre, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2003, 68, 9136;
68. h) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117;
69. i) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199;
70. for examples of microwave-assisted metathesis reactions, see: j) D. Balan, H. Adolfsson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3089;
71. k) S. G. Aitken, A. D. Abell, Aust. J. Chem. 2005, 58, 3.
72. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6452-6460.
73. W. M. De Borggraeve, P. Appukkuttan, R. Azzam, W. Dehaen, F. Compernolle, E. Van der Eycken, G. Hoornaert, Synlett 2005, 777-780.
74. J. Hashim, T. N. Glasnov, J. M. Kremsner, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2006, 71, 1707-1710.
75. R. Lépine, J. Zhu, Org. Lett. 2005, 7, 2981-2984.
76. J. Wannberg, Y. A. Sabnis, L. Vrang, B. Samuelsson, A. Karlén, A. Hallberg, M. Larhed, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5303-5315.
77. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2006, 8, 2495-2498.
78. C. Bour, J. Suffert, Org. Lett. 2005, 7, 653-656.
79. J. K. Ekegren, N. Ginman, A. Johansson, H. Wallberg, M. Larhed, B. Samuelsson, T. Unge, A. Hallberg, J. Med. Chem. 2006, 49, 1828-1832.
80. P. Appukkuttan, M. Husain, R. K. Gupta, V. S. Parmar, E. Van der Eycken, Synlett 2006, 1491-1496.
81. V. Dehlinger, F. Cordier, C. P. Dell, N. Dreyfus, N. Jenkins, A. J. Sanderson, C. W. Smith, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8973-8976.
82. K. Pchalek, M. P. Hay, J. Org. Chem. 2006, 71, 6530-6535.
83. a) A. de Meijere, F. E. Meyer Jr, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411;
84. b) I. P. Belestskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
85. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
86. C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
87. D. Alberico, A. Rudolph, M. Lautens, J. Org. Chem. 2006, 71, 775-781.
88. K. Dahlén, E. A. A. Wallén, M. Grøtli, K. Luthman, J. Org. Chem. 2006, 71, 6863-6871.
89. a) N. E. Leadbeater, V. A. Williams, T. M. Barnard, M. J. Collins Jr, Synlett 2006, 2953-2958.
90. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. J. Collins Jr, Tetrahedron 2005, 61, 9349-9355.
91. a) J. Gil-Moltó, C. Nájera, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4073-4081;
92. b) J. Gil-Moltó, S. Karlström, C. Nájera, Tetrahedron 2005, 61, 12168-12176.
93. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, J. Org. Chem. 2005, 70, 1786-1790.
94. V. Declerck, P. Ribière, Y. Nédellec, H. Allouchi, J. Martinez, F. Lamaty, Eur. J. Org. Chem. 2007, 201-208;
95. V. Declerck, J. Martinez, F. Lamaty, Synlett 2006, 3029-3032.
96. G. K. Datta, H. von Schenck, A. Hallberg, M. Larhed, J. Org. Chem. 2006, 71, 3896-3903.
97. a) A. Svennebring, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2004, 69, 3345-3349;
98. for the use of palladacycles in microwave-assisted Heck reactions, see: b) C. Nájera, L. Botella, Tetrahedron 2005, 61, 9688-9695;
99. c) L. Botella, C. Nájera, J. Org. Chem. 2005, 70, 4360-4369.
100. A. Stadler, H. von Schenck, K. S. A. Vallin, M. Larhed, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1773-1781.
101. M. M. S. Andappan, P. Nilsson, H. von Schenck, M. Larhed, J. Org. Chem. 2004, 69, 5212-5218.
102. P. A. Donets, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2007, 9, 3017-3020.
103. A. J. McCarroll, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, C. S. Matthews, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2007, 50, 1707-1710.
104. J. C. Collings, A. C. Parsons, L. Porrès, A. Beeby, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, D. P. Lydon, P. J. Low, I. J. S. Fairlamb, T. B. Marder, Chem. Commun. 2005, 2666-2668.
105. M. Melucci, G. Barbarella, M. Zambianchi, P. Di Pietro, A. Bongini, J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828.
106. U. S. Sørensen, E. Pombo-Villar, Tetrahedron 2005, 61, 2697-2703.
107. S.-L. Zheng, S. Reid, N. Lin, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2331-2335.
108. a) M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17-85;
109. b) R. Skoda-Foldes, L. Kollar, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097-1119;
110. c) F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944-6945.
111. a) N.-F. K. Kaiser, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2002, 4, 109-111;
112. b) . J. Georgsson, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 350-352;
113. c) X. Wu, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2005, 70, 346-349.
114. a) N.-F. K. Kaiser, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2002, 4, 109-111;
115. b) J. Georgsson, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 350-352;
116. c) X. Wu, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2005, 70, 346-349.
117. X. Wu, M. Larhed, Org. Lett. 2005, 7, 3327-3329.
118. X. Wu, J. Wannberg, M. Larhed, Tetrahedron 2006, 62, 4665-4670.
119. O. Lagerlund, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2006, 8, 4-6.
120. X. Wu, J. K. Ekegren, M. Larhed, Organometallics 2006, 25, 1434-1439.
121. J. Wannberg, D. Dallinger, C. O. Kappe, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2005, 7, 574-583.
122. J. Wannberg, N.-F. K. Kaiser, L. Vrang, B. Samuelsson, M. Larhed, A. Hallberg, J. Comb. Chem. 2005, 7, 611-617.
123. C. M. Kormos, N. E. Leadbeater, Synlett 2006, 1663-1666.
124. C. M. Kormos, N. E. Leadbeater, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 65-68.
125. G. Lesma, A. Sacchetti, A. Silvani, Synlett 2006, 594-596.
126. a) J. F. Hartwig in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, p. 1051;
127. b) L. Jiang, S. L. Buchwald in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. De Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 699.
128. a) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046;
129. b) M. C. Harris, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5327;
130. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400;
131. c) H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607;
132. d) K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523;
133. e) O. Navarro, N. Marion, J. Mei, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142.
134. T. A. Jensen, X. Liang, D. Tanner, N. Skjaerbaek, J. Org. Chem. 2004, 69, 4936-4947.
135. B. U. W. Maes, K. T. J. Loones, S. Hostyn, G. Diels, G. Rombouts, Tetrahedron 2004, 60, 11559-11564.
136. For examples of microwave-assisted Buchwald-Hartwig amination, see: a) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6359;
137. b) D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722;
138. c) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653;
139. d) K. W. Anderson, M. Mendes-Perez, J. Priego, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2003, 68, 9563.
140. K. T. J. Loones, B. U. W. Maes, G. Rombouts, S. Hostyn, G. Diels, Tetrahedron 2005, 61, 10338-10348.
141. R. R. Poondra, N. J. Turner, Org. Lett. 2006, 8, 863-866.
142. R. E. Tundel, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2006, 71, 430-433.
143. D. S. Yadav, B. S. Yadav, V. K. Rai, Synthesis 2006, 1868-1872.
144. X. Zhu, Y. Ma, L. Su, H. Song, G. Chen, D. Liang, Y. Wan, Synthesis 2006, 3955-3962.
145. R. B. Bedford, M. Betham, J. Org. Chem. 2006, 71, 9403-9410.
146. R. J. Fitzmaurice, Z. C. Etheridge, E. Jumel, D. N. Woolfson, S. Caddick, Chem. Commun. 2006, 5, 4814-4816.
147. S. Röttger, P. J. R. Sjöberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2007, 9, 204-209.
148. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
149. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637.
150. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
151. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
152. P. Appukkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2004, 6, 4223-4225.
153. B. H. Lipshutz, B. R. Taft, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8235-8238.
154. A. R. Katritzky, S. K. Singh, N. K. Meher, J. Doskocz, K. Suzuki, R. Jiang, G. L. Sommen, D. A. Ciaramitaro, P. J. Steel, ARKIVOC 2006, 43-62.
155. D. Ermolat'ev, W. Dehaen, E. Van der Eycken, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 915-918.
156. D. S. Ermolat'ev, V. P. Mehta, E. V. Van der Eycken, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1266-1273.
157. N. Kaval, D. Ermolat'ev, P. Appukkuttan, W. Dehaen, C. O. Kappe, E. Van der Eycken, J. Comb. Chem. 2005, 7, 490-502.
158. R. Guezguez, K. Bougrin, K. El Akri, R. Benhida, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4807-4811.
159. J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. A. El Maate, A. J. Brouwer, G. W. van Esse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182-3185.
160. D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581-4583.
161. I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. W. van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935-944.
162. C. Bouillon, A. Meyer, S. Vidal, A. Jochum, Y. Chevolot, J.-P. Cloarec, J.-P. Praly, J.-J. Vasseur, F. Morvan, J. Org. Chem. 2006, 71, 4700-4702.
163. Y. Gao, Y. Lam, Org. Lett. 2006, 8, 3283-3285.
164. B. Khanetskyy, D. Dallinger, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2004, 6, 884-892.
165. T. Beryozkina, P. Appukkuttan, N. Mont, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2006, 8, 487-490.
166. A. Lengar, C. O. Kappe, Org. Lett. 2004, 6, 771-774.
167. H. Prokopcová, C. O. Kappe, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 448-452.
168. H. Prokopcová, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2007, 72, 4440-4448.
169. a) H. Prokopcová, L. Pisani, C. O. Kappe, Synlett 2007, 43-46;
170. b) L. Pisani, H. Prokopcová, J. M. Kremsner, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2007, 9, 415-421.
171. B. K. Singh, V. Mehta, V. S. Parmar, E. Van der Eycken, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2962-2965.
172. B. K. Singh, P. Appukkuttan, S. Claerhout, V. S. Parmar, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2006, 8, 1863-1866