Environmentally griendly Suzuki aryl-aryl cross-coupling reaction

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2005, Pages 535-553

  Bai, L ^a   Wang, J X ^a,b  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; IONIC LIQUIDS; MICROWAVE HEATING; MICROWAVE IRRADIATION; ORGANIC SOLVENTS; SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION; TRANSITION METALS; ULTRASONIC APPLICATIONS;

ARYL-ARYL COUPLING; COUPLING REACTION; CROSS COUPLING REACTIONS; REACTION CONDITIONS; REACTION MEDIA; SUZUKI COUPLINGS; SUZUKI REACTION; SYNTHETIC TECHNIQUES; TRANSITION METAL CHEMISTRY; ]+ CATALYST;

POLYETHYLENE GLYCOLS;

ALCOHOL; CARBON DIOXIDE; MACROGOL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; POLYMER; SOLVENT; TRANSITION ELEMENT; WATER;

CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; IRRADIATION; LIQUID; MICROWAVE RADIATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ULTRASOUND;

EID: 17844383757     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053544407     Document Type: Review

References (151)

1. (a) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun., 1981, 11, 513.
2. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
3. (c) Stanforth, S. P. Tetrahedron, 1998, 54, 263.
4. (a) Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23.
5. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem., 1999, 576 147.
6. (c) Genet, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem., 1999, 576, 305.
7. Cheng, G.; Tao, Q. H.; Yang, Q. H.; Wang, Y. C. Chin. Org. Chem., 2000, 20, 874.
8. (a) Suzuki, A. J. Organomet. Chem., 2002, 653 83.
9. (b) Yasuda, N. J. Organomet. Chem., 2002, 253 279.
10. (c) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
11. (d) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz E.; Lemaire, M. Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
12. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4176.
13. Bräse, S.; Kirchhoff, J. H.; Köbberling J. Tetrahedron, 2003, 59, 885.
14. (a) Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxiford University Press: Oxiford, 1998.
15. (b) Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 686.
16. (a) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron, 1997 53, 14437.
17. (b) Bumagin, N. A.; More, P. G.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem., 1989, 371, 397.
18. Venkatraman, S.; Huang, T.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 399.
19. Badone, D.; Baroni, M.; Cardamone, R.; Ielmini, A.; Guzzi, U. J. Org. Chem., 1997, 62, 7170.
20. Bussolari, J. C.; Rehbom, D. C. Org. Lett., 1999, 1, 965.
21. Bedford, R. B.; Blake, M. E.; Butts, C. P.; Holder, D. Chem. Commun., 2003, 466.
22. Deveau, A. M.; Macdonald, T. L. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 803.
23. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4324.
24. Taylor, P. N.; O'Connell, M. J.; McNeill, L. A.; Hall, M. J.; Aplin, R. T.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 39, 3456.
25. Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron, 2001, 57, 6985.
26. Hapiot, F.; Lyskawa, J.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 83.
27. DeVasher, R. B.; Moore, L. R.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 7919.
28. (a) Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem., 2002, 663, 46.
29. (b) Botella, L.; Nájera, C. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 179.
30. Ueda, M.; Nishimaru, M.; Miyaura. N. Synlett., 2000 856.
31. Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 2721.
32. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Correa, M.; Zorzan, D. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4080.
33. Zhao, Y. H.; Zhou, Y. Y.; Ma, D. D.; Liu, J. P.; Li, L.; Zhang, T. Y.; Zhang, H. B. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1643.
34. Weng, Z. Q.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 18.
35. Miao, W. S.; Chan, T. K. Org. Lett., 2003, 5 5003.
36. Xia, M.; Wang, Y. G. Chem. Online (http://China.chemistrymag.org), 2001, 3, 39.
37. Imrie, C.; Loubser, C.; Engelbrecht, P.; McCleland, C. W. J. Chem. Soc., Perkin trans. 1, 1999, 2513.
38. Deng, Y. J.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Liu, H.; Jiang, Y. Z. Synthesis, 2003, 337.
39. Kumar, J. S. D.; Ho, M. M.; Leung, J. M.; Toyokuni, T. Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 1146.
40. (a) Li, Y.; Hong, X. Y. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett., 2000, 2, 2385.
41. (b) Narayanan, R.; El-Sayed, M. A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8340.
42. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem., 2003 68, 4302.
43. Molander, G. A.; Biolatto, B. Org. Lett., 2002, 4, 1867.
44. Namboodiri, V. V.; Varma, R. S. Green Chem., 2001 3, 146.
45. (a) Welton, T. Chem. Rev., 1999, 99, 2071.
46. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3772.
47. (c) Earle, M. J.; Seddon, K. P. I. Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1391.
48. (a) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
49. (b) McLachlan, F.; Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Organometallics, 2003, 22, 5350.
50. (c) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 214, 27.
51. Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun., 2002, 616.
52. Revell, J. D.; Ganesan, A. Org. Lett., 2002, 4 3071.
53. McNulty, J.; Capretta, A.; Wilson, J.; Dyck, J.; Adjabeng, G.; Robertson, A. Chem. Commun., 2002, 1986.
54. Zou, G.; Wang, Z. Y.; Zhu, J.R.; Tang, J.; He, M. Y. J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 206, 193.
55. Zou, Y.; Wang, Q. R.; Tao, F. G.; Ding, Z. B. Chin. J. Chem., 2004, 22, 215.
56. (a) Oakes, R. S.; Clifford, A. A.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 917.
57. (b) Darr, J. A.; Poliakoff, M. Chem. Rev., 1999, 99, 495.
58. (c) Jessop, P. G.; Leitner, W. Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
59. Early, T. R.; Gordon, R. S.; Carroll, M. A.; Holmes, A. B.; Shute, R. E., McConvey, I. F. Chem. Commun., 2001, 1966.
60. Ley, S. V.; Ramarao, C.; Gordon, R. S.; Holmes, A. B.; Marrison, A. J.; McConvey, I. F.; Shirley, I. M.; Smith, S. C.; Smith, M. D. Chem. Commun., 2002, 1134.
61. Nielsen, S. F.; Peter, D., Axelsson, O. Synth. Commun., 2000, 30, 3501.
62. Klingensmith, L. M.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 765.
63. Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Hair, C. M. Org. Lett., 1999, 1, 1423.
64. (a) Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Hair, C. M. Green Chem., 2000, 2, 120.
65. (b) Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M.; Hair, C. M.; Namboodiri, V. Synthesis, 2003, 217.
66. (a) Uozumi, Y. Top. Curr. Chem., 2004, 242, 77.
67. (b) McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275.
68. (c) De Miguel, Y. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 4213.
69. (a) Bayer, E.; Schuring, V. Angew Chem. Int. Ed., 1975, 14, 493.
70. (b) Bayer, E.; Schumann, W. Chem. Commun., 1986, 949.
71. (c) Kaneda, K.; Terasawa, M.; Imanaka, T.; Teranishi, S. Chem. Lett., 1975, 1005.
72. (d) Terasawa, M.; Kaneda, K.; Imanaka, T.; Teranishi, S. J. Organomet. Chem., 1978, 162, 403.
73. (e) Kaneda, K.; Kurosaki, H.; Terasawa, M.; Imanaka, T.; Teranishi, S. J. Org. Chem., 1981, 46, 2356.
74. Jang, S.-B. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1793.
75. Fenger, I.; Le Drian, C. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4287.
76. (a) Atrash, B.; Bradley, M.; Kobylecki, R.; Cowell, D.; Reader, J. Angew Chem. Int. Ed., 2001, 40, 938.
77. (b) Atrash, B.; Reader, J.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4779.
78. Inada, K.; Miyaura, N. Tetrahedron, 2000, 56 8661.
79. Bai, L.; Zhang, Y. M.; Wang, J.-X. QSAR Comb. Sci., 2004, 23, 875.
80. Gordon, R. S.; Holmes, A. B. Chem. Commun., 2002, 640.
81. Bräse, S.; Dahmen, S.; Lauterwasser, F.; Leadbeater, N. E.; Sharp, E. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1849.
82. Lan, P.; Berta, D.; Porco, J. A., Jr.; South, M. S.; Parlow, J. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 9678.
83. Lin, C.-A.; Luo, F.-T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7565.
84. (a) Kim, J.-H.; Jun, B.-H.; Byun, J.-W.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5827.
85. (b) Byun, J.-W.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett., 2004 45, 1837.
86. Phan, N. T. S.; Brown, D. H.; Styring, P. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7915.
87. (a) Uozumi, Y.; Nakai, Y. Org. Lett., 2002, 4 2997.
88. (b) Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem., 1999, 64, 3384.
89. Colacot, T. J.; Gore, E. S.; Kuber, A. Organometallics, 2002, 21, 3301.
90. (a) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett., 2002, 4, 3371.
91. (b) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 7733.
92. Zhang, T. Y.; Alten, M. J. Tetrahedron Lett., 1999 40, 5813.
93. Mubofu, E. B.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Green Chem. 2001, 3, 23.
94. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Pike, K. J.; Wimperis, S. J. Organomet. Chem., 2001, 633, 173.
95. (a) Baleizão, C.; Corma, A.; García, H.; Leyva, A. Chem. Commun., 2003, 606.
96. (b) Baleizão, C.; Corma, A.; García, H.; Leyva, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 439.
97. Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7057.
98. Lu, F.; Ruiz, J.; Astruc, D. Tetrahedron Lett., 2004 45, 9443.
99. Kosslick, H.; Mönnich, I.; Paetzold, E.; Fuhrmano, H.; Fricke, R.: Müller, D.; Oehme, G. Micropor. Mesopor. Mater., 2001, 44-45, 537.
100. Paetzold, E.; Oehme, G.; Fuhrmann, H.; Richter, M.; Eckelt, R.; Pohl, M.-M.; Kosslick, H. Micropor. Mesopor. Mater., 2001 44-45, 517.
101. Corma, A.; García, H.; Leyva, A. Tetrahedron, 2004, 60, 8553.
102. Tzschucke, C. C.; Market, C.; Glatz, H.; Bannwarth, W. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4500.
103. Varma, R. S.; Naicker, K. P. Tetrahedron Lett., 1999 40, 439.
104. (a) Shimizu, K.; Kan-no, T.; Kodama, T.; Hagawara, H.; Kitayama Y. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5653.
105. Shimizu, K.; Maruyama, R.; Komai, S.; Kodama, T.; Kitayama, Y. J. Catal., 2004, 227, 202.
106. Bulut, H.; Artok, L.; Yilmaz, S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 289.
107. Artok, L.; Bulut, H. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3881.
108. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11572.
109. Smith, M. D.; Stepan, A. F.; Ramarao, C.; Brennan, P. E.; Ley, S. V. Chem. Commun., 2003, 2652.
110. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14127.
111. Poláčková V.; Hut'ka, M.; Toma, Š. Ultrason. Sonochem., 2005, 12, 99.
112. (a) Loupy, A., Ed., Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
113. (b) Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717.
114. (c) Lew, A.; Krutzik, P. O.; Hart, M. E.; Chamberlin, A. R. J. Comb. Chem., 2002, 4, 95.
115. (a) Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 9582.
116. (b) Larhed, M.; Lindebeg, G.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8219.
117. (a) Blettner, C. G.; König, W. A.; Stenzel, W.; Schotten, T. Synlett, 1998, 295.
118. (b) Blettner, C. G.; König, W. A.; Stenzel, W.; Schotten, T. J. Org, Chem., 1999, 64, 3885.
119. (c) Blettner, C. G.; König, W. A.; Rühter, G.; Stenzel, W.; Schotten, T. Synlett, 1999, 307.
120. (a) Gong, Y.; He, W. Org. Lett., 2002, 4, 3803.
121. (b) Gong, Y.; He, W. Heterocycles, 2004, 62 851.
122. Wu, T. Y. H.; Schultz, P. G.; Ding, S. Org. Lett., 2003, 5, 3587.
123. Luo, G. L.; Chen, L.; Poindexter, G. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5739.
124. Kaval, N.; Bisztray, K.; Dehaen, W.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. Mol. Div., 2003, 7, 125.
125. Appukkuttan, P.; Orts, A. B.; Chandran, R. P.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Dehaen, W.; Van der Eycken, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3277.
126. Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1623.
127. Schaal, W.; Karlsson, A.; Ahlsén, G.; Lindberg, J.; Andersson, H. O.; Danielson, U. H.; Classon, B.; Unge, T.; Samuelsson, B.; Hultén, J.; Hallberg, A.; Karlén, A. J. Med. Chem., 2001, 44, 155.
128. Alterman, M.; Andersson, H. O.; Garg, N.; Ahlsén, G.; Lövgren, S.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Kvarnström, I.; Vrang, L.; Unge, T.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 1999 42, 3835.
129. Han, J. W.; Castro, J. C.; Burgess, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9359.
130. Melucci, M.; Barbarrella, G.; Zambianchi, M.; Pietro, P. D.; Bongini, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 4821.
131. Nehls, B. S.; Asawapìrom, U.; Füldner, S.; Preis, E.; Farrel, T.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater., 2004, 14, 352.
132. He, P.; Haswell, S. J.; Fletcher, P. D. I. Appl. Catal. A: Gen., 2004, 274, 111.
133. He, P.; Haswell, S. J.; Fletcher, P. D. I. Lab Chip, 2004, 4, 38.
134. Wilson, N. S.; Sarko, C. R.; Roth, G. P. Org. Process Res. Der., 2004, 8, 535.
135. Zhang, W.; Chen, C. H.-T.; Lu, Y. M.; Nagashima, T. Org. Lett., 2004, 6, 1473.
136. Organ, M. G.; Mayer, S.; Lepifre, F.; N'Zemba, B.; Khatri, J. Mol. Div., 2003, 7, 211.
137. Liu, Y. B.; Khemtong, C.; Hu, J. Chem. Commun., 2004 398.
138. Wang, Y.; Sauer, D. R. Org. Lett., 2004, 6, 2793.
139. Solodenko, W.; Schoen, U.; Messinger, J.; Glinschert, A.; Kirschning, A. Synlett, 2004, 1699.
140. Villemin, D.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Saint-Clair, J.-F. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 635.
141. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett., 2002 4, 2973.
142. (b) Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem., 2003 68, 888.
143. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1407.
144. (b) Leadbeater, N. E.; Marco, M. J. Org. Chem., 2003 68, 5660.
145. Li, C.-J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4856.
146. (a) Bai, L.; Wang, J.-X.; Zhang, Y. M. Green Chem., 2003, 5, 615.
147. (b) Bai, L.; Wang, J.-X. Chin. Chem. Lett., 2004, 15, 286.
148. Díaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Langa, F. Green Chem. 2000, 2, 165.
149. Villemin, D.; Caillot, F. Tetrahedron Lett., 2001 42, 639.
150. Basu, B.; Da, P.; Bhuiyan, M. M. H.; Jha, S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3817.
151. Melucci, M.; Barbarella, G.; Sotgiu, G. J. Org. Chem., 2002, 67, 8877.