Synthesis of DOTA-conjugated multivalent cyclic-RGD peptide dendrimers via 1,3-dipolar cycloaddition and their biological evaluation: Implications for tumor targeting and tumor imaging purposes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 6, 2007, Pages 935-944

  Dijkgraaf, Ingrid ^a,b   Rijnders, Anneloes Y ^a   Soede, Annemieke ^b   Dechesne, Annemarie C ^a   Van Esse, G Wilma ^a   Brouwer, Arwin J ^a   Corstens, Frans H M ^b   Boerman, Otto C ^b   Rijkers, Dirk T S ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b RADBOUD UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DENDRIMERS; DERIVATIVES; IMAGING TECHNIQUES; MICROWAVES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNES; CONGENERS; TUMOR IMAGING;

TUMORS;

MUS MUSCULUS;

EID: 33847751474     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615940k     Document Type: Article

References (78)

1. E. F. Plow T. A. Haas L. Zhang J. Loftus J. W. Smith J. Chem. Biol. 2000 275 21785
2. K.-E. Gottschalk H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3767
3. R. O. Hynes Cell 1992 69 11
4. P. C. Brooks R. A. Clark D. A. Cheresh Science 1994 264 569
5. R. O. Hynes Nat. Med. 2002 8 918
6. J.-P. Xiong T. Stehle R. Zhang A. Joachimiak M. Frech S. L. Goodman M. A. Arnaout Science 2002 296 151
7. P. C. Brooks A. M. P. Montgomery M. Rosenfeld R. A. Reisfeld T. Hu G. Klier D. A. Cheresh Cell 1994 79 1157
8. R. Haubner D. Finsinger H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1374
9. R. M. Keenan W. H. Miller C. Kwon F. E. Ali J. E. Callahan R. R. Calvo S.-M. Hwang K. D. Kopple C. E. Peishoff J. M. Samanen A. S. Wong C.-K. Yuan W. F. Huffman J. Med. Chem. 1997 40 2289
10. C. P. Carron D. M. Meyer J. A. Pegg V. W. Engelman M. A. Nickols S. L. Settle W. F. Westlin P. G. Ruminski G. A. Nickols Cancer Res. 1998 58 1930
11. J. D. Hood M. Bednarski R. Frausto S. Guccione R. A. Reisfeld R. Xiang D. A. Cheresh Science 2002 296 2404
12. C. A. Burnett J. Xie J. Quijano Z. Shen F. Hunter M. Bur K. C. P. Li S. N. Danthi Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3763
13. I. Dijkgraaf J. A. W. Kruijtzer C. Frielink A. C. Soede H. W. Hilbers W. J. G. Oyen F. H. M. Corstens R. M. J. Liskamp O. C. Boerman Nucl. Med. Biol. 2006 33 953
14. M. Gurrath G. Müller H. Kessler M. Aumailley R. Timpl Eur. J. Biochem. 1992 210 911
15. R. Haubner R. Gratias B. Diefenbach S. L. Goodman A. Jonczyk H. Kessler J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7461
16. R. Haubner H.-J. Wester U. Reuning R. Senekowitsch-Schmidtke B. Diefenbach H. Kessler G. Stöcklin M. Schwaiger J. Nucl. Med. 1999 40 1061
17. R. Haubner H.-J. Wester F. Burkhart R. Senekowitsch-Schmidtke W. Weber S. L. Goodman H. Kessler M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2001 42 326
18. W. Wang Q. Wu M. Pasuelo J. S. McMurray C. Li Bioconjugate Chem. 2005 16 729
19. J. Auernheimer D. Zukowski C. Dahmen M. Kantlehner A. Enderle S. L. Goodman H. Kessler ChemBioChem 2005 6 2034
20. S. Achilefu S. Bloch M. A. Markiewicz T. Zhong Y. Ye R. B. Dorshow B. Chance K. Liang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7976
21. J. Auernheimer H. Kessler Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 271
22. W. J. M. Mulder R. Koole R. J. Brandwijk G. Storm P. T. K. Chin G. J. Strijkers C. De Mello Donegá K. Nicolay A. W. Griffioen Nano Lett. 2006 6 1
23. W. Cai D.-W. Shin K. Chen O. Gheysens Q. Cao S. X. Wang S. S. Gambhir X. Chen Nano Lett. 2006 6 669
24. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
25. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754
26. R. H. Kramer J. W. Karpen Nature 1998 395 710
27. A. Mulder J. Huskens D. N. Reinhoudt Org. Biomol. Chem. 2004 2 3409
28. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2348
29. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concept, Synthesis, Applications, Wiley, New York, 2001
30. J. M. J. Fréchet Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4782
31. C. C. Lee J. A. MacKay J. M. J. Fréchet F. C. Szoka Nat. Biotechnol. 2005 23 1517
32. H.-J. Wester H. Kessler J. Nucl. Med. 2005 46 1940
33. M. L. Janssen W. J. Oyen I. Dijkgraaf L. F. Massuger C. Frielink D. S. Edwards M. Rajopadhye H. Boonstra F. H. Corstens O. C. Boerman Cancer Res. 2002 62 6146
34. R. J. Kok A. J. Schraa E. J. Bos H. E. Moorlag S. A. Á sgeirsdóttir M. Everts D. K. F. Meijer G. Molema Bioconjugate Chem. 2002 13 128
35. M. Janssen W. J. G. Oyen L. F. A. G. Massuger C. Frielink I. Dijkgraaf D. S. Edwards M. Radjopadhye F. H. M. Corstens O. C. Boerman Cancer Biother. Radiopharm. 2002 17 641
36. G. Thumshirn U. Hersel S. L. Goodman H. Kessler Chem.-Eur. J. 2003 9 2717
37. M. Janssen C. Frielink I. Dijkgraaf W. Oyen D. S. Edwards S. Liu M. Rajopaghye L. Massuger F. Corstens O. Boerman Cancer Biother. Radiopharm. 2004 19 399
38. B. R. Line A. Mitra A. Nan H. Ghandehari J. Nucl. Med. 2005 46 1552
39. Y. Wu X. Zhang Z. Xiong Z. Cheng D. R. Fisher S. Liu S. S. Gambhir X. Chen J. Nucl. Med. 2005 46 1707
40. Z. Cheng Y. Wu Z. Xiong S. S. Gambhir X. Chen Bioconjugate Chem. 2005 16 1433
41. S. Liu W.-Y. Hsieh Y.-S. Kim S. I. Mohammed Bioconjugate Chem. 2005 16 1508
42. R. Shukla T. P. Thomas J. Peters A. Kotlyar A. Myc J. R. Baker, Jr. Chem. Commun. 2005 5739
43. X. Chen C. Plasencia Y. Hou N. Neamati J. Med. Chem. 2005 48 1098
44. E. Garanger D. Boturyn O. Renaudet E. Defrancq P. Dumy J. Org. Chem. 2006 71 2402
45. E. Garanger D. Boturyn J.-L. Coll M.-C. Favrot P. Dumy Org. Biomol. Chem. 2006 4 1958
46. Y. Ye S. Bloch B. Xu S. Achilefu J. Med. Chem. 2006 49 2268
47. I. Dijkgraaf, J. A. W. Kruijtzer, S. Liu, A. C. Soede, W. J. G. Oyen, F. H. M. Corstens, R. M. J. Liskamp and O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging, 2007, 34 267
48. R. G. Denkewalter, J. Kolc and W. J. Lukasavage, US Patent 4289872, September 15, 1981
49. R. G. Denkewalter, J. F. Kolc and W. J. Lukasavage, US Patent 4410688, October 18, 1983
50. J. P. Tam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 5409
51. A. Herrmann G. Mihov G. W. M. Vandermeulen H.-A. Klok K. Müllen Tetrahedron 2003 59 3925
52. L. Crespo G. Sanclimens M. Pons E. Giralt M. Royo F. Albericio Chem. Rev. 2005 105 1663
53. P. Niederhafner J. ebestík J. Jeek J. Pept. Sci. 2005 11 757
54. J. P. Tam Y.-A. Lu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 9084
55. A. Dirksen S. Langereis B. F. M. de Waal M. H. P. van Genderen T. M. Hackeng E. W. Meijer Chem. Commun. 2005 2811
56. S. Langereis A. Dirksen B. F. M. de Waal M. H. P. van Genderen Q. G. De Lussanet T. M. Hackeng E. W. Meijer Eur. J. Org. Chem. 2005 2534
57. I. van Baal H. Malda S. A. Synowsky J. L. J. van Dongen T. M. Hackeng M. Merkx E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5052
58. H. F. Gaertner K. Rose R. Cotton D. Timms R. Camble R. E. Offord Bioconjugate Chem. 1992 3 262
59. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
60. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
61. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
62. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147
63. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
64. D. T. S. Rijkers G. W. van Esse R. Merkx A. J. Brouwer H. J. F. Jacobs R. J. Pieters R. M. J. Liskamp Chem. Commun. 2005 4581
65. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. Ait El Maate A. J. Brouwer G. W. van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2005 3182
66. R. M. J. Liskamp, D. T. S. Rijkers, R. J. Pieters, A. J. Brouwer and J. A. F. Joosten, International Patent Application: P73572PC00, 2005, Dendrimers multivalently substituted with active groups
67. S. J. E. Mulders A. J. Brouwer P. G. J. van der Meer R. M. J. Liskamp Tetrahedron Lett. 1997 38 631
68. S. J. E. Mulders A. J. Brouwer R. M. J. Liskamp Tetrahedron Lett. 1997 38 3085
69. A. J. Brouwer S. J. E. Mulders R. M. J. Liskamp Eur. J. Org. Chem. 2001 1903
70. A. J. Brouwer R. M. J. Liskamp Eur. J. Org. Chem. 2005 487
71. G. I. Tesser I. C. Balvert-Geers Int. J. Pept. Protein Res. 1975 7 295
72. X. Dai Z. Su J. O. Liu Tetrahedron Lett. 2000 41 6295
73. R. Bollhagen M. Schmiedberger K. Barlos E. Grell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2559
74. J. T. Lundquist, IV J. C. Pelletier Org. Lett. 2001 3 781
75. D. T. S. Rijkers H. R. R. van Vugt H. J. F. Jacobs R. M. J. Liskamp Tetrahedron Lett. 2002 43 3657
76. Z. Zhang E. Fan Tetrahedron Lett. 2005 47 665
77. S. Liu E. Cheung M. C. Ziegler M. Rajopadhye D. S. Edwards Bioconjugate Chem. 2001 12 559
78. E. von Arx M. Faupel M. J. Brugger J. Chromatogr. 1976 120 224