Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2199-2238

  Deiters, Alexander ^a   Martin, Stephen F ^b  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; MOLYBDENUM; NITROGEN; OLEFINS; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROCYCLES; RING CLOSING METATHESIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; OXYGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXYGEN;

EID: 2942589152     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0200872     Document Type: Article

References (302)

1. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426.
2. (b) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
3. Reviews on applications of RCM: (a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
4. Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833.
5. (b) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
6. (c) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
7. (d) Fürstner, A. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 37.
8. (e) Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 1.
9. (f) Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141.
10. (g) Blechert, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1393.
11. (h) Wright, D. L. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211.
12. (i) Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2073.
13. (j) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
14. (k) Roy, R.; Das, K. Chem. Commun. 2000, 519.
15. (l) Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592.
16. (m) Walters, M. A. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Joule, J. A., Gribble, G. W., Eds.; Pergamon Press: New York, 2003; Vol. 15, p 1.
17. Reviews on enyne RCM: (a) Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133.
18. (b) Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1.
19. Review focusing on CM: Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
20. Review on Ru-catalysts development: Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
21. For a comparison of the catalysts A, A′, and C, see: Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
22. Reviews on RCM of N-containing compounds: (a) Phillips, A. J.; Abell, A. D. Aldrichimica Acta 1999, 32, 75.
23. (b) Pandit, U. K.; Overkleeft, H. S.; Borer, B. C.; Bieräugel, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 959, 9.
24. (c) Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693.
25. Applications of RCM in synthesis on solid support and in the formation of sulfur- and phosphorus-containing heterocycles are not included in this review.
26. (a) Farooq, A.; Tahara, S. Current Top. Phytochem. 1999, 2, 1.
27. (b) Lichtenthaler, F. W. Mod. Synth. Methods 1992, 6, 273.
28. (c) Schmidt, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 250.
29. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
30. (a) Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029.
31. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
32. Sturino, C. F.; Wong, J. C. Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9623.
33. (a) Sutton, A. E.; Seigal, B. A.; Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390.
34. (b) Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 816.
35. Tandem RCM/hydrogenation reaction using a single Ru-catalyst: Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312.
36. van Otterlo, W. A. L.; Ngidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311.
37. (a) Burke, S. D.; Ng, R. A.; Morrison, J. A.; Alberti, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3160.
38. (b) Rutjes, F. P. J. T.: Kooistra, T. M.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E. Synlett 1998, 192.
39. (a) Kirkland, T. A.; Colucci, J.; Geraci, L. S.; Marx, M. A.; Schneider, M.; Kaelin, Jr., D. E., Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12432.
40. (b) Berberich, S. M.; Cherney, R. J.; Colucci, J.; Courillon, C.; Geraci, L. S.; Kirkland, T. A.; Marx, M. A.; Schneider, M. F.; Martin, S. F. Tetrahedron 2003, 59, 6819.
41. Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772.
42. (a) Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
43. (b) Quinoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642.
44. (c) Jefford, C. W.; Bernadinelli, G.; Tanaka, J.-I.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 159.
45. Mooberry, S. L.; Tien, G.; Hernandez, A. H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B. S. Cancer Res. 1999, 59, 653.
46. Account: Mulzer, J.; Öhler, E.; Enev, V. S.; Hanbauer, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 573. See also ref. 24b.
47. (a) Mulzer, J.; Hanbauer, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 33.
48. (b) Enev, V. S.; Kaehlig, H.; Mulzer, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10764.
49. Nadolski, G. T.; Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 797.
50. (a) Ghosh, A. K.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11027.
51. (b) Ghosh, A. K.; Wang, Y.; Kim, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8973.
52. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
53. (a) Messenger, B. T.; Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 801.
54. (b) Sivaramakrishnan, A.; Nadolski, G. T.; McAlexander, I. A.; Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 213.
55. Dorling, E. K.; Öhler, E.; Mulzer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6323.
56. Paterson, I.; De Savi, C.; Tudge, M. Org. Lett. 2001, 3, 3149.
57. Nelson, G. S.; Cheung, W. S.; Kassick, A. J.; Hilfiker, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654.
58. Schweizer, E. E.; Meeder-Nycz, D. 2H- and 4H-1-Benzopyrans. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; 31; Chromenes, Chromanones, and Chromones; Ellis, G. P., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1977; p 11.
59. Chang, S. Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 864.
60. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1994.
61. Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
62. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291.
63. Kahnberg, P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H.; Sterner, O. Tetrahedron 2002, 58, 5203.
64. Kishuku, H.; Shindo, M.; Shishido, K. Chem. Commun. 2003, 350.
65. (a) Jung, M. E. Synlett 1999, 843.
66. (b) Beesley, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1911, 107, 1080.
67. For problems associated with forming simple medium ring ethers, see ref 34.
68. Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neil, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919.
69. (a) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A. Org. Lett. 1999, 1, 2029.
70. (b) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5653.
71. (c) Crimmins, M. T.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5473.
72. Crimmins, M. T.; Powell, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7592.
73. (a) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Choy, A. L. Tetrahedron 2002, 58, 1817.
74. (b) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1533.
75. (a) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361.
76. (b) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
77. (a) Shimizu, Y. Chem. Rev. 1993, 93, 1685.
78. (b) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897.
79. (c) Koert, U. Synthesis 1995, 115.
80. (a) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702.
81. (b) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3562.
82. (c) Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46.
83. (a) Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M. Chew. Commun. 1998, 1041.
84. (b) Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Chem. Commun. 1999, 1063.
85. (c) Maruyama, M.; Inoue, M.; Oishi, T.; Oguri, H.; Ogasawara, Y.; Shindo, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 1835.
86. (d) Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
87. Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634.
88. Nicolau, K. C.; Vega, J. A.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4441.
89. (a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335.
90. (b) Nicolaou, K. C; Postema, M. H. D.; Claiborne, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1565.
91. (a) Clark, S. J.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
92. (b) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 123.
93. (c) Clark, J. S.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Stammen, B. Chem. Commun. 1998, 2629.
94. (d) Clark, J. S. Elustondo, F.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973.
95. (a) Baylon, C.; Heck, M.-P.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3354.
96. (b) Bassindale, M. J.; Hamley, P.; Leitner, A.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3247.
97. (c) Lautens, M.; Hughes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 129.
98. (d) Schmidt, B.; Wildemann, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5817.
99. (e) Wallace, D. J.; Bulger, P. G.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Synlett 2001, 357.
100. N,O-Spirocycles: (e) Wallace, D. J.; Goodman, J. M.; Kennedy, D. J.; Davies, A. J.; Cowden, C. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. Synlett 2001, 357.
101. Heck, M.-P.; Baylon, C.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2001, 3, 1989.
102. Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2145.
103. Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626.
104. Ahmed, A.; Öhler, E.; Mulzer, J. Synthesis 2001, 2007.
105. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Montagnon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3276.
106. (a) Arico, F.; Mobian, P.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 1887.
107. (b) Dietrich-Buchecker, C. O.; Rapenne, G.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 994.
108. (c) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J. P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308.
109. Morehead, A.; Grubbs, R. Chem. Commun. 1998, 275.
110. (a) Chiu, P.; Lautens, M. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 1.
111. (b) Bernardelli, P.; Paquette, L. A. Heterocycles 1998, 49, 531.
112. (c) Vogel, P.; Cossy, J.; Plumet, J.; Arjona, O. Tetrahedron 1999, 55, 13521.
113. Scholl, M.; Grubbs, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1425.
114. (a) Burke, S. D.; Müller, N.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1827.
115. (b) Keller, V. A.; Martinelli, J. R.; Strieter, E. R.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 467.
116. (c) Voight, E. A.; Rein, C.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 8489.
117. Dondoni, A.; Marra, A.; Merino, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3324.
118. Other examples of bridged oxabicycles by RCM: de Armas, P.; Garcia-Tellado, F.; Marrero-Tellado, J. J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4423.
119. Hoye, T. R.; Donaldson, S. M.; Vos, T. J. Org. Lett. 1999, 1, 277.
120. (a) Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94.
121. (b) Negishi, E.; Kotora, M. Tetrahedron 1997, 53, 6707.
122. (c) Collins, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1377.
123. Mizutani, H.; Watanabe, M.; Honda, T. Tetrahedron 2002, 58, 8929. For the many earlier syntheses of 139, see the references therein.
124. (a) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084.
125. (b) Reddy, M. V. R.; Rearick, J. P.; Hoch, N.; Ramachandran, P. V. Org. Lett. 2001, 3, 19.
126. (c) Reddy, M. V. R.; Yucel, A. J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2512.
127. (d) Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233.
128. (e) Trost, Barry, M.; Yeh, V. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 3513.
129. (f) Wang, Y.-G.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4615.
130. (g) Falomir, E.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 539.
131. (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, Jr. P. J. Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
132. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
133. (a) Takemoto, Y.; Noguchi, I.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3653.
134. (b) Baba, Y.; Saha, G.; Nakao, S.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T.; Ohishi, H.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 81.
135. Fürstner, A.; Müller, T. Synlett 1997, 1010.
136. Murga, J.; Falomir, E.;Garcia-Fortanet, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 3447.
137. Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145.
138. Fürstner, A.; Radkowski, K.; Wirtz, C.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061.
139. de Napoli, L.; Messere, A.; Palomba, D.; Piccialli, V.; Evidente, A.; Piccialli, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 3432.
140. (a) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942.
141. (b) Fürstner, A.; Langemann, K. Synthesis 1997, 792. See also ref 25.
142. Review on the synthesis of macrocycles: Roxburgh, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 9767.
143. (a) Becker, J.; Ohloff, G. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2889.
144. (b) Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3867.
145. (c) Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Kibuchi, K. Chem. Lett. 1977, 441.
146. Goldring, P. D. W.; Hodder, A. S.; Weiler, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4955.
147. Grubbs, R. H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
148. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Lehmann, C. W. Organometallics 2002, 21, 331.
149. (a) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973.
150. (b) Randl, S.; Connon, S. J.; Blechert, S. Chem. Commun. 2001, 1796.
151. Meng, D.; Su, D.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.; Chou, T.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733.
152. (a) Gerlach, K.; Quitschalle, M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3553.
153. (b) Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Claus, E.; Gerlach, K.; Pahl, A.; Meyer, H. H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2817, 7.
154. Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 68, 7155.
155. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
156. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L. Org. Lett. 2001, 3, 449.
157. Lee, C. W.; Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3224.
158. Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005.
159. (a) Erickson, K. L.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. A. II; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8188.
160. (b) Erickson, K. L.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. A. II; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 1532.
161. (a) Wu, Y.; Esser, L.; De Brabander, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4308.
162. (b) Wu, Y.; Seguil, O. R.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2000, 2, 4241.
163. (c) Wu, Y.; Liao, X.; Wang, R.; Xie, X.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3245.
164. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Blanda, G. Org. Lett. 2000, 2, 3721.
165. Snider, B. B.; Song, F. Org. Lett. 2001, 3, 1817.
166. (a) Smith, A. B.; Zheng, J. Synlett 2001, 1019.
167. (b) Smith, A. B.; Zheng, J. Tetrahedron 2002, 58, 6455.
168. Wang, X.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040.
169. (a) Garbaccio, R. M.; Danishesky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 3127.
170. (b) Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
171. (c) Yamamoto, K.; Biswas, K.; Gaul, C.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3297.
172. Armstrong, S. K.; Christie, B. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9373.
173. (a) Gaul, C.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9039.
174. (b) Gaul, C.; Njardason, J. T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6042.
175. (a) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H. Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399.
176. (b) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
177. (c) Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
178. (d) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 523.
179. (e) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
180. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Roschangar, F.; King, N. P.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 84.
181. (g) Schinzer, D.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483.
182. (h) Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
183. (a) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
184. (b) Nicolaou, K. C.; Ritzén, A.; Namoto, K. Chem. Commun. 2001, 1523.
185. Nicolaou, K. C.; King, N. P.; He, Y. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 73.
186. Fürstner, A.; Mathes, C.; Grela, K. Chem. Commun. 2001, 1057.
187. Biswas, K.; Lin, H.; Njardarson, J. T.; Chappell, M. D.; Chou, T. C.; Guan, Y.; Tong, W. P.; He L.; Horwitz, S. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9825.
188. Rivkin, A.; Biswas, K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 4081.
189. Rivkin, A.; Yoshimura, F.; Gabarda, A. E.; Chou, T. C.; Dong, H.; Tong, W. P.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2899.
190. Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2000, 2, 123.
191. Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Heterocycles 1997, 44, 543.
192. Maleczka, R. E. Jr.; Terrell, L. R.; Geng, F.; Ward, J. S., III Org. Lett. 2002, 4, 2841.
193. Hoye, T. R.; Zhao, H. Org. Lett. 1999, 1, 1123.
194. Lam, H. W.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 508.
195. (a) Fürstner, A.; Müller, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7814.
196. (b) Fürstner, A.; Müller, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 424.
197. Fürstner, A.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1234.
198. Fürstner, A.; Radkowski, K.; Grabowski, J.; Wirtz, C.; Mynott, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8758.
199. Fürstner, A.; Mathes, C.; Lemann, W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9453.
200. (a) Hoveyda, A. H. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 105.
201. (b) Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 945.
202. (a) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499.
203. (b) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824.
204. Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
205. La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720.
206. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251.
207. Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, G. J.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R., Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553.
208. (a) Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343.
209. (b) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343.
210. (c) Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828.
211. Aeilts, S. L.; Cefalo, D. R.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Houser, J. H.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1452.
212. Teng, X.; Cefalo, D. R.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779.
213. Tsang, W. C. P.; Hultzsch, K. C.; Alexander, J. B.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6337.
214. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225.
215. Fu, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
216. (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6005.
217. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Patzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251.
218. (a) Arisawa, M.; Takezawa, E.; Nishida, A.; Mori, M.; Nakagawa, M. Synlett 1997, 1179.
219. (b) Tarling, C. A.; Holmes, A. B.; Markwell, R. E.; Pearson, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1695.
220. (c) Diedrichs, N.; Westermann, B. Synlett 1999, 1127.
221. (d) Lennartz, M.; Steckhan, E. Synlett 2000, 319.
222. (e) El-Nezhawy, A. O. H.; El-Diwani, H. I.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4137.
223. (f) Hanessian, S.; Sailes, H.; Munro, A.; Therrien, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 7219.
224. (g) Review on bi and tricyclic-β-lactams: Alcaide, B.; Almendros, P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 245.
225. Kinderman, S. S.; Maarseveen, J. H. van; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2001, 3, 2045.
226. Arisawa, M.; Terada, Y. Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732.
227. (a) Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388.
228. (b) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
229. Mori, M.; Kitamura, T.; Sakakibara, N.; Sato, Y. Org. Lett. 2000, 2, 543.
230. Saito, N.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2002, 4, 803.
231. Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshrkumar, C.; Mulder, J. A.; Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417.
232. (a) Kitamura, T.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 1161.
233. (b) Arjona, O.; Csáky, Medel, R.; Plumet, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1380.
234. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020.
235. Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243.
236. For other examples of forming dihydropyrroles by RCM see: (a) Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61.
237. (b) Evans, P. A.; Robinson, J. E. Org. Lett. 1999, 1, 1929.
238. (c) Briot, A.; Bujard, M.; Gouverneur, V.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2000, 2, 1517.
239. (d) Stürmer, R.; Schäfer, B.; Wolfart, V.; Stahr, H.; Lazmaier, U.; Helmchen, G. Synthesis 2001, 46.
240. For other examples of preparing α,β-unsaturated piperidinones by RCM, see: (a) Huwe, C. M.; Kiehl, C. O.; Blechert, S. Synlett 1996, 65
241. (b) Rutjes, F. P. J. T., Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677.
242. (c) Arrayás, R. G.; Alcudia, A.; Liebeskind, L. A. Org. Lett. 2001, 3, 3381 (subsequent β,γ → α,β-double bond isomerization).
243. (d) Rodríguez, S.; Castillo, E.; Carda, M.; Marco, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 1185.
244. Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635.
245. Dirat, O.; Vidal, T.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4801.
246. Wright, D. L.; Schulte, J. P. II; Page, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1847.
247. Stapper, C.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6456.
248. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Steensma, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9414.
249. Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
250. Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339.
251. Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774.
252. Stragies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584.
253. Trost, B. M.; Vranken, D. L. Van; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
254. Schaudt, M.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2913.
255. (a) Voigtmann, U.; Blechert, S. Org. Lett. 2000, 2, 3971.
256. (b) Voigtmann, U.; Blechert, S. Synthesis 2000, 893.
257. (c) Zaminer, J.; Stapper, C.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6739.
258. (d) Ovaa, H.; Stapper, C.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Blechert, S. Tetrahedron 2002, 58, 7503.
259. Fürstner, A.; Thiel, O. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1738.
260. Wipf, P.; Rector, S. R.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14848.
261. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
262. Other examples for the application of Grubbs catalyst in the presence of basic amino groups: (a) Evans, P.; Grigg, R.; York, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3967.
263. (b) Hunt, J. C. A.; Laurent, P.; Moody, C. J. Chem. Commun. 2000, 1771.
264. (c) Davis, S. G.; Iwamoto, K.; Smethurst, C. A. P.; Smith, A. D.; Rodriguez-Solla, H. Synlett 2002, 1146.
265. (d) Hunt, J. C. A.; Laurent, P.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2378
266. Protonated pyridines are compatible with Grubbs' catalyst; See: (a) Felpin, F.-X.; Vo-Thanh, G.; Robins, R. J.; Villiéras, J.; Lebreton, J. Synlett 2000, 1646.
267. (b) Felpin, F.-X.; Girard, S.; Vo-Thanh, G.; Robins, R. J.; Villiéras, J.; Lebreton J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6305.
268. Kinoshita, A.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8356.
269. Other examples of the formation of eigth-membered lactams by RCM: Vo-Thanh, G.; Boucard, V.; Sauriat-Dorizon, H.; Guibé, F. Synlett 2001, 37. See also ref. 126 and 164.
270. Martin, S. F.; Wagman, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1169.
271. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
272. Fellows, I.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781.
273. Fukuyama, T.; Xu, L.; Goto, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 383.
274. (a) White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359.
275. (b) White, J. D.; Hrnciar, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9129.
276. Minami, N.; Ko, S. S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1109.
277. (a) Martin, S. F.; Humphrey, J. H.; Ali, A.; Hillier, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 866.
278. (b) Humphrey, J. H.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584.
279. For a closely related RCM cyclization, see: Pandit, U.; Borer, B.; Bieraugel, H. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 659.
280. Nagata, T.; Nakagawa, M.; Nishida, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7484.
281. Irie, O.; Samizu, K.; Henry, J. R.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 587.
282. Sung, M. J.; Lee, H. I.; Lee, H. B.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2205.
283. Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10302.
284. Goldring, W. P. D.; Weiler, L. Org. Lett. 1999, 1, 1471.
285. Fürstner, A.; Rumbo, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2608.
286. For more examples of the synthesis of macrocyclic lactams using alkyne RCM, see: Fürstner, A.; Guth, O.; Rumbo, A.; Seidel, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108.
287. (a) Cabrejas, L. M. M.; Rohrbach, S.; Wagner, D.; Kallen, J.; Zenke, G.; Wagner, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2443.
288. (b) Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648.
289. (c) Bach, T.; Lemarchand, A. Synlett 2002, 1302.
290. (d) Nantermet, P. G.; Selnick, H. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2401.
291. (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
292. (b) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281.
293. (c) Prabhakaran, E. N.; Rao, I. N.; Boruah, A.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8247.
294. (d) Bijani, C.; Varray, S.; Lazaro, R.; Martinez, J.; Lamaty, F.; Kieffer, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3765.
295. Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779
296. Neipp, C. E.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 8867.
297. Application of RCM in other bridged azabicyclic ring systems: Baker, S. R.; Cases, M.; Keenan, M.; Lewis, R. A.; Tan, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2995.
298. Itoh, T.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2002, 4, 2469.
299. Washburn, D. G.; Heidebrecht, R. W. Jr., Martin, S. F. Org. Lett. 2003, 5, 3523.
300. Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2588.
301. Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991.
302. See also: Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA: Weinheim, 2003; Vols. 1-3.