Development and applications of fluorescent oligonucleotides

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 4, 2006, Pages 491-518

  Asseline, U ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

Author keywords

Fluorescence Quenching; Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET); Intercalating Molecules; oligonucleotides probes; Polarization

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORESCENCE QUENCHING; FORSTER RESONANCE ENERGY TRANSFER; GENE EXPRESSION; NANOTECHNOLOGY; POLYMERASE CHAIN REACTION; PROBES;

BIOLOGICAL STUDIES; DEVELOPMENT AND APPLICATIONS; FLUORESCENCE QUENCHING; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; INTERCALATING MOLECULES; LIVING CELL; MECHANISTICS; MOLECULAR DIAGNOSTICS; OLIGONUCLEOTIDE PROBES;

OLIGONUCLEOTIDES;

BASIC FIBROBLAST GROWTH FACTOR; FLUORESCENT DYE; MESSENGER RNA; NANOPARTICLE; OLIGONUCLEOTIDE; PROTEIN C FOS; QUANTUM DOT; SILICON DIOXIDE;

ACCURACY; ANISOTROPY; FLUORESCENCE ANALYSIS; FLUORESCENCE IN SITU HYBRIDIZATION; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; GENE AMPLIFICATION; GENE DELETION; GENE EXPRESSION; GENE INSERTION; GENE SEQUENCE; HUMAN; MOLECULAR INTERACTION; NANOTECHNOLOGY; NONHUMAN; NUCLEIC ACID ANALYSIS; NUCLEIC ACID IMMOBILIZATION; NUCLEIC ACID STRUCTURE; QUANTITATIVE ANALYSIS; REAL TIME POLYMERASE CHAIN REACTION; REVIEW; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SINGLE NUCLEOTIDE POLYMORPHISM; STEADY STATE;

EID: 33645962235     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206776055349     Document Type: Review

References (306)

1. Marmur, J.; Doty, P. J. Mol. Biol. 1962, 5, 109.
2. Lakowicz, J. R. Principle of fluorescence Spectroscopy. Kluwer Academic/ Plenum Publishers, New York, 1999.
3. Förster, T. Anal. Phys. 1948, 2, 55.
4. Clegg, R. M. Methods in Enzymol. 1992, 211, 353.
5. Selvin, P. R. Methods in Enzymol. 1995, 246, 300.
6. Eftink, M. R., In Topics in Fluorescence Spectroscopy, JR Lakowicz Ed. Plenum Press. New York. 1991. vol 2.
7. Walter, N. G.; Burke, J. M. Methods. Enzymol. 2000, 317, 409.
8. Ha, T.; Zhuang, X; Kim, H. D.; Orr, J. W.; Williamson, J. R.; Chu, S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 9077.
9. Walter, N. G.; Chan, P. A.; Hampel, K. J.; Millar, D. P.; Burke, J; M. Biochemistry 2001, 40, 2580.
10. Lilley, D. M.J. Wilson, T. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 507.
11. Kawahara, S.I.; Uchimaru, T.; Murata, S. Chem. Commun. 1999, 563.
12. Ohya, Y.; Yabuki, K.; Hashimoto, M.; Nakajima, A.; Ouchi, T. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1057.
13. Horsey, I.; Furey, W. S.; Harrison, J. G.; Osborne, M. A.; Balusabramanian, S. Chem. Comm. 2000, 1043.
14. Tong, A. K.; Jockusch, S.; Li, Z.; Zhu, H-R.; Akins, D. L.; Turro, N. J.; Ju, J. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12923.
15. Shchepinov, M. S.; Korshun, V. A.; Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2001, 20, 369.
16. Ramirez-Carrozzi, V. R.; Kerppola, T. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2001, 98, 4893.
17. Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15208.
18. Watrob, H. M.; Pan, C-P.; Barkley, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7336.
19. Hohng, S.; Joo, C.; Ha, T. Biophysical J. 2004, 87, 1328.
20. Tiagi, S.; Kramer, F. R. Nat. Biotech. 1996, 14, 303.
21. Bernacchi, S.; Mely, Y. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e62.
22. Johansson, M. K.; Fidder, H.; Dick, D.; Cook, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6950.
23. Johansson, M. K.; Cook, R. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3466.
24. Seitz, O. Angew Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3249.
25. Metelev, V.; Weissleder, R.; Bogdanov, A. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1481.
26. Birks, J. B. Acta, Phys. Polonica. 1968, 34, 603.
27. Robertson, J. M.; White, J. G. J. Chem. Soc. 1947, 358.
28. Lewis, F. D.; Wu, T.; Burch, E. L.; Bassani, D. M.; Yang, J.-S.; Schneider, S.; Jäger, W.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8785.
29. Haralambidis, J.; Angus, K.; Pownall, S.; Duncan, L.; Chai, M.; Tregear, G. W. Nucleic Acids Res. 1990. 18, 501.
30. Manoharan, M.; Guinosso, C. J.; Cook, P. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7171.
31. Randolph, J. B.; Waggoner, A. S. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2923.
32. Okamura, Y.; Kondo, S.; Sase, I.; Suga, T.; Mise, K.; Furusawa, I.; Kawakami, S.; Watanabe, Y. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e107
33. Tong, G.; Lawlor, J. M.; Tregear, G. W.; Haralambidis, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12151.
34. Peccoud, J.; Jacob, C. Biophys. J. 1996, 71, 101.
35. Weiss, S. Science 1999, 285, 49.
36. Ha, T. Biochemistry 2004, 43, 4055.
37. Zhuang, X.; Bartley, L. E.; Babcock, H.P.; Russell, R.; Ha, T.; Herschlag, D.; Chu, S. Science 2000, 288, 2048.
38. Singh-Zocchi, M.; Dixit, S.; Ivanov, V.; Zocchi, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 7605.
39. Li, H.; Ying, L.; Ren, X.; Balasubramanian, S.; Klenerman, D. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 753.
40. Joo, C.; McKinney, S. A.; Lilley, D. M. J.; Ha, T. J. Mol. Biol. 2004, 341, 739.
41. Schmidt, K. A.; Henkel, C. V.; Rosenberg, G.; Spaink, H. P. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4962.
42. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag: New York, 1984, Ch. 17.
43. Dickerson, R. E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1906.
44. Blackburn, G. M. In Nucleic Acids in Chemistry and Biology. Blackburn, G.M.; Gait, M.J. Eds. IRL Press. Oxford. 1990. pp. 17-70.
45. Lane, A. N.; Jenkins, T. C. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 845.
46. Davis, J.T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668.
47. Kerwin, S. M. Curr. Pharm. Design. 2000, 6, 441.
48. Soyfer, V. N.; Potoman, V. N. Triple-Helical Nucleic Acids, Springer-Verlag; New York, 1996.
49. Malvy, C.; Harel-Bellan, A.; Pritchard, L. L. Triple Helix Forming Oligonucleotides, Kluwer Academic Publishers; Dordrecht, 1999.
50. Feigon, J.; Koshlap, K. M.; Smith, F. W. Methods Enzymol. 1995, 261, 225.
51. Blackburn, E.H. Nature 1991, 350, 569.
52. Holliday, R. Genet. Res. 1964, 5, 282.
53. Overmars,F.J.J.; Lanzotti, V.; Galeone, A.; Pepe, A.; Mayol, L.; Pikkemaat, J. A.; Altona, C. Eur. J. Biochem. 1997, 249, 576.
54. Hélène, C.; Toulmé, J.-J. In Oligodeoxynucleotides Antisense Inhibitors of Gene Expression. J.S. Cohen Ed. MacMillan Press, London, 1989. pp. 137-172.
55. Saiki, R.K.; Scharf, S. J.; Faloona, F.; Mullis, K.B.; Horn, G. T.; Erlich, H. A.; Arnheim, N. A. Science 1985, 230, 1350.
56. Wojczewski, C.; Stolze, K.; Engels, J. W. Synlett. 1999, 1667.
57. Hawkins, M. E. Cell. Biochem. Biophys. 2001, 34, 257.
58. Rist, M. J.; Marino, J. P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 775.
59. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228.
60. Secrist, J. A.; Barrio, J. R.; Leonard, N. J. Science 1972, 175, 646.
61. Seela, F.; Zulauf, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1781.
62. Scopes, D. I. C.; Barrio, J. R.; Leonard, J. H. Science, 1977, 195, 296.
63. Hawkins, M. E.; Pfleiderer, W.; Balis, F. M.; Porter, D.; Knutson, J. R. Anal. Biochem. 1997, 244, 86.
64. Driscoll, S. L.; Hawkins, M. E.; Balis, F. M.; Pfleiderer, W.; Laws, W. R. Biophysical J. 1997, 73, 3277.
65. Godde, F.; Toulmé, J.-J.; Moreau, S. Biochemistry 1998, 37, 13765.
66. Godde, F.; Toulmé, J.-J.; Moreau, S. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2977.
67. Wu, P-G.; Nordlund, T. M.; Gildea, B.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1990, 29, 6508.
68. Singleton, S. F.; Shan, F.; Kanan, M. W.; McIntosh, C. M.; Stearman, C. J.; Helm, J. S.; Webb, K. J. Org. Lett. 2001, 3, 3919.
69. Wilhelmsson, L. M.; Holmén, A.; Lincoln, P.; Nielsen, P. E. Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2434.
70. Lin, K.-Y.; Jones, R. J.; Matteucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3873.
71. Wilhelmsson, L. M.; Sandin, P.; Holmén, A.; Albinsson, B.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9094.
72. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Fukuta, T.; Saito, I. J Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9296.
73. Okamoto, A.; Tainaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4972.
74. Handbook of Fluorescent Probes and Research Product. 9th Edition. Haugland, R. P. Molecular Probes.
75. Brooker, L. G. S.; Keyes, G. H.; Williams, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1999.
76. Wang, X.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 808.
77. Dueymes, C.; Decout, J.L.; Peltié, P.; Fontecave, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 486.
78. Sauer, M.; Drexhage, K. H.; Lieberwirth, U.; Muller, R.; Nord, S.; Zander, C. Chem. Phys. Lett. 1995, 284, 153.
79. Asseline, U.; Thuong N. T.; Hélène C. New. J. Chem. 1997, 21, 5.
80. Le Pecq, J.-B.; Paoletti, C. J. Mol. Biol. 1967, 27, 87.
81. Olmsted, J.; Kearns, D. R. Biochemistry 1977, 16, 3647.
82. Pachmann, U.; Rigler, R. Exp. Cell. Res. 1972, 72, 602.
83. Lee, L. G.; Chen, C.-H.; Chiu, L.A. Cytometry 1986, 7, 508.
84. Nygren, J.; Svanvik, N.; Kubista, M. Biopolymers 1998, 46, 39.
85. Prodhomme, S.; Demaret, J.-P.; Vinogradov, S.; Asseline, U.; Morin-Allory, L.; Vigny, P. J. Photochem. Photobiol. B 1999, 53, 60.
86. Carlsson, C.; Larsson, A.; Jonsson, M.; Albinsson, B.; Nordén, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10313.
87. Larsson, A.; Carlsson, C.; Jonsson, M.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8459.
88. Daniel, D. C.; Thompson, M.; Woodbury, N. W. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 1382.
89. Netzel, T.L.; Nafisi, K.; Zhao, K.; Lenhard, J. R.; Johnson, I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17936.
90. Petty, J. T.; Bordelon, J. A.; Robertson, M. E. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 7221.
91. Garbesi, A.; Bonazzi, S.; Zanella, S.; Capobianco, M. L.; Giannini, G.; Arcamone, F. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2121.
92. Manoharan, M.; Tivel, K. L.; Zhao, M.; Nafisi, K.; Netzel, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17461.
93. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
94. Abu-Daya, A.; Brown, P. M.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3385.
95. Loontiens, F. G.; Regenfuss, P.; Zechel, A.; Dumortier, L.; Clegg, R. M. Biochemistry 1990, 29, 9029.
96. Zimmer, C.; Wähnert, U. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31.
97. Johansson, M. K.; Cook, R. M.; Xu, J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16451.
98. Chen, J.; Selvin, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 657.
99. Bruchez, M.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. Science. 1998, 281, 2013.
100. Chan, W. C. W.; Maxwell, D. J.; Gao, X.; Bailey, R. E.; Han, M.; Nie, S. Curr. Opin. Biotech. 2002, 13, 40.
101. Smith, A. M.; Gao, X.; Nie, S. Photochem. Photobiol. 2004, 80, 377.
102. Santra, S.; Zhang, P.; Wang, K.; Tapec, R.; Tan, W. Anal. Chem. 2001, 73, 4988.
103. Zhao, X.; Tapec-Dytioco, R.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11474.
104. Crockett, A. O.; Wittwer, C. T. Anal. Biochem. 2001, 290, 89.
105. Knemeyer, J.-P.; Marme, N.; Sauer, M. Anal Chem. 2000, 72, 3717.
106. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S.O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014.
107. May, J. P.; Brown, L. J.; Rudloff, I.; Brown, T. Chem. Comm. 2003, 970.
108. McKeen, C, M.; Brown, L.J.; Nicol, J. T. G.; Mellor, J. M.; Brown, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2267.
109. Gersten, J.; Nitzan, A. J. Chem. Phys. 1981. 75, 1139.
110. Weitz, D. A.; Garoff, S.; Gersten, J. I.; Nitzan, A. J. Chem. Phys. 1983. 78, 5324.
111. Ipe, B. I.; Thomas, K. G.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 18.
112. Beaucage, S.L.; Caruthers, M.H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1859.
113. Paris, P. L.; Langenhan, J. M.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3789.
114. Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671.
115. Aubert, Y.; Asseline, U. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2003, 22, 1223.
116. Aubert, Y.; Asseline, U. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3496.
117. Seitz, O.; Bergmann, F.; Heindl, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2203.
118. Dioubankova, N. N.; Malakhov, A. D.; Stetsenko, D. A.; Gait, M. J.; Volynsky, P.E.; Efremov, R. G.; Korshun, V. A. ChemBiochem. 2003, 4, 841.
119. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265.
120. Yamana, K.; Takei, M.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6051.
121. Yamana, K.; Iwase, R.; Furutani, S.; Tsuchida, H.; Zako, H.; Yamaoka, T.; Murakami, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2387.
122. Yamana, K; Zako, H.; Asazuma, K.; Iwase, R.; Nakatano, H.; Murakami, A. Angew.Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1104.
123. Okamoto, A.; Kanatani, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4820.
124. Saito, Y.; Miyauchi, Y.; Okamoto, A.; Saito, I. Chem. Comm. 2004, 1704.
125. Saito, Y.; Miyauchi, Y.; Okamoto, A.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7827.
126. Hurley, D. J.; Seaman, S. E.; Mazura, J. C.; Tor, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2305.
127. Asseline, U.; Toulme, F.; Thuong, N.T.; Delarue, M.; Montenay-Garestier, T.; Helene, C. EMBO J. 1984, 3, 795.
128. Christensen, U. B.; Pedersen, E. B. Helv. Chim. Acta. 2003, 86, 2090.
129. Christensen, U. B.; Pedersen, E. B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4918.
130. Yamana, K.; Iwai, T. Othani, Y.; Sato, S.; Nakamura, M.; Nakano, H. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1266.
131. Okamoto, A.; Ichiba, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364.
132. Fukui, K.; Tanaka, K. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3962.
133. Thuong N. T.; Asseline, U. In Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry. S. Beaucage.; D. E. Bergstrom.; G. D. Glick.; R. A. Jones. Eds. John Wiley & Sons. New York. 2000,4.2.1-4.2.34.
134. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451.
135. Greenberg, M M. In Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry. S. Beaucage.; D. E. Bergstrom.; G. D. Glick.; R. A. Jones. Eds. John Wiley & Sons. New York. 2000, 4.5.1-4.2.19.
136. Köhler, O.; Jarikote, D. V.; Seitz, O. Chem. Biochem. 2005, 6, 69.
137. Wiederholt, K.; Rajur, S.B.; McLaughlin, L. W. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 119.
138. Wiederholt, K.; Rajur, S. B.; Giuliano, J. Jr.; O'Donnell, M. J.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7055.
139. Privat, E.; Asseline, U. Bioconjugate. Chem. 2001, 12, 757.
140. Murakami, A.; Nakaura, M.; Nakatsuji, Y.; Nagahara, S.; Tran-Cong, Q.; Makino, K. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4097.
141. Fidanza, J. A.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9117.
142. Asseline, U.; Bonfils, E.; Dupret, D. ; Thuong, N. T. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 369.
143. Ishiguro, T.; Saitoh, J.; Yawata, H.; Otsuka, M.; Inoue, T.; Sugiura, Y. Nucleic Acids. Res. 1996, 24, 4992.
144. Grimm, G.; N.; Boutorine, A. S.; Hélène, C. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2000, 19, 1943.
145. Nelson, P. S.; Sherman-Gold, R.; Leon, R. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 7179.
146. Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Morrisson, L. E.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6966.
147. Sherrill, C. B.; Marshall, D. J.; Moser, M. J.; Larsen, C. A.; Daudé-Snow, L.; Prudent, J. R. J. Am.Chem. Soc. 2004, 126, 4550.
148. Agrawal, S.; Zamecnik, P. C. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 5419.
149. Asseline, U.; Bonfils, E.; Kurfürst, R.; Chassignol, M.; Roig, V.; Thuong N. T. Tetrahedron, 1992, 48, 1233.
150. Beaucage, S. L. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1213.
151. Sanchez-Carbayo, M.; Bornman, W.; Cordon-Cardo, C. C. Org. Chem. 2000, 4, 945.
152. Taylor, S.; Smith, S.; Windle, B.; Guiseppi-Elie, A. Nucleic Acids Res. 2003, 31, e87.
153. Broude, N. E. Trends Biotechnol. 2002, 20, 249.
154. Dubertret, B.; Calame, M.; Libchaber, A. J. Nat. Biotech. 2001, 19, 365.
155. Fang, X.; Liu, X.; Schuster, S.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2921.
156. Wang, H.; Li, J.; Liu, H.; Liu, Q.; Mei, Q.; Wang, Y.; Zhu, J.; He, N.; Lu, Z. Nucleic. Acids Res. 2002, 30, e61.
157. Steemers, F. J.; Ferguson, J. A.; Walt, D. R. Nat. Biotech. 2000, 18, 91.
158. Du, H.; Disney, M. D.; Miller, B. L.; Krauss, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4012.
159. Piestert, O.; Barsch, H.; Buschmann, V.; Heinlein, T.; Knemeyer, J.-P.; Weston, K. D.; Sauer, M. Nano Lett. 2003, 3, 979.
160. Wang, X.; Krull, U. J. Anal. Chim. Acta. 2002, 470, 57.
161. Pathak, S.; Choi, S-K.; Arnheim, N.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4103.
162. Gerion, D.; Parak, W. J.; Williams, S. C.; Zanchet, D.; Michel, C. M.; Alivisatos, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7070.
163. Xu, H.; Sha, M. Y.; Wong, E. Y.; Uphoff, J.; Xu, Y.; Treadway, J. A.; Truong, A.; O'Brien, E.; Asquith, S.; Stubbins, M.; Spurr, N. K.; Lai, E. H.; Mahoney, W. Nucleic Acids Res. 2003, 31, e43.
164. Carduallo, R. A.; Agrawal, S.; Flores, C.; Zamecnik, P. C.; Wolf, D.E. Proc. Natl. Acad. Sci. 1988. 85, 8790.
165. Mergny, J. L.; Boutorine, A. S.; Garestier, T.; Belloc, F.; Rougée, M.; Bulychev, N.V.; Koshkin, A. A.; Bourson, J.; Lebedev, A. V.; Valeur, B. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 920.
166. Masuko, M.; Ohuchi, S.; Sode, K.; Ohtani, H.; Shimadzu, A. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e34.
167. Ebata, K.; Masuko, M.; Ohtani, H.; Kashiwasake-Jibu, M. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 836.
168. Masuko, M.; Ohtani, H.; Ebata, K.; Shimadzu, A. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5409.
169. Morrison, L. E.; Halder, T. C.; Stols, L. M. Anal. Biochem. 1989, 183, 231.
170. Li, Q.; Loan, G.; Guo, Q.; Liang, J. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e5.
171. Harrisson, J. G.; Liu, X.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 1999, 27, e14.
172. Marras, S. A.; Kramer, F. R.; Tyagi, S. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e122.
173. Parkhurst, K. M.; Parkhust, L. J. Biochemistry 1995. 34, 285.
174. Parkhurst, K. M.; Parkhust, L. J. Biochemistry 1995. 34, 293.
175. Tyagi, S.; Bratu, D. P. and Kramer, F. R.; Nat. Biotech. 1998, 16, 49.
176. Bonnet, G.; Tyagi, S.; Libchaber, A.; Kramer, F. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999, 96, 6171.
177. Zhang, P.; Beck, T.; Tan, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 402.
178. Browne, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1983.
179. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides & Nucleotides 1995, 14, 961.
180. Yamane, A. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e97.
181. Tyagy, S.; Marras, S. A. E.; Kramer, F. R. Nat. Biotech. 2000, 18, 1191.
182. Nutiu, R.; Li, Y. Nucleic. Acids Res. 2002, 30, e94.
183. Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271.
184. Kostenko, E.; Dobrokov, M.; Pyshnyi, D.; Petyuk, V.; Komarova, N.; Vlassov, V.; Zenkova, M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3611.
185. Svanvik, N.; Stahlberg, A.; Sehlstedt, U.; Sjöback, R.; Kubista, M. Anal. Biochem. 2000, 287, 179.
186. Isacsson, J.; Cao, H.; Ohlsson, L.; Nordgren, S.; Svanvik, N.; Westman, G. ; Kubista, M.; Sjöback, R.; Sehlstedt, U. Mol. Cell. Probes. 2000, 14, 321.
187. Svanvik, N.; Nygren, J.; Westman, G.; Kubista, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 803.
188. Privat, E.; Melvin, T.; Asseline, U.; Vigny, P. Photochem. Photobiol. 2001, 74, 532.
189. Privat, E.; Melvin, T.; Merola, F.; Schweizer, G.; Prodhomme, S.; Asseline,U.; Vigny, P. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 201.
190. Jensen, L. K., Gotfredsen, C. H., Bondensgaard, K., Jacobsen, J. P. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 641.
191. Hawkins, M. E.; Balis F. M. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e62
192. Hwang, G. T.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6528.
193. Southern, E. M. WO 89/10977.
194. Khrapko, K. R.; Lysov, Y.P.; Khorlyn, A.A.; Schick, V.V; Florentiev, V.L.; Mirzabekov, A.D. FEBS Lett. 1989, 256, 118.
195. Drmanac, R.; Labat, I.; Brukner, I.; Crkvenjakov, R. Genomics, 1989, 4, 114.
196. Nie, S.; Emory, S. R. Science 1997, 275, 1102.
197. Li, H.; Rothberg, L. J. Anal. Chem. 2004, 76, 5414.
198. Krug, J. T.; Wang, G. D.; Emory, S. R.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9208.
199. Maxwell, D. J.; Taylor, J. R.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9606.
200. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896.
201. Holland, P. M.; Abramson, R. D.; Watson, R.; Gelfand, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 7276.
202. Lee, L. G.; Connell, C. R.; Bloch, W. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3761.
203. Fang, X.; Li, J.J.; Perlette, J.; Tan, W.; Wang, K. Anal. Chem. 2000, 72, 747A.
204. Vet, J. A. M.; Majithia, A. R.; Marras, S. A. E.; Tyagi, S.; Dube, S.; Poiesz, B. J.; Kramer, F.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999, 96, 6394.
205. Marras, S.A.E.; Gold, B.; Kramer, F. R.; Smith, I.; Tyagi, S. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e72.
206. Nazarenko, I. A.; Bhatnagar, S. K.; Hohman, R. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2516.
207. Whitcombe, D.; Theaker, J.; Guy, S. P.; Brown, T.; Little, S. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 804.
208. Thelwell, N.; Millington, S.; Solinas, A.; Booth, J.; Brown T.; Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3752.
209. Solinas, A.; Brown, L. J.; McKeen, C.; Mellor, J. M.; Nicol, J. T.G.; Thelwell, N.; Brown T. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e96.
210. Wittwer, C. T.; Herrman, M. G.; Moss, A. A.; Rasmussen, R. P. Biotechniques. 1997, 22, 130.
211. Bernard, P.S.; Pritham, G. H.; Wittwer, C. T. Anal. Biochem. 1999, 273, 221.
212. Nurmi, J.; Ylikoski, A.; Soukka, T.; Karp, M.; Lövgren, T. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e28.
213. Kurata, S.; Kanagawa, T.; Yamada, K.; Torimura, M.; Yokomaku, T.; Kamagata, Y.; Kurane, R. Nucleic Acids Res. 2601, 29, e34.
214. Nazarenko, I.; Lowe, B.; Darfler, M.; Ikonomi, P.; Schuster, D.; Rashtchian, A. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e37.
215. Housman, D.; Ledley. F. D. Nat. Biotech. 1998, 16, 492.
216. Risch, N.J. Nature 2000, 405, 847.
217. Roses, A.D. Nature 2000, 405, 857.
218. Halushka, M. K.; Fan, J. B.; Bentley, K.; Hsie, L.; Shen, N.; Weder, A.; Cooper, R.; Lipshutz, R.; Chakravarti, A. Nature Genet. 1999, 22, 239.
219. Stephens, J. C.; Schneider, J. A.; Tanguay, D. A.; Choi, J.; Acharya, T.; Stanley, S.E.; Jiang, R.; Messer, C.J.; Chew, A.; Han, J-H.; Duan, J.; Carr, J.L.; Lee, M.S.; Koshy, B.; Kumar, A.M.; Zhang, G.; Newell, W.R.; Windemuth, A.; Xu, C.; Kalbfleisch, T.S.; Shaner, S.L.; Arnold, K.; Schulz, V.; Drysdale, C.M.; Nandabalan, K.; Judson, R.S.; Ruaño, G.; Vovis, G.F. Science 2001, 293, 489.
220. Kirk, B. W.; Feinsod, M.; Favis, R.; Kliman, R. M.; Barany, F. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3295.
221. Fan, J.; Siao, C.; Berno, A.; Young, P.; Sapolsky, R.; Ghandour, G.; Perkins, N.; Winchester, E.; Spencer, J.; Kruglyak, L.; Stein, L.; Hsie, L.; Topaloglou, T.; Hubbell, E.; Robinson, E.; Mittmann, M.; Morris, M.S.; Shen, N.; Kilburn, D.; Rioux, J.; Nusbaum, C.; Rozen, S.; Hudson, T.J.; Lipshutz, R.; Chee, M.; Lander, E.S. Science 1998, 280, 1077.
222. Syvanen, A.-C. Nature Rev. Genet. 2001, 2, 930.
223. Chen, X.; Kwok, P.-Y. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 347.
224. Pastinen, T.; Kurg, A.; Metspalu, A.; Peltonen, L.; Syvanen, A.-C. Genome Res. 1997, 7, 606.
225. Barany, F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991, 88, 189.
226. Jin, Y.; Wang, K.; Tan, W.; Wu, P.; Wang, Q.; Huang, H.; Huang, S.; Tang, Z.; Guo, Q. Anal. Chem. 2004, 76, 5721.
227. Frutos, A. G.; Pal, S.; Quesada, M.; Lahiri, J.D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2396.
228. Rudi, K.; Holck, A. L. Nucleic Acids Res. 2003, 31, e117.
229. Alpha-Bazin, B.; Bazin, H.; Boissy, L.; Mathis, G. Anal. Biochem. 2000, 286, 17.
230. Lopez-Crapez, E.; Bazin, H.; Andre, E.; Noletti, J.; Grenier, J.; Mathis, G. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e70.
231. Wabuyele, M. B.; Farquar, H.; Stryjewski, W.; Hammer, R. P.; Soper, S. A.; Cheng, Y.-W. Barany, F. J. Am. Chen Soc. 2003, 125, 6937.
232. Haga, H.; Yamada, Y.; Ohnishi, Y.; Nakamura, Y.; Tanaka, T. J. Hum. Genet. 2002, 47, 605.
233. Pinkel, D.; Straume, T.; Gray, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 1986, 83, 2934.
234. Thurnheer, T.; Gmür, R.; Guggenheim, B. J. Microbiol. Methods 2004, 56, 37.
235. Garcia-Armisen, T.; Servais, P. J. Microbiol. Methods 2004, 58, 269.
236. Luo, D.; Saltzman, W.M. Nature Biotech. 2000, 18, 33.
237. Lebedeva, I.; Benimetskaya, L.; Stein, C. A.; Vilenchik, M. Eur. J. PharmaBiopharm. 2000, 50, 101.
238. Gait. M. J. Mol. Cell. Probes. 2003, 60, 844.
239. Tsuji, A.; Koshimoto, H.; Sato, Y.; Hirano, M.; Sei-lida, Y.; Kondo, S.; Ishibashi, K. Biophys. J. 2000, 78, 3260.
240. Matsuo, T. BBA. 1998, 1379, 178.
241. Sokol, D. L.; Zhang, X; Lu, P.; Gewitz, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11538.
242. Mitchell, P. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 1013.
243. Li, J. J.; Geyer, R.; Tan W. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e52.
244. Molenaar, C.; Marras, S.A.; Slats, J.C.M.; Truffert, J.C.; Lemaître, M; Raap, A.K.; Dirks, R.W.; Tanke, H.J. Nucleic Acids Res. 2001, 29, e89.
245. Bratu, D. P.; Cha, B.-J.; Mhlanga, M. M.; Kramer, F. R.; Tyagi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13308.
246. Tsourkas, A.; Behlke, M. A.; Xu, Y.; Bao, G. Anal. Chem. 2003, 75, 3697.
247. Santangelo, P. J.; Nix, B.; Tsourkas, A.; Bao, G. Nucleic Acids Res.; 2004,32, e57.
248. Yin, D.; Tang, J. G. FEBS Lett. 2001, 495, 16.
249. Nitin, N.; Santangelo, P. J.; Kim, G.; Nie S.; Bao, G. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e58.
250. Politz, J. C.; Taneja, K. L.; Singer, R. H. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4939.
251. Politz, J. C.; Tuft, R. A.; Pederson, T.; Singer, R. H. Curr. Biol. 1999, 9, 285.
252. Lorentz, P.; Misteli, T.; Baker, B. F.; Bennett, C. F.; Spector, D. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 582.
253. Ray, A, Norden, B., FASEB, 2000, 14, 1041.
254. Vivès, E.; Dell'Aquila, C.; Bologna, J.-C.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J.-L. Nucleic Acids Res. 1999, 23, 4071.
255. Sazani, P.; Kang, S.-H.; Maier, M. A.; Wei, C.; Dillman, J.; Summerton, J.; Manoharan, M.; Kole, R. Nucl. Acids Res. 2001, 29, 3965.
256. Sazani, P.; Gemignani, F.; Kang, S.-H.; Maier, M.; Manoharan, M.; Persmark, M.; Bortner, D.; Kole, R. Nature Biotech. 2002, 20, 1228.
257. Muratovska, A.; Lightowlers, R.N.; Taylor, R.W.; Turnbull, D. M.; Smith, R.A.J.; Wilce, J.A.; Martin, S.W.; Murphy, M.P. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1852.
258. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
259. Michel, T.; Martinand-Mari, C.; Debart, F.; Lebleu, B.; Robbins, I.; Vasseur, J.-J. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5282.
260. Lockhart, D. J.; Dong, H.; Byrne, M. C.; Follettie, M. T.; Gallo, M. V.; Chee, M. S.; Mittmann, M.; Wang, C.; Kobayashi, M.; Horton, H.; Brown, E. L. Nat. Biotech. 1996, 13, 1675.
261. Chee, M.; Yang, R.; Hubbell, E.; Berno, A.; Huang, X. C.; Stern, D.; Winkler, J.; Lockhart D. J.; Morris, M. S.; Fodor, S. P. Science 1996, 274, 610.
262. Schena, M.; Shalon, D.; Davis, R. W.; Brown, P. O. Science 1995, 270, 467.
263. Stears, R.L.; Martinsky, T.; Schena, M. Nat. Med. 2003, 1, 140.
264. Yuen, T.; Wurmbach, E.; Pfeffer, R. L; Ebersole, B. J.; Sealfon, S. C. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e48.
265. Castro, A.; Williams, J. G. K. Anal. Chem. 1997, 69, 3915.
266. Korn, K.; Gardellin, P.; Liao, B.; Amacker, M.; Bergström, Å.; Björkman, H.; Camacho, A.; Dörhöfer, D.; Dörre, K.; Enström, J.; Ericson, T.; Favez, T.; Gösch, M.; Honegger, A.; Jaccoud, S.; Lapczyna, M.; Liborn, E.; Thyberg, P.; Winter, H.; Rigler, R. Nucleic Acids Res. 2003, 31, e89.
267. Nolan, R. L.; Nolan, J.P.; Goodwin, P. M. Anal. Chem. 2003, 75, 6236.
268. Ozaki, H.; McLaughlin, L. W. Nucleic acids Res. 1992, 19, 5205.
269. Clegg, R. M.; Murchie, A. I. H.; Zechel, A.; Lilley, D. J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993, 90, 2994.
270. Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Sorensen, M. D.; Wengel, J. Chem. Comm. 2004, 1478.
271. Shchyolkina, A. K.; Kaluzhny, D. N.; Borisova, O. F.; Hawkins, M. E.; Jernigan, R.L.; Jovin, T. M.; Arndt-Jovin, D. J.; Zhurkin, V. B. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 432.
272. Grimm, G. N.; Boutorine, A. S.; Lincoln, P.; Norden, B.; Hélène, C. ChemBiochem. 2002, 3, 324.
273. Mergny, J. L. Biochemistry. 1999, 38, 1573.
274. Mergny, J.-L.; Lacroix, L.; Teulade-Fichou, M.-P.; Hounsou, C.; Guittat, L.; Hoarau, M.; Arimondo, P. B.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M.; Riou, J.-F.; Garestier, T.; Hélène, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3062.
275. Ying, L.; Green J. J.; Li, H.; Klenerman, D.; Balasubramanian, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14629.
276. Darby, R. A. J.; Sollogoub, M.; McKeen, C.; Brown, L.; Risitano, A.; Brown, N.; Barton, C.; Brown, T.; Fox, K. R. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e39.
277. Okamoto, A.; Kanatani, K.; Ochi, Y.; Saito, Y.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6059.
278. Kierzek, R.; Li,Y.; Turner, D.H.; Bevilacqua, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4985.
279. Kimura, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Comm. 2004, 1438.
280. McKinney, S. A.; Tan, E.; Wilson, T. J.; Nahas, M. K.; Declais, A.-C.; Clegg, R. M.; Lilley, D. M. J.; Ha, T. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 41.
281. Korshun, V. A.; Stetsenko, D. A.; Gait, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 2002, 1092.
282. Ota, N.; Hirano, K. ; Warashina, M.; Andrus, A.; Mullah, B.; Hatanaka, K.; Taira, K. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 735.
283. Behrens, S.; Fuchs, B. M.; Mueller, F.; Amann, R. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 4935.
284. Tang, Z.; Wang, K.; Tan, W.; Li, J.; Liu, L, Guo, Q.; Meng, X.; Ma, C.; Huang, S. Nucleic Acids Res. 2003, 31, e148.
285. Xu, Y.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 875.
286. Xu, Y.; Karalkar, N. B.; Kool, E. T. Nature Biotechnol. 2001, 19, 148.
287. Sando, S.S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2096.
288. Hawkins, M. E.; Pfleiderer, W.; Mazumder, A.; Pommier, Y. G.; Balis, F. M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2872.
289. Deprez, E.; Tauc, P.; Leh, H.; Mouscadet, J. F.; Auclair, C.; Hawkins, M. E.; Brochon, J.-C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10090.
290. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1653.
291. Kundu, L. M.; Burgdorf, L. T.; Kleiner, O.; Batschauer, A.; Carell, T. Chem. Bio. Chem. 2002, 3, 1053
292. Stojanovic, M. N.; de Prada, P.; Landry, D. W. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2915.
293. Mei, S. H. J.; Liu, Z.; Brennan, J. D.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 412.
294. Ma, Z.; Taylor, J.- S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 11159.
295. Okamoto, A.; Tanabe, K.; Inasaki, T.; Saito, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2502.
296. Koeppel, F.; Riou, J.-F.; Laoui, A.; Mailliet, P.; Arimondo, P.B.; Labit, D.; Petitgenet, O.; Hélène, C.; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1087.
297. Blount, K. F.; Tor, Y. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5490.
298. Rajendran, M.; Ellington, A. D. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5700.
299. Jhaveri, S. D.; Kirby, R.; Conrad, R.; Maglott, E. J.; Bowser, M.; Kennedy, R. T.; Glick, G.; Ellington, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2469.
300. Stojanovic, M. N.; de Prada, P.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4928.
301. Nutiu, R.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4771.
302. Craighead, H. G. Science 2000, 290, 1532.
303. Niemeyer, C. M.; Adler, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3779.
304. Chen, Y.; Lee, S-H.; Mao, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5335.
305. Dittmer, W. U.; Reuter, A.; Simmel, F. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3550.
306. Alberti, P.; Mergny, J.-L. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 1569.