Fluorescent oligonucleotides - Versatile tools as probes and primers for DNA and RNA analysis

Synlett

Volumn , Issue 10, 1999, Pages 1667-1678

  Wojczewski, Christian ^a   Stolze, Karen ^b   Engels, Joachim W ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Automated solid phase synthesis; DNA; Fluorescence spectroscopy; Fluorescent oligonucleotides; Modified nucleosides

Indexed keywords

DNA; OLIGONUCLEOTIDE; RNA;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; DNA SYNTHESIS; ENZYME CHEMISTRY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE ANALYSIS; NUCLEIC ACID ANALYSIS;

EID: 0032825423     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2914     Document Type: Article

References (96)

1. Hill, J. J.; Royer, C. A. Methods Enzymol. 1997, 278, 390-416
2. Jameson, D. M.; Eccleston, J. F. Methods Enzymol. 1997, 278, 363-390
3. Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1992, 48, 2223-2311
4. Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 49, 1925-1963
5. Beaucage, S. L.; Iyer, R. P. Tetrahedron 1993, 49, 6123-6194
6. Caruthers, M. H.; Barone, A. D.; Beaucage, S. L.; Dodds, D. R.; Fisher, E. F.; McBride, L. J.; Matteucci, M.; Stabinski, Z.; Tang, J.-V. Methods Enzymol. 1987, 154, 287-313
7. Steinlechner, H.; BioSpring GmbH, Frankfurt/M 1999, personal communication
8. Lee, S. P.; Han, M. K. Methods Enzymol. 1997, 278, 343-362
9. Weiss, S. Science 1999, 283, 1676-1682
10. Fujii, M.; Ogata, T.; Takahashi, E.; Yamada, K.; Nakabayashi, K.; Oishi, M.; Ayusawa, D. FEBS Lett. 1995, 375, 263-267
11. Lawrence, J. B.; Villnace, C. A.; Singer, R. H. Cell, 1988, 52, 51-61
12. Pinkel, D.; Straume, T.; Gray, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2934-2938
13. Smith, L. M.; Sanders, J. Z.; Kaiser, R. J.; Hughes, P.; Dodd, C.; Connell, C. R.; Heiner, C.; Kent, S. B.; Hood, L. E. Nature 1986, 321, 674-679
14. Prober, J. M.; Trainor, G. L.; Dam, R. J.; Hobbs, F. W.; Robertson, C. W.; Zagursky, R. J.; Cocuzza, A. J.; Jensen, M. A.; Baumeister, K. Science 1987, 238, 336-341
15. Ansorge, W.; Sproat, B.; Stegemann, J.; Schwager, C.; Zenke, M. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 4593-4602
16. Yu, H.; Ernst, L.; Wagner, M.; Waggoner, A. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 83-88
17. For further references see: Randolph, J. B.; Waggoner, A. S. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2923-2929
18. Haralambidis, J.; Chai, M.; Tregear, G. W. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 4857-4876
19. Brumbaugh, J. A.; Middendorf, L. R.; Grone, D. L.; Ruth, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5610-5614
20. Singh, D.; Vijayanti, K.; Ganesh, K. N. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3339-3345
21. West, W.; Pearce, S.; Grum, F. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1316-1326
22. Levinson, G. S.; Simpson, W. T.; Curtis, W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4314-4320
23. Mineno, J.; Ishino, Y.; Ohminami, T.; Kato, I. DNA Sequence 1993, 4, 135-141
24. Haugland, R. P., Handbook of fluorescent probes and research chemicals, Molecular Probes, Eugene, sixth edition, 1996
25. Waggoner, A. Methods Enzymol. 1995, 246, 362-373
26. Mayer, A.; Neuenhofer, S. Angew. Chem. 1994, 106, 1097-1126
27. Sauer, M.; Han, K.-T.; Müller, R.; Nord, S.; Schulz, A.; Seeger, S.; Wolfrum, J.; Arden-Jacob, J.; Deltau, G.; Marx, N. J.; Zander, C.; Drexhage, K. H. J. Fluoresc. 1995, 5, 247-261
28. Müller, R.; Herten, D. P.; Lieberwirth, U.; Neumann, M.; Sauer, M.; Schulz, A.; Siebert, S.; Drexhage, K. H.; Wolfrum, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 279, 282-288
29. Lee, L. G.; Spurgeon, S. L.; Heiner, C. R.; Benson, S. C.; Rosenblum, B. B.; Menchen, S. M.; Graham, R. J.; Constantinescu, A.; Upadhya, K. G.; Cassel, J. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2816-2822
30. Bannwarth, W.; Schmidt, D.; Stallard, R. L.; Hornung, C.; Knorr, R.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 2085-2099
31. Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194-2195
32. Benson, S. C.; Mathies, R. A.; Glazer, A. N. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5720-5726
33. Zamaratski, E.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1998, 54, 8183-8206
34. LePecq, J. B.; Paoletti, C. J. Mol. Biol. 1967, 27, 87-106
35. Glen Research, User Guide to DNA modification, 1996. Examples: Chehab, F. F.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9178-9182; Trebesius, K.; Harmsen, D.; Rakin, A.; Schmelz, J.; Heesemann, J. J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 2557-2564
36. Glen Research, User Guide to DNA modification, 1996. Examples: Chehab, F. F.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9178-9182; Trebesius, K.; Harmsen, D.; Rakin, A.; Schmelz, J.; Heesemann, J. J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 2557-2564
37. Glen Research, User Guide to DNA modification, 1996. Examples: Chehab, F. F.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 9178-9182; Trebesius, K.; Harmsen, D.; Rakin, A.; Schmelz, J.; Heesemann, J. J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 2557-2564
38. Smith, L. M.; Kaiser, R. J.; Sanders, J. Z.; Hood, L. E. Methods Enzymol. 1987, 155, 260-301
39. Tyagi, S. C.; Wu, F. Y.-H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10684-10688
40. Glen Research, User Guide to DNA modification, 1996
41. Ju, J.; Ruan, C.; Fuller, C. W.; Glazer, A. N.; Mathies, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 4347-4351.
42. Ju, J.; Glazer, A. N.; Mathies, R. A. Nature Medicine 1996, 2, 246-249
43. Ju, J.; Glazer, A. N.; Mathies, R. A. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 1144-1148
44. Shealy, D. B.; Lipowska, M.; Lipowska, J.; Narayanan, N.; Sutter, S.; Strekowski, L.; Patonay, G. Anal. Chem. 1995, 67, 247-251
45. Hagmar, P.; Bailey, M.; Tong, G.; Haralambidis, J.; Sawyer, W. H.; Davidson, B. E.; Biochim. Biophys. Acta 1995, 1244, 259-268
46. Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Morrison, L. E.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6966-6976
47. Zuckermann, R.; Corey, D.; Schultz, P. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 5305-5321
48. Hodges, R.; Conway, N. E.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1989, 28, 261-267
49. Conway, N. E.; McLaughlin, L. W. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 452-457
50. Stewart, A. J.; Pichon, C.; Midoux, P.; Mayer, R.; Monsigny, M.; Roche, A. C. New. J. Chem. 1997, 21, 87-98
51. Murakami, A.; Nakaura, M.; Nakatsuji, Y.; Nagahara, S.; Tran-Cong, Q.; Makino, K. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4097-4102
52. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157-5160
53. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555-2558
54. Mann, J. S.; Shibata, Y.; Meehan, T. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 554-159
55. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20-24
56. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427-8430
57. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265-4270
58. Yamana, K.; Mitsui, T.; Hayashi, H., Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5815-5818
59. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264-5271
60. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685-696
61. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961-965
62. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672-3680
63. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228-1237
64. Bloom, L. B.; Otto, M. R.; Beechem, J. M.; Goodman, M. F. Biochemistry 1993, 32, 11247-11258
65. Secrist, J. A.; Barrio, J. R.; Leonhard, N. J. Science 1972, 175, 646-647
66. Toulmé, J. J.; Hélene, C. Biochim. Biophys. Acta 1980, 606, 95-104
67. Seela, F.; Chen, Y. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2499-2505; Seela, F.; Chen, Y.; Bindig, U.; Kazimierczuk, Z. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 194-202
68. Seela, F.; Chen, Y. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2499-2505; Seela, F.; Chen, Y.; Bindig, U.; Kazimierczuk, Z. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 194-202
69. Nordlund, T. M.; Andersson, S.; Nilsson, L.; Rigler, R.; Gråslund, A.; McLaughlin, L. W Biochemistry 1989, 28, 9095-9103
70. Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V.; Erija, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1986, 83, 5434-5438
71. Guest, C. R.; Hochstrasser, R. A.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1991, 30, 3271-3279
72. Adams, C. J.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stockley, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1597-1600
73. Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671-7678
74. Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863-1872
75. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451-5452
76. Korshun, V. A.; Pestov, N. B.; Birikh, K. R.; Berlin, Y. A. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 559-562
77. Schubert, F.; Ahlert, K.; Cech, D.; Rosenthal, A. Nucleic Acids. Res, 1990, 18, 3427
78. Theisen, P.; McCollum, C.; Upadhya, K.; Jacobson, K.; Vu, H.; Andrus, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5033-5036
79. Igloi, G. L.; Schiefermay, E. Biotechniques 1993, 15, 486-488
80. Schott, H.; Sehrade, H. Eur. J. Biochem, 1984, 143, 613-620
81. Di Mauro, E.; Costanzo, G.; Negii, R. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3811-3812
82. Paulsen, H.; Wintermeyer, W. Eur. J Biochem. 1984, 138, 125-130
83. Kinjo, M.; Araiso, T.; Koyama, T. Dyes and Pigments 1998, 38, 77-95
84. Kinoshita, Y.; Nishigaki, K.; Husumi, Y. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3747-3748
85. Sarfati, S. R.; Namane, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2581-2584
86. Starke, H. R.; Yan J. Y.; Zhang, J. Z.; Mühlegger, K.; Effgen, K.; Dovichi, N. J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3997-4001
87. Voss, H.; Schwager, C.; Wirkner, U.; Zimmermann, J.; Erfle, H.; Hewitt, N. A.; Rupp, T.; Stegemann, J.; Ansorge, W. Methods Mol. Cell. Biol. 1991, 3, 1-9; 30-34; 153-155
88. Doronin, S. V.; Dobrikov, M. I.; Lavrik, O. I. FEBS Lett. 1992, 313, 31-33
89. Wlassov, A. W.; Dobrikov, M. I.; Safronov, I. V.; Dudko, R. Y.; Bogachev, V. S.; Kandaurova, V. V.; Sishkin, G. V.; Dymshits, G. M.; Lavrik, O. I. Bioconjugate Chemistry 1995, 6, 352-360
90. Steffens, D. L.; Jang, G. Y.; Sutter, S. L.; Brumbaugh, J. A.; Middendorf, L. R.; Mühlegger, K.; Mardis, E. R.; Weinstock, L. A.; Wilson, R. K. Genome Research 1995, 393-399
91. Lee, L. G.; Connell, C. R.; Woo, S. L.; Cheng, R. D.; McArdle, B. F.; Fuller, C. W.; Halloran, N. D.; Wilson R. K. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2471-2483
92. Patent Corporation Treaty PCT/US90/05565 April 1991
93. Stolze, K.; Koert, U.; Klingel, S.; Sagner, G.; Wartbichler, R.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 1999, in press
94. Zhu, Z.; Chao, J.; Yu, H.; Waggoner, A. S. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3418-3422
95. Mergny, J.-L.; Boutorine, A. S.; Garestier, T.; Belloc, F.; Rougée, M.; Bulychev, N. V.; Koshkin, A. A.; Bourson, J.; Lebedev, A. V.; Valeur, B.; Thuong, N. T.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 920-928 Azadnia, A; Campbell, R.; Sharma, M. Anal. Biochem. 1994, 218, 444-448
96. Mergny, J.-L.; Boutorine, A. S.; Garestier, T.; Belloc, F.; Rougée, M.; Bulychev, N. V.; Koshkin, A. A.; Bourson, J.; Lebedev, A. V.; Valeur, B.; Thuong, N. T.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 920-928 Azadnia, A; Campbell, R.; Sharma, M. Anal. Biochem. 1994, 218, 444-448