Simple coumarins and analogues in medicinal chemistry: Occurrence, synthesis and biological activity

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2005, Pages 887-916

  Borges, F ^a   Roleira, F ^b   Milhazes, N ^a,d   Santana, L ^c   Uriarte, E ^c  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^d UNIVERSITY INSTITUTE OF HEALTH SCIENCES IUCS   (Portugal)

Author keywords

Biological activity; Occurrence; SAR and QSAR; Separation and identification; Simple coumarins; Synthesis

Indexed keywords

8 METHOXY 7 PRENYLOXYCOUMARIN; ARTEMININ; AURAPTENE; AURAPTENOL; BENZOPYRAN DERIVATIVE; CALANOLIDE E; CONFEROL; COUMARIN DERIVATIVE; DICOUMAROL; ESCULETIN; EXOMEXIN A; FESELOL; FUROCOUMARIN DERIVATIVE; GEIPARVARIN; HERNIARINE; ISOVIRGATENOL; MARSHRIN; MERANZIN HYDRATE; NOVOBIOCIN; OSTHENOL; OSTHOLE; PEUCEDANONE; PYRANOCOUMARIN DERIVATIVE; SCOPOLETIN; SUBEROSIN; ULOPTEROL; UMBELLIFERONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIRGATOL; WARFARIN;

ALCHEMILLA; ANGELICA; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTICOAGULATION; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTEMISIA; ATRACTYLODES; BACCHARIS; CHEMICAL REACTION; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; FENNEL; GRAM POSITIVE BACTERIUM; HEART INFARCTION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; INFORMATION PROCESSING; KNOEVENAGEL CONDENSATION; NEUROPROTECTION; NONHUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REFORMATSKY REACTION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WITTIG REACTION;

ALKYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; COUMARINS; DRUG DESIGN; HUMANS; HYDROXYLATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 15944389028     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867053507315     Document Type: Review

References (381)

1. Vogel, A. Gilbert's Am. Phys., 1820, 64, 161.
2. IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Pergamon Press, 1979.
3. Murray, R.D.H.; Mendez, J.; Brown, S.A. The Natural Coumarins. Ocurrence, Chemistry and Biochemistry, John Wiley and Sons: Chichester, 1982.
4. von Werder, F. Merck's Jahresber, 1936, 50, 88.
5. Bose, P.K. J. Indian Chem. Soc., 1958, 35, 367.
6. Soine, T.O. J. Pharm. Scienc., 1964, 53, 231.
7. Schell, L.D. Microb. Toxins., 1972, 8, 47.
8. Murray, R.D.H. Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1991, 58, 83.
9. Ibid, 1997, 72, 1.
10. Ibid, 2002, 83, 1.
11. Murray, R.D.H. Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 477.
12. Estévez-Braun, A.; González, A.G. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 465.
13. O'Kennedy R.; Thornes R.D. (Ed), John Wiley and Sons: Chichester, Coumarins. Biology, applications and mode of action, 1997.
14. Casley-Smith, J.R. Aust. J. Derm., 1992, 33 69.
15. Hoult, J.R.S.; Paya, M. Gen. Pharmacol., 1996, 27, 713.
16. Hoult, J.R.S.; Moroney M.A.; Paya, M. Methods Enzymol., 1994, 234, 443.
17. van Sittert, N.J.; Tuinman, C.P. Toxicology, 1994 91, 71.
18. Farmer, J.A.; Gotto, A.M.Jr. Drug Safety, 1994, 11, 301.
19. Malikov, V.M.; Saidkhodzhaev, A.I. Chem. Nat. Compd., 1998, 34, 202.
20. Eich, E. ACS Symp. Ser., 1998, 691, 83.
21. Albengres, E.; Le Louet, H.; Tillement, J.P. Drug Safety 1998, 18, 83.
22. Sardari, S.; Nishibe, S.; Daneshtalab, M. Stud. Nat. Prod. Chem., 2000, 23, 335.
23. Galán, R.H.; Massanet., G.M.; Luis, F.R.; Salvá, J. Phytochemistry, 1990, 29, 2053.
24. El-Razek, M.H.A.; Ohta, S.; Hirata, T. Heterocycles, 2003, 60, 689.
25. Garazd, M.M.; Garadz, Y.L.; Khilya, V.P. Chem. Nat. Comp. 2003, 39, 54.
26. Saadali, B.; Boriky, D.; Blaghen, M.; Vanhaelen, M.; Talbi, M. Phytochemistry, 2001, 58, 1083.
27. Rahalison, L.; Benathan, M.; Monod, M.; Frenk, E.; Gupta, M.P.; Solis, P.N.; Fuzzati, N.; Hostettmann, K. Planta Med., 1995, 61, 360.
28. Takahashi, Y.; Inaba, N.; Kuwahara, S.; Kuki, W.; Yamane, K.; Murakami, A. J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 3193.
29. Chen, I.-S.; Lin, Y.-C.; Tsai, I.-L.; Teng, C.-M.; Ko, F.-N.; Ishikawa, T.; Ishii, H. Phytochemistry, 1995, 39, 1091.
30. El-Razek, M.H.A.; Ohta, S.; Ahmed, A.A.; Hirata, T. Phytochemistry, 2001, 57, 1201.
31. Zhou, P.; Takaishi, Y.; Duan, H.; Chen, B.; Honda, G.; Itoh, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O.K.; Lee, K.-H. Phytochemistry, 2000, 53, 689.
32. Rahmani, M.; Susidarti, R.A.; Ismail, H.B.M.; Sukari, M.A.; Hin, T.-Y.Y.; Lian, G.E.C.; Ali, A.M.; Kulip, J.; Waterman, P.G. Phytochemistry, 2003, 64, 873.
33. Ngwedson, J.N.; Bedir, E.; Efange, S.M.N.; Okunji, C.O.; Iwu, M.M.; Schuster, B.G.; Khan, I.A. Pharmazie, 2003, 58, 587.
34. Chang, C.-T.; Doong, S.-L.; Tsai, I.-L.; Chen, I.-S. Phytochemistry, 1997, 45, 1419.
35. Schimmer, O.; Eschelbach, H. Pharmazie, 1997, 52, 476.
36. Silván, A.M.; Abad, M.J.; Bermejo, P.; Sollhuber, M.; Villar, A. J. Nat. Prod., 59, 1183.
37. Leu, Y.-L.; Shi, L.-S.; Damu, A.G. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 599.
38. Kang, S.Y.; Lee, K.Y.; Sung, S.H.; Park, M.J.; Kim, Y.C. J. Nat. Prod., 2001, 64, 683.
39. Seo, E.-K.; Kim, K.H.; Kim, M.K.; Cho, M.-H.; Choi, E.; Kim, K.; Mar, W. Planta Med., 2002, 68, 162.
40. Kwak, J.H.; Lee, K.B.; Schmitz, F.J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1081.
41. Harayama, T.; Katsuno, K.; Nishita, Y.; Fujii, M. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1550.
42. Kitajima, J.; Kamoshita, A.; Ishikawa, T.; Takano, A.; Fukuda, T.; Isoda, S.; Ida, Y. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1106.
43. Joshi, P.C.; Mandal, S.; Das, P.C.; Chatterjee, A. Phytochemistry, 1993, 32, 481.
44. Kisiel, W.; Michalska, K. Fitoterapia, 2002, 73, 544.
45. Takemura, Y.; Ju-ichi, M.; Omura, M.; Ito, C.; Furukawa, H. Heterocycles, 1999, 51, 851.
46. Ito, C.; Ohta, H.; Tan, H.T.-W.; Furukawa, H. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 2231.
47. De Rosa, S.; Mitova, M.; Handjieva, N.; Çaliş, I. Phytochemistry, 2002, 59, 447.
48. Malik, A.; Riaz, M.; Akbar, E.; Rafique, M.; Afza, N. Heterocycles, 2003, 60, 947.
49. Kanchanapoom, T.; Kasai, R.; Chumsri, P.; Yamasaki, K. Phytochemistry, 2001, 57, 1205.
50. Camacho, M.R.; Phillipson, J.D.; Croft, S.L.; Kirby, G.C.; Warhurst, D.C.; Solis, P.N. Phytochemistry, 2001, 56, 203.
51. Farid, H.A.R.; Kunert, O.; Haslinger, E.; Seger, C. Monatsh. Chem., 2002, 133, 1453.
52. El-Shafae, A.M.; Ibrahim, M.A. Pharmazie, 2003, 58, 143.
53. Guz, N.R.; Lorenz, P.; Stermitz, F.R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6491.
54. Oh, H.; Ko, E.-K.; Jun, J.-Y.; Oh, M.-H.; Park, S.-U.; Kang, K.-H.; Lee, H.-S.; Kim, Y.-C. Planta Med., 2002, 68, 930.
55. Chen, K.-S.; Wu, C.-C.; Chang, F.-R.; Chia, Y.-C.; Chiang, M.-Y.; Wang, W.-Y.; Wu, Y.-C. Planta Med., 2003, 69, 654.
56. Choudhary, M.I.; Azizuddin; Khalid, A.; Sultani, S.Z.; Atta-ur-Rahman Planta Med., 2002, 68, 81.
57. Colombain, M.; Girard, C.; Muyard, F.; Bévalot, F.; Tillequin, F.; Waterman, P.G. J. Nat. Prod., 2002, 65, 458.
58. Vera, N.; Bardón, A.; Catalán, C.A.N.; Gedris, T.E.; Herz, W. Planta Med., 2001, 67, 674.
59. Debenedetti, S.L.; Nadinic, E.L.; Coussio, J.D.; De Kimpe, N.; Boeykens, M. Phytochemistry, 1998, 48, 707.
60. Atta-ur-Rahman; Sultana, N.; Khan, M.R.; Choudhary, M.I. Nat. Prod. Lett., 2002, 16, 305.
61. Tsai, I.-L.; Lin, W.-Y.; Teng, C.-M.; Ishikawa, T.; Doong, S.-L.; Huang, M.-W.; Chen, Y.-C.; Chen, I.-S. Planta Med., 2000 66, 618.
62. Jo, Y.S.; Huong, D.T.L.; Bae, K.; Lee, M.K.; Kim, Y.H. Planta Med., 2002, 68, 84.
63. Kim, K.S.; Lee, S.; Shin, J.S.; Shim, S.H.; Kim, B.-K. Fitoterapia, 2002, 73, 266.
64. Um, B.H.; Lobstein, A.; Weniger, B.; Spiegel, B.; Yice, F.; Rakotoarison, O.; Andriantsitohaina, R.; Anton, R. Fitoterapia, 2003, 74, 638.
65. Köhler, I.; Jenett-Siems, K.; Mockenhaupt, F.P.; Siems, K.; Jakupovic, J.; González, J.C.; Hernández, M.A.; Ibarra, R.A.; Berendsohn, W.G.; Bienzle, U.; Eich, E. Planta Med., 2001, 67, 89.
66. Catalan, C.A.N.; Vega, M.I.; Lopez, M.E.; Cuenca, M.R.; Gedris, T.E.; Herz, W. Biochemical Systematics Ecology, 2003, 31, 417.
67. Moura, N.F.; Simionatto, E.; Porto, C.; Hoelzel, S.C.S.; Dessoy, E.C.S.; Zanata, N.; Morel, A.F. Planta Med., 2001, 68, 631.
68. Seo, E.-K.; Chai, H.-B.; Chagwedera, T.E.; Farnsworth, N.R.; Cordell, G.A.; Pezzuto, J.M.; Kinghorn, A.D. Planta Med., 2000 66, 182.
69. Abdel-Kader, M.S. Planta Med., 2001, 67, 388.
70. Debenedetti, S.L.; De Kimpe, N.; Boeykens, M.; Coussio, J.D.; Kesteleyn, B. Phytochemistry, 1997, 45, 1515.
71. Kanlayavattanakul, M.; Ruangrungsi, N.; Watanabe, T.; Ishikawa, T. Heterocycles, 2003, 61, 183.
72. Debenedetti, S.L.; Palacios, P.S.; Nadinic, E.L.; Coussio, J.D.; De Kimpe, N.; Boeykens, M.; Feneau-Dupont, J.; Declercq, J.-P. J. Nat. Prod., 1994, 57, 1539.
73. Ishikawa, T. Heterocycles, 2000, 53, 453.
74. Guilet, D.; Séraphin, D.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Bruneton, J. Phytochemistry, 2001, 58, 571.
75. Yun, B.-S.; Lee, I.-K.; Ryoo, I.-J.; Yoo, I.-D. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1238.
76. Tiew, P.; Puntumchai, A.; Kokpol, U.; Chavasiri, W. Phytochemistry, 2002, 60, 773.
77. Quadri-Spinelli, T.; Heilmann, J.; Rali, T.; Sticher, O. Planta Med., 2000, 66, 728.
78. Bordoloi, M.; Mohan, S.; Barua, N.C.; Dutta, S.C.; Mathur, R.K.; Ghosh, A.C. Phytochemistry, 1997, 44, 939.
79. Lee, K.-H.; Chai, H.-B.; Tamez, P.A.; Pezzuto, J.M.; Cordell, G.A.; Win, K.K.; Tin-Wa, M. Phytochemistry, 2003, 64, 535.
80. Deng, Y.; Nicholson, R.A. Toxicon, 2003, 42 351.
81. Banerji, J.; Saha, M.; Mukherjee, P.; Mondal, S.; Joshi, P.C. Indian J. Chem., 1998, 37B, 523.
82. Riaz, M.; Malik, A. Helv. Chim. Acta, 2001, 84 656.
83. Riaz, M.; Malik, A. Magn. Res. Chem., 2001, 39 641.
84. Riaz, M.; Malik, A. Heterocycles, 2001, 55, 769.
85. Franke, K.; Porzel, A.; Schmidt, J. Phytochemistry, 2002, 61, 873.
86. He, H.P.; Chen, S.T.; Shen, Y.M.; Zhao, Y.B.; Hao, X.J. Chin. Chem. Lett., 2003, 14, 1150.
87. Concannon, S.M.; Ramachandran, V.N.; Smyth, W.F. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9909.
88. Borges, M.F.M.; Roleira, M.F.M.; Pinto, M.M.M. J. Liq. Chromatogr., 1991, 14, 2307.
89. Podda, G.; Bonsignore, L.; Loy, G.; Catinella, S.; Traldi, P. Org. Mass Spectrom., 1992, 27, 1220.
90. Borges, M.F.M.; Roleira, M.F.M.; Pinto, M.M.M. J. Liq. Chromatogr., 1993, 16, 149.
91. Corda, L.; Delogu, G.; Favretto, D.; Maccioni, E.; Podda, G.; Santana, L.; Tomaselli, C.; Traldi, P.; Uriarte, E. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1998, 12, 2041.
92. Concannon, S.; Ramachandran, V.N.; Smyth, W.F. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2000, 14, 2260.
93. Pisklak, M.; Maciejewska, D.; Herold, F.; Wawer, I. J. Mol. Struct., 2003, 649, 169.
94. Micke, G.A.; Moraes, E.P.; Farah, J.P.S.; Tavares, M.F.M. J. Chromatography A, 2003, 1004, 131.
95. Trkovnik, M.; Ivezi, Z. J. Heterocyclic Chem., 2000 37, 137.
96. Erk, Ç.; Bulut, M.; Göçmen, A. J. Incl. Phenom. Supramol. Chem., 2000, 37, 441.
97. Bakhchinian, R.; Terrier, F.; Kirkiacharian, S.; Resche-Rigon, M.; Bouchoux, F.; Cérède, E. Il Farmaco, 2003, 58, 1201.
98. Bose, P.; Banerji, J. Indian J. Chem., 1990, 29B, 422.
99. Bulut, M.; Erk, Ç. Synt. Commun., 1992, 22 1259.
100. Göçmen, A.; Bulut, M.; Erk, Ç. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 447.
101. Paradkar, M.V.; Kulkarni, M.S.; Kulkarni, S.A.; Godbole, H.M. J. Chem. Research (S), 1995, 262.
102. Palmer, C.J.; Josephs, J.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 3135.
103. Shi, G.-Q.; Wang, Q.; Schlosser, M. Tetrahedron, 1996, 52, 4403.
104. Raj, H.G.; Gupta, S.; Biswas, G.; Singh, S.; Singh, A.; Jha, A.; Bisht, K.S.; Sharma, S.K.; Jain, S.C.; Parmar, V.S. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 2225.
105. Santana, L.; Teijeira, M.; Uriarte, E.; Teran, C.; Liñares, B.; Villar, R.; Laguna, R.; Cano, E. Eur. J. Pharm. Sci. 1998, 7, 161.
106. Woo, L.W.L.; Howarth, N.M.; Purohit, A.; Hejaz, H.A.M.; Reed, M.J.; Potter, B.V.L. J. Med. Chem., 1998, 41, 1068.
107. Yang, Z.-Y.; Xia, Y.; Xia, P.; Cosentino, L.M.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1483.
108. Sun, W.-C.; Gee, K.R.; Haugland, R.P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3107.
109. Raj, H.G.; Parmar, V.S.; Jain, S.C.; Goel, S.; Poonam; Himanshu; Malhotra, S.; Singh, A.; Olsen, C.E.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 833.
110. Ferroud, D.; Collard, J.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2881.
111. Laurin, P.; Ferroud, D.; Schio, L.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2875.
112. Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, L.M.; McPhail, A.T.; Lee, K.-H. J. Med. Chem., 2001, 44, 664.
113. Nam, N.-H.; Kim, Y.; You, Y.-J.; Hong, D.-H.; Kim, H.-M.; Ahn, B.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2345.
114. Campos-Toimil, M.; Orallo, F.; Santana, L.; Uriarte, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 783.
115. Gnerre, C.; Catto, M.; Leonetti, F.; Weber, P.; Carrupt, P.-A.; Altomare, C.; Carotti, A.; Testa, B. J. Med. Chem., 2000 43, 4747.
116. Jiao, C.-X.; Niu, C.-G.; Chen, L.-X.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Bioanal. Chem., 2003, 376, 392.
117. Jackson, Y.A. Heterocycles, 1995, 41, 1979.
118. Laufer, M.C.; Hausmann, H.; Hölderich, W.F. J. Catal. 2003, 218, 315.
119. Frère, S.; Thiéry, V.; Besson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2791.
120. Hormi, O.E.O.; Peltonen, C.; Bergström, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 219.
121. Alonso, M.T.; Brunet, E.; Hernandez, C.; Rodríguez-Ubis, J.C. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7465.
122. Takadate, A.; Masuda, T.; Murata, C.; Tanaka, T.; Goya, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 3105.
123. Pochet, L.; Doucet, C.; Schynts, M.; Thierry, N.; Boggetto, N.; Pirotte, B.; Jiang, K.Y.; Masereel, B.; de Tulio, P.; Delarge, J.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 2579.
124. Takechi, H.; Kamada, S.; Machida, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 793.
125. Padmanabhan, S.; Peri, R.; Rutledge, A.; Triggle, D.J. J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 301.
126. Bonsignori, L.; Cottiglia, F.; Lavagna, S.M.; Loy, G.; Secci, D. Heterocycles, 1999, 50, 469.
127. Pochet, L.; Doucet, C.; Dive, G.; Wouters, J.; Massereel, B.; Reboud-Ravaux, M.; Pirotte, B. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8 1489.
128. Muller, C.; Even, P.; Viriot, M.-L.; Carré, M.-C. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3735.
129. Mohareb, R.M.; El-Omran, F.A.; Ho, J.Z. Heteroatom Chem. 2001, 12, 168.
130. Zakehi, A.; Ito, S.; Suga, H.; Yasuraoka, K. Heterocycles 2001, 54, 185.
131. Madhavan, G.R.; Balraju, V.; Mallesham, B.; Chakrabarti, R.; Lohray, V.B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2547.
132. Khilya, O.V.; Frasinyuk, M.S.; Turov, A.V.; Khilya, V.P. Chem. Heterocyclic Compounds, 2001, 37, 1029.
133. Bigi, F.; Chesini, L.; Maggi, R.; Sartori, G. J. Org. Chem., 1999, 64, 1033.
134. Saha, N.N.; Desai, V.N.; Dhavale, D.D. J. Org. Chem., 1999, 64, 1715.
135. Rouessac, F.; Leclerc, A. Synt. Commun., 1993, 23, 1147.
136. Rouessac, F.; Leclerc, A. Synt. Commun., 1993, 23, 2709.
137. Bandgar, B.P.; Uppalla, L.S.; Kurule, D.S. Green Chem., 1999, 243.
138. Watson, B.T.; Christiansen, G.E. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6087.
139. Ammar, H.; Fery-Forgues, S.; El-Gharbi, R. Dyes and Pigments, 2003, 57, 259.
140. Felföldi, K.; Sutyinszky, M.; Nagy, N.; Pálinkó, I. Synt. Commun., 2000, 30, 1543.
141. Anjaneyulu, A.S.R.; Sudharani, G.; Mallavadhani, U.V.; Murthy, Y.L.N. Indian J. Chem., 1991, 30B, 707.
142. Cairns, N.; Harwood, L.M.; Astles, D.P. Tetrahedron, 1992, 48, 7581.
143. Ganguly, N.; Sukai, A.K.; De, S. Synt. Commun., 2001 31, 301.
144. Borges, F.; Pinto, M. Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 40.
145. Cravotto, G.; Nano, G.M.; Palmisano, G.; Tagliapietra, S. Tetrahedron: Asymetry, 2001, 12, 707.
146. Ishii, H.; Ishikawa, T; Wada, H.; Miyazaki, Y.; Kaneko, Y.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 2614.
147. Ishii, H.; Kenmotsu, K.; Döpke, W.; Harayama, T. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1770.
148. Minami, T.; Matsumoto, Y.; Nakamura, S.; Koyanagi, S.; Yamaguchi, M. J. Org. Chem., 1992, 57, 167.
149. Nicolaides, D.N.; Fylaktakidou, K.C.; Bezergiannidou-Balouktsi, C.; Litinas, K.E. J. Heterocyclic Chem., 1994, 31, 173.
150. Cerqueira, N.M.F.S.A.; Oliveira-Campos, A.M.F.; Coelho, P.J.; Carvalho, L.H.M.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 442.
151. Takeuchi, Y.; Ueda, N.; Uesugi, K.; Abe, H.; Nishioka, H.; Harayama, T. Heterocycles, 2003, 59, 217.
152. Mali, R.S.; Sandhu, P.K. Synt. Commun., 1994, 24, 2883.
153. Mali, R.S.; Massey, A.P. Indian J. Chem., 1995, 34B, 686.
154. Mali, R.S.; Sandhu, P.K.; Manekar-Tilve, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 251.
155. Harayama, T.; Nakatsuka, K.; Nishioka, H.; Murakami, K.; Hayashida, N.; Ishii, H. Chem. Pharm. Bull, 1994, 42, 2170.
156. Harayama, T.; Nakatsuka, K.; Nishioka, H.; Murakami, K.; Ohmori, Y.; Takeuchi, Y.; Ishii, H.; Kenmotsu, K. Heterocycles, 1994, 38, 2729.
157. Harayama, T.; Katsuno, K.; Nishioka, H.; Fujii, M.; Nishita, Y.; Ishii, H.; Kaneko, Y. Heterocycles, 1994, 39, 613.
158. Mali, R.S.; Tilve, S.G. Synt. Commun., 1990, 20, 1781.
159. Bouyssou, P.; Chenault, J. Tetrahedron Lett., 1991 32, 5341.
160. Madkour, H.M.F. Heterocycles, 1993, 36, 947.
161. Hong, H.; Neamati, N.; Wang, S.; Nicklaus, M.C.; Mazumder, A.; Zhao, H.; Burke Jr., T.R.; Pommier, Y.; Milne, G.W.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 930.
162. Prasad, A.K.; Pati, H.N.; Azim, A.; Trikha, S.; Poonam Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1973.
163. Tawada, H.; Natsugari, H.; Ishikawa, E.; Sugiyama, Y.; Ikeda, H.; Meguro, K. Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 616.
164. Dolly; Batanero, B.; Barba, F. Tetrahedron, 2003, 59, 9161.
165. Fall, Y.; Terán, C.; Teijeira, M.; Santana, L.; Uriarte, E. Synthesis, 2000, 5, 643.
166. Jia, C.; Piao, D.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 7516.
167. Gacchi, S.; Fabrizi, G.; Moro, L.; Pace, P. Synllett, 1997, 1367.
168. Hoefnagel, A.J.; Gunnewegh, E.A.; Downing, R.S.; van Bekkum, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 225.
169. Trost, B.M.; Toste, F.D. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6305.
170. Catellani, M.; Chiusoli, G.P.; Marzolini, G.; Rossi, E. J. Organomet. Chem., 1996, 525, 65.
171. Catellani, M.; Chiusoli, G.P.; Fagnola, M.C.; Solari, G. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5923.
172. Kadnikov, D.V.; Larock, R.C. J. Organomet. Chem., 2003, 687, 425.
173. Hauer, H.; Ritter, T.; Grotemeier, G. Arch. Pharm. (Weinheim), 1995, 328, 737.
174. Eisenbrand, G.; Otteneder, M.; Tang, W. Toxicology, 2003, 190, 249.
175. Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K.D.; Howe, W.J.; Tomich, P.K.; Dolak, L.A.; Chong, K.-T.; Tomich, C.-S.C.; Tomasselli, A.G.; Turner, S.R.; Strohbach, J.W.; Mulichak, A.M.; Janakiraman, M.N.; Moon, J.B.; Lynn, J.C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R.R.; Curry, K.A.; Rothrock, D.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 3624.
176. Lunney, E.A.; Hagen, S.E.; Domagala, J.M.; Humblet, C.; Kosinsky, J.; Tait, B.D.; Warmus, J.S.; Wilson, M.; Ferguson, D.; Hupe, D.; Tummino, P.J.; Baldwin, E.T.; Bhat, T.N.; Liu, B.; Erickson, W. J. Med. Chem., 1994, 37, 2664.
177. Appendino, G.; Cravotto, G.; Nano, G.M.; Palmisano, G. Synt. Commun., 1992, 22, 2205.
178. Davis, S.E.; Church, A.C.; Tummons, R.C.; Beam, C.F. J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 1159.
179. Drewes, S.E.; Njamela, O.L.; Emslie, N.D.; Ramesar, N.; Field, J.S. Synt. Commun., 1993, 23, 2807.
180. Van, T.N.; Debenedetti, S.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199.
181. Patra, A.; Misra, S.K. Indian J. Chem., 1990, 29B, 66.
182. Bonsignore, L.; De Logu, A.; Loy, G.; Lavagna, S.M.; Secci, D. Eur. J. Med. Chem., 1994, 29, 479.
183. Bonsignore, L.; Cottiglia, F.; Elkhaili, H.; Jehl, F.; Lavagna, S.M.; Loy, G.; Manna, F.; Monteil, H.; Pompei, D.; Secci, D. Il Farmaco, 1998, 53, 425.
184. Bonsignore, L.; Cottiglia, F.; Lavagna, S.M.; Loy, G.; Secci, D. Il Farmaco, 1998, 53, 693.
185. Bilokin, Y.V.; Vasylyev, M.V.; Branytska, O.V.; Kovalenko, S.M.; Chernykh, V.P. Tetrahedron, 1999, 55, 13757.
186. Kovalenko, S.N.; Bylov, I.E.; Belokon, Y.V.; Chernykh, V.P. Chem. Heterocyclic Compounds, 2000, 36, 1026.
187. Brovarets, V.S.; Golovchenko, A.V.; Drach, B.S. Russ. J. Gen. Chem., 2002, 72, 1828.
188. Aihara, K.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 168, 169.
189. Thapliyal, P.C.; Singh, P.K.; Khanna, R.N. Synt. Commun. 1993, 23, 2821.
190. Born, S.L.; Rodriguez, P.A.; Eddy, C.L.; Lehman-Mckeeman, L.D. Drug Metab. Disp., 1997, 25, 1318.
191. Roy, B.C.; Peterson, R.; Mallik, S.; Campiglia, A.D. J. Org. Chem., 2000, 65, 3644.
192. Chen, Y.-L.; Chen, I.-L.; Tzeng, C.-C.; Wang, T.C. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 989.
193. Khan, M.H.; Giri, S. Ind. J. Chem., 1993, 32B 984.
194. Eid, A.I.; Ragab, F.A.; El-Ansary, S.L.; El-Gazayerly, S.M.; Mourad, F.E. Arch. Pharma. (Weinheim), 1994, 327, 211.
195. Adamczyk, M.; Cornwell, M.; Huff, J.; Rege, S.; Rao, T.V.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1985.
196. Terán, C.; Santana, L.; Uriarte, E.; Fall, Y.; Unelius, L.; Tolf, B.-R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3567.
197. Sardari, S.; Mori, Y.; Horita, K.; Micetich, R.G.; Nishibe, S.; Daneshtalab, M. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1933.
198. Chen, Y.-L.; Wang, T.-C.; Tzeng, C.-C.; Chang, N.-C. Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 191.
199. Mojtahedi, M.M.; Sharifi, A.; Mohsenzadeh, F.; Saidi, M.R. Synt. Commun., 2000, 30, 69.
200. Estrada, E.; González, J.C.; Santana, L.; Uriarte, E.; Castiñeiras Struct. Chem., 2000, 11, 249.
201. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Heteroatom Chem., 2000, 11, 380.
202. Vajragupta, O.; Boonchoong, P.; Wongkrajang, Y. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2617.
203. Kostova, I.; Manolov, I.; Karaivanova, M. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2001, 334, 157.
204. Strakova, I.; Petrova, M.; Belyakov, S.; Strakovs, A. J. Heterocycl. Comp., 2003, 39, 1608.
205. Gillmore, A.; Lauret, C.; Roberts, S.M. Tetrahedron, 2003, 59, 4363.
206. Zemlyakov, A.E.; Kur'yanov, V.O.; Chupakhina, T.A.; Chirva, V.Y.; Ishchenko, V.V.; Garazd, M.M.; Khilya, V.P. Chem. Nat. Compounds 2002, 38, 149.
207. Hernández-Galán, R.; Salvá, J.; Massanet, G.M.; Collado, I.G. Tetrahedron, 1993, 49, 1701.
208. Salvá, J.; Luis, F.R.; Pando, E.; Massanet, G.M.; Galán, R.H. Heterocycles, 1990, 31, 255.
209. Fan, G.-J.; Mar, W.; Park, M.K.; Choi, E.W.; Kim, K.; Kim, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2361.
210. Cairns, N.; Harwood, L.M.; Astles, D.P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3101.
211. Balbi, A.; Sottofattori, E.; Grandi, T.; Mazzei, M.; Pyshnyi, D.S.; Lokhov, S.G.; Lebedev, A.V. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1903.
212. Olson, S.H.; Slossberg, L.H. Tetrahedron Lett., 2003 44, 61.
213. Shaughnessy, K.H.; Kim, P.; Hartwig, J.F. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2123.
214. Manolov, I.; Danchev, D. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 2, 83.
215. Di Braccio, M.; Grossi, G.; Roma, G.; Marzano, C.; Baccichetti, F.; Simonato, M.; Bordin, F. Il Farmaco, 2003, 58, 1083.
216. Mujeeb-ur-Rahman; Khan, K.-Z.; Siddiqi, Z.S.; Zaman, A. Indian J. Chem., 1990, 29B, 941.
217. Appendino, G.; Cravotto, G.; Nano, G.M.; Palmisano, G.; Annunziata, R. Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1194.
218. Fall, Y.; Santana, L.; Uriarte, E. J. Heterocyclic Chem. 2001, 38, 1231.
219. Laurin, P.; Ferroud, D.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2079.
220. Bailly, C.; Bal, C.; Barbier, P.; Combes, S.; Finet, J.-P.; Hildebrand, M.-P.; Peyrot, V.; Wattez, N. J. Med. Chem., 2003 46, 5437.
221. Hamdi, M.; Cottet, S.; Tedeschi, C.; Spéziale, V. J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 1821.
222. Appendino, G.; Cravotto, G.; Tagliapietra, S.; Nano, G.M.; Palmisano, G. Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 1865.
223. Manolov, I.; Danchev, N.D. Eur. J. Med. Chem., 1995 30, 531.
224. Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, Y.; Burke Jr., T.R. J. Med. Chem. 1997, 40, 242.
225. Hagiwara, H.; Fujimoto, N.; Suzuki, T.; Ando, M. Heterocycles, 2000, 53, 549.
226. Mao, P.C.-M.; Mouscadet, J.-F.; Leh, H.; Auclair, C.; Hsu, L.-Y. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 1634.
227. Chen, Y.-L.; Wang, T.-C.; Lee, K.-H.; Tzeng, C.-C.; Chang, Y.-L.; Teng, C.-M. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 651.
228. Chen, Y.-L.; Wang, T.-C.; Liang, S.-C.; Teng, C.-M.; Tzeng, C.-C. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1591.
229. Wang, T.-C.; Chen, Y.-L.; Tzeng, C.-C.; Liou, S.-S.; Chang, Y.L.; Teng, C.-M. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1620.
230. Schio, L.; Chatreaux, F.; Klich, M. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1543.
231. Garazd, M.M.; Garazd, Y.L.; Shilin, S.V.; Khilya, V.P. Chem. Nat. Compounds, 2000, 36, 485.
232. Schiedel, M.-S.; Briehn, C.A.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4677.
233. Meng, J.-B.; Shen, M.-G.; Fu, D.-C.; Gao, Z.-H.; Wang, R.-J.; Wang, H.-G.; Matsuura, T. Synthesis, 1990, 719.
234. Ivanova, D.I.; Eremin, S.V.; Shvets, V.I. Tetrahedron, 1996, 52, 9581.
235. Mohareb, R.M.; Shams, H.Z.; Aziz, S.I. J. Chem. Research (S), 1992, 154.
236. Govori, S.; Rapić, V.; Leci, O.; Cačić, M.; Tabaković, I. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 351.
237. Aziz, S.I. J. Heteroatom Chem., 1996, 7, 137.
238. Karali, N.; Kocabalkanli, A.; Gürsoy, A.; Ates, Ö. Il Farmaco, 2002, 57, 589.
239. Nikolova, R.; Bojilova, A.; Rodios, N.A. Tetrahedron, 1998, 54, 14407.
240. Majumdar, K.C.; Saha, S.; De, R.N.; Ghosh, S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 715.
241. Nicolaides, D.N.; Fylaktakidou, K.C.; Litinas, K.E.; Hadlipavlou-Litina, D. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 967.
242. Emmanuel-Giota, A.A.; Fylaktakidou, K.C.; Hadjipavlou-Litina, D.J.; Litinas, K.E.; Nicolaides, D.N. J. Heterocyclic Chem., 2001, 38, 717.
243. Boduszek, B.; Uher, M. Synt. Commun., 2000, 30 1749.
244. Nishizono, N.; Oda, K.; Ohno, K.; Minami, M.; Machida, M. Heterocycles, 2001, 55, 1897.
245. Ito, K.; Higuchi, Y.; Tame, C.; Hariya, J. Heterocycles 1993, 35, 937.
246. Hagen, V.; Frings, S.; Wiesner, B.; Helm, S.; Kaupp, U.B.; Bendig, J. Chem. Bio. Chem., 2003, 4, 434.
247. Woo, L.W.L.; Purohit, A.; Reed, M,J.; Potter, B.V.L. J. Med. Chem., 1996, 39, 1349.
248. Mohareb, R.M.; Shams, H.Z.; Elnagdi, M.H. Gazz. Chim. Italiana, 1992, 122, 41.
249. Yassen, F.A.; Wasfy, A.A.F.; Moustafa, M.E. Spectroscopy Lett., 1993, 26, 1855.
250. Nemeryuk, M.P.; Dimitrova, V.D.; Anisimova, O.S.; Sedov, A.L.; Solov'eva, N.P.; Traven, V.F. Chem. Heterocyclic Comp., 2003, 39, 1454.
251. Nemeryuk, M.P.; Dimitrova, V.D.; Sedov, A.L.; Anisimova, O.S.; Traven, V.F. Chem. Heterocyclic Comp., 2002, 38, 249.
252. Abdou, W.M.; Sediek, A.A. Tetrahedron, 1999, 55, 14777.
253. Wrodnigg, T.M.; Withers, S.G.; Stütz, A.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1063.
254. Rao, L.; Mukerjee, A.K. Indian J. Chem., 1994, 33B, 166.
255. Gürsoy, A.; Ates, Ö.; Karali, N.; Cesur, N.; Kiraz, M. Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 643.
256. El-Taweel, F.M.A.A.; Elnagdi, M.H. J. Heterocyclic. Chem. 2001, 38, 981.
257. Periers, A.-M.; Laurin, P.; Benedetti, Y.; Lachaud, S.; Ferroud, D.; Iltis, A.; Haesslein, J.-L.; Klich, M.; L'Hermite, G.; Musicki, B. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 867.
258. Peixoto, C.; Laurin, P.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy A.; Musicki, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1741.
259. Bell, W.; Block, M.H.; Cook, C.; Grant, A.; Timms, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2789.
260. Rädl, S. Pharmacology&Therapeutics, 1990, 48, 1.
261. Periers, A.-M.; Laurin, P.; Ferroud, D.; Haesslein, J.-L.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 161.
262. Schio, L.; Chatreaux, F.; Loyau, V.; Murer, M.; Ferreira, A.; Mauvais, P.; Bonnefoy, A.; Klich, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1461.
263. Musicki, B.; Periers, A.-M.; Laurin, P.; Ferroud, D.; Benedetti, Y.; Lachaud, S.; Chatreaux, F.; Haesslein, J.-L.; Iltis, A.; Pierre, C.; Khider, J.; Tessot, N.; Airault, M.; Demassey, J.; Dupuis-Hamelin, C.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Vicar, P.; Klich, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1695.
264. Rahman, M.M.; Gray, A.I. Phytochemistry, 2002, 59, 73.
265. Schinkovitz, A.; Gibbons, S.; Stavri, M.; Cocksedge, M.J.; Bucar, F. Planta Med., 2003, 69, 369.
266. Chowdhury, R.; Hasan, C.M.; Rashid, M.A. Fitoterapia, 2003, 74, 155.
267. Kawase, M.; Tanaka, T.; Sohara, Y.; Tani, S.; Sakagami, H.; Chatterjee, S.S. In vivo, 2003, 17, 509.
268. Zaha, A.A.; Hazem, A. New Microbiol., 2002, 25 213.
269. Kawase, M.; Varu, B.; Shah, A.; Motohashi, N.; Tani, S.; Saito, S.; Debnath, S.; Mahapatra, S.; Dastidar, S.G.; Chakrabarty, A.N. Arzneim.-Forsch./Drug Res., 2001, 51, 67.
270. Vieira, P.C.; Mafezoli, J.; Pupo, M.T.; Fernandes, J.B.; Silva, M.F.G.F.; Albuquerque, S.; Oliva, G.; Pavão, F. Pure Appl. Chem., 2001, 73, 617.
271. Menezes, I.R.A.; Lopes, J.C.D.; Montanari, C.A.; Oliva, G.; Pavão, F.; Castilho, M.S.; Vieira, P.C.; Pupo, M.T. J. Comput. Aided Mol. Des., 2003, 17, 277.
272. Lisgarten, J.N.; Potter, B.S.; Aymami, J.; Oketch-Rabah, H.; Palmer, R.A. J. Chem. Christallography, 2003, 33, 149.
273. Tripathi, R.P.; Tiwari, V.K.; Misra-Bhattacharya, S.; Tyagi, K.; Srivastana, V.M.L.; Murthy, P.K. Acta Tropica, 2003, 87, 215.
274. Ravelonjato, B.; Libot, F.; Ramiandrasoa, F.; Kunesch, N.; Gayral, P.; Poisson, J. Planta Med., 1992, 58, 51.
275. Kady, M.M.; Brimer, L.; Furu, P.; Lemmich, E.; Nielsen, H.M.; Thiilborg, S.T.; Thastrup, O.; Christensen, S.B. Planta Med., 1992, 58, 334.
276. Gleye, C.; Lewin, G.; Laurens, A.; Jullian, J.-C.; Loiseau, P.; Bories, C.; Hocquemiller, R. J. Nat. Prod., 2003, 66 690.
277. Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, L.M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem., 1999, 42, 2662.
278. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2000, 20, 323.
279. Makhija, M.T.; Kulkarni, V.M. J. Comput. Aid. Mol. Des. 2001, 15, 961.
280. Yu, D.; Suzuki, M.; Xie, L.; Morris-Natschke, S.L.; Lee, K.-H. Med. Res. Rev., 2003, 23, 322.
281. Bourinbaiar, A.S.; Tan, X.; Nagorny, R. Acta Virol., 1993, 37, 241.
282. Kirkiacharian, S.; Thuy, D.T.; Sicsic, S.; Bakhchinian, R.; Kurkjian, R.; Tonnaire, T. Il Farmaco, 2002, 57, 703.
283. Zhao, H.; Neamati, N.; Pommier, Y.; Burke Jr., T.R. Heterocycles, 1997, 45, 2277.
284. Vlietinck, A.J.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Pieters, L.A. Planta Med., 1998, 64, 97.
285. Ishikawa, T.; Kotake, K.-I.; Ishii, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1039.
286. Valenti, P. Fitoterapia, 1996, 68, 115.
287. Simoni, D.; Manfredini, S.; Tabrizi, M.A.; Bazzanini, R.; Baraldi, P.G.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem., 1991 34, 3172.
288. Miglietta, A.; Bocca, C.; Gabriel, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Valenti, P. Cell Biochem. Funct., 2001, 19, 181.
289. Kinoshita, K.; Morikawa, K.; Fujita, M.; Natori, S. Planta Med., 1992, 58, 137.
290. Rosskopf, F.; Kraus, J.; Franz, G. Pharmazie, 1992 47, 139.
291. Gunatilaka, A.A.L.; Kingston, D.G.I.; Wijeratne, E.M.K.; Bandara, B.M.R.; Hofmann, G.A.; Johnson, R.K. J. Nat. Prod., 1994, 57, 518.
292. Egan, D.; James, P.; Cooke, D.; O'Kennedy, R. Cancer Lett. 1997, 118, 201.
293. Finn, G.J.; Creaven, B.; Egan, D.A. Melanoma Res., 2001, 11, 461.
294. Kawaii, S.; Tomono, Y.; Ogawa, K.; Sugiura, M.; Yano, M.; Yoshizawa, Y. Anticancer Res., 2001, 21, 917.
295. Kawaii, S.; Tomono, Y.; Ogawa, K.; Sugiura, M.; Yano, M.; Yoshizawa, Y.; Ito, C.; Furukawa, H. Anticancer Res., 2001, 21, 1905.
296. Chu, C.Y.; Tsai, Y.Y.; Wang, C.J.; Lin, W.L.; Tseng, T.H. Eur. J. Pharmacol., 2001, 416, 25.
297. Wang, C.-J.; Hsieh, Y.-J.; Chu, C.-Y.; Lin, Y.-L.; Tseng, T.-H. Cancer Lett., 2002, 183, 163.
298. Finn, G.J.; Kenealy, E.; Creaven, B.S.; Egan, D.A. Cancer Lett., 2002, 183, 61.
299. Palazzino, G.; Rasoanaivo, P.; Federici, E.; Nicoletti, M.; Galeffi, C. Phytochemistry, 2003, 63, 471.
300. Bailly, C.; Bal, C.; Barbier, P.; Combes, S.; Finet, J.-P.; Hildebrand, M.-P.; Peyrot, V.; Wattez, N. J. Med. Chem., 2003 46, 5437.
301. Kawase, M.; Sakagami, H.; Hashimoto, K.; Tani, S.; Hauer, H.; Chatterjee, S. Anticancer Res., 2003, 23, 3243.
302. Bocca, C.; Gabriel, L.; Bozzo, F.; Miglietta, A. Planta Med., 2002, 68, 1135.
303. Velasco-Velázquez, M.A.; Agramonte-Hevia, J.; Barrera, D.; Jiménez-Orozco, A.; García-Mondragón, M.J.; Mendoza-Patiño, N.; Landa, A.; Mandoki, J. Cancer Lett., 2003, 198, 179.
304. Finn, G.; Creaven, B.; Egan, D. Eur. J. Pharmacol., 2003, 481, 159.
305. Akihisa, T.; Tokuda, H.; Ukyia, M.; Iizuka, M.; Schneider, S.; Ogasawara, K.; Mukainaka, T.; Iwatsuki, K.; Suzuki, T.; Nishino, H. Cancer Lett., 2003, 201, 133.
306. Edenharder, R.; Tang, X. Food Chem. Toxicol., 1997 35, 357.
307. Chun, Y.-J.; Kim, S. Med. Res. Rev., 2003, 23 657.
308. Ahmed, S.; James, K.; Owen, C.P.; Patel, C.K.; Patel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 841.
309. Ahmed, S.; James, K.; Owen, C.P.; Patel, C.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1343.
310. Purohit, A.; Woo, L.W.L.; Chander, S.K.; Newman, S.P.; Ireson, C.; Ho, Y.; Grasso, A.; Leese, M.P.; Potter, B.V.L.; Reed, M.J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 423.
311. Ho, Y.T.; Purohit, A; Vicker, N.; Newman, S.P.; Robinson, J.J.; Leese, M.P.; Ganeshapillai, D.; Woo, L.W.L.; Potter, B.V.L.; Reed, M.J. Biochem. Biophys. Res, Commun., 2003, 305, 909.
312. Brühlmann, C.; Ooms, F.; Carrupt, P.-A.; Testa, B.; Catto, M.; Leonetti, F.; Altomare, C.; Carotti, A. J. Med. Chem., 2001 44, 3195.
313. Rendenbach-Müller, B.; Schlecker, R.; Traut, M.; Weifenbach, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1195.
314. Hossain, C.F.; Okuyama, E.; Yamazaki, M. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1535.
315. Raj, H.; Kohli, E.; Goswami, R.; Goel, S.; Rastogi, R.C.; Jain, S.C.; Wengel, J.; Olsen, C.E.; Parmar, V.S. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1085.
316. Singh, I.; Kohli, E.; Raj, H.G.; Gyanda, K.; Jain, S.K.; Tyagi, Y.K.; Gupta, G.; Kumari, R.; Kumar, A.; Pal, G.; Prasad, A.K.; Rastogi, R.C.; Olsen, C.E.; Jain, S.C.; Parmar, V.S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 4103.
317. Wouters, J.; Huygens, M.; Pochet, L.; Pirotte, B.; Durant, F.; Masereel, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1109.
318. Pochet, L.; Dieu, M.; Frédérick, R.; Murray, A.-M.; Kempen, I.; Pirotte, B.; Masereel, B. Tetrahedron, 2003, 59, 4557.
319. Wang, B.H.; Ternai, B.; Polya, G. Phytochemistry, 1997, 44, 787.
320. Sardari, S.; Nishibe, S.; Horita, K.; Nikaido, T.; Daneshtalab, M. Pharmazie, 1999, 54, 554.
321. Yang, E.B.; Zhao, Y.N.; Zhang, K.; Mack, P. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 260, 682.
322. Wang, H.X.; Ng, T.B. Planta Med., 2001, 67, 669.
323. Costantino, L.; Rastelli, G.; Albasini, A. Pharmazie, 1996, 51, 994.
324. Foti, M.; Piatelli, M.; Baratta, M.T.; Roberto, G. J. Agric. Food Chem., 1996, 44, 497.
325. Lin, W.L.; Wang, C.J.; Tsai, Y.Y.; Liu, C.L.; Hwang, J.M.; Tseng, T.H. Arch. Toxicol., 2000, 74, 467.
326. Kaneko, T.; Baba, N.; Matsuo, M. Cytotechnology, 2001, 35, 43.
327. Payá, M.; Halliwell, B.; Hoult, J.R.S. Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 205.
328. Kaneko, T.; Baba, N.; Matsuo, M. Chem. Biol. Interact., 2003, 142, 239.
329. Fernandez-Puntero, B.; Barroso, I.; Iglesias, I.; Benedi, J.; Villar, A. Biol. Pharm. Bull., 2001, 24, 777.
330. Lazarova, G.; Kostova, I.; Neychev, H. Fitoterapia, 1993, 64, 134.
331. Tandan, S.K.; Chandra, S.; Tripathi, H.C.; Lal, J. Fitoterapia, 1990, 61, 360.
332. Maddi, V.; Raghu, K.S.; Rao, M.N.A. J. Pharm. Sci., 1992, 81, 964.
333. Okuyama, E.; Okamoto, Y.; Yamazaki, M.; Satake, M. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 333.
334. Nicolaides, D.N.; Fylaktakidou, K.C.; Litinas, K.E.; Hadlipavlou-Litina, D. Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 715.
335. Delgado, G.; Olivares, M.S.; Chávez, M.I.; Ramírez-Apan, T.; Linares, E.; Bye, R.; Espinosa-García, F.J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 861.
336. Kontogiogis, C.; Hadjipavlou-Litina, D. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2003, 18, 63.
337. Ghate, M.; Manohar, D.; Kulkarni, V.; Shobha, R.; Kattimani, S. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 297.
338. Hadjipavlou-Litina, D.J. Arzneim.-Forsch./Drug Res., 2000, 50, 631.
339. Ferrer, J.M.; Leiton, M.J.; Zatón, A.M.L. Journal Protein Chemistry, 1998, 17, 115.
340. Roma, G.; Di Braccio, M.; Carrieri, A.; Grossi, G.; Leoncini, G.; Signorello, M.G.; Carotti, A. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 123.
341. Liu, J.-H.; Xu, S.-X.; Yao, X.-S.; Kobayashi, H. Phytochemistry, 1995, 39, 1099.
342. Wu, T.-S.; Tsang, Z.-J.; Wu, P.-L.; Lin, F.-W.; Li, C.-Y.; Teng, C.-M.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 77.
343. Chiou, W.-F.; Huang, Y.-L.; Chen, C.-F.; Chen, C.-C. Planta Med., 2001, 67, 282.
344. Pignatello, R.; Puleo, A.; Giustolisi, S.; Cuzzocrea, S.; Dugo, L.; Caputi, A.P.; Puglisi, G. Drug Dev. Res., 2002, 57, 115.
345. Santana, L.; Uriarte, E.; Fall, Y.; Teijeira, M.; Terán,
346. González-Goméz, M.; Santana, L.; Uriarte, E.; Brea, J.; Villazón, M.; Loza, M.I.; De Luca, M.; Rivas, M.E.; Montenegro, G.Y.; Fontenla, J.A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 175.
347. Molina-Jimenez, M.F.; Sanchez-Reus, M.I.; Benedi, J. Eur. J. Pharmacol., 2003, 472, 81.
348. Lake, B.G.; Evans, J.G.; Lewis, D.F.V.; Price, R.J. Fd. Chem. Toxic., 1994, 32, 743.
349. Matsuda, H.; Tomohiro, N.; Ido, Y.; Kubo, M. Biol. Pharm. Bull., 2002, 25, 809.
350. Ojala, T.; Vuorela, P.; Vuorela, H.; Törnquist, K. Planta Med., 2001, 67, 236.
351. Matern, U. Planta Med,, 1991, 57, Supplement issue 1, S15.
352. Wang, W.; Jiang, J.; Ballard, C.E.; Wang, B. Current Pharm. Design, 1999, 5, 265.
353. Wang, W.; Borchardt, R.T.; Wang, B. Current Med. Chem., 2000, 7, 437.
354. Wang, B.; Wang, W.; Zhang, H.; Shan, D.; Smith, T.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2823.
355. Wang, B.; Zhang, H.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 945.
356. Camenisch, G.P.; Wang, W.; Wang, B.; Borchardt, R.T. Pharm. Res., 1998, 15, 1174.
357. Wang, B.; Zhang, H.; Zheng, A.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 417.
358. Wang, B.; Wang, W.; Camenisch, G.P.; Elmo, J.; Zhang, H.; Borchardt, R.T. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 90.
359. Zheng, A.; Wang, W.; Zhang, H.; Wang, B. Tetrahedron, 1999, 55, 4237.
360. Liao, Y.; Hendrata, S.; Bae, S.Y.; Wang, B. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1138.
361. Baggett, N.; Case, M.A.; Darby, P.R.; Gray, C.J. Anal. Chim. Acta, 1992, 265, 111.
362. Portonovo, P.; Ding, X.; Leonard, M.S.; Joullié, M.M. Tetrahedron, 2000, 56, 3687.
363. Takechi, H.; Oda, Y.; Nishizono, N.; Oda, K.; Machida, M. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1702.
364. Corrie, J.E.T.; Munasinghe, V.R.N.; Rettig, W. J. Heterocyclic Chem., 2000, 37, 1447.
365. Jiao, C.-X.; Niu, C.-G.; Chen, L.-X.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Sensors Actuators B: Chemical, 2003, 94, 176.
366. Gikas, E.; Parissi-Poulou, M.; Kazanis, M.; Vavagianis, A. Anal. Chim. Acta, 2003, 489, 153.
367. Baloglu, E.; Kingston, D.G.I.; Patel, P.; Chatterjee, S.K.; Bane, S.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2249.
368. Reymond, J.-L. Chimia, 2001, 55, 330.
369. Schönleber, R.O.; Bendig, J.; Hagen, V.; Giese, B. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 97.
370. Dondon, R.; Bertorelle, F.; Fery-Frgues, S. J. Fluorescence, 2002, 12, 163.
371. Lim, N.C.; Yao, L.; Freake, H.C.; Brückner, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2251.
372. Yamasaki, T.; Kajimoto, O.; Hara, K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2003, 156, 145.
373. King, M.; Kopelman, R. Sensors Actuators B: Chemical, 2003, 90, 76.
374. Panyam, J.; Sahoo, S.K.; Prabha, S.; Bargar, T.; Labhasetwar, V. International J. Pharmaceutics, 2003, 262, 1.
375. Takesako, K.; Sasamoto, K.; Ohkura, Y.; Hirose, K.; Iino, M. Anal. Commun., 1997, 34, 391.
376. Hossain, M.A.; Mihara, H.; Ueno, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4305.
377. Iakovlev, A.; Broberg, A.; Stenlid, J. FEMS Microbiology Ecology, 2003, 46, 197.
378. Mash, E.A.; Aavula, B.R. Synt. Commun., 2000, 30, 367.
379. Le Gal, A.; Dréano, Y.; Lucas, D.; Berthou, F. Toxicology Lett., 2003, 144, 77.
380. Vassallo, J.D.; Morrall, S.W.; Fliter, K.L.; Curry, S.M.; Daston, G.P.; Lehman-McKeeman, L.D. J. Chromatogr. B, 2003, 794, 257.
381. Ward, E.M.; Smyth, M.R.; O'Kennedy, R.; Lunte, C.E. J. Pharm. Biomed. Anal., 2003, 32, 813.