Terpenoid coumarins of the genus Ferula

Heterocycles

Volumn 60, Issue 3, 2003, Pages 689-716

  Abd El Razek, Mohamed H ^a   Ohta, Shinji ^a   Hirata, Toshifumi ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 HYDROXYUMBELLIPRENIN; 6,7 DIHYDROXYKARATAVICINOL; 8 ACETOXY 5 HYDROXYUMBELLIPRENIN; 8 HYDROXYUMBELLIPRENIN; ASACOUMARIN A; ASSAFOETIDIN; COCANICIN; COUMARIN DERIVATIVE; DEACETYLTADSHIKORIN; FARNESIFEROL B; FARNESIFEROL C; FEKOLIN; FEKOLONE; FEROSIDE; FUROCOUMARIN DERIVATIVE; GROWTH INHIBITOR; GROWTH PROMOTOR; KARATAVICIN; KARATAVICINOL; KOPETDAGHIN; LEHMFERIN; PLANT EXTRACT; REOSELIN; SESQUITERPENE DERIVATIVE; TADSHIFERIN; TADSHIKORIN; TERPENE DERIVATIVE; TERPENOID DERIVATIVE; UMBELLIPRENIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; APIALES; CARCINOGENESIS; CYTOKINE RELEASE; ESTROGEN ACTIVITY; FENNEL; HERBAL MEDICINE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; NONHUMAN; REVIEW; TRADITIONAL MEDICINE;

EID: 0038327869     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/rev-02-561     Document Type: Review

References (154)

1. E. Korovin, Genesis ferula (Toum) L. monographia Illustrata, Tashkent: Editio Academia Scientarum USSR, 1947, 9, 59.
2. L. Courchet, Les Ombellifères en Gènèral et les Espèces Usitèes en Pharmacie en Particulier, Montpellier: Imprimerie Cristin Serre and Ricome, 1982.
3. J. C. T. Uphof, Dictionary of Economic plants, 2nd Ed. Verlag von J. Cramer, 1968.
4. D. M. R. Culbreth, A Manual of Materia Medica and Pharmacology, 6th Ed. Philadelphia and New York: Lea and Febiger, 1917.
5. K. S. Akhmedkhodzhaeva and A. G. Kurmukov, The Pharmacology of Alkaloids and Their Derivatives, Tashkent, 1977.
6. A. C. Kurmukov, K. S. Akhmedkhodzhaeva, V. G. Sidyakin, and V. N. Syrov, Rastit Resur, 1976, 4, 12.
7. N. Neumann, J. Physiol. Plants, 1960, 13, 328.
8. A. A. Ahmed, M. H. Abd El-Razek, M. I. Nassar, S. Izumi, S. Ohta, and T. Hirata, Phytochemistry, 2001, 57, 513.
9. G. Appendino, G. Cravotto, O. Sterner, and M. Ballero, J. Nat. Prod., 2001, 64, 393.
10. A M. Galal, E. A. Abourashad, S. A. Ross, M. A. Elsohly, M. S. Al-Said, and F. S. El-Feraly, J. Nat. Prod., 2001, 64, 399.
11. B. Chen, R. Teranishi, K. Kawazoe, Y. Takaishi, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, and O. K. Kodzhimatov, Phytochemistry, 2000, 54, 717.
12. K. Kojima, K. Isaka, P. Ondognii, O. Zevgeegiin, P. Gombosurengyin, K. Davgiin, H. Mizukami, and Y. Ogihara, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 353.
13. A. Galal, Pharmazie, 2000, 55, 961.
14. B. N. Su, Y. Takaishi, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, and O. Ashurmetov, J. Nat, Prod., 2000, 63, 520.
15. A. G. Gonzalez and J. B. Barrera, Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe, 1995, 64, 1.
16. A. A. Ahmed, Phytochemistry, 1991, 30, 1207.
17. M. Miski and J. Jakupovic, Phytochemistry, 1990, 29, 175.
18. S. N. Grag, N. L. Misra, and S. K. Agarwal, Phytochemistry, 1989, 28, 634.
19. S. N. Grag and S. K. Agarwal, Phytochemistry, 1988, 27, 936.
20. I. P. Tsukervanik, V. P. Bersutskii, S. V. Burtseva, and B. A. Aizikovich, Byull SAGU, 1935, Issue 21, series 8.
21. A. R. Abdurasuleva and I. P. Tsukervanik, Tr. Inst. Khim., 1948, 1, 16.
22. V. P. Bersutskii, Byull SAGU, 1936, 34.
23. V. P. Bersutskii, Byull SAGU, 1937, 22.
24. I. P. Tsukervanik and N. G. Simkhaev, Tr. Inst. Khim., 1948, 1, 24.
25. I. P. Tsukervanik and A. N. Shafrova, Tr. Inst. Khim., 1948, 1, 22.
26. A. I. Saidkhodzhaev, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 437.
27. N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 397.
28. G. Appendino, J. Jakupovic, S. Aloatti, and M. Ballero, Phytochemistry, 1997, 45, 1639.
29. M. I. Nassar, E. A. Abu-Mustafa, and A. A. Ahmed, Pharmazie, 1995, 766.
30. G. Appendino, S. Tagliapietra, G. M. Nano, and J. Jakupovic, Phytochemistry, 1994, 35, 183.
31. G. O. Zhukov, Farmatsevt. Zh. (Kiev), 1963, 18, 20.
32. Z. A. Kuliev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 120.
33. I. A. Kir'yanova and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1980, 16, 122.
34. K. Bizhanova and A. I. Saidkhodzhaev, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 265.
35. V. Y. Bagirov, R. Y. Gasanova, O. I. Burma, and A. I. Ban'kovskii, Khim. Prir. Soedin., 1977, 13, 279.
36. M. E. Perel'son, V. V. Vandyshev, Y. E. Sklyar, K. Vezhkhovska-Renke, N. V. Veselovskaya, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1976, 12, 593.
37. T. Kajimoto, K. Yahiro, and T. Nohara, Phytochemistry, 1989, 28, 1761.
38. N. V. Veselovskaya and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1984, 20, 386.
39. N. P. Kir'yalov, Tr. Bot. Inst. Akad. Nauk. SSSR Ser., 1961, 8, 7.
40. N. P. Kir'yalov and V. Y. Bagirov, Khim. Prir. Soedin., 1969, 5, 225.
41. A. A. Ahmed, Phytochemistry, 1999, 50, 109.
42. T. V. Bukreeva, Khim. Prir. Soedin., 1987;23:62.
43. A. S. Kadyrov, A. I. Saidkhodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 574.
44. N. P. Kir'yalov, T. V. Bukreeva, V. A. Gindin, G. Mamatov, and I. S. Kozhina, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 87.
45. K. M. Kamilov and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 84.
46. A. A. Nabiev, V. M. Malikov, and T. K. Khasanov, Khim. Prir. Soedin., 1983, 19, 526.
47. R. B. Bates, H. J. Schauble, and M. Soucek, Tetrahedron lett., 1963, 1683.
48. L. Caglioti, H. Naef, D. Arigoni, and O. Jeper, Helv. Chim. Acta, 1958, 41, 2278.
49. L. Caglioti, H. Naef, D. Arigoni, and O. Jeper, Helv. Chim. Acta, 1959, 42, 2557.
50. A. I. Saidkhozhaev, D. U. Mukumova, K. M. Kamilov, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1991, 27, 283.
51. A. A. Nabiev, T. K. Khassanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 48.
52. K. M. Kamilov and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 442.
53. N. F. Gashimov, L. I. Rozhkova, B. Azhdarov, M. O. Karryev, and A. A. Meshcheryakov, Izu. Akad. Nauk. Turkm. SSR Ser. Fiz. Tekh. Khim. Goel. Nauk., 1976, 4, 126.
54. K. M. Kamilov and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1973, 9, 308.
55. G. V. Sagitdinova, A. I. Saidkhodzhaev, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1983, 19, 709.
56. A. Banerji, B. Mallick, A. Chatterjee, H. Budzikiewicz, and M. Breuer, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1557.
57. G. A. Zhikov and A. P. Prokopenko, Khim. Prir. Soedin., 1967, 3, 214.
58. D. G. Turabelidze and E. P. Kemertelidze, Khim. Prir. Soedin., 1976, 12, 657.
59. A. A. Nabiev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 516.
60. N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, D. A. Fesenko, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 851.
61. A. I. Saidkhodzhaev and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 799.
62. T. K. Khasanov, A. I. Saidkhodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1976, 12, 1976.
63. A. I. Saidkhodzhaev, V. M. Malikov, M. G. Pimenov, and S. Melibaev, Khim. Prir. Soedin., 1991, 27, 281.
64. A. S. Kadyrov, A. I. Saidkhodzhaev, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 518.
65. A. S. Kadyrov, A. I. Saidkhodzhaev, V. M. Malikov, and U. Rakhmankulov, Khim. Prir. Soedin., 1980, 16, 122.
66. K. M. Kamilov, G. K. Nikonov, and K. Taizhanov, Otkrytiva Izobert. Prom. Obraztsy. Tovamye. Znaki., 1974, 13, 92.
67. V. Y. Bagirov, V. I. Sheichenko, N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, A. A. Savina, and I. A. Kir'yanova, Khim. Prir. Soedin., 1980, 16, 620.
68. A. A. Nabiev and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1983, 19, 700.
69. I. A. Kir'yanova, Y. E. Sklyar, M. G. Pimenov, and Y. V. Baranova, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 573.
70. V. Y. Bagirov and V. I. Sheichenko, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 700.
71. N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, and A. A. Savina, Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 798.
72. G. A. Zhukov, A. P. Prokopenko, and D. G. Kolesnikov, Med. Prom. SSSR, 1965, 19, 32.
73. Y. E. Sklyar, M. G. Pimenov, and L. B. Drozhzhina, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 778.
74. A. A. Savina, Y. E. Sklyar, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1980, 16, 121.
75. A. A. Savina, Y. E. Sklyar, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1980, 14, 396.
76. N. P. Kir'yalov and S. D. Movchan, Khim. Prir. Soedin., 1968, 4, 73.
77. A. A. Nabiev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 578.
78. T. K. Khasanov, A. I. Saidkodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 25.
79. N. P. Kir'yalov, Khim. Prir. Soedin., 1967, 3, 363.
80. T. K. Khasanov, A. I. Saidkodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 517.
81. M. E. Perel'son, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 249.
82. N. P. Kir'yalov and S. D. Movchan, Khim. Prir. Soedin., 1966, 2, 383.
83. T. V. Bukreeva and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1991, 27, 718.
84. A. I. Sokolova, Y. E. Sklyar, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 134.
85. V. N. Borisov, A. I. Ban'kovskii, V. I. Sheichenko, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 515.
86. V. Y. Bagirov and N. P. Kir'yalov, Khim. Prir. Soedin., 1970, 6, 465.
87. T. J. De-Pascual, M. R. Sanchez, C. Reviejo, J. M. Hernandez, and M. Grande, An. Quim. Ser. C., 1986, 82, 89.
88. M. Miski, A. Ulubelen, E. Lee, and T. J. Mabry, J. Nat. Prod., 1985, 48, 326.
89. M. Pinar and B. Rodriguez, Phytochemistry, 1977, 16, 1987.
90. Z. A. Kuliev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 327.
91. Z. A. Kuliev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 477.
92. N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 574.
93. I. A. Kir'yanova, Y. E. Sklyar, M. G. Pimenov, and Y. V. Baranova, Khim. Prir. Soedin., 1982, 18, 519.
94. M. E. Perel'son, A. I. Sokolova, and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 318.
95. M. H. Abd El-Razek, S. Ohta, A. A. Ahmed, and T. Hirata, Phytochemistry, 2001, 58, 1289.
96. H. M. G. Al-Hazimi, Phytochemistry, 1986, 25, 2417.
97. N. V. Veselovskaya and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1984, 20, 387.
98. E. K. Khalilov and A. I. Saidkhodzhaev, Chem. Nat. Compd., 1998, 34, 506.
99. J. Buddrus, H. Bauer, E. Abu-Mustafa, A. Khattab, S. Mishaal, E. A. M. El-Khrisy, and M. Linscheid, Phytochemistry, 1985, 24, 869.
100. A. A. Nabiev, T. K. Khasanov, and S. Melibaev, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 517.
101. A. S. Kadyrov and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 400.
102. B. N. Su, Y. Takaishi, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, and O. Ashurmetov, J. Nat. Prod., 2000, 63, 436.
103. N. P. Kir'yalov and T. V. Bukreeva, Khim. Prir. Soedin., 1973, 9, 425.
104. P. Zhou, Y. Takaishi, H. Duan, B. Chen, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, and K. Lee, Phytochemistry, 2000, 53, 689.
105. Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1973, 9, 428.
106. T. K. Khasanov, A. I. Saidkodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1976, 12, 95.
107. V. V. Vandyshev, Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, M. D. Moroz, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1972, 8, 670.
108. V. V. Vandyshev, Y. E. Sklyar, N. V. Veselovskaya, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 420.
109. V. V. Vandyshev, Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, M. D. Moroz, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1972, 8, 669.
110. Z. A. Kuliev and T. K. Khasanov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 322.
111. V. V. Vandyshev, Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, M. D. Moroz, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 658.
112. V. V. Vandyshev, M. E. Perel'son, Y. E. Sklyar, M. D. Moroz, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 660.
113. M. E. Perel'son, V. V. Vandyshev, and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 248.
114. P. I. Zakharov, P. B. Terent'ev, G. K. Nikonov, and A. I. Ban'kovskii, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 18.
115. V. Y. Bagirov and N. P. Kir'yalov, Khim. Prir. Soedin., 1972, 8, 387.
116. N. P. Kir'yalov and T. V. Bukreeva, Khim. Prir. Soedin., 1972, 8, 798.
117. N. P. Kir'yalov and T. V. Bukreeva, Khim. Prir. Soedin., 1972, 8, 643.
118. V. Y. Bagirov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 652.
119. M. I. Nassar and T. K. Mohamed, Fitoterapia, 1998, 69, 41.
120. A. S. Kadyrov, A. I. Saidkhodzhaev, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 228.
121. A. A. Nabiev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 17.
122. N. V. Veselovskaya, Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 227.
123. M. E. Perel'son, Y. E. Sklyar, N. V. Veselovskaya, and M. G. Pimenov, Khim. Farm. Zh., 1977, 11, 78.
124. I. A. K'iryanova and Y. E. Sklyar, Khim. Prir. Soedin., 1984, 20, 652.
125. V. B. Andrianova, Y. E. Sklyar, M. E. Perel'son, and M. G. Pimenov, Khim. Prir. Soedin., 1973, 9, 795.
126. A. I. Saidkhodzhaev, A. Y. Kushmuradov, A. S. Kadyrov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1980, 16, 716.
127. T. K. Khasanov, A. I. Saidkhodzhaev, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 10.
128. Z. A. Kuliev, T. K. Khasanov, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1979, 15, 151.
129. A. S. Kadyrov, A. I. Saidkhodzhaev, G. K. Nikonov, and S. Melibaev, Khim. Prir. Soedin., 1977, 13, 704.
130. S. K. Paknikar and J. K. Kirtany, Experientia, 1974, 30, 224.
131. N. E. Ermatov, A. I. Ban'kovskii, and M. E. Perel'son, Khim. Prir. Soedin., 1966, 2, 158.
132. K. M. Kamilov and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 85.
133. L. A. Golovina, T. K. Khasanov, A. I. Saidkhodzhaev, V. M. Malikov, and U. Rakhmankulov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 566.
134. O. Hofer, M. Widhalm, and H. Greper, Monatsh. Chem., 1994, 115, 1207.
135. A. A. Nabiev and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1983, 19, 781.
136. V. Y. Bagirov, N. P. Kir'yalov, and V. I. Sheichenko, Khim. Prir. Soedin., 1969, 5, 591.
137. A. I. Ban'kovskii, M. E. Ermatov, M. E. Perel'son, L. Bubeva-Ivanova, and N. S. Paviova, Khim. Prir. Soedin., 1970, 6, 173.
138. M. E. Perel'son, N. P. Kir'yalov, and A. I. Ban'kovskii, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 244.
139. G. P. Moiseeva, A. I. Saidkhodzhaev, and T. K. Khasanov, Khim. Prir. Soedin., 1978, 14, 135.
140. S. M. Nasirov, A. I. Saidkhodzhaev, T. K. Khasanov, M. R. Yagudaev, and V. M. Malikov, Khim. Prir. Soedin., 1985, 21, 184.
141. G. Appendino, S. Tagliapietra, P. Graibold, G. M. Nano, and V. Picci, Phytochemistry, 1988, 27, 3619.
142. G. Appendino, S. Tagliapietra, G. M. Nano, and V. Picci, Phytochemistry, 1988, 24, 944.
143. D. Lamnaouer, O. Fraigui, M. T. Martin, J. F. Gallard, and B. Bodo, J. Nat. Prod., 1991, 54, 576.
144. M. Miski and J. Jakupovic, Phytochemisty, 1990, 29, 1995.
145. S. Carboni, V. Malaguzzi, and A. Marsili, Tetrahedron Lett., 1964, 2783.
146. D. Lamnaouer, B. Bernard, M. M. Therese, and M. Darius, Phytochemistry, 1987, 26, 1613.
147. M. G. Valle, G. Appendino, G. M. Nano, and V. Picci, Phytochemistry, 1987, 26, 253.
148. D. Lamnaouer, O. Fraigui, M. T. Martin, and B. Bodo, Phytochemistry, 1991, 30, 2383.
149. V. V. Kiseleva, G. K. Nikonov, and M. O. Karryev, Khim. Prir. Soedin., 1975, 11, 344.
150. S. V. Serkerov and N. F. Mir-Babaev, Khim. Prir. Soedin., 1987, 23, 360.
151. K. M. Kamilov, V. V. Kiseleva, and G. K. Nikonov, Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 781.
152. M. H. Abd El-Razek, S. Ohta, A. A. Ahmed, and T. Hirata, Phytochemistry, 2001, 57, 1201.
153. T. T. Y. Lee, Y. Kashiwada, L. Huang, J. Snider, M. Cosentino, and K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1051.
154. M. Saleem, A. Alam, and S. Sultana, Life Scinces, 2001, 68, 1913.