Anti HIV-1 active Calophyllum coumarins: Distribution, chemistry, and activity

Heterocycles

Volumn 53, Issue 2, 2000, Pages 453-474

  Ishikawa, Tsutomu ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALANOLIDE A; COUMARIN DERIVATIVE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034141947     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-99-526     Document Type: Article

References (59)

1. Y. Kashman, K. R. Gustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina II, J. B. McMahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit, Jr., S. H. Hughes, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, J. Med. Chem., 1992, 35, 2735; ibid., 1993, 36, 1110.
2. Y. Kashman, K. R. Gustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina II, J. B. McMahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit, Jr., S. H. Hughes, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, J. Med. Chem., 1992, 35, 2735; ibid., 1993, 36, 1110.
3. M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303; M. J. Currens, R. J. Gulakowski, J. M. Mariner, R. A. Moran, R. W. Buckheit, Jr., K. R. Gustafson, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 279, 645; P. L. Boyer, M. J. Currens, J. B. McMahon, M. R. Boyd, and S. H. Huges, J. Virol., 1993, 67, 2412; A. Hizi, R. Tal, M. Shaharabany, M. J. Currens, M. R. Boyd, J. H. Huges, and J. B. McMahon, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1037.
4. M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303; M. J. Currens, R. J. Gulakowski, J. M. Mariner, R. A. Moran, R. W. Buckheit, Jr., K. R. Gustafson, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 279, 645; P. L. Boyer, M. J. Currens, J. B. McMahon, M. R. Boyd, and S. H. Huges, J. Virol., 1993, 67, 2412; A. Hizi, R. Tal, M. Shaharabany, M. J. Currens, M. R. Boyd, J. H. Huges, and J. B. McMahon, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1037.
5. M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303; M. J. Currens, R. J. Gulakowski, J. M. Mariner, R. A. Moran, R. W. Buckheit, Jr., K. R. Gustafson, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 279, 645; P. L. Boyer, M. J. Currens, J. B. McMahon, M. R. Boyd, and S. H. Huges, J. Virol., 1993, 67, 2412; A. Hizi, R. Tal, M. Shaharabany, M. J. Currens, M. R. Boyd, J. H. Huges, and J. B. McMahon, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1037.
6. M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303; M. J. Currens, R. J. Gulakowski, J. M. Mariner, R. A. Moran, R. W. Buckheit, Jr., K. R. Gustafson, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 279, 645; P. L. Boyer, M. J. Currens, J. B. McMahon, M. R. Boyd, and S. H. Huges, J. Virol., 1993, 67, 2412; A. Hizi, R. Tal, M. Shaharabany, M. J. Currens, M. R. Boyd, J. H. Huges, and J. B. McMahon, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 1037.
7. M. J. Currens, J. M. Mariner, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 279, 652.
8. Z.-Q. Xu, M. G. Hollingshead, S. Borgel, C. Elder, A. Khilevich, and M. T. Flavin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 133.
9. A. D. Patil, A. J. Freyer, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, M. F. Bean, P. B. Taylor, M. J. Caranfa, A. L. Breen, H. R. Bartus, R. K. Johnson, R. P. Hertzberg, and J. W. Westly, J. Med. Chem., 1993, 36, 4131.
10. T. Ishikawa, J. Synth. Org. Chem., 1998, 56, 116 [Chem. Abstr., 1998, 128, 167271n].
11. T. Ishikawa, J. Synth. Org. Chem., 1998, 56, 116 [Chem. Abstr., 1998, 128, 167271n].
12. T. C. McKee, J. H. Cardellina II, G. B. Dreyer, and M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 1995, 58, 916.
13. C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135.
14. P. F. Stevens, J. Arnold Arbor., Harv. Univ., 1980, 61, 117.
15. S. K. Nigam, C. R. Mitra, G. Kunasch, B. C. Das, and J. Polonsky, Tetrahedron Lett., 1967, 2633.
16. G. D. Breck and G. H. Stout, J. Org. Chem., 1969, 34, 4203.
17. R. Somanathan and M. U. S. Sultanbawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 1935.
18. C. Spino, M. Dodier, and S. Sotheeswaran, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3475.
19. H. R. W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, S. Balasubramaniam, and E. S. Waight, Phytochemistry, 1985, 24, 1553.
20. H. R. W. Dharmaratne, J. R. D. M. Sajeevani, G. P. K. Marasinghe, and E. M. H. G. S. Ekanayache, Phytochemistry, 1998, 49, 995.
21. G. H. Stout and K. L. Stevens, J. Org. Chem., 1964, 29, 3604.
22. A. Cave, M. Debray, G. Henry, G. Kunesch, and J. Polonsky, J. Compt. Rend. Acad. Sc. Paris., 1972, 275, 1105.
23. K. Kawazu, H. Ohigashi, and T. Mitsui, Tetrahedron Lett., 1968, 2383; K. Kawazu, H. Ohigashi, N. Takahashi, and T. Mitsui, Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ., 1972, 50, 160 [Chem. Abstr., 1973, 78, 13744f].
24. K. Kawazu, H. Ohigashi, and T. Mitsui, Tetrahedron Lett., 1968, 2383; K. Kawazu, H. Ohigashi, N. Takahashi, and T. Mitsui, Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ., 1972, 50, 160 [Chem. Abstr., 1973, 78, 13744f].
25. K. Kawazu, H. Ohigashi, and T. Mitsui, Tetrahedron Lett., 1968, 2383; K. Kawazu, H. Ohigashi, N. Takahashi, and T. Mitsui, Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ., 1972, 50, 160 [Chem. Abstr., 1973, 78, 13744f].
26. J. Polonsky and R. Toubiana, Compt. Rend., 1956, 242, 2877.
27. B. Bhushan, S. Rangeswami, and T. R. Seshadri, Indian J. Chem., 1975, 13, 746.
28. A. O.-Potier, A. Buzas, and E. Lederer, Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, 577; J. Polonsky, Bull. Soc. Chim. Fr., 1957, 1079.
29. A. O.-Potier, A. Buzas, and E. Lederer, Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, 577; J. Polonsky, Bull. Soc. Chim. Fr., 1957, 1079.
30. D. E. Games, Tetrahedron Lett., 1972, 3187.
31. V. V. S. Murti, P. S. Sampath Kumar, and T. S. Seshadri, Indian J. Chem., 1972, 10, 255.
32. T. C. McKee, R. W. Fuller, C. D. Covington, J. H. Cardellina II, R. J. Gulakowski, B. L. Hrepps, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 1996, 59, 754.
33. R. W. Fuller, H. R. Bokesch, K. R. Gustafson, T. C. McKee, J. H. Cardellina II, J. B. McMahon, G. M. Cragg, D. D. Soejarto, and M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1961.
34. T. C. McKee, C. D. Covington, R. W. Fuller, H. R. Bokesch, S. Young, J. H. Cardellina II, M. R. Kadushin, D. D. Soejarto, P. F. Stevens, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, J. Nat. Prod, 1998, 61, 1252.
35. B. M. R. Bandara, H. R. W. Dharmaratne, S. Sotheeswaran, and S. Balasubramaniam, Phytochemistry, 1986, 25, 425.
36. S. P. Gunasekera, G. S. Jayatilake, S. S. Selliah, and M. U. S. Sultanbawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 1505.
37. K. R. Gustafson, H. R. Bokesch, R. W. Fuller, J. H. Cardellina II, M. R. Kadushin, D. D. Soejarto, and M. R. Boyd, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5821.
38. S.-G. Cao, X.-H. Wu, K.-Y. Sim, B. H. K. Tan, J. J. Vittal, J. T. Pereira, and S.-H. Goh, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1404.
39. S.-G. Cao, K.-Y. Sim, J. T. Pereira, and S.-H. Goh, Phytochemistry, 1998, 47, 773.
40. J. H. Cardellina II, H. R. Bokesch, T. C. McKee, and M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1011.
41. X. Shi, A. B. Attygalle, A. Liwo, M.-H. Hao, J. Meinwald, H. R. W. Dharmaratne, and W. M. A. P. Wanigasekera, J. Org. Chem., 1998, 63, 1233.
42. A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
43. A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
44. 28
45. D. E. Zembower, S. Liao, M. T. Flavin, Z.-Q. Xu, T. L. Stup, R. W. Buckheit, Jr., A. Khilevich, A. A. Mar, and A. K. Sheinkman, J. Med. Chem., 1997, 40, 1005.
46. H. R. W. Dharmaratne, W. M. A. Wanigasekera, E. Mata-Greenwood, and J. M. Pezzuto, Planta Med., 1998, 64, 460.
47. P. B. Taylor, J. S. Culp, C. Debouck, R. K. Johnson, A. D. Patil, D. J. Woolf, I. Brooks, and R. P. Hertzberg, J. Biol. Chem., 1994, 269, 6325.
48. D. L. Galinis, R. W. Fuller, T. C. McKee, J. H. Cardellina II, R. J. Gulankowski, J. B. McMahon, and M. R. Boyd, J. Med. Chem., 1996, 39, 4507.
49. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
50. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
51. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
52. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
53. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
54. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
55. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
56. B. Chenera, M. L. West, J. A. Finkelstein, and G. B. Dreyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 5605; C. J. Palmer and J. L. Josephs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5363; A. V. R. Rao, A. S. Gaitonde, K. R. C. Prakash, and S. P. Rao, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6347; C. J. Palmer and J. L. Josephs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3135; P. P. Deshpande, F. Tagliaferri, S. F. Victory, S. Yan, and D. C. Baker, J. Org. Chem., 1995, 60, 2964; P. P. Deshpanda and D. C. Baker, Synthesis, 1995, 630; A. Kucherenko, M. T. Flavin, W. A. Boulanger, A. Khilevich, R. L. Shone, J. D. Rizzo, A. K. Sheinkmann, and Z.-Q. Xu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5475; M. T. Flavin, J. D. Rizzo, A. Khilevich, A. Kucherenko, A. K. Sheinkmann, V. Vilaychack, L. Lin, W. Chen, E. M. Greenwood, T. Pengsuparp, J. M. Pezzuto, S. H. Hughes, T. M. Flavin, M. Cibulski, W. A. Boulanger, R. L. Shone, and Z.-Q. Xu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1303.
57. T. Ishikawa, Y. Oku, K.-I. Kotake, and H. Ishii, J. Org. Chem., 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, and K.-I. Kotake, Tetrahedron, 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, T. Tanaka, and T. Kumamoto, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3777.
58. T. Ishikawa, Y. Oku, K.-I. Kotake, and H. Ishii, J. Org. Chem., 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, and K.-I. Kotake, Tetrahedron, 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, T. Tanaka, and T. Kumamoto, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3777.
59. T. Ishikawa, Y. Oku, K.-I. Kotake, and H. Ishii, J. Org. Chem., 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, and K.-I. Kotake, Tetrahedron, 1996, 61, 6484; T. Ishikawa, Y. Oku, T. Tanaka, and T. Kumamoto, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3777.